DESENVOLVIMENTO E AVALIAÇÃO IN SILICO DO PERFIL FARMACOCINÉTICO DE ANÁLOGOS ESTRUTURAIS DA MELATONINA
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1 DESENVOLVIMENTO E AVALIAÇÃO IN SILICO DO PERFIL FARMACOCINÉTICO DE ANÁLOGOS ESTRUTURAIS DA MELATONINA FREITAS,R.F. 1 ;PIMENTEL, V.D. 2 ;GOMES. G.F. 2 ;ARAÚJO,J.H.A. 2 ;COSTA, C.L.S. 3 1 Autor Centro Universitário Santo Agostinho; 2 Co-autor - Centro Universitário Santo Agostinho; 3 Orientador - Departamento de Farmácia Centro Universitário Santo Agostinho. RESUMO Introdução: O manejo atual dos transtornos mentais está longe de ser satisfatórios havendo assim interesse por novas abordagens terapêuticas. No processo de desenvolvimento de novos fármacos pode-se destacar a contribuição da química medicinal que permite melhorar o perfil farmacológico de uma molécula, assim, o objetivo do presente estudo é desenvolver e avaliar o perfil farmacocinético de análogos da melatonina. Metodologia: Os análogos foram desenvolvidos e otimizados por meio do programa ACD/CHEMSKETCH, as análises farmacocinéticas e parâmetros de Lipinsk foram realizadas na aplicação preadmet e MARVINSKETCH respectivamente. Resultados e Discussão: Os testes in silico demonstraram que os análogos desenvolvidos apresentaram melhor perfil farmacocinético que as moléculas de referência do estudo sendo candidatos a novos fármacos. Conclusões: Os resultados mostram que modelagem molecular e testes in silico mostram-se úteis no processo de desenvolvimento de novos fármacos auxiliando na seleção de moléculas com características desejadas. Palavras-chave Transtornos mentais; Novos fármacos; Modelagem molecular. _ ABSTRACT Introduction: The current management of mental disorders is far from satisfactory and there is an interest in new therapeutic approaches. In the process of development of new drugs can highlight the contribution of medicinal chemistry that allows to improve the pharmacological profile of a molecule, thus, the aim of the present study is to develop and evaluate the pharmacokinetic profile of melatonin analogues. Methodology: Analogs were developed and optimized through the program ACD/CHEMSKETCH, the pharmacokinetic analyzes and Lipinsk parameters were performed in the application preadmet and MARVINSKETCH respectively. Results and Discussion: In silico tests demonstrated that the analogs developed had a better pharmacokinetic profile than the reference molecules of the study being candidates for new drugs. Conclusions: The results show that molecular modeling and in silico tests
2 prove useful in the process of developing new drugs by assisting in the selection of molecules with desired characteristics. Keywords - Mental disorders; New drugs; Molecular modeling. INTRODUÇÃO Depressão e ansiedade são distúrbios psiquiátricos caracterizados pelo comprometimento biológico, psíquico e social do indivíduo. O manejo atual dessas patologias está longe de ser satisfatórios, os fármacos atualmente disponíveis atuam apenas por mecanismos monoaminérgicos, havendo assim interesse por novas abordagens. Uma das estratégias envolve o direcionamento para receptores melatoninérgicos, uma vez que a melatonina tem um papel fundamental na sincronização de ritmos circadianos, que se mostram alterados em estados de depressão (DE BODINAT 2010). Para El Rafihi-Ferreira (2012) alterações no sono apresentam-se tanto como causa como sintoma de depressão e ansiedade. No processo de desenvolvimento de novos fármacos pode-se destacar a grande contribuição da química medicinal, Guido (2010) comenta que através de métodos característicos dessa ciência é possível explorar, identificar, selecionar e otimizar moléculas capazes de interagir com alta afinidade e seletividade com o alvo molecular selecionado, sendo possível assim o melhoramento do perfil farmacológico do fármaco alcançando mais segurança e eficácia. Considerando, portanto, a necessidade de um tratamento mais eficaz para depressão e ansiedade objetiva-se com o presente estudo desenvolver in silico análogos estruturais da melatonina bem como avaliar o perfil farmacocinético dos mesmos. METODOLOGIA Foram produzidos 32 análogos estruturais da melatonina por meio da ferramenta ACD/ChemSketch Version 12.0 for Microsoft Windows, fármacos já disponíveis no mercado similares à melatonina também foram utilizados. O software em questão também permitiu uma otimização preliminar da estrutura tridimensional da molécula utilizando parâmetros da mecânica clássica. Após desenho e otimização os análogos e moléculas de referência foram analisados no software Marvin Beans Por meio dessa ferramenta foi possível avaliar propriedades físico-químicas diretamente relacionadas com
3 propriedades biológicas das moléculas (LogP, LogD, número de doadores e aceptores de hidrogênio e massa molecular). Para avaliação das propriedades farmacocinéticas foi utilizado o programa PreADMET, um aplicativo online disponível no link ( utilizado para prever dados referente a Absorção, Distribuição, Metabolização e Excreção (ADME) com base na estrutura da molécula usando o método in silico. RESULTADOS E DISCUSSÃO Os Parâmetros de Lipinsk apontam valores referentes a Log P/Log D, número de doadores, número de aceptores e massa para uma avaliação preliminar da permeabilidade de uma molécula. Leeson (2016) explica que essas propriedades são críticas para a solubilidade, permeabilidade e formulação bem sucedida. É possível observar com base nas informações do Quadro 1 que todos os análogos desenvolvidos apresentaram maior valor de Log P/D que a melatonina demonstrando que são mais lipossolúveis e consequentemente mais permeáveis às biomembranas. Os maiores valores de Log P/D foram vistos nos análogos 2 e 25, sendo até mesmo superiores aos de agomelatina e ramelteona que são fármacos disponíveis no mercado predizendo o bom potencial desses análogos devido maior capacidade de permeabilidade e absorção. Os resultados de D/A de Hidrogênio e massa complementam o entendimento da permeabilidade dos análogos reafirmando seu potencial em tornar-se fármacos. Ainda no que diz respeito a questões como permeabilidade e absorção a observação de Caco2 e HIA são fundamentais para uma avaliação mais completa dessas características. Os testes em CaCo2 são reconhecidos pelo FDA (Food and Drug Administration) como um modelo de referência para avaliar os efeitos e absorção de drogas e toxinas na barreira intestinal (AKBARI 2017). Os valores de HIA são complementares, pois apontam o nível de absorção em porcentagem de uma substância auxiliando o entendimento do seu perfil de absorção.
4 Os valores de CaCo2/HIA descritos no Quadro 2 apontam que os análogos desenvolvidos no estudo são superiores a todas as moléculas de referência, a exceção do análogo 4 que possui CaCo2 inferior à ramelteona. Esses bons resultados reafirmam o potencial desses análogos em tronar-se fármacos devido sua superior absorção intestinal quando comparada com os fármacos já disponíveis no mercado e com a própria melatonina que também é comercializada para uso oral. Por se tratar de moléculas de ação no SNC (Sistema Nervoso Central) é de fundamental importância alta permeabilidade na barreira hematoencefálica assim, testes de BBB in silico são ferramentas cruciais para ajudar a prever a absorção cerebral de candidatos a fármacos antes de estudos dispendiosos e laboriosos in vivo (CHO et al, 2017). No Quadro 2 é possível observar que os análogos 2, 25 e 30 destacam-se por seus altos valores de BBB, superiores aos das moléculas de referência, demonstrando uma maior capacidade de chegar ao SNC como desejado. Complementarmente sabe-se que moléculas com peso molecular menor que 400 Da alcançam mais facilmente o SNC, o Quadro 1 demonstra que todos os análogos atendem esses requisito podendo tornar-se um novo fármaco disponível no mercado devido seus bons valores de BBB associado a baixo peso molecular. A avaliação in silico de MDCK prediz o grau de permeabilidade de uma substância em células renais demonstrando assim seu perfil de excreção pela urina, esse parâmetro é importante, pois aponta se a substância testada permanece ou não por muito tempo no sistema biológico, em outras palavras se a substância permanece tempo suficiente para gerar efeito farmacológico mas é devidamente excretada evitando toxicidade. Os análogos 4 e 30 apresentaram o maior valor de MDCK (Quadro 2) sendo os mesmos próximos dos valor da agomelatina apontando que estes análogos tem um perfil de excreção próximo ao de fármaco já disponível no mercado, ou seja, permanece no sistema biológico tempo suficiente para gerar efeito farmacológico. Os valores de PP demonstrado no Quadro 2 apontam a distribuição das substâncias no organismo, é possível observar que o análogo 4 apresenta o
5 menor valor dentre as moléculas desenvolvidas sugerindo que uma maior fração dessa substância se encontraria livre na corrente sanguínea para se ligar aos receptores alvo e gerar efeito desejado. O análogo em questão apresenta valor semelhante ao da agomelatina que já possui comprovado efeito farmacológico. CONCLUSÕES Com base nos resultados do presente estudo é possível observar que o uso de modelagem molecular para modificações racionais na estrutura de moléculas mostra-se de grande valor para o desenvolvimento de futuros candidatos a novos fármacos. O uso de teste in silico auxilia a seleção das melhores moléculas, uma vez que prediz seu comportamento no sistema biológico, evitando desperdício de tempo e recursos em testes in vivo como moléculas de baixo potencial terapêutico. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS AKBARI, P. et al. The intestinal barrier as an emerging target in the toxicological assessment of mycotoxins. Archives of toxicology, v. 91, n. 3, p , CHO, C-F. et al. Blood-brain-barrier spheroids as an in vitro screening platform for brain-penetrating agents. Nature communications, v. 8, p , DAISY, P.; SALU MATHEW, S. Suveena; RAYAN, N. A. A novel terpenoid from Elephantopus scaber antibacterial activity on Staphylococcus aureus: a substantiate computational approach. International journal of biomedical science: IJBS, v. 4, n. 3, p. 196, DE BODINAT, C. et al. Agomelatine, the first melatonergic antidepressant: discovery, characterization and development. Nature reviews Drug discovery, v. 9, n. 8, p , EL RAFIHI-FERREIRA, R.; PIRES, M. L. N.; SOARES, M. R. Z. Sono, qualidade de vida e depressão em mulheres no pós-tratamento de câncer de mama. Psicologia: Reflexão e Crítica, v. 25, n. 3, p , GUIDO, R.; ANDRICOPULO, A.; OLIVA, G. Drug design, biotechnology and medicinal chemistry: Applications in infectious diseases. Adv. Stud, v. 24, p. 70, LEESON, P. D. Molecular inflation, attrition and the rule of five. Advanced drug delivery reviews, v. 101, p , ROZANO, L. et al. Computational Analysis of Gynura bicolor Bioactive Compounds as Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibitor. Advances in bioinformatics, v. 2017, 2017.
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