1. A fórmula de um alcano é CnH 2n 2,

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1 1. A fórmula de um alcano é CnH 2n 2, onde n é um inteiro positivo. Neste caso, a massa molecular do alcano, em função de n, é, aproximadamente: a) 12n b) 14n c) 12n 2 d) 14n 2 e) 14n Leia o texto abaixo adaptado de um jornal local. Os esmaltes não são tão inofensivos quanto aparentam e podem causar alergias. No entanto, diversas marcas já têm linhas hipoalergênicas, que sinalizam a ausência de formaldeído (metanal) e tolueno (metil benzeno), compostos presentes no produto e que, segundo os médicos, têm altíssimo potencial alérgico, provocando irritação nas pálpebras, área mais comum de reação a esmaltes. As substâncias químicas destacadas no texto podem ser representadas, respectivamente, por a) CHO 2 e C6H5CH b) CH2O e C6H5CH c) CH2O e C6H4CH d) CHO 2 e CH 6 5 e) CH2O e CH 6 5. Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro caso da Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas o casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um químico provou haver grande quantidade de nicotina na garganta da vítima, constatando assim que havia ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de tabaco. O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma substância química livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média, uma semana. Já existem algumas campanhas pela legalização do medicamento. Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01) a fórmula molecular do canabidiol é C21H 0O 2. 02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico. 04) o canabidiol apresenta massa molar igual a 14 g / mol. 08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma ( σ ) e 5 ligações covalentes do tipo pi ( ). π 16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é carbono > hidrogênio > oxigênio. 2) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência. 64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica. Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações. I. Contém dois heterociclos. II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura. III. Possui a fórmula molecular C10H14 N 2. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. Página 1 de 5

2 5. Centro Universitário Anchieta 8. A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila. Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do composto representado acima é a) 2-etil-hex-1-ano b) -metil-heptano c) 2-etil-hept-1-eno d) -metil-hept-1-eno e) -etil-hept-1-eno 6. Diversos produtos tão comuns em nosso dia-a-dia são obtidos a partir de alcenos, hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação com fórmula geral CnH 2n, por exemplo: plásticos, tecidos sintéticos, corantes e, até mesmo, explosivos. O eteno costuma ser utilizado como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento de frutas, mostrando que eles têm importâncias estratégicas para diferentes atividades humanas. Essa substância possui fórmula molecular C H O e 2 ligações pi ( π ). a) b) C4H6O 2 e 4 ligações pi ( π ). c) CHO e 4 ligações pi ( π ). d) CHO e 10 ligações sigma ( σ ). e) CHO e 14 ligações sigma ( σ ). 9. A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico. Fonte: Disponível em: < Acesso em: 12 set Escreva a fórmula estrutural e nomine, oficialmente, o terceiro composto da série desse hidrocarboneto. 7. Dois hidrocarbonetos I e II reagem com bromo, conforme mostrado abaixo. C H Br C H Br HBr x y 2 x y 1 I C H Br C H Br z n 2 2 n 2 II É correto afirmar que I e II são, respectivamente, a) aromático e alcano. b) aromático e alceno. c) alcino e alcano. d) alcino e alceno. e) alceno e alcino. A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal. b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica ramificada. c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica insaturada. d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica saturada. e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica ramificada. 10. O homem tem buscado a melhoria da qualidade de vida, não somente no âmbito alimentar, mas também no que tange à produção de novos materiais. A questão da saúde tem sido preocupação constante da Ciência. Muitos dos fármacos hoje comercializados tiveram sua origem na natureza, como é o caso da Aspirina. Tudo iniciou com Hipócrates, em 400 a.c., que receitava o uso da casca do salgueiro para o tratamento de dores. Em 1826, graças aos avanços tecnológicos, Brugnatelli e Fontana elucidaram que o princípio ativo da casca do salgueiro era a salicina, embora apenas em 1859 Kolbe consiga obter em laboratório um derivado da salicina: o ácido salicílico. Página 2 de 5

3 O medicamento foi muito utilizado no combate à febre, no entanto, sua acidez prejudicava o estômago ocasionando úlceras. Assim, em 189, Hoffmann, preocupado com a artrite de seu pai, sintetizou o ácido acetilsalicílico, princípio ativo da Aspirina, que apresentava menor irritabilidade para a mucosa estomacal. Grande parte do conforto do mundo moderno é consequência do esforço científico em busca de novas descobertas. Fonte: CISCATO, Carlos A. M.; PEREIRA, Luís F. Planeta Química. Vol. único. São Paulo: Ática, p (adaptado) Observe a reação de síntese da Aspirina: 500mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois que um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um parafuso no lugar de um dos comprimidos, em uma das cartelas do medicamento. Após notificação do Procon, o laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200mg, indicado para tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi uma queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório afirmando que encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100mg, na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo. Acesso em 20/8/2014 As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir: Analise as afirmativas: I. A molécula da aspirina possui cadeia cíclica heterogênea e saturada. II. A molécula do ácido salicílico apresenta função álcool e função ácido carboxílico, enquanto a do ácido acetilsalicílico apresenta funções éster e ácido carboxílico. III. A reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético pode ser considerada uma reação ácido-base de Lewis. IV. A molécula do ácido acetil salicílico possui 8 2 átomos de carbono hibridizados sp e 1 hibridizado sp. Estão corretas a) apenas I e II. b) apenas II e III. c) apenas I e IV. d) apenas II e IV. e) apenas III e IV. 11. Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros remédios de laboratório. Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas apresentam, em comum, o grupo funcional a) fenol. b) amina. c) amida. d) álcool. Página de 5

4 12. A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo: c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e pertence à família dos álcoois aromáticos. d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico. Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é: a) C9H8O 4 ; amina e ácido carboxílico. b) C10 H8O 4 ; éster e ácido carboxílico. c) C9H4O 4 ; ácido carboxílico e éter. d) C10 H8O 4 ; éster e álcool. e) C9H8O 4 ; éster e ácido carboxílico. 1. Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas funções orgânicas. a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida. b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter. 14. Considere que, na reação representada a seguir, 1mol do hidrocarboneto reage com 1mol de ácido bromídrico, sob condições ideais na ausência de peróxido, formando um único produto com 100% de rendimento. A respeito do reagente orgânico e do produto dessa reação, faça o que se pede. a) Represente a estrutura do produto formado utilizando notação em bastão. b) Dê o nome do hidrocarboneto usado como reagente, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC. c) Represente a estrutura de um isômero cíclico do hidrocarboneto (usado como reagente) constituído por um anel de seis átomos de carbono. Utilize notação em bastão. 15. As reações de cloração (halogenação) dos alcanos ocorrem na presença de gás cloro (C 2), sob condições ideais, e geralmente dão origem a diversos produtos contendo átomos de cloro. Por exemplo, no caso da cloração do metilbutano (C5H 12 ), é possível obter quatro produtos diferentes. Esse tipo de reação é classificada como a) substituição. b) adição. c) acilação. d) combustão. e) saponificação. Página 4 de 5

5 16. Analise as reações e seus produtos orgânicos abaixo, para responder à questão. Quanto à classificação das reações acima, é correto afirmar que as mesmas são, respectivamente: a) reação de substituição, reação de adição e reação de oxidação. b) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de oxidação. c) reação de substituição, reação de eliminação e reação de oxidação. d) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de combustão. e) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de eliminação. Página 5 de 5