Princípios de Química Medicinal
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- Jerónimo Ramires Alencar
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1 Princípios de Química Medicinal 24ª Semana da Química do Instituto de Química da UFRJ de maio de 2016 Eliezer J. Barreiro Professor Titular Instituto de iências Biomédicas Introdução; processo de inovação de fármacos; paradigma de Ehrlich & Fischer; s alfabetos bioquímicos; As fases da ação dos fármacos; Aspectos moleculares da ação dos fármacos; Breve noção sobre o papel dos produtos naturais na descoberta de fármacos; Aspectos da química computacional: modelagem molecular; Estratégias para o desenho de novos candidatos a fármacos; Exemplos selecionados: LASSBio-UFRJ.
2 Biorreceptor Estrutura 3Ddo alvo terapêutico Sítio de reconhecimento molecular Fármaco Alfabetos bioquímicos da vida são os alvos-terapêuticos dos fármacos contemporâneos!
3 entenário Modelo have-fechadura Fármaco Substrato natural Enzima = Alvo terapêutico Ácido araquidônico PGS-1 PGS-2 PGE 2 icosanóide inflamação Sítio-ativo 2 Inibidor:AAS PGS-2 PGS-1 NSAI Ac NSAI = antiinflamatórios não-esteróides
4
5 fenila ácido carboxílico fenila ácido carboxílico éster éster fenila ácido carboxílico éster
6 Ácido carboxílico Iônica (carga-carga) B: Éster Fenila Interações π-π Ligação- Grupos funcionais
7 Molecularizando o Modelo have-fechadura Sítio iônico Sítio iônico Sítio hidrofóbico Sítio doador- A p 7,4 3
8 Iônica (carga-carga) N N G = 20-40kJ/mol arga-dipolo Dipolo-dipolo δ + arga-dipolo induzido N N δ - N G = 12-20kJ/mol δ - G = 4-12 kj/mol G = 2-10 kj/mol δ - N δ + δ - Tipos de interações F-R N δ + N δ + Dipolo induzido-dipolo δ - δ + δ - δ + G = 2 kj/mol Dispersão (Van der Waals) Ligação- δ + δ - G = 2-4 kj/mol N doador aceptor δ - G = 4-30 kj/mol δ + δ +
9 onsequências ligação-
10 Interações π
11
12 As fases da ação dos fármacos
13 F Á R M A = PA + V + Fase farmacêutica F R M U L A Ç Ã Biofase Absorção PQF Distribuição P pka D Agente depositário omplexo tissular omplexo plasmático Agente de deslocamento Vida-média Metabolismo Fase farmacocinética (ADME) excreção Bioinativação Bioativação FR Inibição enzimática Eliminação renal Bile, fezes, pulmão tóxico epática, plasmática, entérica ET Polimorfismo, idade, raça Indução enzimática IT Afinidade Potência Eficácia Sìnergismo Fase farmacodinâmica
14 absorção, distribuição, metabolismo & eliminação
15 T1/2
16 Metabolismo de fármacos
17 Propriedades físico-químicas Fármacos no mercado ap. 1, p. 27 S harifson, WP Walters, Acidic and basic drugs in medicinal chemistry: a perspective, J. Med. hem. 2014, 57, 9701
18 Plasma Buccal cavity Stomach Duodenum Jejunum & ileum olon
19 Propriedades Moleculares
20 + Phenoxide anion is stable by resonance this means that phenol can give stable anion upon donating its proton "act as an acid"
21 oeficiente de Partição
22 efeito hidrofóbico Pampa (Parallel Artificial Membrane Permeability Assay) Artificial membrane separates 2 compartments Models transcellular (passive) absorption only No tissue culture drug
23 100µg/mL homólogo linear 18µg/mL 42µg/mL
24
25 Bioensaiosde permeabilidade Substâncias muito básicas (pka > 8,8) têm baixa permeabilidade
26 Modulando a permeabilidade N N N N N pka = 10,56 N
27 BBB
28 Barreira hemato-encefálica (BBB)
29 In silico
30 álculo do LogP LogP for a molecule can be calculated from a sum of fragmental or atom-based terms plus various corrections. logp = Σ fragments + Σ corrections Branch N N clogp : 3.16 M: 3.16 PENYLBUTAZNE lass Type Log(P) ontribution Description Value FRAGMENT # 1 3,5-pyrazolidinedione ISLATING ARBN 5 Aliphatic isolating carbon(s) ISLATING ARBN 12 Aromatic isolating carbon(s) EXFRAGMENT BRAN 1 chain and 0 cluster branch(es) EXFRAGMENT YDRG 20 (s) on isolating carbons EXFRAGMENT BNDS 3 chain and 2 alicyclic (net) Phenylbutazone RESULT 2.11 All fragments measured clogp = 3.165
31 Propriedades FQ In silico
32
33 A estrutura química e a atividade W W Propriedades eletrônicas W 6, 10, 14, 18 π > 50% dos fármacos contêm pelo menos um anel aromático, capaz de sofrer substituições! s grupos funcionais mais frequentes nos fármacos
34 primário δ sp 3 δ + quaternário sp 3 primário sp 2 sp 3 primário sp 3 sp 2 sp 2 terciário sp 3 secundário sp 3
Propriedades Físico-químicas de fármacos
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