Ferro de construção, Latas de alumínio, Garrafas de cerveja, Casca de ovo, Areia e cimento. Restos de comida, Embalagens de plástico, Casca de coco.

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1 01 Inorgânico Primeiro Ferro de construção, Latas de alumínio, Garrafas de cerveja, Casca de ovo, Areia e cimento. Orgânico Segundo Restos de comida, Embalagens de plástico, Casca de coco. Resposta: D 1

2 02 a) Polímeros são macromoléculas constituídas de monômeros. b) 2

3 03 Polipropileno: Resposta: E 3

4 04 Observe a figura. O estireno sofre reação de adição para formar o poliestireno Resposta: B 4

5 05 A partir das informações apresentadas, temos: CH 3 CH 2 OH H 2 O + CH 2 =CH 2 (CH 2 CH 2 ) n I. Reação de desidratação do etanol obtendo eteno. II. Polimerização do eteno por adição. Resposta: E 5

6 06 a) C 3 H 8 O 3 (l) O 2 (g) 3 CO 2 (g) + 4 H 2 O (l) b) 6

7 07 A borracha natural é formada pelo polímero isopreno: Resposta: B 7

8 08 a) A equação da reação de polimerização na obtenção do polímero PP (polipropileno): b) O termoplástico mais encontrado no resíduo sólido brasileiro, de acordo com o gráfico, é o PE (polietileno). O PE é apolar e hidrofóbico, pois é formado apenas por átomos de carbono e hidrogênio, ou seja, não tem afinidade com água. 8

9 09 Propeno Cloro-eteno Resposta: D 9

10 10 Orlon Resposta: E 10

11 11 O polietileno é o polímero obtido a partir do monômero etileno por meio de uma reação de adição, que pode ser representada por: nh 2 C=CH 2 (CH 2 CH 2 ) n Logo, o monômero tem fórmula molecular C 2 H 4 e trata-se de um polímero de adição. Resposta: B 11

12 12 Para servir como agente expansor, o líquido misturado ao estireno deve ter temperatura de ebulição menor que 90 ºC, ou seja, deve estar no estado de vapor nessa temperatura. Das substâncias indicadas, as que atendem essa condição são: CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 e NC CH=CH 2 Porém, essa última (NC CH=CH 2 ) não pode ser usada por ser polimerizável, formando um polímero de adição: Resposta: A 12

13 13 A destruição do lixo hospitalar pelo processo de incineração consiste na combustão dos materiais. A combustão completa de polietileno e de polipropileno lança na atmosfera CO 2 e H 2 O, substâncias de baixo impacto ambiental. A combustão de PVC lança na atmosfera compostos clorados, que são tóxicos. Resposta: D 13

14 14 CaO (s) + 3 C (s) CaC 2 (s) + CO (g) Carbureto CaC 2 (s) + 2 H 2 O (l) C 2 H 2 (g) + Ca(OH) 2 (s) Acetileno C 2 H 2 + HCN H 2 C=CH CN I. Correta, pois x é CaC 2. II. Incorreta, pois y é acetileno. III. Incorreta, pois o produto final é poliacrilo nitrila. Resposta: A 14

15 15 C 2 H 4 = 28 g/mol n = M = 14 = 0,5 mol de eteno m 28 (C 2 H 4 ) 2000 = g/mol n = = 2, mol de polietileno Resposta: É necessário 0,5 mol de eteno para se obter 14 g do polímero. Número de mols do polietileno = 2, mol. 15

16 16 Dos polímeros apresentados, o que apresenta maior polarização é o poli(acrilato de sódio). Como a água é uma substância polar, esse polímero é o que atrairá água com maior intensidade, permitindo sua absorção em maior quantidade. Resposta: B 16

17 17 A hidrólise do polímero produz um grupo carbonila, que retém água por meio de ligações de hidrogênio. O Na + OH formado nessa hidrólise aumenta a concentração, retendo água por osmose. 17

18 18... CH = CH CH =CH... O poliacetileno, por apresentar duplas ligações alternadas, conduz melhor a corrente elétrica. Resposta: D 18

19 19 Para que haja polimerização por condensação, os monômeros devem apresentar dois grupos reativos por monômero. HOOC CH 2 CH 2 COOH H 2 N CH 2 CH 2 NH 2 Resposta: C 19

20 20 O copolímero mostrado apresenta o grupo característico da função éster, que pode ser formado pela reação entre as funções álcool e ácido carboxílico. Como sua unidade de repetição apresenta cinco átomos de carbono, ele pode ser formado pela reação entre os compostos I e III, representada pela seguinte equação: Resposta: A 20

21 21 O polímero apresentado é uma poliamida, que pode ser formada pela reação de um diácido com uma diamina. Resposta: D 21

22 22 n HOOC C 6 H 4 COOH + n HO CH 2 CH 2 OH [O CH 2 CH 2 O CO C 6 H 4 CO] n +nh 2 O Resposta: E 22

23 23 a) b) Etanol: H 3 C CH 2 OH Etilenoglicol: HO CH 2 CH 2 OH O etilenoglicol apresenta dois grupos hidroxila. Desse modo, pode-se prever que essa sustância terá ligações de hidrogênio mais intensas. Logo, terá menor volatilidade, menor pressão de vapor e maior temperatura de ebulição do que o etanol. Assim: Etanol menor temperatura de ebulição. Etilenoglicol menor pressão de vapor. 23

24 24 a) b) c) Exemplos de polímeros sintéticos com estrutura similar à do Kevlar são os náilons. Um tipo comum de náilon apresenta a seguinte estrutura: náilon 6,6 [NH (CH 2 ) 6 NH CO (CH 2 ) 4 CO] n Esses polímeros são conhecidos por poliamidas. 24

25 25 Observe a equação: Resposta: C 25

26 26 a) O náilon é uma poliamida. O dexon é um poliéster. b) 26

27 27 a) O polímero que se funde a 160 ºC é o polipropileno. Esse polímero apresenta macromoléculas ordenadas paralelamente e, por esse motivo, funde-se numa temperatura definida. O ponto de fusão dele é o menor por apresentar um único tipo de interação molecular: forças de dispersão (geradas por dipolos induzidos). b) O polímero que se funde a 330 ºC é o poli(ácido-3-aminobutanóico). Esse polímero também apresenta estrutura cristalina, como o polipropileno, porém o ponto de fusão dele é maior devido à presença das ligações de hidrogênio ao longo da estrutura de suas macromoléculas. c) O polímero que não se fundiu é a baquelita. Esse polímero não se funde porque apresenta estrutura tridimensional com entrelaçamento de cadeias, o que não permite a separação das cadeias sem a quebra de ligações covalentes. A decomposição do polímero corresponde à quebra dessas ligações. 27

28 28 a) Na síntese do Kevlar: b) 28

29 29 O catalisador deve interagir fortemente com o reagente A, que é um ânion, e para isso ele deve ser um cátion orgânico. [(C 16 H 33 ) 2 N(CH 3 ) 2 ] + Ao interagir com o ânion do reagente A, há a formação de uma estrutura eletricamente neutra e, assim, passa para a fase orgânica. Após a formação do polímero, o catalisador, na forma de cátions, retorna para a fase aquosa. Resposta: B 29

30 30 a) b) Isomero plano de posição 30

31 31 1) Falsa, pois o reagente I é um diéster. 2) Verdadeira. 3) Falsa, pois o reagente I pode fazer dipolo-dipolo. 4) Falsa, pois os substituintes do reagente I estão na posição para. 5) Verdadeira. Resposta: F V F F V 31

32 32 O novolac é um polifenol. Resposta: B 32

33 33 a) A unidade estrutural que se repete n vezes no polímero I é formada por 10 átomos de carbono, 14 átomos de hidrogênio e 4 átomos de oxigênio. A fórmula mínima dessa unidade estrutural é: C 5 H 7 O 2 b) Os reagentes apropriados para a preparação do poliéster I são: c) Os reagentes apropriados para a preparação do poliéster II são: 33

34 34 a) 2-metilbuta-1,3-dieno. CH 2 H 2 C CH 3 b) Estes polímeros apresentam isomeria geométrica. 34

35 35 a) A primeira representação é a do polímero cis: H 3 C CH 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 A segunda representação é a do polímero trans: H 3 C H 3 C H 3 C CH 3 H 3 C H 3 C b) A cadeia polimérica pode ser representada por: (C 5 H 8 ) Logo, a massa molar é assim calculada: ( ) = g/mol 35

36 36 01) Incorreta. 3 C 2 H 2 C 6 H 6 3 mol 1 mol 02) Correta. 04) Incorreta, pois apenas a sacarose é um polímero natural. 08) Correta. 16) Incorreta, pois a vulcanização consiste no aquecimento da borracha em presença de enxofre. 32) Correta. Soma = 42 ( ) Resposta: 42 36

37 37 a) C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 lactose glicose galactose b) Caso o leite seja tratado com a enzima lactase, o índice de doçura dele será aumentado. Isso se deve ao fato de o poder edulcorante da glicose (0,7) e da galactose (0,65) ser superior ao da lactose (0,26). 37

38 38 (01) Correta. (02) Incorreta, pois o silício é da mesma família do carbono. (04) Incorreta, pois o etileno dá origem ao polietileno. (08) Correta. (16) Correta. (32) Correta. Soma = 57 ( ) Resposta: 57 38

39 39 (01) Correta. (02) Correta. (04) Correta. (08) Incorreta, pois na reação de fotossíntese o CO 2 atua como oxidante. (16) Incorreta, pois a molécula de glicose possui átomos de carbono secundários. (32) Incorreta, pois a molécula de glicose não apresenta isômeros geométricos. (64) Correta. Soma = 71 ( ) Resposta: 71 39

40 40 Em uma mistura equimolar de glicina e L-alanina podem ocorrer as seguintes reações entre as duas moléculas de aminoácidos: 1) Glicina + glicina 2) L-alanina + L-alanina 3) Glicina + L-alanina 4) L-alanina + glicina Nestas reações são formados 4 peptídeos diferentes. Resposta: C 40

41 41 a) b) Celulose ou glicogênio. 41

42 42 a) O grão de milho transforma o amido em glicose durante o processo de germinação. b) O processo em que a glicose é utilizada é a respiração celular, na qual há disponibilização de energia para as atividades vitais. Observação: A respiração é um processo fundamental para a vida. No entanto, poderiam ser citados outros processos celulares onde a glicose é usada; por exemplo, a síntese de celulose e de outras substâncias orgânicas. c) A equação da reação de esterificação entre duas moléculas de ácido lático pode ser representada por: Outra possibilidade de esterificação entre duas moléculas de ácido lático pode ser representada pela equação: 42

43 43 A reação química completa e balanceada pedida é: O poli(álcool vinílico) apresenta maior solubilidade em água. Os grupos hidroxila presentes em sua estrutura podem realizar ligações de hidrogênio com a água, aumentando assim a solubilidade do composto na mesma. 43

44 44 a) C 10 H 8 O O 2 10 CO H 2 O H =? ( 476) (0) 10 ( 394) 4 ( 286) H = ( 5 084) ( 476) = kj 1 mol C 10 H 8 O 4 = 192 g kj 48 g x x = kj b) 44

45 45 A função orgânica que compõe a estrutura desse polímero é a amida. As fórmulas dos monômeros são: As interações existentes entre as cadeias adjacentes são pontes ou ligações de hidrogênio. 45

46 46 A solubilização, a trituração e a fusão de objetos de PET não irão alterar a composição do polímero, pois correspondem apenas a transformações físicas. A combustão completa do polímero provoca sua degradação total, transformando-o em CO 2 e H 2 O. Assim, a única possibilidade de obtenção do etilenoglicol é a hidrólise. Geralmente, a hidrólise de um éster forma um ácido carboxílico e um álcool. etilenoglicol Resposta: D 46

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