Introdução à Química Farmacêutica Medicinal
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1 Introdução à Química Farmacêutica Medicinal Eliezer J. Barreiro Parte 2 Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas eliezer 2016
2 Introdução a Química Farmacêutica Medicinal Sumário; DEFINIÇÃO, Objetivos Objetivos, multidisciplinaridade e Termos da QUÍMICA Medicinal; FÁRMACO X MEDICAMENTO; ESTÁGIOS do processo de DDD; conceito de COMPOSTO-protótipo; AS fases DA ação dos FÁRMACOS: PK & PD; QUEM são OS biorreceptores; o PARADIGMA de Fischer; o centenário modelo chave-fechadura; ligações-h; os ALFABETOS bioquímicos; A importância das ligações frágeis; Topografia 3D dos BIORRECEPTORES; TIPOS de interações FÁRMACOS-biorreceptores biorreceptores; Sítios DE reconhecimento MOLECULAR; SIMILARIDADE MOLECULAR; QUÍMICA COMPUTACIONAL; Pontos e grupos FARMACOFÓRICOS, auxofóricos e toxicofóricos; AAS; bent Samuelsson; Sune bergstron; John VANE; penicilina: Fleming; Ernest Chain; Howard FLOREY; Estatinas; AS razões moleculares DA ação dos fármacos = A estrutura química e a atividade: características estruturais dos FÁRMACOS; dissecação molecular; sutis efeitos da ESTRUTURA na atividade: James Black e o propranolol; fármacos e quiralidade; fatores conformacionais; metila; Planejamento RACIONAL; abordagem fisiológica; Estratégias clássicas e modernas de desenho MOLECULAR; conceito de estrutura PRIVILEGIADA, scaffold molecular & FRAGMENTO molecular; Técnicas hifenadas; Estratégias clássicas: BIOSOSTERISMO; hibridação molecular; simplificação molecular; OS FÁRMACOS inteligentes do século 21: fármacos multi-alvos; Tinibes;LASSBiio-1819; Inovação& patentes;epílogo
3 Etapa de Pesquisa Seleção do alvo molecular; Desenvolvimento dos ensaios farmacológicos in vitro e in vivo; Desenho de ligantes; Síntese; Identificação & Otimização do composto-protótipo protótipo. Inicial: Realização dos ensaios pré-clínicos Tardia: Realização dos ensaios clínicos (Fase I, Fase II e Fase III). Etapa de Desenvolvi- dos mento Etapa de Comercialização Etapa Regulatória ANVISA; EMEA, FDA Marketing e vendas
4 Target-drived Análogo-ativo Abordagem fisiológica DD estratégias ADME precoce Quimiotecas: Go / No-Go Sintéticas Naturais Bioensaios: hit, ligante Protocolos Propriedades PK Estudos de estabilidade farmacológicos; Estudos In silico CALD Ensaios celulares: herg Composto protótipo Fase 1
5 H 3 C H N CH 3 N CH 3 H 3 C N O O
6
7 Conceito de composto-protótipo É a substância eleita numa série congênere i.e. estruturalmente relacionada com a melhor atividade em modelos farmacológicos validados in vivo. Deve ser otimizado racionalmente através modificações moleculares subsequentes.
8 Otimização do composto-protótipo
9 O protótipo perfeito! Potência Solubilidade
10 As fases da ação dos fármacos
11 A fase farmacocinética (PK) Biodisponibilidade; posologia; efeitos adversos; interações medicamentosas;
12 Metabolismo de fármacos
13 Propriedades Moleculares
14 Propriedades físico-químicas Fármacos no mercado Cap. 1, p. 27 OS Charifson, WP Walters, Acidic and basic drugs in medicinal chemistry: a perspective, J. Med. Chem. 2014, 57, 9701
15 Difusão passiva
16 Coeficiente de Partição
17 Bioensaios de permeabilidade
18 BBB
19 PC-3 Test of cell viability: citotoxicity
20 Test ofcardiacfunction The h-ether-à-go-go-related Gene herg channel Bioensaio in vitro que indica o potencial cardiotóxico da substância fármacos foram retirados por cardiotoxicidade
21 Introdução a Química Farmacêutica Medicinal Sumário; DEFINIÇÃO, Objetivos Objetivos, multidisciplinaridade e Termos da QUÍMICA Medicinal; FÁRMACO X MEDICAMENTO; ESTÁGIOS do processo de DDD; conceito de COMPOSTO-protótipo; AS fases DA ação dos FÁRMACOS: PK & PD; QUEM são OS biorreceptores; o PARADIGMA de Fischer; o centenário modelo chave-fechadura; ligações-h; os ALFABETOS bioquímicos; A importância das ligações frágeis; Topografia 3D dos BIORRECEPTORES; TIPOS de interações FÁRMACOS-biorreceptores biorreceptores; Sítios DE reconhecimento MOLECULAR; SIMILARIDADE MOLECULAR; QUÍMICA COMPUTACIONAL; Pontos e grupos FARMACOFÓRICOS, auxofóricos e toxicofóricos; AAS; bent Samuelsson; Sune bergstron; John VANE; penicilina: Fleming; Ernest Chain; Howard FLOREY; Estatinas; AS razões moleculares DA ação dos fármacos = A estrutura química e a atividade: características estruturais dos FÁRMACOS; dissecação molecular; sutis efeitos da ESTRUTURA na atividade: James Black e o propranolol; fármacos e quiralidade; fatores conformacionais; metila; Planejamento RACIONAL; abordagem fisiológica; Estratégias clássicas e modernas de desenho MOLECULAR; conceito de estrutura PRIVILEGIADA, scaffold molecular & FRAGMENTO molecular; Técnicas hifenadas; Estratégias clássicas: BIOSOSTERISMO; hibridação molecular; simplificação molecular; OS FÁRMACOS inteligentes do século 21: fármacos multi-alvos; Tinibes;LASSBiio-1819; Inovação& patentes;epílogo
22 Como agem os fármacos O modelo chave-fechadura de Fischer Emil Fischer E. Fischer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 799 The Nobel Prize in Chemistry 1902
23 Fármacos = chaves Small molecules
24 O CentenárioModelo Chave-Fechadura Sítio iônico Sítio iônico Sítio hidrofóbico Sítio doador-h A
25 Os fármacos atuam nos......biorreceptores! tualmente estima-se em 483 os alvos-terapêuticos responsáveis pela resposta dos fármacos - que totalizam 1062 moléculassendo que 212 são h-receptors p.d. e 82 GPCR s. & WMM Van den Broek, The practice of medicinal chemistry, 4th Ed., Chapter 3, p. 45, 2015 J. Drews, Editorial: What s in a number?, Nature Rev. Drug Discov. 2006, 5, 975; J.P. Overington, B. Al-Lazikani & A.L. Hopkins, How many drug targets are here?, Nature Rev. Drug Discov. 2006, 5, 993.
26 Receptoresacopladosa proteína-g G-protein Alfred Goodman Gilman Martin Rodbel ( ) ( ) GPCR s
27
28 A maioria dos biorreceptores dos fármacos contemporâneos são protêicos NRDD 2002, 1, 727
29 Alfabetos bioquímicos
30 Os alfabetos bioquímicos
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