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2 Introdução à Química Farmacêutica & Medicinal Parte 1 Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas Programa de Desenvolvimento de Fármacos - ICB eliezer 2012

3 Sumário rio; o FÁRMAC e o medicamento; benefício social; a QUÍMICA Medicinal; DEFINIÇÃ; o processo de descoberta; novos fármacos; a INDÚSTRIA farmacêutica; o mercado farmacêutico mundial & do BRASIL; 5-Top em vendas 2011; os fármacos sintéticos; a linha do TeMP da Química Medicinal; o berço da Química Medicinal; Ernest forneau; Alfred Burger; moléculas pioneiras; MRFINA; alcaloides; STREPTEASE molecular; efeito da metila; analgésicos SINTÉTICS; penicilina; Alexander Fleming; Ernest Chain; Howard FLREY; AAS; teoria das assinaturas; bent Samuelsson; Sune bergstron; John VANE; características estrutrais dos FÁRMACS; dissecação molecular; pontos farmacofóricos; o PARADIGMA de Fischer: modelo chave-fechadura; BIRRECEPTREs; as razões moleculares DA ação dos fármacos; a quiralidade; TIPS de interações FÁRMACS-biorreceptores; os alfabetos bioquímicos; AS ligações frágeis; Topografia 3D dos BIRRECEPTRES; QUÍMICA CMPUTACINAL; QUEM são S BIRRECEPTRES; grupamentos farmacofóricos, auxofóricos e toxicofóricos; SIMILARIDADE MLECULAR; reconhecimento MLECULAR; as fases DA ação dos FÁRMACS; FASE farmacocinética; metabolismo dos fármacos; CYP450; ANIMAIS transgênicos; o papel dos produtos NATURAIS; curare; BLQUEADRES ganglionares; os índios e os indóis; DIGXINA, decano dos fármacs; domesticando moléculas; bióforos naturais; quinina; anti-maláricos; FÁRMaCS anti-câncer; o MAR como fonte de fármacos; HIV; FÁRMACS e serpentes; os inibidores da ECA; estratégias industriais; CNCEIT de composto-prtótip; Planejamento RACINAL; abordagem fisiológica; MLÉCULAS inteligentes; propranolol; maraviroc; fármacos bilionários: as estatinas; a importância dos fatores estruturais; fármacos me-too; epílogo; LASSBio; bibliografia; de FARMACS e suas descobertas; F I m.

4 Bibliografia Livro "Química Medicinal: As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos Glossário de têrmos de Química Medicinal Química Nova

5 Blog com histórias & fofocas sobre fármacosf

6 medicamento fármaco e o

7 Fármaco Farmoquímico IFA Pureza farmacopêica Formas Farmacêuticas Princípio ativo IFA= insumo farmacêutico ativo ácido acetilsalicílico lico Tecnologia Farmacêutica. & medicamento.

8 que é um fármaco? Fármaco É uma substância orgânica (pureza > 98%) com propriedades farmacoterapêuticas para uso médico, capaz de recuperar, promover, manter ou preservar a Saúde; Com elevada eficácia para o alvo terapêutico (PD); Não tóxico; Potente e com boa biodisponibilidade: ativo em doses baixas, usado por via oral, se possível em dose-única ao dia; Bem absorvido e estável metabolicamente (PK): Propriedades fisíco-químicas críticas para a atividade do fármaco por via oral: solubilidade, boa partição passiva membrana/água, pêso molecular, ligações-h; Acessível sinteticamente em escala a custos aceitáveis; Protegido por patente para determinada(s) indicação(ões) terapêutica(s); as propriedades moleculares dos fármacos são objeto do estudo da

9 Declaração da Cúpula C do Milênio da Nações Unidas Nova Iorque, 6 a 8 de setembro de 2000 Projeto do Milênio Secretaria-Geral das Nações Unidas em Países em desenvolvimento provavelmente continuarão imersos na pobreza, a menos que possam fazer o que países desenvolvidos fizeram para atingir o crescimento sustentável vel: incorporar ciência, inovação tecnologia e inova ão em suas estratégias econômicas...

10 Aumento na expectativa de vida /files/2008/12/idosos-291x300.jpg os fármacos f tem muito a ver com isso!

11 A Química Medicinal

12 IUPAC - Subcommittee Medicinal Chemistry & Drug Development Definição: Medicinal é a disciplina que estuda os aspectos relacionados à descoberta ou invenção dos fármacos, os aspectos moleculares envolvidos em seu mecanismo de ação a e aqueles que governam a absorção, distribuição, metabolismo, eliminação e toxicidade (ADMET), incluindo a compreensão da relação entre a estrutura química e a atividade terapêutica (REA; SAR). Eur. J. Med. Chem., 31,, 747 (1996)

13 processo de descoberta/invenção & desenvolvimento de fármacos é complexo

14 A indústria farmacêutica

15 Mercado Farmacêutico Mundial Anos & 528,4 559,8 605,2 649,0 712,0 785,1 850,0 890,1* (10,4%) (6,0%) (6,8%) (7,0%) (6,0%) (10,0%) (8,0%) (4,0%) US$ bilhões América Latina: *Fonte: R Mullin C&EN, 2011, 89 ( Dec. 05), p Brasil: 2,6% (10º lugar) = US$ 16,7 bilhões (ca. >20%) & Principais classes terapêuticas: Top-10: US$ 606,7 bilhões (USA: US$ 330 bilhões = >4%) oncológicos (7,0%) & anti-lipêmicos (4,5%)

16 Novos fármacos f lançados ados por ano / Inovações terapêuticas Fonte: Fonte: Annual Reports in Medicinal Chemistry, Market to Market, Volumes 34-46, ACS,

17 s fármacos best-seller em 2011* 1 2,0 78,9 C 26 H 33 F 3 5 S Quetiapina (6,8)* (Seroquel R, AZ) Adalimumab (Humira R, Abbott) Etanercept* (Enbrel R, Angem/Pfizer) Infliximab (Remicade R, Janssen) lanzapina(6,2)* (Zyprexa R,Ely Lilly) F F H S F 6,2-7,2 CH 3 fluticazona salmeterol (GSK, 2012) em US$ bilhões 7,4 H 3 C Rosuvastatina (AZ) (3,9%) * R Mullin, C&EN 2011 (05/12) N N H 8,7 8,3 S 9,1 CH 3 Esomeprazola (AZ) 12,5 Clopidogrel (BMS, 05/2012) 45,5 Atorvastatina (Pfizer; 11/2011) 18 eliezer 2012

18 Sobre a complexidade estrutural dos fármacosf H F F H C 23 H 33 F 3 5 S S F H CH 3 H H H N 5 C 25 H 37 N 4 3 C 22 H 28 FN 3 6 S CH 3 Cl N S C = US$ 568 mi C 16 H 16 ClN 2 S H 3 C Fármacos best-seller seller C 136 H 168 ClF 5 N S 4 C = US$ 334,5 mi N N H S H 3 C N C 17 H 19 N 3 3 S CH 3 CH 3 F N H N H H C 33 H 35 FN 2 5 C 2 H

19 when it comes to drug discovery you re not trying to make complicated molecules, but make molecules that will be effective B. J. Price, Glaxo, 1989 i.e. moléculas estruturalmente simples, acessíveis e eficientes! Eliezer 2002

20 s fármacos sintéticos ticos... são mais de 85% do total!

21 Cronologia da descoberta de fármacosf AAS * barbitúricos nifedipina cloroquina sulfonamidas penicilina 1942 nitrofurano 1952 progesterona 1953 talidomida 1954 haloperidol 1958 verapamil 1962 indometacina propranolol salbutamol prostaglandinas cimetidina oxamniquina atenolol captopril tamoxifeno praziquantel oxicams ranitidina aciclovir mefloquina misoprostol fluoxetina ciprofloxacina lovastatina zidovudina cetirizina, enalapril ozagrel mifepristona salmeterol, amlodipina paclitaxel tacrina, fanciclovir indinavir, losartano docetaxel, atorvastatina zileuton, olanzapina zafirlukast, montelukast celecoxibe orlistate galantamina rofecoxibe 2001 imatinibe rosiglitazona 2002 voriconazola, etoricoxibe 2003 alpidem, paroxetina irinotecan, pimobendano infliximabe sildenafila efavirenz gefitinibe, aripiprazola 2004 rosuvastatina, 2005 pregabalina, Caduet R 2006 risperidona, erlotinibe 2007 maraviroc, ambrisentam 2008 etravirina 2009 pivastatina 2010 fingolimod 2011 boceprevir, belimumab eliezer 2012

22 início

23 Cronologia da Química Medicinal Estou contando esta história no blog...

24 berço da Química Medicinal Ernest Fourneau H 3 C S to v a r s o l C A S Laboratoire de Chimie Thérapeutique Institut Pasteur (Emile Roux) Jacques Tréfou fouël l ( ) 1977) Théreze Tréfou fouël l ( ) 1978) Germaine Benoit ( ) 1983) Federico Nitti ( ) 1947) N H Daniel Bovet * *Farmacêutico suiço Doutor h.c. UFRJ J-P Fourneau, «Ernest Fourneau foundateur de la Chimie Pharmaceutique française», Revue de l Histoire de la Pharmacie, t.xxxiv, n o 275, As H H H Institut Pasteur (1887) Prêmio Nobel de Fisiologia/Medicina 1957 Sulfonamidas, anti-histam histamínicos. Curare: SAR

25 Prof. Alfred Burger ( ) University of Virginia EUA 1958 cria o Journal of the Medicinal and Pharmaceutical Chemistry depois Journal of Medicinal Chemistry An Editor s s Commentary on the Birth of a Journal J. Med. Chem. 1991,34,, GlaxoSmithKline cria com ACS o Alfred Burger Award em Química Medicinal T. Y. Shen - inventor da indometacina

26 1804 N CH 3 As moléculas pioneiras 1897 C 2 H H morfina C 17 H 19 N 3 H AAS C 9 H 8 4 Felix Hoffman Ac 1929 penicilina C 16 H 18 N 2 4 S Friedrich W. A. Sertürner rner Alexander Fleming Nobel 1945 Sir Robert Robinson Nobel 1947

27 Produtos Naturais & FármacosF rmacos: Alcalóides Alcalóides fenantrênicos e benzilisoquinolínicos (papaverina 0,2%) Papaver somniferum H 3 C H 3 C 4 1 N H H N Marco Polo (Veneza) Ópio Friedrich WA Sertürner rner isola a morfina ( Morpheus ) hipno-analgesia! F. Setürner 1924 Diidromorfinona (Dilaudid) Knoll 1925 Sir Robert Robinson (estrutura) Darmstadt, Alemanha (Merck) 1952 M. Gates primeira síntesis s total Beckett & Casey, Un. London Identificação dos receptores opióides ides: δ, κ, µ CH 3 P. W. Schiller, Progr. Med. Chem. 1991,, 28, 301 analgesia central; tolerância & dependência química; H morfina H Síndrome de abstinência;

28 N CH 3 N CH 3 N H H Henry How Un Glasgow 1 o derivado sal 4 ario H H 3 C codeína -metil morfina H H nor-morfina H Diacetil-morfina

29 Morfina Codeína CH 3

30 Chem. Rev. 2011, 111,, dx.doi.org/ /cr200060g The Methylation Effect in Medicinal Chemistry E. J. Barreiro, A. E. Kümmerle K and C. A. M. Fraga CH 3 15 Da

31 Domesticando produtos naturais Hipno-analg analgésicos 4-fenilpiperidinas Striptease molecular piperidina morfina meperidina Produto natural como protótipo tipo

32 CH 3 N CH 3 H N in vivo Ph meperidina CH 3 <<ClogP=2,03(calc.) CNS 2ª geração

33 1804 N CH 3 As moléculas pioneiras 1897 C 2 H H morfina C 17 H 19 N 3 H AAS C 9 H 8 4 Felix Hoffman Ac 1929 penicilina C 16 H 18 N 2 4 S Friedrich W. A. Sertürner rner Alexander Fleming Nobel 1945 Sir Robert Robinson Nobel 1947

34 1896 Robert Duchesne Raios X Dorothy Hodgkin (Prêmio Nobel, 1964) Edward Abraham 1943 Andrew J. Moyer terapêutica 1957 John Sheehan Alexander Fleming _prizes/medicine/laureates /1945/fleming-bio.html Howard W. Florey cine/laureates/1945/florey-bio.html Ernst B. Chain zes/medicine/laureates/1945/c hain-bio.html

35 1804 N CH 3 As moléculas pioneiras 1897 C 2 H H morfina C 17 H 19 N 3 H AAS C 9 H 8 4 Felix Hoffman Ac 1929 penicilina C 16 H 18 N 2 4 S Friedrich W. A. Sertürner rner Alexander Fleming Nobel 1945 Sir Robert Robinson Nobel 1947

36

37 H H H H H Salicina é un β-glicosideo, com propiedades anti-inflamat inflamatórias obtida da casca do salgueiro (willow( bark) Charles F.Gerhardt (impura) 1899 Felix Hoffmann AAS 1886 acetanilida (analgésico) fenacetina paracetamol Salix alba 'Vitellina-Tristis'

38

39 s fármacos f e o Nobel! 1982 H John R. Vane ( ) 2004) _prizes/medicine/laureates /1982/vane-autobio.html Sune K. Bergström ( ) Bengt I. Samuelsson rizes/medicine/laureates/1982 /bergstrom-autobio.html ( izes/medicine/laureates/1982/ samuelsson-autobio.html C 2 H CH 3 CH 3 Prostaglandina F 2α C 9 H 8 4 AAS

40 fenila ácido carboxílico fenila ácido carboxílico éster éster fenila ácido carboxílico éster Reconhecimento dos grupos funcionais

41 Dissecação Molecular ácido carboxílico A H C 9 H 8 4 Fragmentos moleculares éster B CH 3 C fenila Ácido acetilsalicílico orto-ácido acetilsalicílico lico Regioisômeros para-ácido acetilsalicílico lico meta-ácido acetilsalicílico lico

42 Regioisomêros do ácido acetil salicilíco (AAS) H 3 C H H 3 C H 3 C H orto H para meta

43 Ácido carboxílico Iônica (carga-carga) carga) H B: H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C Éster Fenila Interações π-π Ligação ão-h Grupos funcionais Pontos farmacofóricos ricos

44 Morfina N π

45 N CH 3 H H Morfina

46 A Química dos Esteróides Diosgenina C-cetálico Progesterona Russell E. Marker ( ) 1995) Barbasco Un Pennsylvania Cabeza de Negro Dioscorea mexicana 1944 Syntex The Pill

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