Introdução à Química Farmacêutica Medicinal
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- Neusa Branco Andrade
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1 Introdução à Química Farmacêutica Medicinal Parte 2 Eliezer J. Barreiro eliezer 2015 Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas
2 o FÁMAC e o medicamento; DEFIIÇÃ de QUÍMICA Medicinal; o berço da Química Medicinal = Ernest forneau; a linha do TeMP da Química Medicinal; Como nascem os fármacos? s fármacos sintéticos; inovações terapêuticas; PCESS de descoberta/invenção de VS fármacos; sua interdisciplinaridade; AS AZÕES moleculares da ação dos Fármacos; PAADIGMA de Fischer; o centenário modelo chave-fechadura; A relação estrutura química e a atividade (SA)(farmacológica); molécula pioneira: AAS = bent Samuelsson; Sune bergstron; John VAE =; dissecação molecular; TIPS de interações FÁMACS- biorreceptores; propriedades estruturais dos FÁMACS; grupos funcionais; SIMILAIDADE MLECULA; estereoquímica; efeitos conformacionais; quiralidade E os fármacos; tipos de isomeria; CCEIT de CFMAÇÃ biativa; sutis efeitos da ESTUTUA na atividade:efeito efeito-orto & METILA; sobre S biorreceptores; quantos são? GPC; os ALFABETS bioquímicos; As LIGAÇÕES frágeis; ligações-; TPGAFIA 3D dos BIECEPTES; QUÍMICA CMPUTACIAL; PDB; ECAIXE induzido; reconhecimento molecular = complementaridade; grupos& pontos farmacofóricos, auxofóricos e toxicofóricos; fases DA ação dos FÁMACS: PD & PK; Planejamento ACIAL: as fases abordagem fisiológica; ETAPAS do desenvolvimento; Estratégias de desenho MLECULA; CCEIT de composto-ptótip; série congênere; estratégias ACADÊMICAS & industriais; FBDD; biososterismo; hibridação & simplificação molecular; FUTU: FÁMACS do século 21; fámacs multi-alvos; Tinibes; epílogo; The end!
3 Centenário Modelo Chave-Fechadura Sítio iônico A Sítio iônico Sítio hidrofóbico Sítio doador-
4 Conferência 2 Dr elmut Buschmann 27/01 LogP:3,4 M: 69,6[cm3/mol] C 3 3 C -2C; C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 tapendadol tramadol LogP:2,5 M: 78,6[cm3/mol] 3 C µ-opioid receptor& norepinephrine reuptake inhibitor FDAAug2011 C 3 morfina adrenalina
![tramadol LogP:2,5 M: 78,6[cm3/mol] 3 C µ-opioid receptor&](/docs-images/45/14081324/images/page_4.jpg "norepinephrine reuptake inhibitor FDAAug2011 C 3 morfina")
5
6 Da morfina ao tramadol
7 Da morfina às 4-fenilpiperidinas
8
9 Molécula pioneira Sune K. Bergström ( ) Bengt I. Samuelsson prizes/medicine/laureates/1 982/bergstrom-autobio.html AAS (1934- ) prizes/medicine/laureates/19 82/samuelsson-autobio.html C C 2 C 3 C 3 John. Vane ( )0 el_prizes/medicine/laurea tes/1982/vaneautobio.html Felix offmann ( ) Arthur Eichengrün ( ) ProstaglandinaF 2α C W Sneader, The discovery of aspirin: a reappraisal, BMJ 2000, 321, 1591 AAS
10
11 Dissecação Molecular ácido carboxílico A C Grupos funcionais pontos farmacofóricos C C 6 6 éster Ácido acetilsalicílico B C 3 Ácido benzóico disubstituído orto-ácido acetilsalicílico C fenila C 2 para-ácido acetilsalicílico egioisômeros Diasterêoisomeros meta-ácido acetilsalicílico
12 Ácido carboxílico Iônica (carga-carga) A B: 3 C 3 C 3 C 3 C AAS Éster Interações π-π C Fenila Ligação- B E int =A >B >> C Pontos farmacofóricos
13 Iônica (carga-carga) G = 20-40kJ/mol Carga-dipolo Dipolo-dipolo δ + Carga-dipolo induzido δ - G = 12-20kJ/mol δ - G = 4-12 kj/mol G = 2-10 kj/mol δ - δ + δ - Tipos de interações F- δ + δ + Dipolo induzido-dipolo δ - δ + δ - δ + G = 2 kj/mol Dispersão (Van der Waals) Ligação- δ + δ - G = 2-4 kj/mol doador aceptor δ - G = 4-30 kj/mol δ + δ +
14 Alvo terapêutico dos AIE s (SAI s) Cascata do AA AAS
15 PGS-1 C 3 C CX-1 Sítio de reconhecimento molecular PGS-2 (CX-2): Kurumbail,. G. et. al., ature 1996, 384, 644
16 Mecanismo molecular de ação do AAS aduto acetil-enzima G = 4-10 kj/mol AAS G = 20-40kJ/mol AS Substrato natural Inibição pseudo-reversível
17 A estrutura química e a atividade W W Propriedades eletrônicas W 6, 10, 14, 18 π > 50% do fármacos contêm pelo menos um anel aromático, capaz de poder sofrer substituições! s grupos funcionais mais frequentes nos fármacos
18 primário δ sp 3 δ + quaternário sp 3 primário sp 2 sp 3 primário sp 3 sp 2 sp 2 terciário sp 3 secundário sp 3
19 2 S S S C S X - 2 S Grupos reativos
20
21 www. scielo.org.br
22 Diferentes, mas semelhantes! - 3 C C 3 C 3 cafeína + 3 C C 3 C 3 + apomorfina S C 3 C 3 sildenafil
23 o FÁMAC e o medicamento; DEFIIÇÃ de QUÍMICA Medicinal; o berço da Química Medicinal = Ernest forneau; a linha do TeMP da Química Medicinal; Como nascem os fármacos? s fármacos sintéticos; inovações terapêuticas; PCESS de descoberta/invenção de VS fármacos; sua interdisciplinaridade; AS AZÕES moleculares da ação dos Fármacos; PAADIGMA de Fischer; o centenário modelo chave-fechadura; A relação estrutura química e a atividade (SA)(farmacológica); molécula pioneira: AAS = bent Samuelsson; Sune bergstron; John VAE =; dissecação molecular; TIPS de interações FÁMACS- biorreceptores; propriedades estruturais dos FÁMACS; grupos funcionais; grupos SIMILAIDADE MLECULA; estereoquímica; efeitos conformacionais; quiralidade E os fármacos; tipos de isomeria; CCEIT de CFMAÇÃ biativa; sutis efeitos da ESTUTUA na atividade: efeito-orto & METILA; S biorreceptores; quantos são? GPC; os ALFABETS bioquímicos; As LIGAÇÕES frágeis; ligações-; TPGAFIA 3D dos BIECEPTES; QUÍMICA CMPUTACIAL; PDB; ECAIXE induzido; reconhecimento molecular = complementaridade; grupos& pontos farmacofóricos, auxofóricos e toxicofóricos; fases DA ação dos FÁMACS: PD & PK; Planejamento ACIAL: as fases abordagem fisiológica; ETAPAS do desenvolvimento; Estratégias de desenho MLECULA; CCEIT de composto-ptótip; série congênere; estratégias ACADÊMICAS & industriais; FBDD; biososterismo; hibridação & simplificação molecular; FUTU: FÁMACS do século 21; fámacs multi-alvos; Tinibes; epílogo; The end!
24 Estereoquímica Dinâmica: aminas biogênicas 3 C ACh aceptor- doador- anel aromático unidade espaçadora C 2 2 término polar acetilcolina 2 catecol etilamina adrenalina histamina serotonina Dopamina 2 2 Fatores conformacionais Cap. 4, p. 292
25 Projeção de ewman
Parte 2. http://www.farmacia.ufrj.br/lassbio
Introdução à Química Farmacêutica & Medicinal Eliezer J. Barreiro Parte 2 http://www.evqfm.com.br Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas http://www.farmacia.ufrj.br/lassbio Introdução
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Introdução à Química Farmacêutica Medicinal
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Parte 4.
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