SÍNTESE DE SUBSTÂNCIAS DE INTERESSE BIOLÓGICO Ligação C-heteroátomo Ligação C-heteroátomo
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- Jónatas da Cunha Osório
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1 Reações químicas são caracterizadas por: - Mudanças M d na conectividade ti id d entre t os átomos át ou elementos l t aandrico@ifsc.usp.br - Alteração da geometria das moléculas das espécies reagentes Ligação C-heteroátomo 1. Ligação de hidrogênio 2. Aumento da solubilidade 3 Facilidade de síntese (formação da ligação C 3. C-N N) Aminação redutiva Aminação de heterocíclicos Ligação C-heteroátomo amina Características í importantes: 1. Ligação de hidrogênio (aceptor de H) 2. Aumento da solubilidade 3. Facilidade de síntese (formação da ligação C-O ) Formação de éter (síntese de Williamson) X = grupo abandonador (e.g., Br, I) álcool éter
2 amida Derivatização de ácido carboxílico 1. Doador/aceptor de ligação de H 2. Estável (resistente ao metabolismo) 3. Facilidade e versatilidade (síntese de amina) Ligação C-heteroátomo 1. Propriedades d físico-químicas í i similar il aos ác. caroboxílicos 2. Arranjo 3D diferente -> geometria de interação alternativa Obtenção de sulfonamidas sulfonamida éster 1. Aceptor de ligação de H 2. Lábil (metabolismo) 3. Grupo comum em pró-fármacos Ligação C-C Reação de Suzuki Miyaura Ligação C-C Reação de Grignard Reação de Heck redução Reação de Sonogashira redução Reação de Wittig
3 Síntese de Fármacos: Escala Síntese de Fármacos Bancada: empregada na definição da rota sintética, para se ter acesso ao composto planejado, em pequenas quantidades, mas suficientes para investigar o seu perfil farmacológico. Semi-industrial: adaptação da primeira rota sintética visando a obtenção do fármaco em maior escala. Geralmente, há necessidade do emprego de rotas alternativas. SK&F Heterociclo da classe das imidazolotiazolidinas Inibidor das enzimas ciclooxigenase il i e 5- lipoxigenase, útil para o tratamento da asma Síntese do SK&F Escala bancada Síntese do SK&F Escala semi-industrialindustrial
4 Síntese de Fármacos 1897 o químico Dr. Felix Hoffmann sintetiza o AAS (Ácido AcetilSalicílico) 100% puro e estável; Analgésico, antiinflamatório; Inibidor da enzima ciclooxigenase Fármaco comercializado mais antigo; Nenhum outro fármaco teve uma produção tão grande; Fármaco mais estudado de toda a história (> artigos publicados) Ácido acetilsalicílico O ácido acetilsalicílico li é um fármaco de fácil acesso sintético, i obtido pela reação de acetilação do ácido salicílico, com anidrido acético em meio ácido Malária Ciclização e hidrólise básica Doença parasitária, causada pelo protozoário do gênero Plasmodium; Incidência: 300 milhões de casos/ano Óbitos: 1,5 2,0 milhões/ano Cloroquina - antimalárico; Utilizada em combinação com a primaquina i para aumento de eficácia i descarboxilação Substituição ç nucleofílica aromática
5 acetilação O aciclovir, usado no tratamento da herpes, foi descoberto em É um derivado purínico sintético, obtido por simplificação molecular: abertura do anel da guanosina. desacetilação ç acilação Guanosina Aciclovir Mecanismo de ação ç Incorporação normal de guanosina guanina i polimerase p Síntese de Incorporação do aciclovir trifosfatado SILDENAFILA Viagra, Pfizer Março de 1998 guanina polimerase Síntese de Sí bloqueada
6 metilação hidrólise básica redução Interconversão de grupo funcional nitração ciclização Heterocíclico sulfonação SILDENAFILA Viagra, Pfizer Março de 1998 VARDENAFILA Levitra, Bayer Agosto de 2003
SÍNTESE DE SUBSTÂNCIAS DE INTERESSE BIOLÓGICO SÍNTESE DE SUBSTÂNCIAS DE INTERESSE BIOLÓGICO Ligação C-heteroátomo
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