UNIVERSIDADE PRESBITERIANA MACKENZIE
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- Gabriela Luísa Estrada
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1 Unidade Universitária: CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE Curso: Farmácia Disciplina: Desenvolvimento e Síntese de Fármacos Professor(es): João Paulo dos Santos Fernandes Carga horária: 108 Ementa: DRT: Código da Disciplina: Etapa: 6ª Semestre Letivo: 2 /2012 Retrosíntese. Escolha da matéria-prima e análise de insumos. Grupos protetores. Medicamentos orgânicos. Técnicas e modelos para o desenvolvimento de fármacos. Objetivos: Fatos e Conceitos Procedimentos e Habilidades Atitudes, Normas e Valores Conhecer as principais técnicas de obtenção de compostos hits, líderes e candidatos a fármacos. Conhecer os parâmetros físico-químicos que regem as fases de ação dos fármacos bem como as características de várias classes terapêuticas. Reconhecer características farmacofóricas em moléculas bioativas. Analisar relações entre estrutura e atividade dos principais grupos farmacológicos. Aplicar conhecimentos de química orgânica e farmacologia aos mecanismos moleculares da ação farmacológica. Demonstrar habilidades de análise químicofarmacêutica dos fármacos estudados. Aplicar as principais técnicas de modificações moleculares. Utilizar as técnicas de SBDD e LBDD para o desenvolvimento de moléculas bioativas. Utilizar conhecimentos de síntese orgânica para a obtenção de fármacos. Comportar-se de acordo com as boas práticas de laboratório. Ponderar o uso de recursos de laboratório.
2 Conteúdo Programático: Teórico: Origem e Métodos de Obtenção de Fármacos Desenvolvimento de Fármacos Origem dos fármacos e métodos de obtenção de fármacos Modificações Moleculares Latenciação Planejamento racional a) High-throughput screening e características drug-like b) Modelagem Molecular c) SBDD e LBDD d) QSAR Introdução à Síntese Orgânica de Fármacos Classes Terapêuticas Serão estudadas as seguintes classes terapêuticas, sob os aspectos: histórico, mecanismo de ação, REA, metabolismo, efeitos desejáveis e indesejáveis, interações medicamentosas AINEs Corticosteróides Hipnoanalgésicos Antipsicóticos Antidepressivos Ansiolíticos, hipnóticos e anticonvulsivantes Antibióticos Antibacterianos Antifúngicos Antivirais Antineoplásicos Prático: Sínteses e Semi-sínteses de Fármacos Síntese da benzocaína Síntese do Salicilato de Metila Síntese da Succinilsulfanilamida Identificação Espectrométrica de Substâncias Espectroscopia de Infravermelho Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear ( 1 H e 13 C) Planejamento computacional Otimização de geometria conformacional Docking QSAR Obtenção de modelos de QSAR clássico Metodologia: Aulas teóricas As atividades teóricas da disciplina serão desenvolvidas através de aulas expositivas, trabalhos escritos e estudos dirigidos, além da apresentação de trabalho de conclusão de disciplina pelos alunos. Os recursos utilizados serão equipamentos multimídia, retroprojetor, quadro negro, pesquisas bibliográficas. Aulas práticas As aulas práticas serão desenvolvidas em grupos, cabendo aos mesmos, a entrega de relatório
3 detalhado dos resultados obtidos e das conclusões observadas (Atividades Práticas). Os alunos serão avaliados através de conceito quanto à participação, organização e responsabilidade no ambiente laboratorial. Critério de Avaliação: A Média Final (MF) será definida a partir da seguinte fórmula: MF = AI x 0,5 + PAFe x 0,5 Onde: MF 6,0 e 75% de frequência: aluno aprovado As avaliações intermediárias (AI) serão constituídas por três partes: ATP1 x 0,2 + ATP2 x 0,2 + TID x 0,1 Onde: ATP1 corresponde à primeira Avaliação Teórico-prática da disciplina, ATP2 corresponde à segunda Avaliação Teórico-prática, e TID corresponde ao Trabalho Interdisciplinar, comum a outras disciplinas do semestre. Ao aluno que perder uma avaliação, poderá ser aplicada uma Avaliação Teórica substitutiva, que substituirá a nota de uma das avaliações. Ao término do semestre o aluno realiza a Prova de Avaliação Final Escrita (PAFe), e a Média Final (MF) é calculada como apresentado acima. Bibliografia Básica: WILLIAMS, D. A., LEMKE, T. L. Foye s Principles of Medicinal Chemistry, 5 th ed., Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins, p. WERMUTH, C. G., Ed. The Practice of Medicinal Chemistry, 2.ed., Boston: Elsevier Academic Press, p GARETH, T. Química Medicinal: uma introdução. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, p. ANDREI, C. C., FERREIRA, D. T., FACCIONE, M., FARIA, T. J. (org.) Da química medicinal à química combinatória e modelagem molecular. Barueri: Manole, p. VOLLHARDT, K.P.C.; SCHORE, N.E. Química Orgânica Estrutura e função. 4.ed., Porto Alegre: Bookman Companhia Editora, SILVERSTEIN, R. M., WEBSTER, F. X. Identificação Espectrométrica de Compostos orgânicos. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC Editora, p. Bibliografia Complementar: KOROLKOVAS, A., BURCKHALTER, J. H. Química Farmacêutica, São Paulo: Guanabara Dois, p. KOROLKOVAS, A. Dicionário Terapêutico Guanabara, Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 10.ed. 2004/2005, BARREIRO, E. J., FRAGA, C. A. M. Química Medicinal: As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, Porto Alegre: Artmed Editora, p. PATRICK, G. L. An introduction to medicinal chemistry. 2.ed., New York: Oxford University Press, p. The Merck Index, 12.ed., MERCK & CO., INC., SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 7.ed. Rio de Janeiro: LTC Editora, v.1 e v.2, 2001/2002. LEMKE, Thomas L. Review of organic functional groups: introduction medicinal organic chemistry. 4th ed. Baltimore, Md.: Lippincott, Williams e Wilkins, p.
4 Cronograma (Disciplina Teórico-Prática): Semana Conteúdo/Estratégia TEORIA 1ª Apresentação da Disciplina Teórica:02/08 Desenvolvimento de Fármacos Prática: 30/07 Origem e Obtenção dos Fármacos 2ª Teórica: 09/08 Prática: 06/08 3ª Teórica: 16/08 Prática: 13/08 4ª Teórica: 23/08 Prática: 20/08 5ª Teórica: 30/08 Prática: 27/08 6ª Teórica:06/09 Prática: 03/09 7ª Teórica: 13/09 Prática: 10/09 8ª Teórica: 20/09 Prática: 17/09 9ª Teórica: 27/09 Prática: 24/09 10ª Teórica: 04/10 Prática: 01/10 11ª Teórica: 11/10 Prática: 08/10 12ª Teórica: 18/10 Prática: 15/10 13ª Teórica: 25/10 Prática: 22/10 14ª Teórica: 01/11 Prática: 29/10 15ª Teórica: 08/11 Prática: 05/11 16ª Teórica: 15/11 Prática: 12/11 17ª Teórica: 22/11 Prática: 19/11 A partir de 26/11 Modificações Moleculares Modificações Moleculares Latenciação Planejamento Racional de Fármacos (mecanismo doença-efetor) compostos hits, líderes e candidatos (HTS e características drug-like) Planejamento Racional: SBDD e LBDD Planejamento Racional: QSAR 2D, 3D e 4D SEMANA ACADÊMICA DE FARMÁCIA AINEs e Corticosteróides Corticosteróides e Analgésicos opióides Analgésicos opióides e Depressores do SNC Antipsicóticos e Antidepressivos Antibióticos Antibacterianos PRÁTICA TROTE SOLIDÁRIO Aula Prática: Espectroscopia de Infravermelho (IV) Aula Prática: Espectroscopia de Infravermelho (IV) Aula Prática: Síntese do Salicilato de Metila Aula Prática: Otimização de geometria conformacional (Argus Lab) Aula Prática: Docking (Argus Lab) Aula Prática: QSAR de antiandrenérgicos (BuildQSAR) Avaliação Teórico-prática 1 (ATP1) Aula Prática: Planejamento sintético e Retrossíntese Aula Prática: Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio Aula Prática: Ressonância Magnética Nuclear de Carbono Aula Prática: Síntese da benzocaína (Parte 1) Antivirais e Antifúngicos Aula Prática: Síntese da benzocaína (Parte 2) Antineoplásicos Avaliação Teórico-prática 2 (ATP2) SUBSTITUTIVAS e PAFEs Aula Prática: Síntese da benzocaína (Parte 3) Mecanismo de Esterificação e Hidrólise Aula Prática: Síntese da benzocaína (Parte 4) Mecanismo de Esterificação e Hidrólise SUBSTITUTIVAS e PAFEs
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