Manual de Orientações Metodológicas para o Professor

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1 Isomeria Manual de rientações Metodológicas para o Professor Química Ensino Médio Caderno 11 Conceitue isomeria, apresentando os tipos de isômeros: planos e espaciais. É interessante ressaltar, neste início de capítulo, as diferentes propriedades físicas e/ou químicas de compostos isômeros. Como exemplos, podemos sugerir: polaridade, pontos de fusão e de ebulição, solubilidade, calor de formação, calor de combustão etc. Comece, então, a falar de isomeria plana. Dê exemplos para cada caso. Faça exercícios de fixação, aproveitando, ainda, nesta ocasião, para revisar a nomenclatura IUPAC. Após, passe para a isomeria espacial. Se possível, neste item, utilize modelos de montagens de moléculas; são extremamente facilitadores para o processo de visualização deste tipo de isomeria. Na isomeria geométrica, aponte as diferenças de estrutura (especialmente aquelas que se referem à solubilidade em água) que explicam as distintas aplicações dos isômeros cis/trans. Quando entrar em isomeria óptica, faça, previamente, uma breve revisão de ondulatória, de forma que o aluno saiba o que é luz polarizada e como se dá sua propagação. É importante insistir na relação entre atividade óptica e assimetria molecular. Entendida esta parte, trabalhe com o reconhecimento do carbono assimétrico/quiral e o desvio do plano de vibração da luz polarizada e, afinal, a existência de isômeros ópticos. Leia e debata com os alunos o texto da página 9 do caderno. Finalmente, faça muitos exercícios. Exercícios recomendados para resolução em classe, por você: 01, 02, 07, 08, 10, 17, 24, 25, 28, 29, 31, 35, 36, 48 e 49. Exercícios recomendados para o processo de fixação da aprendizagem em casa, pelo aluno: 03, 09, 11, 13, 14, 18, 20, 23, 26, 32, 33, 41, 42 e 50. Reações rgânicas São muitos os tipos de reações orgânicas. Este assunto pode se tornar pesado e enfadonho se não for ministrado, pelo professor, de forma criteriosa. Em função disso, sugerimos que sejam selecionadas para estudo apenas as reações mais importantes (sob o ponto de vista da maior incidência nos exames vestibulares). caderno traz o tema de forma ampla, porém o professor saberá (e deverá) extrair dele o que há de mais valor e o que deve receber maior destaque. Na nossa visão e pela nossa experiência, as reações que devem ser trabalhadas são as seguintes: esterificação, hidrólise, transesterificação, neutralização de ácidos carboxílicos, saponificação, hidrogenação, substituição, desidratação de álcoois, oxidação e redução de álcoois, oxidação de alcenos, ozonólise de alcenos, polimerização, fermentação alcoólica, combustão. bviamente, a fixação deve-se dar por meio de muitos exercícios. Exercícios recomendados para resolução em classe, por você: 01, 10, 17, 19, 21, 33, 39, 41, 42, 48, 52, 54, 55, 57, 76, 77, 91, 95, 97, 98, 100, 105, 114 e 117. Exercícios recomendados para o processo de fixação da aprendizagem em casa, pelo aluno: 12, 16, 26, 28, 34, 40, 44, 46, 47, 51, 53, 60, 61, 62, 63, 75, 80, 86, 87, 92, 103, 104, 107, 109, 112 e 113. Química Ambiental No intervalo da página 60 à página 77 do caderno, o assunto central (extremamente atual e importante nos dias de hoje) é química ambiental. Neste tema, abordam-se, basica e essencialmente, questões envolvendo ecologia, citando-se, com maior ênfase, situações relacionadas à poluição do ar, poluição da água, poluição do solo, tratamento do lixo e reciclagem. Sugerimos que sejam propostos, aos alunos, trabalhos de pesquisa sobre formas e métodos que possibilitem/viabilizem a redução dos problemas ambientais que, atualmente, assolam nosso planeta. Estes trabalhos poderiam, ainda como sugestão, ser apresentados aos demais alunos na forma de seminários, abrindo-se, desta forma, a possibilidade de debates e discussões acerca do tema. Recomenda-se, ainda, a adoção de bibliografia paradidática complementar (sugestão abaixo). Em relação aos exercícios do caderno, todos são bastante pertinentes e, se possível, devem ser resolvidos com os alunos. Bibliografia Paradidática Complementar (sugerida/recomendada) Introdução à Química Ambiental 2 a edição Julio Cesar Rocha / André enrique Rosa / Arnaldo Alves Cardoso Editora Bookman

2 2 Manual de rientações Metodológicas para o Professor gabaritos Propriedades físico-químicas dos compostos orgânicos quicol a) tubo 1: CC 3 ; tubo 2: C 3 C 2 ; tubo 3: gasolina. As conclusões foram baseadas nas densidades e na comparação de polaridade dos solventes com a polaridade da água. A afirmativa está errada, pois a gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos. 02. E 03. A 04. a) A água é polar e praticamente não interage com o polietileno, que é de natureza apolar. Sendo assim, e levando-se em conta as ligações de hidrogênio existentes entre as moléculas de água, justifica-se a pouca área de contato e o formato de gota. dodecano é apolar e interage relativamente bem com o polímero. Sendo assim, o dodecano espalha-se mais no polímero e o formato da gota é mais ovalado em função das interações por dipolos induzidos, característica de compostos apolares. vidro é polar. A justificativa é a maior área de contato entre a água e o vidro. Existem ligações de hidrogênio entre as moléculas de água e também entre as moléculas de água e as moléculas na superfície do vidro. 05. B 06. A 07. A 08. C 09. A 10. a) posição posição cadeia função e) tautomeria f) não há isomeria g) função h) compensação 11. a) acetato de metila ou formato de etila metóxietano ciclopropeno dietilamina ou N-metilpropilamina 12. a) função posição função compensação e) tautomeria f) não são isômeros g) cadeia (anel) h) tautomeria i) função j) compensação l) tautomeria m) posição n) função o) não são isômeros 13. a) 1-butanol butanal ou metilpropanal ortoxileno ou paraxileno 1-buteno ou 2-buteno ou metilpropeno ou metilciclopropano e) formato de fenila 14. a) aldeído 15. B 16. C 17. E 18. B 19. A 20. C 21. a) P trans-retinal 22. D 23. C 24. E 25. B 26. B 27. D 28. D 29. B 30. B guanina * GMP hidrolisado 31. a) C C C 2 C 2 C 2 C 3 3 C C C C 2 C 2 C 3 3 C C 2 C C C 2 C 3 3 C C C C 2 C 2 C hex-2- ino catalisador 3 C C C C 2 C 2 C 3 e 3 C C C C 2 C 2 C 3 3 C C C C 2 C 2 C 3 3 C C C C 2 C 2 C 3 hexan-3- ona hexan-2- ona x 3 C C C C C C C C C cat C C C 3 + D D 3 C C C C C C C C C C C C 3 D y 2 2 z D

3 Manual de rientações Metodológicas para o Professor D 33. Para a fórmula molecular C 3 4 C 2 podemos montar as seguintes representações estruturais com isomeria geométrica: 35. A 36. A 37. E C C C C C 3 cis-1,2-dicloro-prop-1-eno C C C C C 3 trans-1,2-dicloro-prop-1-eno C C 2 C C C cis-1,3-dicloro-prop-1-eno C 2 C C C C trans-1,3-dicloro-prop-1-eno 38. a) ácido carboxílico e cetona C 3 C (C 2 ) 5 C C C cis C 3 C (C 2 ) 5 C C C trans 34. a) bserve as funções oxigenadas: éter fenol fenol éter fenol 39. a) d cis d d trans d tipo de isomeria e as fórmulas estruturaus dos isômeros que o pterostilbeno pode formar (considerando-se que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis estejam ligados a um mesmo átomo de carbono) é a isomeria geométrica ou cis-trans. Podemos observar que cada átomo de carbono da dupla ligação está ligado a dois ligantes diferentes entre si. cis trans não possui isômeros espaciais 41. E bservação: a resolução da questão 40 está na página 03. isômero trans (ligantes de maior massa em lados opostos do plano de referência) 42. C 43. A 44. C 45. E isômero cis (ligantes de maior massa do mesmo lado do plano de referência) manquicad11 CPV

4 4 Manual de rientações Metodológicas para o Professor a) tipo de isomeria existente entre o geraniol e o nerol é a isomeria geométrica. 47. D 48. E 49. D 50. E 51. C + C composto I é um álcool de nomenclatura 3,7-dimetil- -1-octanol. Apenas um carbono assimétrico está presente na estrutura de I. Desta forma, o composto possui dois estereoisômeros opticamente ativos. 52. D 53. E 54. C

5 Manual de rientações Metodológicas para o Professor C C C 2 C 3 3 C C C C 3 Isomeria Óptica 2 N C C 3 C 2 C 2 C C 3 N a) C 3 N C 2 C 2 C 2 C C 3 N C 2 C C 2 C 3 C 3 C 2 N C 2 C 2 C 2 C 3 2 N C 2 C C 2 C 3 A anfetamina dextrógira e levógira são denominadas enantiomorfos ou antípodes ópticos. 72. bserve a figura a seguir: a) C 2 C C sp a) A presença de assimetria molecular dá origem a dois isômeros ópticos. Ácido lático dextrógiro e ácido lático levógiro. 74. a) nome oficial do ácido lático é ácido 2-hidroxipropanoico e sua fórmula estrutural está esquematizada na figura I adiante. Figura 1 3 C C C ácido 2-hidroxipropanoico C 60. B 61. a) C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C C 3 C 3 C 2 C C 2 C C 3 C 3 C 3 C 2 C C 2 C 2 C C 3 C 3 C C 2 C 2 C C 3 C a) V II I III 64. B A A 70. B 71. bserve a figura a seguir: a) 0 2 N C x C 2 C 3 Figura C C C + C 2 C 2 C 3 2-hidroxipropanoato de propila 3 C C C C 2 C 2 C A reação de ácido carboxílico com álcool é uma esterificação como pode ser visto na figura II anterior. nome do produto da reação é 2-hidroxipropanoato de propila. 75. a) Cadeia: I 1 ciclo II 2 ciclos R C (redução) R C 2 (álcool 1 ácido) R C (oxidação) R C (ácido) 76. a) 7,6 g/l C C C C 77. a) ácido 2 amino 4 metilpentanoico A leucina, pois apresenta carbono assimétrico. 78. V F V F F = C 81. A 82. A 83. D 84. A 85. A 86. B 87. D 88. D 89. E 90. A manquicad11 CPV

6 6 Manual de rientações Metodológicas para o Professor Reações orgânicas e reações de oxidação quicol a) e) bromo-1-metilciclo-hexano 04. a)

7 Manual de rientações Metodológicas para o Professor ortonitrofenol e paranitrofenol 06. a) e) g 08. A 09. C 10. E 11. C 12. E 13. A 14. D 15. C 16. A 17. A 18. E 19. a) buteno manquicad11 CPV

8 8 Manual de rientações Metodológicas para o Professor 21. a) 2 C C 2 2 C C Ni Δ 3 C C 2 C 2 C 3 butano Cl 2 C C 2 + Cl 2 C C 3 C C 2 C 2 C clorobutano 2 C C 2 Br Br 2 C C 2 + Br 2 2 C C 2 C 2 C 2 1,4-dibromobutano 22. Adição: 1,5-dicloro-pentano; substituição: clorociclopentano 23. a) 3 C C C Ni Δ 3 C C 2 C 3 propano Br Br 3 C C C C + 2 Br 2 3 C C C C C 3 C 3 Br Br Br 3 C C C + 2 Br 3 C C C 3 Br 1,1,2,2-tetrabromo-3-metilbutano 2,2-dibromopropano 3 C C C C /g 2+ 3 C C C C 3 3 C C 2 C C 3 2-buteno-2-ol butanona pentanona Cl Cl 25. a) 3 C C C C 2 C Cl 2 3 C C C C 2 C 3 Cl Cl 3 C C C C C C C 2 C 3 2 C Δ C C 2 C 2 C Ni 3 C C C 2 C 2 C 3 C 3 C 3 I 3 C C C C 2 C 3 + I 3 C C 2 C C 2 C 3 C 3 C 3 e) f) Cl Cl + 2 Cl 2 2 C C 2 C 2 C 2 3 C C C C /g 2+ 3 C C C C 3 3 C C 2 C C 3 g) 2 C C C C h) Δ Ni 3 C C 2 C 2 C 3 Cl 3 C C C C 2 C 2 C 3 + Cl 3 C C 2 C C 2 C 2 C 3 C 3 C 3 i) Br Br 3 C C C C 2 C 2 C 3 + Br 2 3 C C C C 2 C 2 C 3 C 3 C g

9 Manual de rientações Metodológicas para o Professor a) 28. propóxipropano e propeno 29. a) 30. a) manquicad11 CPV

10 10 Manual de rientações Metodológicas para o Professor 31. a) 32. 5,75 g 33. A 34. a) 35. B 36. E 37. B 38. CaC 3 Ca + C Δ 2 Ca + 3C CaC 2 + C Δ CaC C C + Ca() 2 acetileno 39. C 40. E 41. A 42. C 43. A 44. a) e)

11 Manual de rientações Metodológicas para o Professor C 46. C 47. D 48. C 49. Fórmula: C D 51. B 52. E Equação química balanceada que representa a semirreação de redução do íon nitrato: 2 N e N (redução) Equação química global balanceada da transformação citada: C C e (oxidação) 2 N e N (redução) C N global C N a) F C F C F Br C Cl C Cl F Cl Dividindo-se as ligações, deixando seus pares eletrônicos com os elementos mais eletronegativos, verificamos o maior número de oxidação do carbono no tetrafluoreto de carbono: 75. B 76. E C C etanal ou aldeído acético ácido carboxílico 3 C C ácido etanoico ou ácido acético 56. C 57. A 58. C 59. C 60. B 61. E 62. C 63. C 64. B 65. C 78. a) Fórmula molecular da atropina: C N. Estruturas das substâncias derivadas da hidrólise ácida da atropina: 66. C 67. D 68. D 69. (1)-(3)-(2)-(5)-(4)-(7)-(6) 70. a) nitrila hidrocarboneto amida álcool e éter Teremos: A 73. E 74. a) Podemos verificar que o número de oxidação do carbono varia de zero para +2 na hidroxicetona. Consequentemente temos uma oxidação. C C e manquicad11 CPV

12 12 Manual de rientações Metodológicas para o Professor 79. a) processo é conhecido como vulcanização da borracha. Após esse processo, as cadeias do polímero da borracha se ligam a átomos de enxofre formando ligações cruzadas ( pontes ). Quando se aumenta a porcentagem de enxofre, também aumenta o número de ligações cruzadas em todas as direções. Para o 3-pentanol: Teremos: Verificamos que o fragmento de massa molar 59 é mais abundante: = a) A adição do enxofre forma ligações tridimensionais cruzadas. s átomos de enxofre funcionam como pontes de ligação entre uma cadeia carbônica e sua vizinha. Estas ligações aumentam a resistência mecânica, a elasticidade, e diminuem a sensibilidade ao calor e aos agentes naturais. A ligação rompida foi entre o carbono 2 e 3. Para o 2-pentanol: 1,7% Dentre as diversas consequências do Ciclo da Borracha iniciado no século XIX e, como afirma o próprio enunciado da questão, enfraquecido em 1913, podemos citar um grande fluxo migratório do sertão nordestino para a região amazônica quando um grande número de retirantes da seca foi em busca de melhores condições de vida extraindo o ouro branco da floresta. Porém, boa parte dessas pessoas foi dizimada pelas insalubres condições da floresta, como pela malária por exemplo. Além das condições naturais os seringueiros foram submetidos a um regime de trabalho conhecido como aviamento, quando ele tinha sua viagem paga por atravessadores e suas primeiras despesas pelo dono do seringal. Tais encargos constituíam-se em dívidas impagáveis e acabavam por prender o trabalhador ao seringal, pois com seu trabalho deveria saldá-las, mas como isso não era possível nunca poderia parar de trabalhar. Verificamos que o fragmento de massa molar 45 é mais abundante: A ligação rompida foi entre o carbono 2 e a) A equação química que representa a transformação de triglicerídeos em sabão pode ser dada por: 82. a) A equação química, que representa a reação de hidratação do cis-2-penteno, pode ser representada por:

13 Manual de rientações Metodológicas para o Professor 13 A equação química que representa a transformação de triglicerídeos em biodiesel pode ser dada por: Reação de polimerização: 85. a) 84. a) A equação química balanceada que representa a reação da vanilina com anidrido acético pode ser representada por: PAF seria um poliéster: Reação de hidrogenação do composto formado: e) Reação de hidrólise: 86. E 87. A 88. a) x = C 6 6 y = C 6 5 C z = C 6 5 adição, substituição e substituição. 89. B 90. E 91. a) C C + C 2 C 2 C 2 C 2 C éster Dracon + n A 93. D 94. B 95. B 96. C 97. E 98. E 99. a) aldeído; agente oxidante: Ag +, N 3 agentes redutores: 3 C C 100. E 101. B 102. E C n manquicad11 CPV

14 14 Manual de rientações Metodológicas para o Professor 103. a) A fórmula molecular de A é C 5 8 (C n 2n 2 ) e indica a formação de um dialdeído após a ozonólise. Concluímos que o composto A será dado por: composto B deriva do composto A pela adição de 1 mol de 2 à insaturação: idrogenação catalítica ou adição de hidrogênio D = B 107. D 108. a) CC 3 = Triclorometano Reação de substituição: C C 2 CC C Pela reação: C Cl 2 CCl Cl C = 213 g 119,5 g 106,5 mg x mg x = 59,46 mg 59, 46 0,118 mg/l A concentração do clorofórmio está acima da permitida e a água não poderia ser considerada potável. A concentração do clorofórmio está acima do permitido e a água não poderia ser considerada potável a) Aldeídos que possuem quatro átomos de carbonos: isobutanal e butanal. aldeído que possui ramificação em sua cadeia apresenta menor ponto de ebulição (isobutanal). aldeído B é o butanal. Teremos: 3 C C 2 C 2 C + 0,5 2 3 C C 2 C 2 C produto D é o but-1-ol ou 1-butanol ou butanol-1. Teremos: 3 C C 2 C 2 C C 2 C 2 C 2 C 3 São necessários dois mols de C para formar um mol de E C + C A C C C + AC 3 + C C D B (etil-benzeno) + 2 C C 2 poliestireno n

15 Manual de rientações Metodológicas para o Professor 15 substâncias bioorgânicas quicol C C (C 2 ) 16 C 3 C C (C 2 ) 16 C 3 2 C C (C 2 ) 16 C A parte apolar da molécula de sabão (cadeia carbônica) se liga às moléculas de gordura, que também são apolares. Logo, a outra parte da molécula (grupo funcional) liga-se à água, já que ambas são polares. Essa afinidade entre as moléculas obedece à lei que diz semelhante dissolve semelhante. 03. a) Na chama desregulada ocorre combustão incompleta, produzindo carbono-grafite (C, fuligem). açúcar se dissolve na água porque é polar. Já a gordura, sendo apolar, necessita de sabão para sua remoção, uma vez que ele interage tanto com ela como também com a água. 04. a) A função orgânica presente no composto é o éster, cujo grupo funcional é R C R 2 C C C C C C C Na 3 C C + C Na 2 C C C C 05. D 06. E 07. E 08. a) 3 C C + 3 C C + C 3 C 2 C 2 C 3 3 C C + 3 C C + C 3 C 2 C 2 C 3 i. 1 mol 1 mol 0 0 r. x = 0,667 x = 0,667 x = 0,667 x = 0,667 e. 0, 333 mol 1 - x 0, 333 mol 1 - x 0, 667 mol - x 0, 667 mol - x K c = [ álcool ]. [ ácido ] [ éster]. [ 4, C 10. D 11. C 12. A 13. D 14. A 15. B 16. D 17. D manquicad11 CPV

16 16 Manual de rientações Metodológicas para o Professor 18. a) A alanina possui a seguinte fórmula estrutural: 3 C C C N 2 3 C C C N 2 + N C C C D = = C 27. bserve as fórmulas estruturais a seguir: a) Teremos: C C C N 2 ligação peptídica N C C C 3 Teremos: 19. B = a) I. Ligação covalente pelo compartilhamento de elétrons entre os átomos de enxofre. II. Ponte de hidrogênio, ligação intermolecular entre elementos que apresentam grande diferença de eletronegatividade. III. Ligação iônica, atração eletrostática entre íons positivo (cátion) e negativo (ânion). Teremos: Teremos: 22. a) fórmula estrutural do PABA C 28. B 29. C 30. A 31. D 32. E ciências do ambiente quicol2510 N C + N N C N Fórmula estrutural da união de 2 moléculas de PABA C N C 01. A 02. B 03. C 04. A 05. A 06. A 07. E 08. C 09. E 10. A min 12. x = 43,2 milhões de toneladas anuais 13. US$ 282 milhões 14. C 15. B 16. A 17. E 18. D 19. D 20. B 21. B 22. C 23. A 24. B 25. A 26. B 27. B 28. E 29. E 30. D 31. D 32. C 33. C 34. D 35. C 36. E 37. E 38. C