Parte 2.
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- Natan Cipriano Weber
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1 Introdução à Química Farmacêutica & Medicinal Eliezer J. Barreiro Parte 2 Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas
2 Introdução a Química farmacêutica medicinal Sumário Sumário; o FÁRMAC e o medicamento & benefício social; a QUÍMICA Medicinal; DEFINIÇÃ; Como nascem os fármacos? processo de descoberta de novos fármacos; o berço da Química Medicinal; Ernest forneau; Alfred Burger; a linha do TeMP da Química Medicinal; as moléculas pioneiras; alcaloides; MRFINA; STREPTEASE molecular; s fármacos e o Prêmio Nobel; Alexander Fleming; Ernest Chain; Howard FLREY = penicilina; bent Samuelsson; Sune bergstron; John VANE = AAS; James Black e o propranolol; A estrutura química e a atividade: características estrutrais dos FÁRMACS; dissecação molecular; conceito de fragmento molecular; as razões moleculares DA ação dos fármacos: sutis efeitos da estrutura na atividade; pontos e grupos farmacofóricos, auxofóricos e toxicofóricos; o PARADIGMA de Fischer; o centenário modelo chave-fechadura; TIPS de interações FÁRMACS-biorreceptores; os alfabetos bioquímicos; AS ligações frágeis: ligações-h; Topografia 3D dos BIRRECEPTRES; QUÍMICA CMPUTACINAL; QUEM são S biorreceptores; reconhecimento MLECULAR; SIMILARIDADE MLECULAR; as fases DA ação dos FÁRMACS; FASE farmacocinética (PK); metabolismo dos fármacos; A origem dos fármacos: o papel dos produtos NATURAIS; Digoxina, o décano dos FÁRMACS Planejamento RACINAL; abordagem fisiológica; CNCEIT de composto-prtótip; Estratégias de desenho MLECULAR; MLÉCULAS inteligentes; simplificação molecular; hibridação molecular; biososterismo; Do BLR aos fármacos bilionários; estatinas; S FÁRMACS do século 21: fármacs multi-alvos; Tinibes; epílogo; Blog de FARMACS e suas descobertas; F I m.
3
4 s grupos funcionais mais frequentes nos fármacos W W Propriedades eletrônicas W 6, 10, 14, 18 π 50% do fármacos atuais contêm pelo menos um anel aromático,, capaz de poder sofrer substituições!
5 primário δ sp 2 sp 3 CH 3 δ + quaternário sp 3 primário sp 3 primário sp 3 sp 2 sp 2 terciário sp 3 secundário sp 3
6 Grupos reativos
7 imidazola cimetidina fenila naftila 100% cíclicos piridina decalina fenila pirimidina fenila possuem anel aromático piridina fenila
8 IF (2011) = 40,19 AS de Miranda, Rev. Virtual Quim. 2011, 3,, 228
9 A geneseda cimetidina
10
11 Dissecação Molecular ácido carboxílico Sub-unidadesunidades estruturais A B C éster Ácido acetilsalicílico orto-ácido acetilsalicílico fenila Fragmentos Moleculares (FBDD) Regioisômeros Diastereoisômeros para-ácido acetilsalicílico meta-ácido acetilsalicílico
12 s fármacos e o Nobel! 1982 Sune K. Bergström ( ) Bengt I. Samuelsson prizes/medicine/laureates/1 982/bergstrom-autobio.html (1934- ) prizes/medicine/laureates/19 82/samuelsson-autobio.html C 2 H CH 3 John R. Vane ( ) 2004) el_prizes/medicine/laurea tes/1982/vaneautobio.html C 9 H 8 4 AAS Prostaglandina F 2α
13 fenila ácido carboxílico fenila ácido carboxílico éster éster fenila ácido carboxílico accelrys.com mdl-isis-draw.com éster
14 Ácido carboxílico Iônica (carga-carga) carga) A H B: H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C Éster Interações π-π C Fenila Ligação-H B E int int =A >B >> C Pontos farmacofóricos
15 Interações π-π d d Interação sanduíche π-staking δ + H d δ Interação tipo-t π-polar H δ+ δ Interação paralela
16 Iônica (carga-carga) carga) N H H H δ - N G G = 20-40kJ/mol Carga-dipolo Dipolo-dipolo N G G = 12-20kJ/mol 20kJ/mol N H H N δ + δ - Tipos de interações F-R NH δ + H N H Dipolo induzido-dipolodipolo δ - H H δ + δ + G G = 2 kj/mol Dispersão (Van der Waals) δ - G G = 2-4 kj/mol δ + δ + Carga-dipolo induzido H δ - G G = 4-12 kj/mol N H H G G = 2-10 kj/mol δ - δ + Ligação-H δ - δ + N H doador aceptor δ - G G = 4-30 kj/mol δ +
17 Estruturas privilegiadas são subestruturas(subunidades) moleculares, representandoum ou mais grupos(grupamentos) funcionais presentes em diferentes fármacosde distintasclasses terapêuticas.
18 Estratégiamodernade desenhomolecular M.C.Silva-Santisteban, I. M. Westwood, K. Boxall, N. Brown, S. Peacock, C. McAndrew, E. Barrie, M. Richards, A. Mirza, A. W. liver, R. Burke, S. Hoelder, K.Jones, [...],G.W.Aherne, J. Blagg, Collins, M. D. Garrett, R. L. M. vanmontfort, Fragment-Based Screening Maps Inhibitor Interactions inthe ATP-Binding Site of Checkpoint Kinase 2, PloS ne 2013,8,e G. Bottegoni etal. The role of fragment-based and computational methods in polypharmacology, DrugDiscov. Today 2012, 17,23.
19 CAL(3)D Dissecação molecular
20 Fragmentos Moleculares 3D CALD Estrutura Privilegiada
21 Bancode dados de estruturas(catálogos, on-line, alguns 0800)
22
23 amida amida amida Face-β amida Face-α Grupo farmacofórico Farmacóforo Ácidoclavulânico
24 Mecanismomolecular molecular do efeitodo ácido clavulânico: Inibidorde de β-lactamase Ácido Clavulânico Aza-cetal H N N C H 2 H Ser-Protease Ser H Nucleófilo Ser H H H HN C 2 H C 2 H Acil-intermediário Ser Lactamase ativa Lactamase ativa Nu Enzima-Suícida Beecham Pharmaceuticals Klebsiella aerogenes (1977) Lactamase Inativa Nu - HN Ser Enz C 2 H H Enz Nu Ser HN H imino-intermediário C 2 H utros inibidores: sulbatama, tazobactama Aduto Bimolecular
25 Grupamento farmacofórico 2 A classede medicamentos mais valiosada história!
26 atorvastatina rosuvastatina pitavastatina
27 Grupamento farmacofórico ácido β,δ-dihidroxi heptanóico Pontos farmacofóricos Sistema terfenilíco Grupamento auxofórico Bióforos
28 Grupamentos toxicofóricos Toxicóforo Toxicidademolecular
29 Introdução a Química farmacêutica medicinal Sumário Sumário; o FÁRMAC e o medicamento & benefício social; a QUÍMICA Medicinal; DEFINIÇÃ; Como nascem os fármacos? processo de descoberta de novos fármacos; o berço da Química Medicinal; Ernest forneau; Alfred Burger; a linha do TeMP da Química Medicinal; as moléculas pioneiras; alcaloides; MRFINA; STREPTEASE molecular; s fármacos e o Prêmio Nobel; Alexander Fleming; Ernest Chain; Howard FLREY = penicilina; bent Samuelsson; Sune bergstron; John VANE = AAS; teoria das assinaturas; James Black e o propranolol; A estrutura química e a atividade: características estrutrais dos FÁRMACS; dissecação molecular; conceito de fragmento molecular; as razões moleculares DA ação dos fármacos: sutis efeitos da estrutura na atividade; pontos e grupos farmacofóricos, auxofóricos e toxicofóricos; o PARADIGMA de Fischer; o centenário modelo chave-fechadura; TIPS de interações FÁRMACS-biorreceptores; os alfabetos bioquímicos; AS ligações frágeis: ligações-h; Topografia 3D dos BIRRECEPTRES; QUÍMICA CMPUTACINAL; QUEM são S biorreceptores; reconhecimento MLECULAR; SIMILARIDADE MLECULAR; as fases DA ação dos FÁRMACS; FASE farmacocinética (PK); metabolismo dos fármacos; A origem dos fármacos: o papel dos produtos NATURAIS; Digoxina, o décano dos FÁRMACS Planejamento RACINAL; abordagem fisiológica; CNCEIT de composto-prtótip; Estratégias de desenho MLECULAR; MLÉCULAS inteligentes; simplificação molecular; hibridação molecular; biososterismo; Do BLR aos fármacos bilionários; estatinas; S FÁRMACS do século 21: fármacs multi-alvos; Tinibes; epílogo; Blog de I m
30
31 Modelo centenário Chave-fechadura frutose Teoria da chave-fechadura Complementaridade molecular Reconhecimento molecular Interação fármaco-receptorreceptor Emil Fischer
32 A maioria dos biorreceptores dos fármacos contemporâneos são enzimas NRDD 2002, 1, 727
33 Alfabetos bioquímicos
34 alfabeto protêico... Similaridade molecular
35 A importância das ligações frágeis , 1962 Linus C. Pauling ligações de hidrogênio... D H..A
36 Proteínas, carboidratos, DNA, lipídeos, canais iônicos 20 amino-ácidos essenciais Ligação de hidrogênio = H 2
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