04/10/2011 FORÇAS DE INTERAÇÃO MOLECULAR ENTRE LIGANTES E PROTEÍNAS. O que é um medicamento?
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1 FORÇAS DE INTERAÇÃO MOLECULAR ENTRE LIGANTES E PROTEÍNAS O que é um medicamento? 1
2 O que é um medicamento? Medicamento (produto final) Excipientes + Principio ativo ( fármaco, droga ) Como atua uma droga? 2
3 Como atua uma droga? Como atua uma droga? Enzimas Receptores Canais de íons Transportadores 3
4 Como atua uma droga? Enzimas Receptores Canais de íons Transportadores Inhibidores Antagonistas Agonista Agonista parcial Como atua uma droga? Enzimas Receptores Canais de íons Transportadores Inhibidores Antagonistas Agonista Agonista parcial Afinidade? 4
5 Como atua uma droga? Enzimas Receptores Canais de íons Transportadores Inhibidores Antagonistas Agonista Agonista parcial Afinidade? AG = AH T AS G = Energia livre H = Entalpia T = Temperatura S = Entropia Como atua uma droga? Enzimas Receptores Canais de íons Transportadores Inhibidores Antagonistas Agonista Agonista parcial Afinidade? AG = AH T AS G = Energia livre H = Entalpia T = Temperatura S = Entropia Interações ligante-receptor 5
6 Como atua uma droga? Enzimas Receptores Canais de íons Transportadores Interações covalentes Interações não covalentes (eletrostáticas, forças de Van der Waals) Impedimento estérico Afinidade? AG = AH T AS Interações ligante-receptor Inhibidores Antagonistas Agonista Agonista parcial G = Energia livre H = Entalpia T = Temperatura S = Entropia Como atua uma droga? Enzimas Receptores Canais de íons Transportadores Inhibidores Antagonistas Agonista Agonista parcial Afinidade? AG = AH T AS G = Energia livre H = Entalpia T = Temperatura S = Entropia Grão de desordem 6
7 Como atua uma droga? Enzimas Receptores Canais de íons Transportadores Inhibidores Antagonistas Agonista Agonista parcial Afinidade? AG = AH T AS Grão de desordem G = Energia livre H = Entalpia T = Temperatura S = Entropia Restrição conformacional Ligação droga - receptor 7
8 Ligação droga - receptor P. Ehrlich ( ): Corpora non agunt nisi fixata (as substancias não são ativas se não ligadas entre elas) E. Fisher ( ): Principio Chave-Fechadura D. Koshland ( ): Modelo de encaixe induzido Ligação droga - receptor AG = AH T AS Interações ligante-receptor Grão de desordem 8
9 Forças eletrostáticas Resultantes da interação entre íons e/ou dipolos de cargas opostas A forca depende da constante dielétrica do meio e da distancia entre as cargas Força de atração fraca Força de atração forte DESOLVATA ÇÃO Perda entalpica Ganho entropico Forças eletrostáticas Dois tipos de forças eletrostáticas intermoleculares: Íon - dipolo: força resultante da interação de um íon e uma espécie neutra polarizável, com carga oposta àquela do íon Dipolo - dipolo: interação entre dois grupamentos com polarizações de cargas opostas Forç a Modelo Base da atração Energia (kj/mol) Exemplo? Polarização: Causada por a diferencia de eletronegatividade entre um heteroátomo e um átomo de carbono 9
10 Forças eletrostáticas As forças eletrostáticas podem ser também classificadas em função da simetria dos parceiros de interação: Monopolo Dipolo Quadrupolo Ligação de hidrogénio Interação de um átomo eletronegativo que tem um átomo de hidrogênio covalentemente unido, com outro átomo eletronegativo com um par de elétrons livre. Átomo ligado á hidrogênio = doador de enlace de hidrogeno Átomo com par de elétrons livre = aceptor de enlace de hidrogênio 10
11 Ligação de hidrogénio A maior componente do enlace é a interação eletrostática do dipolo doador - hidrogênio com a carga negativa parcial do aceptor. Características especiais por o pequeno tamanho e a alta carga positiva do átomo de hidrogênio, assim como a alta eletronegatividade do aceptor. Forç a Modelo Base da atração Energia (kj/mol) Exemplo São interações dirigidas (alta dependência angular) Ligação de hidrogénio Importância biológica: Responsáveis pela estabilidade de conformações bioativas de macromoléculas como α-hélices de proteínas e interações purinas-pirimidinas dos ácidos nucléicos α- hélice DNA Papel importante na especificidade ligante proteína: por causa da direcionabilidade deles, e por o fato de que precisam uma complementaridade bem definida no complexo 11
12 Pontes salinos É uma combinação de um enlace de hidrogênio e uma interação eletrostática = Possui uma energia similar aos enlaces de hidrogênio Presente normalmente entre aminoácidos com um grupo ionizável na cadeia lateral: arginina e lisina (positivos) e glutamato e aspartato (negativos) Interação cátion - π Surgem da interação entre a nove de elétrons π de um sistema aromático com um cátion próximo. É uma força eletrostática entre um monopolo (cátion) e um quadrupolo (sistema aromático) Quadrupolo do benzeno Exemplo de interação cátion - π A força é do mesmo ordem de magnitude que os pontes salinos e os enlaces de hidrogênio A força aumenta com substituintes doadores de elétrons no sistema aromático, e com cátions menores e mais positivamente carregados 12
13 Complexação metálica São forcas eletrostáticas formadas entre um monopolo (cátion metálico) e um multipolo (coordenação metálica) ou multipolo (quelação). EDTA - metal Etilendiamina - metal Jogam um papel importante em casos individuais de interações ligante - proteína, como no caso das metaloenzimas Interação π-stacking Surgem da interação entre as noves de elétrons π de dois sistemas aromáticos. Anel aromático ligado a grupo eletrodeficiente (R2) = dipolo positivo. Anel aromático ligado a grupo doador de elétrons (R1) = dipolo negativo. São forcas fracas, de magnitude similar a outras forças dipolo - dipolo Os anéis ficam alinhados em paralelo para maximizar a força Importância na interação ligante proteína (resíduos aromáticos) 13
14 Forças indutivas Surgem por a distorção da nove eletrônica sobre um átomo quando fica perto de um íon ou um dipolo. Esta distorção é induzida por o campo elétrico positivo ou negativo do íon ou dipolo. São forças atrativas e de corto alcance. Força Modelo Base da atração Energia (kj/mol) Exemplo Forças de dispersão São forças indutivas que surgem por flutuação de cargas, e não por distribuição permanente de cargas. Flutuação de cargas: o movimento dos elétrons faz com que se forme um dipolo instantâneo. Este dipolo, mesmo se flutuante, pode produzir um dipolo num átomo vizinho. Geralmente chamadas Forcas de dispersão de London Estas forças são atrativas e de menor alcance que as forças indutivas. A magnitude aumenta com o tamanho dos átomos. Força Modelo Base da atração Energia (kj/mol) Exemplo 14
15 Forças de dispersão Existem entre duas moléculas apolares, geralmente por polarização das ligações carbono hidrogeno ou carbono -carbono. Carbono - hidrogeno Carbono - carbono Normalmente se caracterizam por interações múltiplas que, somadas, acarretam contribuições energéticas significativas São de extrema importância para o processo de reconhecimento molecular do fármaco pelo sítio receptor Efeito hidrofóbico Definido como a preferência de moléculas apolares por ambientes não aquosos, ou a incapacidade delas de formarem ligações hidrogênio com moléculas de água. A aproximação das superfícies apolares durante a interação ligante-receptor, libera e desorganiza as moléculas de água, aumentando a entropia do sistema e favorecendo a formação do complexo Por causa do grande número de sub-unidades hidrofóbicas presentes em proteínas e fármacos, esta interação é importante para o reconhecimento da molecular 15
16 Interações covalentes Surgem da formação de uma ligação sigma entre dois átomos que contribuem cada qual com um elétron. Ocorrem com fármacos que apresentam grupamentos com acentuado caráter eletrofílico ou nucleofílico. Ligação geralmente irreversível. Forç a Modelo Base da atração Energia (kj/mol) Exemplo Pouco comum nas ligações ligante proteína. Exs: aspirina. Forças de Van der Waals? 16
17 Forças de Van der Waals As forças de Van der Walls englobam as forças atrativas ou repulsivas entre moléculas distintas dos enlaces covalentes e das interações eletrostáticas que envolvem íons. - Forças entre dipolos permanentes - Forças entre um dipolo permanente e um dipolo induzido - Forças entre dois dipolos induzidos Idéias comuns mas erradas: Forças de Van der Walls = todas as forças intermoleculares Forças de Van der Walls = forças de dispersão de London Cálculo de forças de interação 17
18 Cálculo de forças de interação Conceitos gerais Termodinamicamente descritas por a afinidade de ligação o energia livre de ligação (Gibbs): Δ G = ΔH TΔ S G = Energia livre de Gibbs H = Entalpia S = Entropia No sistema em equilíbrio: A + B AB Δ G 0 = -RTlnK eq Difícil de calcular Uso de aproximações (energía potencial, suma de términos independentes) Cálculo de forças de interação Conceitos gerais Energia potencial de ligações não covalentes: rij é a distância entre os átomos i e j εij e σij são os parâmetros de Lennard-Jones Potencial Lennard-Jones Interações eletrostática s qi e qj são as cargas parciais dos átomos i e j D é a constante dielétrica relativa do meio Força repulsiva de Pauli Força atrativas entre dipolos 18
19 Cálculo de forças de interação Solvatação do sistema A força de ligação é o resultado da suma das distintas forças de interação ligante proteína menos as energias de desolvatação de ambos: Efeitos á considerar: Perda de entalpia por desolvatação Ganho de entalpia por formação do complexo Ganho de entalpia por formação de enlaces de hidrogênio nas moléculas de água liberadas Ganho de entropia por desorganização das moléculas de água liberadas Cálculo de forças de interação Contribuições da flexibilidade conformacional Perda de entropia por congelação de grados de liberdade no ligante Flexibilidade do taxol em solução Múltiplas conformações Taxol ligado com o receptor β-tubulina Uma única conformação Penalização entrópica por congelar um enlace simples = kj/mol. Penalização entrópica por perda de grados de liberdade orientacionais e translacionais = 10 kj/mol 19
20 Cálculo de forças de interação Contribuições dos enlaces de hidrogênio Baseado em dados de proteínas mutantes, a contribuição dos enlaces de hidrogênio para a energia de ligação é aproximadamente 5 =/- 2,5 kj/mol Os dados achados para diferentes proteínas sugerem algum grado de aditividade nas interações de enlace de hidrogênio A contribuição dos enlaces de hidrogênio na afinidade depende fortemente dos efeitos de solvatação/desolvatação locais, e pode ser mesmo negativa para a ligação Ex. Os pontes salinos são mais fortes, mas também estão associados a uma maior penalidade por desolvatação. Por isso, um ponte salino exposto contribui na energia de afinidade tanto como um enlace de hidrogênio normal, mas a contribuição dele no interior pode ser bem maior. Cálculo de forças de interação Efeito hidrofóbico: Geralmente aproximada considerando que a contribuição de energia é proporcional à superfície hidrofóbica "enterrada" do ligante N é o número de átomos do ligante SASi é a superfície acessível ao solvente enterrada na proteína. 20
21 Conclusões Características das interações ligante proteína extraídas de dados experimentais: Alta complementaridade esterica ligante/proteína A complementaridade pode ser induzida por mudanças conformacionais nos parceiros Alta complementaridade de propriedades de superfície A complementaridade pode ser induzida por liberação ou absorção de prótons na proteína ou ligante (mudanças no pka) Conformação energeticamente favorável do ligante Encaixe imperfeito das superfícies lipófilas diminui a afinidade Grupos polares não emparelhados enterrados na superfície ligante-proteína são fortemente negativos para a ligação 21
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