Espectroscopia no Infravermelho (IR)

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2 Espectroscopia no Infravermelho (IR) INFRARED (IR) 0,78 µm a 1000 µm cm -1 a 10 cm -1 Região Comprimento de onda (µm) Número de onda (cm -1 ) Frequência (Hz) Próximo 0,78 a 2, a ,8 x a 1,2 x Médio 2,5 a a 200 1,2 x a 6,0 x Distante 50 a a 10 6,0 x a 3,0 x Mais usada 2,5 a a 670 1,2 x a 2,0 x

3 Espectroscopia no Infravermelho (IR) INFRARED (IR) Proporciona um aumento na amplitude de vibração das ligações covalentes entre átomos e grupos de átomos de compostos orgânicos. Uma vez que os grupos funcionais possuem arranjos específicos, a absorção de energia IR por uma molécula orgânica ocorrerá de modo característico para cada tipo de ligação e de átomos presentes nos grupos funcionais específicos. Como essas vibrações são quantizadas, os compostos absorvem, Energia IR em regiões particulares do espectro. 3

4 Espectroscopia no Infravermelho (IR) E* IR < E* UV-VIS moléculas que possuem baixa diferenças de E* nos estados vibracionais. Somente moléculas que sofrem variação no momento de dipolo durante seu estado rotacional ou vibracional absorvem IR. Espécies homonucleares, tais como O 2, N 2 e Cl 2. 4

5 Espectroscopia no Infravermelho (IR) Adaptado de Skoog Princípios de Análise Instrumental 5

6 Espectroscopia no Infravermelho (IR) TRANSIÇÕES ROTACIONAIS Baixa energia 100 cm -1 (> 100 µm) IR distante TRANSIÇÕES ROTACIONAIS - VIBRACIONAIS Há vários níveis rotacionais para cada nível vibracional IR - médio 6

7 Espectroscopia no Infravermelho (IR) VIBRAÇÕES MOLECULARES Os átomos em uma molécula não ficam fixos, mas oscilam continuamente como consequência das diferentes vibrações e rotações dos diferentes tipos de ligações da molécula. As vibrações são classificadas em ESTIRAMENTO e DEFORMAÇÃO 7

8 Espectroscopia no Infravermelho (IR) VIBRAÇÕES DE ESTIRAMENTO Variação contínua na distância interatômica ao longo do eixo de ligação de dois átomos. Simétrico Assimétrico 8

9 Espectroscopia no Infravermelho (IR) VIBRAÇÕES DE ESTIRAMENTO Suas frequências estão relacionadas a dois fatores: MASSAS dos átomos ligados e rigidez da LIGAÇÃO. Átomos leves vibram em frequências maiores do que os átomos mais pesados. Ligações triplas são mais firmes que as duplas, que são mais firmes que as simples. Assim, as ligações triplas vibram em frequências maiores que as duplas, que vibram em frequências maiores que as simples. 9

10 Espectroscopia no Infravermelho (IR) VIBRAÇÕES DE DEFORMAÇÃO Variação no ângulo entre duas ligações. Simétrico no plano Assimétrico no plano Simétrico fora do plano Assimétrico fora do plano 10

11 Espectroscopia no Infravermelho (IR) VIBRAÇÕES DE DEFORMAÇÃO + = fora da página e - = dentro da página. 11

12 12

13 Espectroscopia no Infravermelho (IR) Médio Determinação de estruturas de espécies orgânicas e bioquímicas. ANÁLISE QUALITATIVA Identificação de um composto orgânico a partir de seu espectro. 1º) Determina-se os possíveis grupos funcionais que se encontram nas frequências de 3600 cm -1 a 1250 cm -1. 2º) Comparação do espectro do composto desconhecido com o espectro de um composto puro. Verifica-se a região de IMPRESSÃO DIGITAL (3600 cm -1 a 1250 cm -1 ), pois pequenas diferenças na estrutura e constituição causam mudanças significativas no aspecto e distribuição das bandas. 13

14 Número de onda, cm -1 estiramento deformação Comprimento de onda, µm Número de onda, cm -1 estiramento deformação Região de frequência dos grupos Comprimento de onda, µm Região de impressão digital 14

15 Número de onda, cm -1 estiramento estiramento deformação Comprimento de onda, µm Número de onda, cm -1 estiramento deformação deformação Comprimento de onda, µm Região de frequência dos grupos Região de impressão digital 15

16 Espectroscopia no Infravermelho (IR) Médio Ligação C H C H Alcanos Tipo de composto Intervalo de frequência, cm Intensidade Forte Forte Alcenos Média C H C H O H Alcinos Anéis aromáticos Álcoois e fenóis monoméricos Álcoois e fenóis com ligações de hidrogênio Ácidos monoméricos carboxílicos Ácidos carboxílicos com ligações de hidrogênio (610) Forte Forte Média Forte Variável Variável, às vezes larga Média Larga 16

17 Espectroscopia no Infravermelho (IR) Médio Ligação Tipo de composto Intervalo de frequência, cm -1 Intensidade N H Aminas, amidas Média C C Alcenos Variável Anéis aromáticos Variável C C Alquinos Variável C N Aminas, amidas Forte C N Nitrilas Forte C O C O NO 2 Álcoois, éteres, ácidos carboxílicos, ésteres Aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres Nitro compostos Forte Forte Forte Forte 17

18 Espectroscopia no Infravermelho (IR) Médio PROBLEMAS Relacione as espécies abaixo com seus respectivos espectros. a) 1-deceno. b) 1-hexino. c) Álcool benzílico. d) Dodecano. Observação: os espectros deste exercício são adaptados da referência abaixo: Silverstein, R.M. e Webster, F.X. Identificação Espectrofotométrica de Compostos Orgânicos 18

19 2924,4 1487,3 1378,2 721,1 2925,7 1378,4 722,2 1641,7 991,2 634,1 1466,9 909,5 19

20 3310,6 1466,4 1249,7 2960,6 1379,8 739,8 2119,0 1327,0 630,0 3330,6 1208,7 722,2 3030,4 1079,7 697,3 1453,5 1022,5 595,0 20

21 Espectroscopia no Infravermelho (IR) Médio APLICAÇÃO PARA FÁRMACOS 21

22 Espectroscopia no Infravermelho (IR) Médio APLICAÇÃO PARA FÁRMACOS 22

23 Espectroscopia no Infravermelho (IR) Médio APLICAÇÃO PARA FÁRMACOS 23

24 Espectroscopia no Infravermelho (IR) Médio APLICAÇÃO PARA FÁRMACOS De acordo com os dados da Farmacopéia, faça o que se pede. a) identifique cada espectro. b) Na determinação por UV- VIS, escolha um solvente da tabela ao lado, para cada fármaco. Solvente Limite do λ inferior (nm) Água 180 Etanol 220 Hexano 200 Cicloexano 200 Tetracloreto de Carbono 260 Éter Dietílico 210 Acetona 330 Dioxano 320 Cellosolve (etoxietanol)

25 Espectroscopia no Infravermelho (IR) Médio APLICAÇÃO PARA FÁRMACOS 25

26 Espectroscopia no Infravermelho (IR) Médio APLICAÇÃO PARA FÁRMACOS 26

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