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2 Introdução à Química Farmacêutica Medicinal Parte 4 Eliezer J. Barreiro eliezer 2015 Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas

3 o FÁRMAC e o medicamento; DEFINIÇÃ de QUÍMICA Medicinal; o berço da Química Medicinal = Ernest forneau; a linha do TeMP da Química Medicinal; Como nascem os fármacos? s fármacos sintéticos; inovações terapêuticas; PRCESS de descoberta/invenção de NVS fármacos; sua interdisciplinaridade; AS RAZÕES moleculares da ação dos Fármacos; PARADIGMA de Fischer; o centenário modelo chave-fechadura; A relação estrutura química e a atividade (SAR) (farmacológica); molécula pioneira: AAS = bent Samuelsson; Sune bergstron; John VANE =; dissecação molecular; TIPS de interações FÁRMACS- biorreceptores; propriedades estruturais dos FÁRMACS; grupos funcionais; SIMILARIDADE MLECULAR; estereoquímica; efeitos conformacionais; quiralidade E os fármacos; tipos de isomeria; CNCEIT de CNFRMAÇÃ biativa; sutis efeitos daestrutura na atividade:efeito efeito-orto & METILA; sobre S biorreceptores; quantos são? GPCR; os ALFABETS bioquímicos; As LIGAÇÕES frágeis; ligações-h; TPGRAFIA 3D dos BIRRECEPTRES; QUÍMICA CMPUTACINAL; PDB; ENCAIXE induzido; reconhecimento molecular = complementaridade; grupos & pontos farmacofóricos, auxofóricos e toxicofóricos; as fases DA ação dos FÁRMACS: PD & PK; Planejamento RACINAL: fases abordagem fisiológica; ETAPAS do desenvolvimento; Estratégias de desenho MLECULAR; CNCEIT de composto-prtótip; série congênere; estratégias ACADÊMICAS & industriais; biososterismo; hibridação molecular; simplificação molecular; FUTUR: FÁRMACS do século 21; fármacs multi-alvos; Tinibes; epílogo; FIM!

4 As fases da ação dos fármacos Tecnologia farmacêutica

5

6 São diversas as técnicas de desenho São molecular da Química Medicinal que podem ser empregadas combinadas ou separadamente, para construir-se se quimiotécas originais, planejadas, virtuais ou não, que originem séries congêneres, precursoras de de novos compostos-protótipos protótipos, candidatos novos fármacos. a novos

7 hit/ligante Estratégias de desenho molecular

8 Conceitodecomposto-protótipo É a primeira substância de uma série congênere i.e. estruturalmente relacionada entre si com atividade em modelos farmacológicos validados - in vivo - que deve ser otimizado por modificações moleculares racionais, subsequentes.

9 Série congênere EJ Barreiro et al., Quim. Nova 2002, 25, 129

10

11 timização do protótipo

12 Desenhomoleculardenovosfármacos FBDD FBDD EJ Barreiro, A Química Medicinal e o paradigma do composto-protótipo, Rev. Virtual Quim. 2009, 1, 67.

13 hit/ligante Estratégias de desenho molecular

14 Bioisosterismo LM Lima & EJ Barreiro, Bioisosterism: A Useful Strategy for Molecular Modification and Drug Design, Current Medicinal Chemistry, 2005, 12, 23-49

15 Isósteros

16 Bioisóstero (Bio + isóstero) Um bioisóstero é um composto resultante da troca isostérica de simples átomos ou subunidades estruturais, por outros átomos ou subunidades estruturais, similares em distribuições eletrônicas, volumes moleculares ou propriedades fisico-químicas, capazes de apresentarem propriedades similares* ao composto original. Adaptado do Glossary of Terms Used in Medicinal Chemistry As propriedades biológicas similares referem-se ao reconhecimento pelo mesmo biorreceptor, podendo ser agonista ou antagonista.

17 purinas pirimidinas carboidratos N N NH 2 H N N NH 2 N N H H H H N N NH 2 H H H N N H H N N H N N H H H NH 2 adenina guanina citosina nucleosídeo "uracilo" guanosina adenosina

18 H 2 N H 2 N H prolina glicina (gly) NH 2 serina NH H NH 2 lisina (Lys) H N triptofano (Trp) H H 3 C H NH 2 H NH 2 alanina HS H 2 N H NH H 3 C NH 2 N H cisteína (Cys) glutamina (Gln) H H 2 N CH 3 arginina NH 2 valina H NH 2 fenilalanina (Phe) H H 3 C NH 2 H H NH 2 H 3 C H H H H CH 3 NH 2 isoleucina (Ile) NH 2 treonina (Thr) H NH 2 tirosina (Tyr) H NH 2 ácido glutâmico H 2 N H 3 C NH 2 H H 3 C S HN H H CH 3 NH 2 leucina metionina H NH 2 NH 2 ácido aspártico H H asparagina (Asn) N NH 2 histidina H H

19 Monovalentes Divalentes Trivalentes Tetravalentes F, H, NH 2, CH 3, R -CH 2 - +CH- =C= CI, SH, PH 2, Si 3, SR -- =N- =Si= Br -S- =P- =N + = I -Se- =As- =P + = -Te- =Sb- =As + = =Sb + = -C- -CH -S 2 NH 2 -H -CNH- -CR- -CNH 2 -C 2 - -S 3 H -P(H)NH 2 -F -NHC- -RC- -CSNH 2 -S- Tetrazola -S 2 NR- -S 2 NHR -H -catecol -CN- -3-hidroxiisoxazola -CH 2 H -benzimidazol -CH(CN)- -2-hidroxicromano -NHCNH 2 R-S-R =N- -NH-CS-NH 2 -C 5 H 4 N (R--R ) R-N(CN)-R -C(CN)= -NH-C(=CHN 2 )-NH 2 -C 6 H 5 R-C(CN)(CN)-R -C 4 H 4 N _halogeneo C 4 H 4 S -CF 3 -CN -N(CN) 2 -C(CN) 3

20 Bióforo natural aceptor-h aceptor-h safrol indanona aceptor-h benzodioxola eliezer 2005

21 LASSBio-349: novo tipo de bioisosterismo CX-2 Synthesis and pharmacological evaluation of new flosulide analogues, synthesized from natural safrole Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1998, 8,

22 Aplicação do bioisosterismo na IF pirazolo[4,3-d]pirimidinila Similaridade Molecular tetrazabiciclo[4.3.0]nonatrienona PDE-5i Bioisosterismo LM Lima & EJ Barreiro, Bioisosterism: A Useful Strategy for Molecular Modification and Drug Design, Current Medicinal Chemistry, 2005, 12, 23-49

23 Química Medicinal Bioensaios Modelagem Molecular

24 hit/ligante Estratégias de desenho molecular

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26 Hibridação Molecular Modelagem molecular Screening virtual Fragmento molecular C ViegasJr et al., CurrMed Chem. 2007,14,1829

27 Novo inibidor de PDE-4 com ação anti-tnfα LASSBio-468 Int. Immunopharmacol. 2005, 5,

28 S N H N LASSBio-294 LASSBio-206 LASSBio-246 Furoxanyl-N-acylhydrazones 42 new compounds furoxana

29 Novo derivado furoxanil-n-acilidrazônico Atividade AI no CIRPE IC 50 (LX) 35,0 µm IL-8 < 50% (300µM) P. Hernandez et al., Discovery of new orally effective analgesic and anti-inflammatory hybrid furoxanyl N-acylhydrazones derivatives, Bioorg Med Chem 2012, 20, 2158

30 hit/ligante Estratégias de desenho molecular

31 Simplificação Molecular LASSBio-579 LASSBio-581 AntD2, D4, 5-HT 1A & 5-HT 2A R. Menegattiet al., Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4807

32

33 Gênese do LASSBio-294 (1)

34 Gênese do LASSBio-294(2)

35 Gênese do LASSBio-294(3) Piper hispidinervum

36 Série congênere

37 Docking de LASSBio-294 com os receptores de adenosina LASSBio-294 LEU167 LEU267 GLU169 PHE168 ASN Å binding ASN Å 4.7Å 5.9Å 5.6Å HIS278 THR88 SER277 LASSBio-294 (3EML) LASSBio-294 (2YD) 37

38 Novo protótipode fármacocardioativo* *US Patent US /08/2006 *European Patent EP ; W Thienylhydrazone with digitalis-like properties (positive inotropic effects) C 13 H 10 N 2 3 S PM 274 Estruturalmente simples; rota de síntese com >55% de rendimento global, empregando matéria-prima acessível; escalonável até 5,0 kg(18,2 M); Potentes propriedades inotrópicas positivas & vasodilatadoras; também neuroprotetoras; aativo por via oral; boa biodisponibilidade; Novo mecanismo farmacológico de ação: ligante de receptores adenosinérgicos; Sem citotoxicidade, genotoxicidade, nem toxicidade sistêmica (aguda e sub-aguda) em duas vias de administração (p.o. e i.p.*) nas doses 1000 µm/kg e 73 µm/kg, respectivamente; *i.p.=2vezesaodia,durante15diasseguidos:~100vezesed 50 invivo.

39 1. JR Azevedo, J-J Letourneau, F Espitalier, MI Ré, Solubility of a New CardioactivePrototype Drug in Ionic Liquids, J. Chem. Eng. Data, 59, (2014). & 2. JS da Silva, SL Pereira, RC Maia, SS Landgraf, C Caruso-Neves, AE Kümmerle, CAM Fraga, EJ Barreiro, RT Sudo, G Zapata-Sudo, N-acylhydrazoneimproves exercise intolerance in rats submitted to myocardial infarction by the recovery of calcium homeostasis in skeletal muscle, Life Sciences, 94, (2014). 3. SL Pereira, AE Kümmerle, CAM Fraga, EJ Barreiro, RT Sudo, G Zapata-Sudo, Vasodilator and antihypertensive effects of a novel N-acylhydrazonederivative mediated by the inhibition of L-type Ca2+ channels, Fundamental & Clinical Pharmacology, 28, (2014). 4. FN Costa, FF Ferreira, TF da Silva, EJ Barreiro, LM Lima, D Braza, RC Barroso, StructureRedetermination of LASSBio-294 a cardioactive compound of the N-acylhydrazone class using X- ray powder diffraction data, Powder Diffraction, 28, S491-S509 (2013). 5. CM Leal, SL Pereira, AE Kümmerle, DM Leal, R Teschc, CMR Sant Anna, CAM Fraga, EJ Barreiro, RT Sudo, G Zapata-Sudo, Antihypertensive profile of 2-thienyl-3,4-methylenedioxybenzoylhydrazone is mediated by activation of the A2 A adenosine receptor, Eur. J. Med. Chem., 55, (2012). # 6. RC Braga, VM Alves, CAM Fraga, EJ Barreiro, V de liveira, CH Andrade, Combination of docking, molecular dynamics and quantum mechanical calculations for metabolism prediction of 3,4- methylenedioxybenzoyl-2-thienylhydrazone, J. Mol. Model., 18, (2012). 7. RC Braga, ACB Tôrres, CB Persiano, R Alves, CAM Fraga, EJ Barreiro, V de liveira, Determination of the cardioactiveprototype LASSBio-294and its metabolites in dog plasma by LC MS/MS: Application for a pharmacokinetic study, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis,55, (2011). (Times cited: 2) 8. A G M Fraga, L Lda Silva, CAM Fraga, EJ Barreiro, CYP1A2-mediated biotransformation of cardioactive 2-thienylidene-3,4-methylenedioxybenzoylhydrazine(LASSBio-294) by rat liver microsomes and human recombinant CYP enzymes, European Journal of Medicinal Chemistry, (2011). (Times cited: 1)

40 9. DG Costa, JS da Silva, AE Kummerleet al., LASSBio-294, A Compound With Inotropic and Lusitropic Activity, Decreases Cardiac Remodeling and Improves Ca2+ Influx Into Sarcoplasmic Reticulum After Myocardial Infarction, Am. J.Hypertension, 23, (2010). (Times cited:3) 10. FCF Brito, AE Kummerle, C Lugnier et al., Novel thienylacylhydrazonederivatives inhibit platelet aggregation through cyclic nucleotides modulation and thromboxane A(2) synthesis inhibition, Eur. J. Pharmacol., 638, 5-12 (2010). (Times cited: 4) 11. E Carneiro, CH Andrade, RC Braga et al., Structure-based prediction and biosynthesis of the major mammalian metabolite of the cardioactiveprototype LASSBio-294, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, (2010). (Times cited:4) 12. L Pol-Fachin, CAM Fraga, EJ Barreiro et al., Characterization of the conformational ensemble from bioactive N-acylhydrazone derivatives, J. Mol. Graphics & Modelling, 28, (2010). 13. G Zapata-Sudo, SL Pereira, HJV Beiral et al., Pharmacological Characterization of (3-Thienylidene)- 3,4-Methylenedioxybenzoylhydrazide: A Novel Muscarinic Agonist With Antihypertensive Profile, Am. J.Hypertension, 23, (2010). (Times cited: 2 ) 14. FCF Brito, AE Kummerle, C Lugnier et al. Novel thienylacylhydrazone derivatives inhibit platelet aggregationthroughcyclicnucleotidesmodulationandthromboxanea2 synthesisinhibition, Eur. J. Pharmacol., 638, 5 12 (2010). 15. AE Kummerle, JM Raimundo, CM Leal et al., Studies towards the identification of putative bioactive conformation of potent vasodilator arylidenen-acylhydrazonederivatives, Eur. J. Med. Chem., 44, (2009). (Times Cited: 16 ) 16. AG Silva, G Zapata-Sudo, AE Kummerle et al., Synthesis and vasodilatory activity of new N- acylhydrazonederivatives, designed as LASSBio-294analogues, Bioorg. Med. Chem, 13, (2005). (Times Cited: 44) 17. H Gonzalez-Serratos, EFR Pereira, RZ Chang et al., The thienylhydrazone, (2 '-thienylidene)3,4- methylenedioxvbenzoylhydrazine (LASSBio-294), develops fatigue resistance and has a positive inotropic effect in mammalian skeletal muscle, Biophys. J., 86, 225A-225A Suppl. (S 2004).

41 18. G Zapata-Sudo, RT Sudo, PA Maronas et al., Thienylhydrazone derivative increases sarcoplasmic reticulumca2+ release in mammalianskeletalmuscle, Eur. J. Pharmacol., 470, (2003) (Times Cited: 4) 19. EJ Barreiro, Strategyofmolecular simplificationin rationaldrugdesign: The discoveryofa new cardioactive agent, Quim. Nova, 25, (2002) (Times Cited: 14) 20. CLM Silva, F Noel, EJ Barreiro, Cyclic GMP-dependent vasodilatory properties of LASSBio 294 in rat aorta, Br. J. Pharmacol., (2002) (Times Cited: 16 ) 21. H Gonzalez-Serratos, RZ Chang, EFR Pereira et al., A novel thienylhydrazone, (2-thienylidene)3,4- methylenedioxybenzoylhydrazine, increasesinotropismanddecreasesfatigue ofskeletalmuscle, J. Pharmacol. Exp. Ther., 299, (2001) (Times Cited: 14) 22. RT Sudo, G Zapata-Sudo, EJ Barreiro, The new compound, LASSBio 294, increases the contractility of intact and saponin-skinned cardiac muscle from Wistar rats, Br. J. Pharmacol., 134, (2001) (Times Cited: 13) 23. PC Lima, LM Lima, KCM Silva et al., Synthesis and analgesic activity of novel N-acylarylhydrazones and isosters, derived from natural safrole, Eur. J. Med. Chem., 35, (2000). (Times cited: 70) CAS # Publicações sobre LASSBio-294

42 SAR (Dissecação Molecular)

43 timização do protótipo

44 LASSBio-294 na Web

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47 Fármacos do século 21 Doenças multifatoriais A Anighoroet al., Polypharmacology: challenges and opportunities in drug dsicovery, J. Med. Chem. 2014, 57,7874; JL Medina-Franco et al. Shifting from the single to the multitargetparadigmin drug discovery, Drug Discov. Today 2013, 18,495; C Hiller, J Kühhorn, P Gmeiner, Class A G-Protein-Coupled Receptor (GPCR) Dimers and Bivalent Ligands, J. Med. Chem. 2013, 56, 6542; G Phillips, M Salmon, Bifunctional compounds for the treatment of CPD, Annu. Rev. Med. Chem. 2012, 47, 209; S Reardon, A world of chronic disease, Science2011, 333, 558.

48 Bases racionais para desenho de ligantes múltiplos Subunidades farmacofóricas A B C D Intuição química Combinação de farmacóforos Hibridação molecular Séries congêneres Padrão de reconhecimento molecular Biorreceptor A Biorreceptor-B Século 21

49 Tinibes: TK s inibidores Edwin G Krebs ( ) Edmond H Fischer (1920) Vendas mundiais do imatinibe em 2009: US$ 3,95 bi S. Aggarwal, Targeted cancer therapies, Nature Rev. Drug Discov. 2010, 9, 427; P. Cohen, Timeline: Protein kinases the major drug targets of the twenty-first century? Nature Rev. Drug Discov. 2002, 1, 309

50 Tinibes* Leucemiamieloidecrônica(CML) /2011- crizotinibe (Xalkori R ) pulmão 12/2012- ponatinibe (Iclusig R ) CML 03/2013- bosutinibe (Bosulif R ) CML Mercado mundialem2014: US$ 20,2 bi* 2007 * C. W. Lindsley, ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 1066

51 June 2014 Volume 9 Issue 6 e99510

52

53 Novostinibesduais H 3 C N 5-methylisoxazole Lidia M Lima, Maria L C Barbosa, Stefan A Laufer LASSBio/UFRJ, 2013 ureia aceptor-h N N H H donor-h Cl CH 3 N CH 3 Molecular hybridization H 3 C H 3 C 3-bromoanilino HN N N Br quinazoline Tivozanib PD oral VEGF receptor tyrosine kinase inhibitor inhibits tyrosine kinase activity of the EGFR safrole N N Cl H 3 C H 3 C HN N N VEGF & EGFR inhibitor quinazoline Cl aceptor-h S S N H donor-h N classic ring bioisosterism 2-thiazole aceptor-h molecular simplification N H donor-h S CNH 2 C Viegas Jr et al., Molecular Hybridization: na useful tool in the design of new drugs prototypes, Curr. Med. Chem. 2007, 14, 103; M L C Barbosa, L M Lima, R Tesch, C M R Sant Anna, F Totzke, M HG Kubbutat, C Schächtele, S A Laufer, E J Barreiro, Novel 2-chloro-4-anilino-quinazoline derivatives as EGFR and VEGFR-2 dual inhibitors,eurjmedchem2014,71,1-14. N

54 Novos candidatos a inibidores duais de tirosina cinases(tk) EGFReVEGFR-2: LASSBio-1814,LASSBio-1816eLASSBio EGFR: IC 50 = 2,37 µm VEGFR-2: IC 50 = 1,02 µm EGFR: IC 50 = 1,63 µm VEGFR-2: IC 50 = 0,85 µm EGFR: IC 50 = 0,90 µm VEGFR-2: IC 50 = 1,17 µm

55 carboxamide Novel molecular pattern withegfr/vegfr dual activity! Depósito de patente no INPI MLC Barbosa, Novos derivados quinazolínicosfuncionalizados inibidores duais das tirosina cinases receptoras EGFR & VEGFR-2, Tese de Doutorado, Instituto de Química, UFRJ, 2013.

56 Prêmio de melhor painel no congresso Frontiers in Medicinal Chemistry,Tübingen,DE

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58 ...discoveryconsists of seeing whateverybody everybodyelse elsehasseen andthinkingwhat nobody else 1937 hasnot notthought thought... Albert Szent-Györgiy ( )

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61 C 2 H CCH 3

62 De tanto ver triunfar as nulidades, de tanto ver prosperar a desonra, de tanto ver crescer a injustiça, de tanto ver agigantarem-se os poderes nas mãos dos maus, o homem chega a desanimar da virtude, a rir-se da honra, a ter vergonha de ser honesto." Senado Federal, Rio de Janeiro, DF bras Completas de Rui Barbosa ( ) V. 41, t. 3, p. 86

63 Praia do Boqueirão, Saquarema, RJ

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