Aula 2 - Introdução à Bioquímica
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- Marcelo Figueiredo Salvado
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1 Aula 2 - Introdução à Bioquímica -Interações intermoleculares: interação eletrostática, interações de van der Waals -Solubilidade de compostos polares em água -Solubilidade de compostos apolares em água -Efeito hidrofóbico
2 Ice Estrutura da água Water (liq.) Networks of hydrogen bonded water molecules: Ice rs and two acceptors s and two feet Matrix, P. Ball 12 gelo água líquida
3 Estrutura da água é uma consequência direta da formação de ligações de hidrogênio Gelo Água líquida
4 A água líquida forma redes de ligações de hidrogênio δ- δ δ- D H A doador δ- D doador δ H aceptor δ- A aceptor Caráter de ligação é 90% eletrostático e 10% covalente Energia de ligações covalentes Ligação Energia (kcal/mol) H C 80.6 C C 98.3 Energia das interações não covalentes: Interação Ligação de hidrogênio Água/Água Energia (kcal/mol) 5.5 Dipolo-dipolo 0.5 dipolo-dipolo induzido Dill, K. et al. Molecular Driving Forces, Garland Science, 1 a. ed., 2003, Madison Como as ligações de hidrogênio são muito mais fracas do que ligações covalentes o tempo de vida das ligações de hidrogênio é muito curto
5 Energia e tempo de vida das ligações de hidrogênio comumente encontradas em sistemas biológicos δ- δ δ- N H O (carbonila) doador aceptor Energia para quebrar a ligação de hidrogênio: 3 a 9 kcal/mol 2.85 a 3.00 A δ- δ δ- HO H OH2 doador aceptor 2.76 A Distâncias de ligação típicas Velocidades de dissociação: 4x10 10 s -1 a 2x10 6 s -1 Tempo de vida: 25 ps a 50 ns Energias de ligação Ligações de hidrogênio são suficientemente estáveis para fornecer energia para ligação, mas suficientemente fracas para permitir rápida dissociação Alan Fersht (1998) Structure and mechanism in protein science, W.H. Freeman and Company, Nova Iorque
6 Qual é a importância de se falar sobre interações intermoleculares? Membrana fosfolipídica DNA RNA Proteínas
7 Propriedades dos gases: Todos os gases comportam-se idealmente quando muito diluídos PV = nrt PV = RT # PV & 1 1 R = limp 0 % = Jmol K! ( $ T '! Equação de estado dos gases ideais Desvios da idealidade são observados a pressões mais altas Vreal > Videal Vreal < Videal Vreal > Videal Vreal < Videal! PV! =1 (gas ideal, Z= RT! pressão ~0) PV! 1 (pressão >>0) Z= RT
8 Equação de van der Waals extende a equação de estado dos gases ideais para levar em conta interações intermoleculares " a% Equação de van der Waals: $ P 2 '(V b) = RT! # V & Equação de um gas ideal: PV = RT van der Waals C2H6; T=400K experimental 1/V RT a P= 2! V b V
9 Equação virial PV B2V (T ) B3V (T ) Z= = 1...! 2 RT V V B2V = reflete o desvio da idealidade ideal P Como descrever B2V em termos de interações intermoleculares? U ( r) $ ' B2V (T ) = 2πN A 0 &&e kb T 1)) r 2 dr! % (!! U(r)= energia de interação kbt R = energia térmica kbkb= = R/N! A NA r
10 Equação virial PV B2V (T ) B3V (T ) Z= = 1...! 2 RT V V $ U ( r) B2V (T ) = 2πN A 0 &e & % kb T B2V = reflete o desvio da idealidade ' 2 ) 1) r dr! (! P! R kb = NA! Como descrever B2V em termos de interações intermoleculares?! B2V (T ) (e 0 U '(r) 1) r dr! 2 U(r)= energia de interação kbt = energia térmica kb = R/NA r
11 Qual é a forma de U(r)? A distâncias grandes: C6 U(r) r6 A distâncias pequenas: Cn U(r) rn interação atrativa interação repulsiva Potencial de Lennard-Jones C12 C6 U ( r) = 12 6! r r! $ σ '12 $ σ ' 6. U ( r) = 4ε -& ) & ) 0!,% r ( % r ( / repulsão atração ε U(r)=0 quando r/σ=1
12 Valores dos parâmetros de Lennard Jones ε e σ
13 Interações intermoleculares 1: Interações eletrostáticas (longo alcance) Energia electrostática no vácuo: u(r) = C q 1q 2 r Energia electrostática em um líquido de constante dielétrica D: r u(r) = C q 1 q 2 Dr Em contraste com as interações de van der Waals, a interação eletrostática é de longo alcance: U( r) = C 12! r C 6 12 r q 1q 2 6 4πε 0 D 1 r! Dill, K. et al. Molecular Driving Forces, Garland Science, 1 a. ed., 2003, Madison
14 Interações intermoleculares 2: contribuições para o termo atrativo do potencial de Lennard Jones Interação dipolo-dipolo - - 2µ U ( dd r) = 1 µ 2 1 ( 4πε ) 2 0 3k B T r! 6 U<0 (atrativo) Udd(r) = -2.5x10-21 J para duas moléculas de HCl (r=3 A ) a 300K kbt = 4.1x10-21 J a 300K
15 Interações intermoleculares 2: contribuições para o termo atrativo do potencial de Lennard Jones Interação dipolo-dipolo - -! U dd ( r) µ 1µ 2 C 1 r 6! U<0 (atrativo) Udd(r) = -2.5x10-21 J para duas moléculas de HCl (r=3 A ) a 300K kbt = 4.1x10-21 J a 300K Interação dipolo-dipolo induzido! U induzido - - µ induzido = αe! r ( ) = µ 1 2 α 2 1 ( ) 2 4πε 0 r α 2 1µ 2 6 4πε 0 r 6! ( ) 2 1! α (m 3 )! 4πε 0! unidades de volume! U<0 (atrativo) Uinduzido(r) = -0.77x10-21 J para duas moléculas de HCl (r=3 A ) a 300K
16 Volume de polarizabilidade de alguns átomos e moléculas
17 Forças dispersivas de London - - Efeito puramente quântico (Fritz London ) U dispersiva = 3 # I 1 I 2 & % ( α 1α 2 2 $ I 1 I 2 ' 4πε 0 r 6! ( ) 2 1 onde I é energia de ionização Ulondon(r) = x10-21 J para duas moléculas de HCl (r=3 A ) a 300K Udipolo-dipolo(r) = -2.5x10-21 J Udipolo-dipoloinduzido(r) = -0.77x10-21 J kbt = 4.1x10-21 J a 300K C6 = Ulondon Udipolo-dipolo Udipolo-dipolo induzido
18 Energias típicas de interações de inter-moleculares, ligações de hidrogênio e ligações covalentes u( r) = ( constant)r p Diferentes tipos de energia u(r) Energia de ligações covalentes Tipo u (kj/mol) Ligação u (kj/mol) iônica 276 H C 337 íon/dipolo 16.7 C C 411 dipolo/dipolo 2.09 Ponte de hidrogênio: dipolo/dipolo induzido Água/Água kj/mol Dill, K. et al. Molecular Driving Forces, Garland Science, 1 a. ed., 2003, Madison
19 Qual é a ordem de temperatura de ebulição para os compostos abaixo? E qual o tipo de interação que deve ser predominante? Nome butano acetona alcool isopropílico Fórmula molecular C 4 H 10 C 3 H 6 O C 3 H 8 O Massa molecular (g/mol) Estrutura bidimensional Estrutura tridimensional Temperatura de ebulição ( C) -0, Temperatura de ebulição C 56 0 C 82 0 C Dispersão Dipolo-dipolo Ligação de hidrogênio
20 Solubilidade
21 Por que íons se dissolvem em água? H2O 1) Quebra de ligações de hidrogênio 2) Formação de interações íon dipolo
22 Trazendo um íon do vácuo para a água H2O 1) Quebra de ligações de hidrogênio 2) Formação de interações íon dipolo Dissolvendo sal em água - - 1) Quebra de interação eletrostática íon-íon 2) Quebra de ligações de hidrogênio água-água 3) Formação de interações íon-dipolo com a água
23 A solubilidade de sais em água é explicada pela interação preferencial entre os íons e as moléculas de água
24 A energia envolvida na formação de uma interação eletrostática depende da polaridade do meio Constantes dielétricas (D) de diferentes líquidos Líquido T( D Heptano Metanol u(r) = C q 1 q 2 Dr Formamida Glycol Água Dill, K. et al. Molecular Driving Forces, Garland Science, 1 a. ed., 2003, Madison (pág. 374) Note que a água possui elevada constante dielétrica (D), o que diminui a energia de interação entre as cargas
25 Exercício 1: Qual composto será mais solúvel em água? Etanol Cloroformio CH3CH2OH CHCl x10-30 Cm 3.37 x10-30 Cm Água H2O 6.17 x10-30 Cm H2O 1 2 E1>0 quebra de ligações de hidrogênio E2<0 formação de interações E>0 quebra de interações clorofórmio-clorofórmio ou etanol-etanol
26 Por que compostos apolares são menos solúveis em água? Etano Hexano CH3CH3 C6H H2O E1>0 Custo energético de criar uma cavidade E2<0 Ganho energético pela formação de interações de London
27 Estrutura da água Methane clathrate Ultimate cluster formation
28 Moléculas de água mantém a rede de ligações de hidrogênio ao redor do soluto hidrofóbico H2O 1 2 ΔH>0 Custo entalpico para criar uma cavidade ΔS > 0 Perda de entropia das moléculas de água
29 Exercício 2: Coloque os compostos abaixo em ordem de solubilidade em água e em solvente orgânico. Justifique n-butano n-hexano n-octano
30 Referências Voet&Voet 4ed. (Biochemistry); Lehninger 5ed. (Principles of Biochemistry); Atkins (Princípios de Química) e Química3 (vol. 2) Textos avançados Ken Dill (Molecular driving forces); McQuarrie (Physical Chemistry: A molecular approach); Yang et al. (2013) Nature Chemistry 5: ; Sijbren Otto (2013) Chem. Sci. 4:
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