Introdução à Química Farmacêutica Medicinal
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- Caio Filipe Galindo Bugalho
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1 Introdução à Química Farmacêutica Medicinal Parte 1 Eliezer J. Barreiro eliezer 2015 Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas
2 o FÁRMACO e o medicamento; DEFINIÇÃO de QUÍMICA Medicinal; o berço da Química Medicinal = Ernest forneau; a linha do TeMPO da Química Medicinal; Como nascem os fármacos? Os fármacos sintéticos; inovações terapêuticas; O PROCESSO de descoberta/invenção de NOVOS fármacos; sua interdisciplinaridade; AS RAZÕES moleculares da ação dos Fármacos; PARADIGMA de Fischer; o centenário modelo chave-fechadura; as Moléculas pioneiras; ALCALOIDES IDES; MORFINA; STREPTEASE molecular; Fleming; Ernest Chain; Howard FLOREY = penicilina; A relação estrutura química e a atividade; bent Samuelsson; Sune bergstron; John VANE = AAS; dissecação molecular; TIPOS de interações FÁRMACOS-biorreceptores biorreceptores; CARACTERÍSTICAS estruturais dos FÁRMACOS; grupos funcionais; SIMILARIDADE MOLECULAR; efeitos conformacionais; quiralidade E os fármacos; tipos de isomeria; CONCEITO de conformação biativa; sutis efeitos da ESTRUTURA na atividade: efeito-orto & METILA; sobre OS biorreceptores; quantos são? GPCR; os ALFABETOS bioquímicos; As LIGAÇÕES frágeis; ligações-h; TOPOGRAFIA 3D dos BIORRECEPTORES; QUÍMICA COMPUTACIONAL; PDB; O ENCAIXE induzido; reconhecimento molecular = complementaridade; grupos& pontos farmacofóricos, auxofóricos e toxicofóricos; as fases DA ação dos FÁRMACOS: PD & PK; Planejamento RACIONAL: abordagem fisiológica; ETAPAS do desenvolvimento; Estratégias de desenho MOLECULAR; CONCEITO de composto-protótipo; série congênere; estratégias ACADÊMICAS & industriais; FBDD; biososterismo; hibridação & simplificação molecular; O FUTURO: FÁRMACOS do século 21; fármacos multi-alvos; Tinibes; epílogo; The end!
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4 Fármaco Farmoquímico IFA Pureza farmacopêica Formas Farmacêuticas Princípio ativo IFA= insumo farmacêutico ativo ácido acetilsalicílico Tecnologia Farmacêutica. & medicamento.
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6 D e f i n i ç ã o estuda os fatores moleculares relacionados ao modo de ação dos fármacos, incluindo a compreensão da relação entre a estrutura química e a atividade (SAR), além das propriedades que governam sua absorção, distribuição, metabolismo, eliminação (ADME) e toxicidade.
7 2011- ACS Award in Industrial Chemistry (ziprazidone)...medicinal chemists today live in exciting times... theirwork canhavea beneficial effectonmillionsof suffering patients surely an important motivating factor for any scientist... Joseph G. Lombardino& John A. Lowe, III TheRole ofthemedicinal Chemistin DrugDiscovery ThenandNow, NatureRev. DrugDisc.2004, 3, 853.
8 O berço da Química Medicinal S to v a r s o l O C A S O OH As OH Ernest Fourneau H 3 C Laboratoire de Chimie Thérapeutique Institut Pasteur (Pierre Paul Emile Roux) 1 a publicação sobre SAR Curare and Curare-like Agents. Edunb, 1993 N H Prêmio Nobel de Fisiologia/Medicina 1957 Daniel Bovet Sulfonamidas, anti-histamínicos. Institut Pasteur (1887) J-P Fourneau, Ernest Fourneau foundateur de la Chimie Pharmaceutique française, Revue de l Histoire de la Pharmacie, 1987, 275, ; A Oliverio, Daniel Bovet. 23 March April 1992, Biographical Memoirs of Fellows of the Royal Society 1994, 39, OH Honoris Causa UFRJ, 18/08/1958 Biografia de Fourneau
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12 O S O N H CH 3 S Cl Cl NH CH 3 C O N F N F H originalidade, inventividade, efetividade O CH 3
13 O S O N H CH 3 Cl F N NH CH 3 CH 3 O
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15 Fármaco O queé um fármaco? É uma substância orgânica (pureza > 98%) com propriedades farmacoterapêuticas para uso médico, capaz de recuperar, promover, manter ou preservar a Saúde; Com elevada eficácia para o alvo terapêutico (PD); Não tóxica (!); Potente e com boa biodisponibilidade: ativo em baixas doses, usado por via oral, se possível em dose-única ao dia; Bem absorvido e estável metabolicamente (PK): Propriedades fisíco-químicas críticas para a atividade do fármaco por via oral: solubilidade, boa partição passiva biomembrana/água, peso molecular, ligações-h; Acessível sinteticamente em escala, a custos aceitáveis; Protegido por patente para determinada(s) indicação(ões) terapêutica(s); as propriedades moleculares dos fármacos são objeto do estudo da
16 >> 85%do ar$enalterapêutico $ãofármaco$$intético$ = $ub$tância$ orgânica$ O mercado mundial foi de US$ 901 bi em 2014!
17 S c a l e - u p
18 Inovações terapêuticas
19 O processo da descoberta de novo fármaco ANVISA Adaptado de J.G. Lombardino& J. A. LoweIII, 2004
20 O processo da descoberta de novo fármaco ANVISA Adaptado de J.G. Lombardino& J. A. LoweIII, 2004
21 Modelo Linear
22 V i s ã o A t u a l
23 Nobel Prize,
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26 O paradigma de Fischer Emil Fischer E. Fischer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 799 Novos Fármacos Século XX Estratégias da Química Medicinal macrobiomolécula baseado no sítio de reconhecimento SBDD LBDD micromolécula Desenho baseado no ligante / análogo-ativo
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