Princípios de Química Medicinal
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1 Princípios de Química Medicinal 24ª Semana da Química do Instituto de Química da UFRJ de maio de 2016 Eliezer J. Barreiro Professor Titular Instituto de Ciências Biomédicas Introdução; O processo de inovação de fármacos; O paradigma de Ehrlich & Fischer; Os alfabetos bioquímicos; As fases da ação dos fármacos; Aspectos moleculares da ação dos fármacos; Breve noção sobre o papel dos produtos naturais na descoberta de fármacos; Aspectos da química computacional: modelagem molecular; Estratégias para o desenho de novos candidatos a fármacos; Exemplos selecionados: LASSBio-UFRJ.
2 Software para editar estruturas químicas
3 Fatores estruturais: conformação Sir Derek Barton
4 Fatores conformacionais ormônios Esteróidais: Sexuais (androgênicos, estrogênicos, progestagênicos, glicocorticóides, mineralocorticóides) ciclopentanoperidrofenantreno scaffold
5 Aminas biogênicas 3 C O ACh aceptor- doador- Cap. 4, p. 292 O O anel aromático catecol Dopamina unidade espaçadora C 2 N 2 etilamina término polar acetilcolina adrenalina histamina serotonina N 2 N 2 O O O O
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9 > Diversidade química: novo molecular scaffold linear para-flúorfenila homólogo homólogo fenilólogo ramificado homólogo bifenila Conceito de scaffold (andaime): sistema cíclico; anel; núcleo; (core, framework, ring, nucleous)
10 Qual poderia ser uma explicação? Mesmos efeitos!
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12 Planejamento Produtos Naturais racional Sintéticos vegetais microorganismos fungos marinhos Outros Fármacos metabolismo Fármacos antibióticos sulfas diuréticas Biofármacos Processos biotecnológicos sildenafila Acaso ansiolíticos
13 Os produtos naturais e os fármacos natural product-derived drugs SciELO- cientific Electronic Library Online A D Buss & MS Butler (Eds) V Cechinel-Filho (Editor) Inter-alia:GACordell,MDColvard,J.Nat.Prod. 2012,75,514; DNewman,GMCragg, J.Nat.Prod.2012,75,311; DGI Kingston, J. Nat. Prod, 2011, 74, 496; EJ Barreiro, VS Bolzani, Quim.Nova2009,32,679 13/05/2016
14 Prêmio Nobel de Medicina 2015 William C. Campbell (Irlanda) Satoshi Omura (Japão) Youyou Tu (China)
15 Ebers Papyrus bufanolidos cardenolidos O O O C 3 C 3 O Digitalis purpurea Digitalis lanata Dedaleira Plantaginaceae C 3 O O O O C 3 O O Digoxina 1542 Leonhard Fuchs Digitalis purpurea 1785 William Withering, UK 1875 Johann Schmiedeberg isola DGX 1928 Sydney Smith, Burroughs Welcome 1930 Adolf OR Windaus, Un. Göttingen, AL 1965 JC Skou*/O ansen (Na + /K + -ATPase) O O 1928/1997 & Zhang et al., Digoxin and other cardiac glycosides inhibit hypoxia inducible factor-1 (IF-1a) synthesis and block tumor growth, PNAS2008, 105, 19579; * JR uh etal, Digoxin and its derivatives suppress T()17 cell differentiation, Nature2011, 472, 486 C 3 O O
16 1804 As moléculas pioneiras 1897 morfina C NO 3 AAS C 9 8 O 4 Felix offman penicilina C N 2 O 4 S Friedrich W. A. Sertürner Alexander Fleming Nobel 1945 Sir Robert Robinson Nobel 1947
17 Derivados 4-fenilpiperidinícos 3 C N ipno-analgésicos Striptease molecular ca. 120 anos Simplificação molecular oechst 1937 O O morfina O meperidina petidina Dolantina R EJ Barreiro, Quim. Nova 1990, 13, 29 metadona 1947 Domesticandoprodutos naturais
18 Molécula salva-vidas... Antibióticos β-lactâmicos O acaso ajuda a sorte 1877 L. Pasteur Ernest Duchesne, Lyon 1928 A Fleming, Londres 1939 Florey& Chain 1943 RB Woodward, R Robinson Dorothy C. odgkin 1948 Patente de processo 1957 John Sheehan, MIT Alexander Fleming oward W. Florey E. Boris Chain Dorothy C. odgkin MD Vargas, Rev Virtual Quim 2012, 4, 85 EB Chain et al., Lancet 1940, 2, 226
19 O sistema β-lactâmico
20 Quantos grupos funcionais? N S C 3 O O N C 3 O O São todos equivalentes? Quais são bioequivalentes?
21 O sistema β-lactâmico Grupamento farmacofórico Grupamentos auxofóricos
22 Câncer Ecteinascidina Síntese Total Yondelis R (ET-743) Alcalóide tetraidroisoquinolínico de origem marinha Sarcoma avançado de tecidos moles 49 etapas Ecteinascidia turbinata Marinocultura 19 etapas Semi-síntese Trabectina 100 vezes mais ativo que Taxol R C Cuevas, A Franchesch, Nat. Prod. Rep.2009, 26, 322 Natural: KL Rinehart et al, J. Nat. Prod. 1990, 53, 771 Síntese: EJ Corey et al, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202 emi-síntese:i Manzanares et al, Org Lett. 2000, 2, 2545 Cianosafracina B Fermentação Pseudomonas fluorescens
23 Molusco Elysia rufescens depsipeptídeo kahalalido-f MT amann, PJ Scheuer, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5825; J Gao, MT amann, Chem. Rev. 2011, 111, 3208
24 Palitoxina C N 3 O isolada avaí (Moore and Scheuer) 1982 estrutura 1989/1994 síntese total (Y Kishi*) Estereoisômeros Na+,K+-ATPase LD 50 = 0,025 0,45 µg/kg * J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11205
25 Estrutura 3D da palitoxina Palythoa sp C N 3 O 54
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27 Patrimônio genético brasileiro Amazônia Semi-árido Pantanal Cerrado Mata Atlântica > 8300 km 2
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