exercitando o raciocínio

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1 Resolução da série exercitando o raciocínio 1.1 Ao observarmos as fórmulas es tru turais dos compos tos do conjunto A: omo as quatro valências do car bono são iguais e estão dirigidas para os vértices de um tetraedro regular, não importa em qual dos vértices estejam localizados o idrogênio do composto A 1 ou os dois idrogênios do composto A, a substância resultante é sempre a mesma. 1. A representação correta para o metano é a B. No metano, o carbono faz quatro ligações simples. arranjo geomé trico que permite aos 4 elétrons de valên cia do carbono se posicio narem o mais distante possível uns dos outros é o arran jo espacial, num ângulo de 109º 8, segundo os vértices de um te trae dro regular, repre sentado pela figura B. 1.3 a) ada molécula de AZT possui 10 átomos de carbono. b ) 1 molécula de AZT 4 átomos de oxigênio 1 mol de moléculas de AZT 4 mols de átomos de 1 mol de átomos átomos 4 mols de átomos x 4 6,0 103 x = 3 V x = 4, átomos 1 x =, átomos de oxigênio. 1.4 Alternativa E. l l fórmula molecular do eugenol: 10 1 l 1.5 Alternativa. P 3 l 3 P Q T S P 3 3 P P 3 3 composto possui 5 carbonos primários (P), um carbono secundário (S), um car bono terciário (T) e um carbono quaternário (Q). 1.6 a) b) c) 3 N 3 l N 15

2 1.7 Alternativa B. A fórmula 3 ( ) 10 SNa 1 representa um tensoativo de cadeia normal, sendo biodegradável. 1.8 Alternativa. A substância tem fórmula molecular 6 1 N 3 SP. A massa molar correspondente é: (6. 1) (1. 1) (3. 14) 3 31 = 189 g/mol 1.17 Alternativa E. As substâncias citadas como exemplos dos corpos cetônicos apresentam cadeias carbônicas abertas (acíclicas), omogêneas (não á eteroátomos entre carbonos) e saturadas (á apenas ligações simples entre os átomos de carbono). 1.9 Alternativa. Fórmula molecular do ácido ascórbico (vitamina ): Massa molar: 176 g/mol Massa de carbono presente: 7 g/mol 176 g 100% 7 g x x = V x = 40,9% 176 x q 41% 1.10 Alternativa D. A molécula possui 4 ligações duplas, duas entre carbonos e duas entre carbono e oxigênio. Possui ainda 14 átomos de carbono, em substituintes do tipo metil e 1 posicionados nos vértices das figuras geométricas Alternativa B. A molécula do b-terpineno apresenta 16 idrogênios ligados aos carbonos: Alternativa B. A fórmula estrutural apresentada corresponde a uma cadeia carbônica aberta, portanto, acíclica e que apresenta várias insaturações (ligações duplas entre carbonos) Alternativa D. A cadeia carbônica do tetraidrofurano é cíclica, eterogênea (possui o oxigênio entre dois carbonos) e saturada (apresenta apenas ligações simples entre carbonos) Alternativa D. composto I apresenta 3 ramificações do tipo metil. composto II apresenta 1 ramificação metil. composto III possui 1 ramificação metil. composto IV tem ramificações metil Alternativa E. A cadeia do -trans-6-cis-nonadienal não apresenta átomo diferente de carbono inserido entre carbonos: é, portanto, omogênea, não apresenta anel aromático, é alifática. Possui duas duplas ligações entre carbonos (duas insaturações), logo é cadeia insaturada Alternativa E. A cadeia principal da substância E apresenta 8 átomos de carbono.

3 . Alternativa E Função álcool: 5-etil-3,4-dime tiloctan-4-ol Alternativa E Alternativa. 7.6 Alternativa D l Alternativa A a) 3-etil-6-metil-ept-5-enal b) 3,3,5,5-tetrametil-eptan--ona 3 1 Resolução da série exercitando o raciocínio.1 Alternativa A Alternativa D. s compostos são respectivamente n-octano e -metil-eptano..10 Alternativa D. gás de cozina é uma mistura de propano e butano. idrocarboneto cuja fórmula é fornecida no enunciado é o butano..11 Alternativa D. composto é o,,4-trimetil-pentano. 1

4 .1 Alternativa E. s detergentes não biodegradáveis apresentam, como informa o enunciado, cadeias carbônicas com 1 átomos de carbono e ramificadas. idrocarboneto que tem 1 átomos de carbono e é formado por uma cadeia ramificada é o,4,6-trimetilnonano: Alternativa A. III Alternativa D Alternativa A. t-butil n-propil nome do composto é 4-butil-5-etil-4-metiloct--eno Alternativa D Alternativa Alternativa A Alternativa A etil Alternativa E. monômero do isopor é o etenil-benzeno ou vinil-benzeno Alternativa D. I II

5 Resolução da série exercitando o raciocínio 3.1 Alternativa B. P 3 P T S P 3 3 -metilbutano: 3 carbonos primários 1 carbono secundário 1 carbono terciário 3. I. Butano. Fórmula molecular: 4 10 Massa molar = (4 1) (10 1) Massa molar = 58 g/mol II. Pentano. Fórmula molecular: 5 1 Massa molar = (5 1) (1 1) Massa molar = 7 g/mol III. Metilbutano. Fórmula molecular: 5 1 Massa molar = 7 g/mol IV. Dimetilpropano. Fórmula molecular: 5 1 Massa molar = 7 g/mol rdem crescente de ponto de ebulição: I < IV < III < II. composto I tem a menor massa molar e, portanto, o menor ponto de ebulição. s compostos II, III e IV possuem a mesma massa molar (7 g/mol). Nesse caso, o composto de menor ponto de ebulição é o mais ramificado. 3.3 Alternativa B. A diferença do calor de combustão entre butano e propano (614 J/mol de alcano) corresponde à combustão do grupo 5

6 6. É possível estimar o calor de com bustão dos próximos alcanos da série omóloga acrescen tando 614 J. Pentano: 658 J 614 J = 37 J exano: 37 J 614 J = 3886 J 3.4 Alternativa A. omparando idrocarbonetos de cadeia normal, observa-se que os pontos de fusão e de ebulição aumentam com o tamano da cadeia (aumento da massa molar), conforme mostram os dados ta belados. onsiderando a temperatura ambiente média de 5, certamente o n-exano terá ponto de ebulição maior que 36 e será líquido à temperatura ambiente. 3.5 Resposta 6. São corretos os itens: 0, 04, 08, 16 e Errado. s pontos de fusão e de ebulição dos alcanos e dos alcenos aumentam com o aumento da massa molar, mas diminuem com o aumento de ramificações existentes na cadeia carbônica. 3.6 Alternativa. s alcenos apresen tam fórmula geral n n, o que está de acordo com as fór mulas 4, 3 6 e a) but-1-eno l 3 b) pent-1-eno e pent--eno l 3 3 l 3 c) omo o primeiro composto da série dos alcenos é o 4 (não existe alceno com 1 carbono), o 8 o composto da série é o n n V 9 18 Massa molar = (9 1) (18 1) Massa molar = 16 g/mol 3.8 Alternativa E. : etino ou acetileno; 4 : eteno ou etileno; ( 3 ) 3 : metilpropano. 3.9 Alternativa D.,,5-trimetil-ept-3-ino: Alternativa. 3 3 ou a) A reatividade diminui e a esta bilidade au men ta do ciclopropano para o ciclopentano, con forme diminui a tensão nos ângulos de ligação. 3 6 < 4 8 < 5 10 b) s átomos de carbono em ciclanos com 6 ou mais carbonos estão localizados em planos diferentes, de forma que a molécula adqui re uma configu ração espa cial capaz de anular as tensões entre as ligações, ou seja, com ângulos de ligações entre carbonos iguais a ou muito próximos desse valor. 3.1 Alternativa D. I. o-dimetilbenzeno ou 1,-dimetilbenzeno; II. m-dietilbenzeno ou 1,3-dietilbenzeno; III. 1,3,5-trietilbenzeno; IV. 1,,4-trimetilbenzeno; V. p-metilisopropilbenzeno ou 1-metil-4-isopropilbenzeno Alternativa. omo o benzeno possui ponto de ebulição igual a 80 o, na temperatura de 90 o ele estaria na fase vapor e assim, restariam no sistema apenas água, tolueno e p-xileno Alternativa E. As moléculas de metano têm geometria tetraédrica, são apolares e se associam por forças do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido Alternativa D. Fórmula estrutural do etileno: etileno é formado apenas por átomos de carbono e idrogênio. Pertence, portanto, à função idrocarboneto Alternativa. ciclo-exano não é um idrocarboneto aromático. Ele apresenta uma cadeia cíclica e saturada de seis carbonos. s ciclos nos compostos aromáticos apresentam ligações duplas e simples alternadas Alternativa A. tolueno é um idrocarboneto aromático Alternativa D. decano é um alcano de cadeia alifática e normal. Segue, portanto, a fórmula geral: n n. omo ele apresenta 10 átomos de carbono, sua fórmula será Alternativa A. metil-ciclo-exano apresenta 14 átomos de idrogênio Alternativa B. I. Verdadeira. A molécula do benzeno é formada por uma cadeia fecada de seis carbonos, com ligações duplas e simples alternadas entre eles. II. Verdadeira. Na molécula do benzeno á 3 ligações duplas e 3 ligações simples entre carbonos. A energia necessária para separar dois átomos de carbono ligados por ligação dupla é maior que a energia necessária para separar dois carbonos ligados por ligações simples. omo nos idrocarbonetos que formam a benzina não á ligações duplas (a benzina é formada por idrocarbonetos saturados: pentano e eptano), conclui-se que a energia de ligação média entre os átomos de carbono no benzeno é maior do que na benzina.

7 III. Verdadeira. omo a benzina é constituída por idrocarbonetos saturados: pentano e eptano, os carbonos desses dois compostos só fazem ligações simples, portanto a geometria é tetraédrica. IV. Falsa. s ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 130 o. 3.1 Alternativa. texto do enunciado do exercício se refere a substâncias classificadas como idrocarbonetos. Essas substâncias são formadas por moléculas praticamente apolares e, portanto, insolúveis em água. 3. Alternativa. 1. Verdadeira. Dos idrocarbonetos apresentados, o que apresenta temperatura de ebulição mais elevada é o butano, 4 10, 0 o aproximadamente. A temperatura ambiente está acima desse valor. Essas substâncias são, portanto, gases nas condições ambiente.. Falsa. Todas as substâncias citadas são formadas por moléculas apolares. 3. Falsa. Na destilação de idrocarbonetos, os primeiros a serem destilados são os que têm pontos de ebulição menores (idrocarbonetos constituídos de moléculas menores). 4. Verdadeira. 7

8 4.5 Alternativa D. querosene poderia estar sendo usado como adulterante, visto que estes são líquidos a temperatura ambiente e apolares como a gasolina. 4.6 Alternativa D. Tanto na usina nuclear como na usina geotérmica, o vapor é utilizado no funcionamento de turbinas para gerar a eletricidade. Portanto, as usinas geotérmicas assemelam-se às usinas nucleares, no que diz respeito à conversão de energia térmica (contida no vapor) em cinética (as pás da turbina são movimentadas) e depois em elétrica (por meio de um gerador). 4.7 Alternativa E. Seja P a potência máxima instalada (P = 40 MW). Se aos domingos a demanda diminui 40%, ela se torna 60% P = 0,6 P. I. Verdadeira Se todas as turbinas funcionarem com 60% da capacidade máxima, teremos P total = 0,6 P. II. Verdadeira 1 turbinas funcionando com P 1 e as outras 1 turbinas funcionando com 0, P 1. Sendo P a potência total, a potência máxima de cada turbina P 1 valerá P / 4. Assim teremos: P total = 1. P / ,. P / 4 = 0,6 P III. Verdadeira 14 turbinas funcionando com P 1, 1 funcionando com 0,4 P 1 e as demais desligadas: P total = 14. P / ,4. P / 4 = 0,6 P 4.8 Alternativa A. uso de combustíveis derivados da biomassa, como o biodisel, colabora na redução dos efeitos ambientais globais decorrentes do uso de combustíveis fósseis, como os derivados do petróleo. 30 Resolução da série exercitando o raciocínio 4.1 Alternativa D. Quanto maior o número de carbonos nas cadeias, mais pesadas são as frações do petróleo e maior é o ponto de ebulição. 4. Alternativa E. s produtos com menor número de átomos de carbono têm menor ponto de ebulição. 4.3 Altenativa D. reagente é o n-octano (ou apenas octano conforme recomendação da IUPA) e o produto é o -metil-eptano. 4.4 Alternativa E. A adição de gasolina ao álcool carburante pode acarretar uma combustão incompleta em motores não adaptados para a nova mistura combustível (carros que não sejam flex ). 4.9 Alternativa. petróleo é formado em sua quase totalidade por idrocarbonetos (substâncias apolares formadas por idrogênio e carbono). A água é formada por moléculas que se associam por pontes de idrogênio. Essa diferença entre os tipos de forças intermoleculares das substâncias presentes no petróleo e na água faz com que eles sejam imiscíveis. petróleo fica na parte superior porque apresenta uma densidade inferior Alternativa D. A queima do óleo na superfície da água lançaria na atmosfera poluentes atmosféricos importantes como e carvão fuligem provenientes da combustão incompleta dos idrocarbonetos e óxidos de enxofre provenientes da queima do enxofre presente no petróleo. Além disso, teríamos a emissão de enormes quantidades de que agravariam os fenômenos do efeito estufa com o consequente aquecimento global e a cuva ácida Alternativa A. petróleo demorou milões de anos para se formar em condições específicas. A cana-de-açúcar pode ser replantada todo ano. 4.1 Alternativa. s dados da tabela mostram que, pelo menos até 00, os combustíveis fósseis continuarão responsáveis pela maioria da energia gerada.

9 4.13 Alternativa D. A substância representada pela fórmula estrutural indicada na alternativa D (o benzopireno) corresponde a um idrocarboneto aromático polinuclear, que atende as características descritas no enunciado Alternativa B. Das substâncias relacionadas nas alternativas, a única que apresenta massa molar 78 g/mol é o benzeno, Alternativa E. alcatrão da ula é rico em idrocarbonetos aromáticos Alternativa B. 00 pneus 1 tonelada de pneu pneus (0 milões) 10 5 toneladas de pneus 1 tonelada de pneu 0,53 toneladas de óleo 10 5 toneladas de pneu x x = ,53 V x = toneladas de óleo 4.17 Alternativa. idrocarboneto saturado (I): exano. idrocarboneto insaturado (II) com seis átomos de carbono: ex-1-eno. idrocarboneto saturado de cadeia ramificada (III) com seis átomos de carbono: -metilpentano Alternativa D. 1 mol de mol de,4 L (NTP) 5. 3 g 4 L x x = ,4 V x = 1600 g Resolução da série exercitando o raciocínio 5.1 Alternativa D. loro e ipoclorito de sódio reagem com a lignina residual, levando à formação de compostos organoclorados. Estes não são biodegradáveis e estão presentes na água industrial, despejada em grande quantidade nos rios. Deve-se, portanto, fazer o tratamento da água industrial, antes de retorná-la aos cursos de água, com o objetivo de promover a degradação dos compostos orgânicos solúveis. 5. Alternativa D. omo todas as substâncias químicas, se usadas de modo correto, os agrodefensivos podem trazer benefícios à agricultura. 31

10 5.3 Alternativa B. omo pode ser observado na fórmula do DDT, 14 9 L 5, tal composto não possui átomos de oxigênio em sua estrutura. 5.4 a) II, pois a massa atômica do alogênio substituído (Br) é maior que a massa atômica do alogênio em I, L. b) II, pois á mais alogênios substituídos. c) II, pois á menos ramificações. d) I, pois a massa molecular do composto é maior. 3 7 I = 170 g/mol 4 9 L = 9,5 g/mol e) I, pois a massa dos quatro L substituídos é maior que a massa de dois L e dois F. f) II, pois a massa molecular do composto é maior. 5.5 Alternativa B. 3 Br (bromometano ou brometo de metila) é um aleto de alquila. 5.6 Alternativa A. omo o ponto de ebulição do 3 Br é 3,6, na temperatura de 5 ele se encontra na fase gasosa; logo, apresenta maior pressão de vapor. 5.7 Alternativa E. No triclorofluorme tano não á átomos de idrogênio. L L F L 5.8 Alternativa. composto tetracloroeteno: L apresenta fórmula molecular L 4. ( ) L L L c) ficial: 1-iodo--metilpropano. Usual: Iodeto de isobutila. d) ficial: -bromobutano. Usual: brometo de s-butila. e) ficial: 1-cloro-4-metilbenzeno. Usual: cloreto de p-toluíla. f) ficial: 1-bromo-3-metilbenzeno. Usual: brometo de m-toluíla. g) ficial: 1-clorobutano. Usual: cloreto de butila. ) ficial: 3-cloroprop-1-eno. Usual: cloreto de alila Alternativa D. m = 0,1 g; V = 0,08 L; t = 7 o ou T = 500 K; P = 1 atm e R = 0,08 atm L mol K P V = m R T V M = m R T M P V 0,1 0, M = 1 0,08 M = 106 g/mol a ) 3 7 L: 78,5 g/mol b ) 3 7 Br: 13 g/mol c ) 4 9 L: 9,5 g/mol d ) 5 11 L: 106,5 g/mol e ) 5 11 Br: 151 g/mol 5.14 Alternativa A. A posição para (posi ção 1,4) é a que permite a maior distância entre os polos; devido à presença do flúor como substi tuinte na molécula, ocorre a formação do maior dipolo elétrico. F a) I. insaturado e aromático. II. insaturado e alifático. b) p-bromo-clorobenzeno e but-1-ino Alternativa D. s compostos são, respectivamente, clo reto de butila, clo reto de isobutila, cloreto de s-butila e cloreto de t-butila. L aleto primário 3 3 ; 3 ; 3 L 3 aleto primário L L aleto secundário aleto terciário 5.11 a) I e III. b) I: Ambos os compostos possuem mo léculas apolares. III. Ambos os compostos são polares. cloreto de idrogênio gasoso é ionizado pela água formando a solução de ácido clorídrico. 5.1 a) ficial: clorobenzeno. Usual: cloreto de fenila. b) ficial: cloro-fenilmetano. Usual: clo reto de benzila

11 Resolução da série exercitando o raciocínio 6.1 Alternativa E. a) A densidade da gasolina varia conforme o volume de etanol adicionado. b) A inflamabilidade é uma propriedade específica da matéria (nem toda matéria é inflamável). c) A gasolina é uma mistura de idrocarbonetos e, portanto, a representação gráfica da mudança de fase da gasolina apresenta pontos de inflexão relativos a cada idrocarboneto presente na mistura. d) onsiderando o octano (um dos componentes da gasolina), 8 18, e o etanol, 6, temos na queima completa: / ** ( omo mostram as equações acima, a queima dos idrocarbonetos presentes na gasolina necessita de uma quantidade de oxigênio maior para queimar completamente do que a queima 41

12 do etanol. Logo, quanto maior a quantidade de etanol na gasolina, menor a quantidade de oxigênio necessária para promover a queima completa do combustível. e) onforme mostram as equações do item anterior, a queima dos idrocarbonetos presentes na gasolina libera uma quantidade de gás carbônico maior do que na queima do etanol. Logo, quanto maior a quantidade de etanol na gasolina, menor a quantidade de gás carbônico liberado na queima completa do combustível. 6. Alternativa D. Quanto maior o tamano de R, mais predominante se torna a parte apolar da molécula do álcool. Monoálcoois com 4 ou 5 carbonos na cadeia são praticamente insolúveis em água. 6.3 Alternativa E. nome oficial do sorbitol: é exanoexol ou exano-1,,3,4,5,6-exol (na verdade, não é necessário fornecer a localização dos grupos na cadeia carbônica porque não á outra possibilidade de arranjo estável que não seja um grupo em cada carbono, moléculas com dois grupos no mesmo carbono tendem a ser extremamente instáveis e a se decompor rapidamente). 6.4 Alternativa. A densidade de uma substância não depende de sua massa molar. óleo, por exemplo, tem massa molar bem superior à da água e, entretanto, apresenta densidade menor. 6.5 Alternativa D. éter dietílico: 3 3 é uma substância que apresenta massa molar relativamente pequena (74 g/mol) e que possui polaridade baixa. Isso faz com que as forças intermoleculares sejam fracas e a substância altamente volátil. 6.6 a) s grupos funcionais são: aleto orgânico e ácido carboxílico. aleto orgânico F b) flúor é mais eletronegativo do que o cloro. Portanto, a ordem crescente de acidez dos ácidos relacionados é: ácido monoacético < ácido monocloroacético < ácido monofluoracético ácido carboxílico 6.8 Alternativa A. Todas as substâncias mencionadas no texto respectivamente, propanotriol (1), exano-exol () e propan-1,-diol (3): apresentam dois ou mais grupos ; portanto, estabelecem várias ligações de idrogênio com as moléculas de água, mantendo a umidade necessária do produto. 6.9 Alternativa E. ponto de ebulição de uma substância depende da intensidade das forças intermoleculares. etanol tem ponto de ebulição inferior ao da água. Isso ocorre porque as moléculas de etanol estão mais fracamente associadas que as moléculas de água Alternativa B. A fórmula geral dos ácidos carboxílicos é R ou R Alternativa E. Todas as afirmações são corretas. 6.1 Alternativa. Geraniol é um álcool que, a partir da reação com ácido fórmico (ácido carboxílico), produz o aromatizante com odor de rosas (um éster), além de água Alternativa E. As moléculas de álcool etílico estabelecem ligações de idrogênio com as moléculas de luteolina, facilitando a miscibilidade de uma substância na outra Alternativa B. grupo sal de ácido carboxílico, presente na fórmula do sabão, apresenta caráter iônico (altamente polar) e, portanto, solúvel em água (substância também polar). Já a cadeia lateral do sabão é apolar e dissolve a gordura, que também é apolar. (1) () (3) Resposta 9. São corretos os itens: 01, 04, 08, Errado. Por definição, os éteres são compostos que possuem o oxigênio entre dois carbonos; portanto, nenum éter possui cadeia carbônica omogênea. 3. Errado. s éteres, como os alcanos, são compostos menos densos que a água em sua maioria.

13 rientações para o professor que o de álcoois, éteres, ésteres e nitrocompostos, porque o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio e, portanto, capaz de compartilar o par de elétrons disponível com maior facilidade. 7.8 Alternativa. composto apresenta as funções ácido carboxílico, amina e sal de ácido carboxílico (sal orgânico). 7.9 Alternativa. boldo-do-cile apresenta os grupos funcionais éter, fenol e amina. Resolução da série exercitando o raciocínio 7.10 Fórmulas dos raticidas. ianeto de cálcio: a(n) Fosfeto de zinco: Zn 3 P Fluoracetado de sódio: Fluoracetamida: F 7.1 Alternativa B. Noradrenalina: fenol, álcool e amina Serotonina: fenol e amina Dopamina: fenol e amina 7. Alternativa. A fumaça do cigarro pode conter idrocarbonetos aromáticos cancerígenos, como o benzopireno. 7.3 Alternativa A. Aminas alifáticas secun dárias são mais básicas do que aminas alifáticas primárias. Qualquer amina alifática é mais básica do que qualquer amina aromática. 7.4 a ) Analisando o nome do descon gestionante (fenilpropanolamina), notamos a presença de dois grupos fun cionais orgânicos: ol = álcool; amina = amina.. Ṅ b ) loreto de sódio, NaL. 7.5 Alternativa E. N N A ureia é uma diamida. 7.6 a) Fórmula estrutural 3 N N F Na N 7.11 Alternativa B. Na fórmula da cocaína estão presentes os grupos funcionais amina e éster. 7.1 Alternativa D. Na fórmula do oseltamivir são encontrados os grupos funcionais oxigenados amida, éter e éster. grupo amina, também presente na fórmula, não é oxigenado Alternativa E. composto em questão é a fenilamina, uma amina primária: N 7.14 Alternativa. As moléculas de etanol fazem ligações de idrogênio entre si e, por isso, esse composto apresenta ponto de ebulição maior que o do éter metílico, cujas moléculas interagem por forças de dipolo permanente a) álculo da massa de nicotina: 100 g de folas 5 g de nicotina 1800 g de folas x x = V x = 90 g de nicotina 100 b) Fórmula molecular da nicotina: N 7.16 a) Fórmula estrutural da ureia: N b) Amida. c) 4 N *( N 3 N N b),4,6-trinitrotolueno. 7.7 caráter básico das aminas é acentuadamente mais forte 7.17 Fórmula estrutural da nicotinamida. N N 45

14 7.18 a) Amina e ácido carboxílico. b) Fórmula molecular da sulfanilamida: 6 8 N S. Massa molar correspondente: 17 g/mol 1 mol de sulfanilamida 17 g x 43 g x = V x = 0,5 mol de sulfanilamida Alternativa B. composto 1, acetato de etila, apresenta a função éster. composto, benzaldeído, apresenta a função aldeído. composto 3, trimetilamina, apresenta a função amina. composto 4, 5-metil--s-propil-ciclo-exanol, é um álcool. composto 5, butanoato de butila, é um éster. 46

15 Resolução da série exercitando o raciocínio 8.1 Alternativa. Isômeros são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular. 8. a ) As substâncias são respectiva mente álcool etílico (etanol) e éter dime tílico (metoximetano). 3 álcool etílico 3 3 éter dimetílico b ) álcool etílico apresenta pontos de fusão e de ebulição mais elevados que os do éter dimetílico, por que suas moléculas fazem ligações de idrogênio entre si, o que não ocorre com as moléculas do éter. 8.3 Resposta 47. São corretos os itens: 01, 0, 04, 08 e s compostos não são idrocarbo netos alifáticos porque apresentam o oxigênio na fórmula e possuem anel aromático. 8.4 a ) Respectivamente: propila mi na, isopropila mina, etilmetilamina e trime tilamina. 3 N 3 N 48 3 N N 3 3

16 rientações para o professor b ) A trimetilamina é o isômero de ponto de ebu lição mais baixo, pois apresenta a cadeia mais ramificada e é a única cujas moléculas não fazem ligações de idro gênio entre si. As interações intermo leculares são mais fracas, facilitando a mudança da fase líquida para a fase gasosa Verdadeiro. s isômeros são substân cias diferentes e, por isso, suas proprie dades são diferentes. 1. Falso. Entre com pos tos com massa molar pró xima (ou igual), apresenta pon tos de fusão e de ebuli ção mais elevados o composto de cadeia menos ramificada.. Falso. s compostos são um exemplo de isomeria de cadeia (cadeia normal e cadeia ramifi ca da). 3. Falso. ALL 3 é um catalisador; logo, ele é consumido na etapa inicial e total mente recuperado na etapa final da reação. 8.6 s isômeros de fórmula 4 8 são idrocarbonetos das classes dos alcenos e dos ciclanos. Respectivamente: but-1-eno (1), but--eno (), metil pro peno (3), ciclobutano (4) e metil ci clopropano (5). (1) 3 () 3 (3) 3 (4) (5) s exemplos a seguir são apenas sugestões: a) Pentanal e 3-metilbutanal b) Pentan--ona e metilbutanona. 3 3 c) Pent-1-en-1-ol e pent--en-3-ol. 3 3 d) iclopentanol e -metilciclobutanol. e) Éter etilciclopropílico e éter-metilci clobutílico a) cloreto de propila e cloreto de isopropila: isomeria de posição. L L 3 3 b) pentan-3-ona e 3-metilbutanal: iso meria de função. c) butano e isobutano: isomeria de cadeia (butano e metilpropano). d) orto-metilfenilamina e N-metilfenila mina: isome ria de cadeia (cadeias omo gênea e eterogênea). e) prop-1-en-1-ol e propanal: tautomeria N 3 3 f) ciclopentano e 3-metilbut-1-eno: iso meria de cadeia (cadeia fecada e cadeia aberta). 3 3 g) -amino--metilpentano e -amino-3-metilpentano: isomeria de posição. N N ) N-etiletanamida e N-metilpropana mida: iso meria posicional. 3 3 N N N 3 49

17 8.9 Alternativa B. brometo de benzila é isômero do o-bromometil benzeno, m-bromometilben zeno e p-bromometilbenzeno. Br 3 Br Br Br 8.18 Alternativa B. I. Verdadeira. X é a substância metóxibenzeno (um éter). II. Falsa. A cadeia carbônica de Y (álcool benzílico) é omogênea. III. Verdadeira. Z é o m-metilfenol, que apresenta como isômeros de posição o o-metilfenol e o p-metilfenol. IV. Falsa. A única substância que apresenta o grupo benzíla é o álcool benzílico (substância Y) a) Fórmula estrutural do MTBE: Alternativa B. As substâncias apresentam isomeria funcional, o ácido exanoico, que possui odor de cabra é um ácido carboxílico, e o etanoato de butila, que possui odor de morango é um éster Alternativa D. Isômeros posicionais: o-metilfenol, m-metilfenol e p-metilfenol. Isômeros funcionais: metóxi-benzeno (substância pertencente à função éter), em relação aos demais (pertencentes à função fenol). 8.1 Alternativa. A cetona, propanona, é isômera funcional do aldeído, propanal Alternativa E. s éteres são isômeros funcionais dos álcoois de mesma fórmula molecular. etóxi-etano é isômero funcional do butan-1-ol a) Fórmula estrutural do o-cresol e p-cresol. 3 3 b) s cresóis pertencem à função fenol. 3 c) s compostos m-cresol e o p-cresol são isômeros posicionais Alternativa D. eugenol e o iso-eugenol diferem pela posição de uma insaturação. São, portanto, isômeros posicionais Alternativa. s ésteres são isômeros funcionais dos ácidos carboxílicos de mesma fórmula molecular. etanoato de etila é isômero funcional do ácido butanoico Alternativa A. A substância A é uma cetona. A substância B é um enol. As transformações equacionadas no enunciado ilustram o equilíbrio ceto-enólico característico da tautomeria. b) Fórmula estrutural do,-dimetilpropan-1-ol (exemplo de álcool isômero do MTBE). 8.0 a) nonan--ona nonan-3-ona nonan-4-ona nonan-5-ona b) A fórmula estrutural que pode ser usada como analogia a um palíndromo é a da nonan-5-ona. c) A nonan-5-ona pode também ser camada de dibutilcetona ou cetona dibutílica. 8.1 idrocarboneto que contribui mais para a volatilidade da gasolina é o de menor massa molar (idrocarboneto II). Quanto menor a massa molar de uma substância apolar, menor também seu ponto de ebulição. Isômero de cadeia do idrocarboneto II: metilbutano 3 3 3

18 8. Alternativa. Entre os dois isômeros ocorre isomeria esqueletal, um apresenta cadeia normal (n-butil, na dibutilnitrosamina) e o outro cadeia ramificada (isobutil, na di-isobutilnitrosamina). 8.3 Alternativa. São isômeros funcionais. ácido butanoico pertence à função ácido carboxílico e o acetato de etila pertence à função éster. 51

19 rientações para o professor 9.4 a) o-metoxibenzaldeído e m-metoxibenzaldeído, respectivamente. 3 Resolução da série exercitando o raciocínio 9.1 a) 3,4-dimetil-3-exeno apre sen ta estereoisomeria cis-trans. Além disso, por ser um alceno (fórmula molecular 8 16 e fórmula geral n n ), é isômero de ciclanos. Logo, apresenta isomeria de cadeia e de posição (dos radicais e da insaturação). b ) s isômeros espaciais são respectiva mente: cis-3,4-dimetil-3-exeno (1) e trans-3,4-dimetil-3-exeno () a) As moléculas simétricas ten dem a ser apolares, porque, se ocorrer a formação de vetores momento dipolar devido à diferença de eletrone gatividade entre os átomos, esses vetores tenderão a se anular em função da simetria da molécula. Assim, molécu las simétricas pos suem menores pontos de fusão e de ebulição que as moléculas assimétricas e também tendem a ser menos solúveis na água, que é polar. b ) ácido maleico apresenta ponto de fusão menor que o ácido fumárico res pecti vamente 130,5 º e 30 º devido à simetria da molécula (a simetria implica maior estabilidade e menor agita ção molecular). 9.3 Alternativa A. composto 1,-difluoreteno possui estereoisomeria cis-trans. F cis F F trans (1) () F 3 b) Éter e aldeído. c) A substância I possui dois estereoisômeros cis-trans: 3 d) A substância III contém uma dupla não conjugada (não alternada). 9.5 a ) Apresenta estereoisomeria cis-trans cis-ex-3-eno trans-ex-3-eno b) Apresenta estereoisomeria cis-trans. cis-1,-dibromoeteno trans-1,-dibromoeteno c) Apresenta estereoisomeria cis-trans. cis-ciclobutan-1,3-diol d) Apresenta estereoisomeria E Z. 3 Br 3 3 Br 3 E-3-metil-ex--eno 3 trans-ciclobutan-1,3- diol Z-3-metil-ex--eno 9.6 Alternativa A. composto apresenta dois carbonos assimétricos iguais, portanto possui dois enantiômeros, um dextrogiro e um levogiro, e um estereoisômero meso (inativo por compensação interna). 9.7 Alternativa. composto meso é opticamente inativo por compensação interna, ou seja, um carbono assimétrico anula o desvio da luz polarizada provocado pelo outro carbono assimétrico. 3 Br Br

20 Alternativa A. L (1) () L (1) cis-1,4-diclorociclo-eptano () trans-1,4-diclorociclo-eptano A molécula do trans-1,4-diclorociclo-eptano é assimétrica; portanto, apre senta estereoisomeria com atividade óptica. 9.9 a) 3-metilpent-1-eno * 3 3 A molécula possui um carbono assimétrico, dois enantiômeros opticamente ativos (um dextrogiro e outro levogiro) e pode formar uma mistu ra racêmica. Não apresenta estereoisômero meso. b) 3,4-dimetil-exano 3 * * A molécula possui dois carbonos assimé tricos e iguais. Portanto, apresenta três estereoisômeros: um dextrogiro, um levogiro e um meso (inativo). Pode formar uma mistura racêmica. c),3-dinitrobutano 3 * * 3 N N A molécula possui dois carbonos assimé tricos e iguais. Portanto, apresenta três estereoisômeros: um dextrogiro, um levogiro e um meso (inativo). Pode formar uma mistura racêmica. d) 4-metil-,3-dicloropentano 3 * * 3 L L 3 A molécula possui dois carbonos assimé tricos diferentes. Logo, apresenta: = 4 estereoisômeros opticamente ativos, sendo dois dextrogiros e dois levogiros. Pode formar duas misturas racêmicas diferentes. Não apresenta estereoisômero meso Alternativa A. A substância indicada no enunciado, apresenta idiastereoisomeria ou isomeria cis-trans. A conformação apresentada corresponde ao isômero cis Alternativa B. As estruturas apresentadas são diastereoisômeros. 9.1 a) Fórmula estrutural dos ácidos diastereoisômeros: L L maleico (cis) e fumárico (trans, respectivamente). b) As moléculas simétricas tendem a ser apolares, porque, se ocorrer a formação de vetores momento dipolar devido à diferença de eletrone gatividade entre os átomos, esses vetores tenderão a se anular em função da simetria da molécula. Assim, molécu las simétricas possuem menores pontos de fusão e de ebulição que as moléculas assimétricas e também tendem a ser menos solúveis na água, que é polar. ácido maleico, cuja molécula é simétrica, apresenta ponto de ebulição menor que o ácido fumárico (respectivamente, 130,5 º e 30 º) a) L L cis-1,-dicloroeteno L L 1,1-dicloroeteno L trans-1,-dicloroeteno b) composto cis-1,-dicloroeteno é polar. s dois átomos de cloro (que são mais eletronegativos) estão em um mesmo plano formando um vetor momento dipolar \ resultante diferente de zero nessa direção. composto trans-1,-dicloroeteno é apolar. ada átomo de cloro encontra-se em um plano diferente e os vetores momento dipolar formados em cada plano se anulam mutuamente. vetor \ resultante é igual a zero. composto 1,1-dicloroeteno é polar. s dois átomos de cloro ligados ao carbono 1 formam um vetor momento dipolar \ que não é anulado pelo vetor momento dipolar formado na ligação do carbono com os átomos de idrogênio. vetor \ resultante é diferente de zero álculo da fórmula molecular: n = 56 V n 14 = 56 V n = n = 4 V Fórmula molecular: 4 = 4 8 s diastereoisômeros de fórmula 4 8 são o cis-but--eno e o trans-but--eno Alternativa. Apenas o 1,-diclo roe teno apresenta diastereoisomeria. L L cis L L L trans

21 rientações para o professor 9.16 Resposta 10. São corretos os itens: 0 e 08. Item 01: errado, o composto but-1-eno é um idrocarboneto; logo, não admi te isômeros funcionais. Item 04: errado, no but-1-eno, um dos carbonos da dupla (o carbono da extre midade) possui dois ligantes iguais (dois idrogênios) e, por tanto, não apresenta diastereoisomeria. Item 16: errado, os compostos but-1-eno e but--eno (fórmula molecular 4 8 ) são isômeros posicionais (diferente posição da insaturação) Alternativa D. s compostos I e II possuem ligantes iguais em um dos carbonos da dupla, portanto não apresentam diastereoisomeria. s compostos III e IV possuem ligantes diferentes em cada carbono da dupla e, dessa forma, são diastereoisômeros. III. cis-,3-diclorobut--eno trans-,3-diclorobut--eno IV. cis--flúor-3-clorobut--eno trans--flúor-3-clorobut--eno 9.18 Alternativa A. II. Um dos carbonos que fazem a ligação dupla apresenta ligantes iguais. III. Por ser uma cadeia fecada, deveria apresentar ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo, o que não ocorre I. cis-but--eno 3 3 II. trans-but--eno 3 III. ciclobutano Alternativa A. s ácidos identificados por Pasteur que, juntos, não desviavam o plano da luz polarizada mas que podiam ser separados em substâncias opticamente ativas eram a imagem especular um do outro, ou seja, eram enantiomorfos. fato de a mistura não apresentar atividade óptica é uma consequência de eles estarem presentes em quantidades equimolares. 9. Alternativa B. ompostos que pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico), apresentam propriedades organolépticas diferentes são enantiômeros. 9.3 Alternativa E. A lisina possui carbono quiral e, portanto, apresenta atividade óptica. arbono quiral da lisina: N( ) 4 * N 9.4 Alternativa B. ibuprofeno e a anfetamina apresentam, cada uma dessas moléculas, um átomo de carbono assimétrico. Ibuprofeno: carbono ligado diretamente ao grupo carboxila e ao anel aromático. * Anfetamina: carbono ligado ao grupo amina. N IV. metilpropeno Alternativa. 3 L 3 L L 3 L s compostos são, respectivamente, Z-1-cloropropeno, E-1- cloropro peno, cloro-ciclopropano e -cloropropeno. 55

22 Resolução da série exercitando o raciocínio 10.1 Alternativa D. produto obtido em maior quantidade é o proveniente da substituição de idro gênio do carbono terciário, em se guida o oriundo da substituição de idro gênio do carbono secundário e, por últi mo, o do carbono primário. btém-se, desse modo, maior quantidade de -cloro--metilbutano. L 10. Alternativa E. Na bromação do -metilpentano são obtidos cinco compostos (sem contar os enantiômeros): -bromo--metilpen tano, 3-bromo--metilpentano (dextro giro e levogiro), -bromo-4- -metilpen tano (dextrogiro e levogiro), 1-bromo-4-metil pentano e 1-bromo--metil pentano. 3 3 Br ** ( 3 Br Br 3 * 3 3 Br 3 * 3 3 Br 3 Br 3 3 Br Alternativa. 1,-dicloro--metilpropano, 1,3-dicloro--metilpropano e 1,1-dicloro--metil propano, (equação não balanceada). 3 3 L ** ( 3 L L L L

23 L 3 3 L 3 L N 3 S Alternativa E. loração do metilpropano: 3 3 L L S 4 3 N 3 3 L Alternativa B. ALL 3 L 3 3 L L ALL a) propan--ol. L 3 3 Na(aq) b) 3-metil-exan-3-ol. 3 3 L 3 3 L N Na(aq) Na(aq) composto X é o isopropilbenzeno (idrocarboneto aromático) Alternativa B. Br Na(aq) 3 3 L Br λ ** ( etano Br 3 bromoetano ALL Alternativa D. A obtenção de cetonas aromáticas é feita pela substituição de um átomo de idro gênio do anel aromático por um grupo acila proveniente de um cloreto de ácido. A reação ocorre na presença de catali sadores como o cloreto de alumínio anidro, ALL Alternativa D. a ) L e Br são orto e para dirigentes. b ) F 3 é orto e para dirigente. c ) N e 3 são orto e para diri gentes. e ) 3, L e N são orto e para dirigentes Alternativa E. 3 3 ALL 3 Br Br Sugestão: -cloro--metilbutano K(aq) L ** ( 3 3 K(aq) L Alternativa A. Equação da reação envolvida: 4 L *( 3 L L Alternativa D. Trata-se de uma reação de substituição em aletos orgânicos, com bromoetano formando etanol Alternativa D. A reação de esterificação também pode ser considerada uma reação de substituição em que o grupo do ácido carboxílico é substituído pela cadeia carbônica R, do álcool Alternativa. A reação fornecida é uma substituição eletrofílica.

24 rientações para o professor Alternativa A. A obtenção de fenol a partir do benzeno envolve uma substituição no anel aromático Alternativa D. A reação do benzeno com o cloro forma, por substituição, o composto clorobenzeno. L L ** ( L Alternativa E. A molécula do ácido pícrico não possui o grupo amina, N, possui apenas os grupos e N Alternativa D. grupo do fenol é orto-para dirigente. grupo metil, 3, que entra no anel aromático pode ocupar as posições orto e para, formando uma mistura de o-cresol e p-cresol a) São aromáticos: benzeno, cloro-benzeno e trimetilbenzeno. á, portanto, 3 compostos aromáticos. b) 9 1. c) decano apresenta cadeia saturada e omogênea. d) Benzeno cloreto de metila *( metilbenzeno cloreto de idrogênio. 3 ALL 3 L ** ( 3 L 10.0 a),6-diclorofenol: L L b) grupo ligado ao anel aromático é orto-para dirigente: orienta a substituição para as posições orto e para. L FeL L 3 ** ( L c) grupo N ligado ao anel aromático é meta-dirigente: orienta a substituição para a posição meta. N L FeL L ** 3 ( L L 10.1 Alternativa B grupo metil, 3, presente no tolueno é orto-para dirigente. Portanto, numa trinitração do tolueno, obtêm-se grupos nitro nos carbonos, 4 e 6 do anel aromático. 10. Alternativa B. 3 ALL 3 ** ( L ALL 3 3 L 61

25 b) Sugestão:,-dimetilpentano a) Reação de adição. b) 6 1 com carbono quaternário: -cloro-3,3-dimetilbutano. 3 3 L 3 L * ( Alternativa A. Trata-se de uma reação de adição a) Forma-se o gás etino ou acetileno: m 1 a (s) (L) 1 (g) 1 a() (ppt) b ) 64 g de a 6 g de (g) 3 g de a x x = 3 6 V x = 13 g de (g) Alternativa E. 3 ** ( 64 Resolução da série exercitando o raciocínio 11.1 a) -iodopropano. 3 I ** ( 3 b) 1-cloro-1-metilciclo-exano. 3 L a) E-3,4-dimetilpent--eno e Z-3,4-dimetilpent--eno I L propen--ol produto obtido é a propanona Alternativa D. composto formado é o,3-dimetilbut--eno ou apenas dimetilbut--eno (pois não á outra posição possível para os substituintes metil). 1 (g) ** ( ** ( propanona Alternativa. Reações de adição são características de compostos insaturados (alcenos, alcinos e alcadienos). s compostos satu rados da classe dos alcanos (como o pentano) fazem reações de substituição om a fórmula 6 1, podemos ter isômeros com cadeias cíclicas e acíclicas. omo uma das substâncias não reage com o idrogênio, esta deve ser o ciclo-exano, devido a sua ausência de insaturação. s demais isômeros reagirão com o idro gênio em condições mais ou menos enér gicas, dependendo do tipo de cadeia À medida que o número de áto mos de carbono aumenta nos cicloalca nos, aumenta a estabilidade da cadeia, requerendo, portanto, temperaturas cada vez mais altas para a idrogenação. A partir do ciclo-exano, os cicloalcanos não sofrem reação de adição, quaisquer que sejam as condições.

26 rientações para o professor Alternativa E. 3 L (g) λ λ 11.1 Alternativa D. Segundo a regra de Marovniov, na adição de X a compostos insaturados, o se liga preferencialmente ao carbono mais idrogenado da insaturação. Isso é o que acontece nas reações II e IV Alternativa D. 3 3 L *( 3 * ( Alternativa D. I. Falsa. idrocarboneto mononuclear aromático é o benzeno. Essa substância, em condições ambientais, encontra-se no estado líquido. II. Verdadeiro. A fórmula molecular do benzeno é 6 6. Nessa molécula a relação entre o número de átomos de carbono e de idrogênio é a mesma que a encontrada para o acetileno ( ): 1:1. III. Verdadeiro. Ambas as substâncias, benzeno e acetileno, são apolares. As forças intermoleculares que predominam no estado líquido são, portanto, de dipolo induzido. IV. Falsa. A aromaticidade do benzeno e sua consequente estabilidade fazem com que ele não participe de reações de adição. As reações típicas do anel aromático são de substituição eletrofilica a) omposto I: -buteno; composto II: -clorobutano. b) Principal produto obtido: -cloro-metilpropano L 3 3 L * ( L L L L L L L cloro--metilpentano a) s compostos orgânicos citados pertencem à função ácido carboxílico. b) ácido oleico, que apresenta uma dupla ligação, apresenta diastereoisomeria. Ele pode se apresentar na forma cis ou na forma trans. c) Isomeria cis-trans (cis ácido oleico e trans ácido oleico). d) Reação de adição (idrogenação) a) I) Benzeno bromo * ( bromobenzeno brometo de idrogênio Br ** ( Br Br II) iclo-exeno bromo *( 1,-dibromociclo-exano Br Br Br ** ( b) A reação (I) é uma reação de substituição eletrofílica. A reação (II) é uma reação de adição. c) FeBr 3 (brometo de ferro III) age como catalisador, isto é, diminui a energia de ativação da reação, aumentando sua taxa de desenvolvimento nome oficial do produto formado na idrogenação completa do geraniol é 3,7-dimetiloctan-1-ol. cat Alternativa A. A molécula do eugenol apresenta as funções orgânicas éter e fenol. Por apresentar uma dupla ligação entre os carbonos da cadeia lateral do anel aromático, é insaturada e, portanto, reage com Br dando uma reação de adição Alternativa B. A transformação de geraniol em citronelol é uma reação de adição (redução) de (catalisada com platina) à dupla ligação assinalada na fórmula do geraniol indicada no enunciado. 11. a) São obtidos produtos provenientes de reações de adição e de substituição (equação não balanceada): Alternativa E. A vitamina A apresenta 5 duplas ligações. Para cada mol dessa substância á 5 mol de duplas ligações. ada ligação dupla incorpora uma molécula de idrogênio,, na adição. 3 L (g) * ( 65

27 * ( L L * 3 L L 3 L 3 L 3 L L b) s compostos obtidos são: 1,3-diclorobutano dextrogiro 1,3-diclorobutano levogiro 1,3-dicloro-metilpropano 1-cloro--metilciclopropano 1-cloro-1-metilciclopropano cloro-ciclopropilmetano 11.3 Alternativa B. brometo de ciclopentila pode ser obtido pela reação entre o ciclopentano e o bromo. Br *( Br Br 11.4 Alternativa A. A cadeia do ciclopropano rompe mais facilmente devido à maior insta bilidade entre as ligações dos carbonos (Teoria das Tensões de Baeyer). 66

28 rientações para o professor 3 3 S 4 (conc.) * ** ( Resolução da série exercitando o raciocínio 1.1 a) Forma-se uma mistura de cis-but--eno e trans-but- --eno: b ) Fórmula estrutural: a) t-butilmetiléter 3 S 4 (conc.) * ** ( A reação de eliminação intramo lecular produz o but- -1-eno. A reação de eliminação intermolecular produz o butoxibutano (ou éter di-n-butílico). Sendo T 1 > T (T 1 q170 e T q140 ). 1.5 Alternativa A. A acroleína é um ácido carboxílico. 1.6 Alternativa B. 3 S 4 * S *( 4 T 1 3 * S *( 4 T 1 3 S 4 ** ( T 3 3 T [ ] [ ] b ) Respectivamente: metilpropan--ol e metanol a) álcool mais simples que sofre isomeria óptica é o butan--ol. 3 3 b ) idrogênio mais facilmente elimi nado é o de carbono terciário, depois o de carbono secundário e, por último, o de carbono primário; logo, o alceno obtido em maior quantidade é o but--eno. Trata-se de uma reação de desidratação. 1.7 Alternativa D. A reação é de eliminação, pois se parte de um único composto e obtêm-se três ou tros compostos (um composto orgânico e dois inorgânicos). 1.8 Alternativa D. I. Falsa. Tanto o éter etílico quanto o eteno foram obtidos por reações de eliminação. II. Verdadeira. III. Falsa. Dos compostos envolvidos nas reações citadas no enunciado, o que apresenta o menor ponto de ebulição é o eteno (substância gasosa). 1.9 Alternativa A. Equação da reação envolvida: 3 *( 3 3 etanol etóxi-etano (éter dietílico) Normalmente a desidratação intermolecular ocorre na presença de ácido sulfúrico concentrado (catalisador) e a uma 67

29 temperatura ao redor de 140 o. Se a temperatura for mais elevada (170 o ), poderá ocorrer a desidratação intramolecular, que fornece como produto o eteno a) I: eliminação; II: substituição; III: substituição; IV: adição. bservação: dentro da limitação imposta pelo enunciado, a reação IV só pode ser classificada como reação de adição. Entretanto, essa reação é mais tipicamente classificada como reação de redução. b) Reagente empregado para o produto A: etanol; reagente empregado para o produto B: benzeno; reagente empregado para o produto : etano; reagente empregado para o produto D: propanona (acetona) Alternativa B. Desidratação intramolecular: 3 *( l Desidratação intermolecular: 3 3 *( *( Alternativa B. Na reação equacionada no enunciado, á eliminação de duas moléculas de água para cada molécula de glicerol. Trata-se de uma reação de eliminação em glicerol (triálcool) Alternativa B. anidrido acético é obtido por desidratação envolvendo duas moléculas de ácido acético Alternativa A. A reação I é uma desidrogenação (eliminação de ). A reação II é uma desidratação intramolecular (eliminação de da molécula de etanol) a) Fórmula estrutural dos produtos formados pela adição de Br ao ácido ricinoleico. 3 ( ) 4 ( ) 4 Br 3 ( ) 4 ( ) 4 Br b) 3 ( ) 4 l l ( ) A é o ciclo-exeno e B é o ciclo-exano. S 4 ** ( D A b) L 3 3 ( ( L 3 L ( ( * ( S ** ( o L cis-1,-dicloroeteno 4. Falso. produto formado nas condi ções descritas será um alceno Alternativa A. Para obter anidrido propanoico, anidrido butanoico e anidrido propanoico-buta noico, é necessário desi dratar uma mistu ra de ácido propanoico (ácido propiônico) e ácido butanoico (ácido butírico). 1.0 Alternativa D. A reação de desidra tação intermolecular entre duas mo lé culas de propan-1-ol produz o éter di-propílico. A reação de desidratação intermolecular entre duas moléculas de propan--ol produz o éter di-isopropílico. A reação de desidratação intermolecular entre uma molécula de propan-1-ol e uma molécula de propan--ol produz o éter propil-isopropílico. 1.1 a) Equação de eliminação intramolecular do monocloroetano. L S 4 ** *( 170 o L trans-1,-dicloroeteno Quando a molécula de 1,1,-tricloroetano sofre eliminação de um idrogênio e de um cloro de carbonos vicinais, ocorre a formação de uma molécula com ligação dupla e dois ligantes dife rentes entre si em cada carbono da dupla, o que caracteriza diastereoisomeria com formação de dois isômeros, um cis e outro trans. L 3 3 L ( ( ( ( 3 L L Pt D Alternativa D. Por desidratação intramolecular os álcoois dão origem a alcenos. Por desidratação intermolecular, os ál coois formam éteres São corretos os itens 01, 0, 03 e 05. B

30 3 3 3 Zn(pó) ** ( 3 3 Zn(pó) ** ( 3 3 omposto : o alceno produz por ozo nólise um aldeído e uma cetona isoméricos; logo, a ligação dupla está localizada no meio da cadeia, entre um carbono não ramificado e um carbono ramificado. alceno é o -metilpent--eno, e os produ tos obtidos são a propa nona e o propanal. 3 propanona 13.3 Alternativa B [] Zn(pó) **( Zn(pó) * *( 3 propanal KMn *** 4 ( 1 / KMn *** 4 ( 1 / 3 3 Resolução da série exercitando o raciocínio 13.1 Resposta 5. São corretos os itens: 01, 08 e Errado. nome é 3-metilpent--eno Errado. Também formam aldeído, pois um dos carbonos da dupla é secundário. 13. omposto A: o idrocarboneto (alceno) sofre ozonólise, formando dois aldeídos simétricos; logo, a ligação dupla está localizada no meio da cadeia, entre dois carbonos não ramificados. oncluí mos então que o alceno A (que possui seis átomos de carbono) é o ex-3-eno, e o produto obtido é o propanal. Zn(pó) **( Zn(pó) ** ( 3 omposto B: o alceno produz por ozo nólise duas cetonas simétricas; logo, a ligação dupla está loca lizada no meio da cadeia, entre dois carbonos ramifi ca dos. alceno B é o dimetilbut-- -eno, e o produto obtido é a propanona. 3 composto é o 3-metilpent--eno Alternativa A. A substância é o metilbut--eno: 5 10 : 3 KMn 4 (aq) * ** ( 3 1 / Alternativa A. 3 [] S 4 (conc.) KMn 4 (aq) * ** ( 3 1 / 3 KMn 4 (aq) * ** ( 3 1 / Resposta 71. São corretos os itens: 01, 0, 04 e Verdadeiro. Numa primeira etapa, o etanol pode ser oxidado a etanal; perma necendo no meio reagente, a oxidação prossegue formando ácido etanoico. 3 *** ( [] KMn 4 (aq) * ** ( 3 1 / 3 71

31 7 08. Falso. No Brasil, à temperatura ambi ente, os alcanos que possuem de 1 a 3 átomos de carbono são gases. 16. Falso. Álcoois terciários não sofrem oxidação. 3. Falso. Devido à ressonância dos elé trons da ligação dupla, o benzeno é um composto bas tante estável, sofrendo, preferencialmen te, reações de substituição. Porém, o benzeno pode sofrer reações de adição de alogênios na presença de luz São corretos os itens, 3 e 5. Item 1: errado; o metanal seria obtido pela oxidação do metanol (álcool metílico) e não do eta nol (álcool etílico). Item 4: errado; são necessários 1 g de aldeído: 600 g 100% x % x =. 600 x = 1 00 V V x = 1 g Alternativa. A reação I é uma desidratação intramolecular: 3 *( l A reação II é uma redução: o número de oxidação do carbono ligado ao grupo (no etanol) que era 1 passa a 3 no etano. A reação III é uma oxidação: 3 *( 3 A reação IV é uma desidratação intermolecular: 3 *( Alternativa D. Na reação (1) á uma oxidação do álcool p-idroxibenzílico para o ácido p-idroxibenzoico (nesta oxidação o grupo álcool foi oxidado a grupo ácido carboxílico). Na reação () á uma esterificação: o ácido p-idroxibenzoico reage com metanol formando o p-idroxibenzoato de metila (um éster) Verdadeira. ácido etanoico apresenta maior constante de ionização; portanto, encontra-se mais ionizado em meio aquoso (é um ácido mais forte). 0. Falsa. ácido etanoico e o ácido octanoico são ácidos fracos (baixo valor de Ka). Suas soluções, portanto, apresentam baixa condutividade elétrica. 04. Falsa. Ácido etanoico e etanal têm fórmulas moleculares diferentes. ácido etanoico tem dois átomos de oxigênio, enquanto o etanal apresenta apenas um átomo de oxigênio. Não podem, portanto, ser isômeros. 08. Verdadeira. 16. Verdadeira. Fórmula molecular do ácido acético (ácido etanoico): 4. Massa molar: 60 g/mol Uma solução com 3,0% em massa de soluto apresenta título igual a 0,03 (3 100). Em 100 unidades de massa dessa solução, temos 3 unidades de massa de soluto e 97 unidades de massa de solvente. 100 g de vinagre 3 g de ácido acético 1000 g de solução x x = V x = 30 g de soluto/1000 g de solução 100 omo a densidade do vinagre é 1 g/ml, temos que a concentração em massa do vinagre é igual a 30 g/1000 ml ou 30 g/l. A massa molar do ácido acético é 60 g; portanto, 30 g é igual a 0,5 mol de ácido acético, ou seja, a concentração em quantidade de matéria do ácido acético é igual a 0,5 mol/l. 3. Falsa. A parte apolar da molécula do ácido não interage fortemente com moléculas de água, que é polar. 64. Falsa. ácido octanoico é um ácido graxo saturado, pois apresenta ligações simples entre os átomos de carbono Alternativa A. I. A reação I é uma oxidação parcial do etanol a etanal. II. A reação II é uma eliminação intramolecular do etanol formando eteno. III. A reação III é uma redução do etanol produzindo etano. NX do carbono ligado ao grupo passa de 1 no etanol para 3 no etano. IV. A reação IV é de esterificação entre etanol e ácido etanoico produzindo etanoato de etila e água Alternativa A. A reação mostra a redução do propanal formando o álcool propan-1-ol Alternativa A. De acordo com a teoria da repulsão dos pares eletrônicos, átomos de carbono que fazem duas ligações simples e uma dupla dispõem essas ligações numa estrutura trigonal plana. ângulo de ligação é de 10 o. álcool análogo à mercaptana representada pela estrutura II é o propan--ol. A oxidação desse álcool dá como produto a propanona (uma cetona). 3 3 [] *** ( Alternativa E. Todas as reações citadas podem ter ocorrido durante a fabricação da bebida Alternativa D. De fato, a oxidação parcial do metanol forma o aldeído metanal Alternativa E. metanol, 3, forma por oxidação branda o metanal,. metanal,, submetido a oxidação, forma o ácido metanoico,. metanol, 3, pode formar diretamente o ácido metanoico,, por oxidação enérgica Alternativa A. A equação 5 1 / *( 3 mostra a oxidação do etanol a etanal Alternativa D [] KMn 4 (aq) 3 1 / * ** ( KMn 4 (aq) 3 1 / * ** ( 3 3

32 rientações para o professor Trata-se do processo de compostagem visto em detales no volume. Resolução da série exercitando o raciocínio 14.1 Resposta 8. São corretos os itens: 04, 08 e Errado. polietileno é derivado do etileno ou eteno, um alceno (olefina). 0. Errado. policloreto de vinila, PV, é derivado do cloreto de vinila, cloreto de etenila ou cloro eteno, um composto insaturado. Na verdade os polímeros de adição são todos formados a partir de compostos insaturados. 3. Errado. Todos os polímeros apresenta dos são resultantes de reação de adição (polímeros de adição) feita em presença de catalisadores. 14. Reação de polimerização do cianoacrilato de metila formando policianoacrilado de metila. n N ** ( 3 [ ] 14.3 Alternativa E. A fórmula do poliestireno, polímero do estireno, é: ( ( 6 5 ) ) n Alternativa A. PV tem um caráter polar devido à diferença de eletronegatividade entre o cloro e o carbono. Nesse polímero, as macromoléculas são unidas por forças de dipolo permanente. EVA também possui caráter polar devido ao grupo éster. Isso faz com que esses dois polímeros sejam solúveis um no outro Alternativa E. poli-isopreno apresenta várias ligações duplas ao longo da cadeia e, por isso, é bastante suscetível a reagir com o L (g). Ele se torna mais resistente ao ataque dessa e de outras substâncias como o oxigênio, por exemplo, após passar pelo processo de vulcanização Alternativa E. 3 N n 14.7 Alternativa. A reação 1 é uma eliminação de aleto orgânico formando alceno. A reação é uma idrogenação, adição de idrogênio a um alceno produzindo alcano. A reação 3 é uma polimerização do etileno, formando polietileno Alternativa B. monocloroeteno, também conecido por cloreto de vinila, é o monômero do policloreto de vinila, PV Alternativa A. poliacrilato de sódio apresenta ligações iônicas entre o oxigênio e o sódio e ligações covalentes entre os outros átomos da estrutura a) aquecimento da borraca, natural ou sintética, com enxofre é camado de vulcanização. Esse processo torna a borraca mais resistente. b) l l *( 3 l 3 but-1,3-dieno but--eno Isômeros espaciais do but--eno: cis-but--eno trans-but--eno Alternativa A. III. Errada. Polímeros termofixos não têm ponto de fusão, ou melor, são infusíveis. Esses polímeros adquirem por aqueci mento, ou outro tratamento qual quer, uma estrutura tridimensional e rígida com ligações cruzadas. Seu formato não pode ser modificado. Não permitem repro cessamento a) Massa de 1000 L de etanol = 780 g Massa de 1000 L de água = 1000 g Massa total da mistura = 1780 g Volume total da mistura = 000 L Densidade da mistura = Densidade da mistura = 0,89 g/l omo ambos os polímeros têm densidades superiores à da mistura de etanol e água (0,90 0,91 g/l para o PP e 0,94 0,96 g/l para o PEAD), ambos serão depositados no fundo do recipiente. A mistura, portanto, é inadequada para se fazer a separação dos dois polímeros. b) [ L n [ PV tem densidade superior às dos outros polímeros porque apresenta, na sua estrutura, um átomo de massa molar mais elevada (o cloro). Sua massa molar, portanto, também é maior. 75

33 Resolução da série exercitando o raciocínio 15.1 a) mais resistente à tração é o náilon. Isso ocorre porque existem ligações covalentes muito polares na sua estrutura (por exemplo, N ), de modo que entre cadeias poliméricas distintas ocorrem fortes atrações por ligações de idrogênio. No caso do polietileno, ocorrem atrações mais fracas denominadas forças de van der Waals. b) principal tipo de atração entre cadeias poliméricas do náilon são as ligações de idrogênio. Essas atrações estão representadas pelas linas ponti ladas no esquema abaixo: ( ) 4 N ( ) 6 N ( ) 4... N ( ) 6... N 15. a) Náilon: amida e dexon: éster. b ) Ácido α-idroxietanoico. ( n n ( ** ( ** ( n ( n ( composto obtido apresenta os grupos fun cio nais álcool e ácido carboxílico Alternativa B. s polímeros apresentam o grupo funcional amida. ( ( N 15.4 Alternativa E. 78 ácido exanodioico

34 rientações para o professor N N 1,6-exanodiamina 15.5 Alternativa D. Ácido exanodioico: ( ) 4 [ ] 1,6-diaminoexano: N ( ) 6 N [ 6 16 N ] 15.6 Alternativa D. A baquelite é um polímero formado pela condensação (com saída de moléculas de água) de fenol e metanal (formaldeído) Alternativa D. I. Falsa. ácido lático é monoprótico. II. Verdadeira. carbono do ácido lático é quiral, isto é, está ligado a quatro grupos diferentes. ácido lático, portanto, é assimétrico e apresenta isomeria óptica. III. Falsa. polímero formado pelo ácido lático é um polímero de condensação. A cada união entre monômeros á saída de uma molécula de água. IV. Verdadeira s monômeros do PET são o ácido p-benzenodioico e o etanodiol a) polímero obtido é um poliéster. [ n n b) polímero obtido é uma poliamida. n cat. P, n n N N cat. P, [ n ( ) N N ( a) Fórmulas estruturais 3 ácido lático ácido glicólico Estrutura do polímero formado pela condensação de ácido lático e ácido glicólico: ( 3 )n Polímero formado apenas a partir do ácido lático: ( 3 3 )n b) idrólise do polímero: ( 3 3 n )n n 3 cat. P, c) Decomposição do ácido lático formando os mesmos produtos de sua combustão: * ( a) polímero A corresponde ao náilon (polímero de menor densidade) permanece na fase superior em contato com uma solução aquosa de cloreto de sódio. polímero B corresponde ao policarbonato (polímero de maior densidade) ( n n 79

35 fica na fase inferior em contato com a mesma solução aquosa de cloreto de sódio. b) A solução de cloreto de sódio deve ter uma densidade superior a 1,14 g/cm 3 (densidade do polímero menos denso). Pelo gráfico, para densidade 1,14 g/cm 3, a concentração da solução deve ser, aproximadamente, 3,7 mol/l. Em mol/l essa solução corresponde a: Massa molar do NaL = 58,5 g/mol 1 mol de NaL 58,5 g 3,5 mol de NaL x x = 3,7. 58,5 1 V x = 16,45 g Para a densidade de 1,14 g/cm 3, temos: 1,14 g de solução 1 cm 3 m solução 1000 cm 3 m solução = 1140 g Alternativa D. III. Falsa. A celulose não possui grupos fenólicos. m solução = m soluto m solvente 1140 g = 16,45 g m m = 93,55 g 16,45 g 93,55 g de y 100 g de y = 16, ,55 V y q 3,4 g de NaL A concentração mínima de cloreto de sódio é, aproximadamente, 3,4g de NaL / 100 ml de solução a) Monômeros do evlar. N p-benzenodioico N p-benzenodiamina b ) N p-aminobenzoico 80 ( N polímero c) polímero alifático que apresenta o mesmo grupo funcional do apresentado acima é conecido genericamente com o nome de poliamida. Um representante desse tipo de polímero é o náilon. N ( n

36 Resolução da série exercitando o raciocínio 16.1 Alternativa. s ácidos graxos são compostos mono carboxílicos que possuem de 4 a áto mos de carbono (geralmente um número par de átomos de carbono, incluindo o do grupo carboxila) e que podem ser satu rados ou insaturados. composto apresentado no enunciado é o ácido oleico ou ácido cis-9-octadece noico, um ácido monoinsaturado que constitui 83% do óleo de oliva. 16. Alternativa B. São sólidos a 0 os ácidos erúcico e pal mítico. ácido linoleico é líquido a 0. s ácidos que obedecem à fórmula geral n n são saturados. s que obedecem à fórmula geral n n ou a qualquer outra com número inferior de idrogênios são insaturados. ácido erúcico é insa turado: 5 4 ( n n 8 ). ácido palmítico é saturado: 16 3 ( n n ) São verdadeiros os itens, 3 e Falso. A saponificação de gor dura animal produz sal de ácido graxo (sabão). s detergentes são derivados de ácidos sulfônicos.. Verdadeiro. s ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa) são ácidos fracos. 3. Verdadeiro. agente acondicionador possui uma ligação dupla entre carbonos com ligantes diferentes em cada carbono da dupla. bservação: mais correto neste caso seria dizer que o agente acon di cionador possui isomeria E, Z, pois os ligantes de cada carbono são diferentes, e não são iguais aos ligantes do outro carbono. 4. Verdadeiro. nome do composto é -feniletanol. 5. Falso. conservante apresenta geo metria trigonal plana. l Alternativa E. s ésteres são obtidos pela reação entre álcoois e ácidos carboxílicos (reação de esterificação) Alternativa D. s lipídios mais comuns (óleos e gor duras) são triésteres formados pela este rificação de três moléculas de ácidos graxos (iguais ou dife rentes) com a gli cerina (um triálcool) idrogênio, subs tân cia simples (g), em presença de catalisador (níquel metálico finamente dividido). A reação é denominada idrogenação (adição de (g)).

37 rientações para o professor 3 l ( ) 5 l ( ) 4 l Ni (g) ( 16.7 Alternativa D. A idrólise (quebra pela água) de um triglicerídeo produz ácidos graxos e gli cerina (glicerol) Alternativa B. nome oficial do ácido linolênico é ácido cis,cis,cis-9,1,15- -octadecatrienoico Alternativa. 100 g de margarina 65 g de lipídios 00 g de margarina x x = V x = 130 g de lipídios g de creme vegetal 35 g de lipídios 00 g de creme vegetal y y = V y = 70 g de lipídios 100 A pessoa que usar 00 g de creme vegetal no lugar de 00 g de margarina estará empregando 70 g de lipídios no lugar de 130 g. Pode-se dizer que, aproximadamente, a massa de lipídios no creme vegetal corresponde à metade da massa de lipídios na margarina Alternativa. s óleos são ésteres de ácidos graxos. Ao reagir com uma base forte, forma-se sal de ácido carboxílico (sabão) e propan- -1,,3-triol (glicerol ou glicerina) Alternativa A. A gordura animal é rica em triglicerídeos saturados Alternativa D. azeite de oliva é rico em ácidos graxos insaturados. omo mostra o gráfico, para uma população que ingere preferencialmente esse tipo de gordura, a incidência de doenças coronarianas é bem menor. b) Fórmula molécular do ácido 18:3ω3: Massa molar correspondente do ácido acima: 78 g/mol 78 g 3 mol de I 5,56 g x x = 5,56. 3 V x = 0,06 mol de I a) A fórmula geral de um ácido monocarboxílico saturado é n n. s ácidos insaturados apresentam menos idrogênio em relação aos saturados. Pode-se constatar portanto, pela tabela, que o ácido palmítico é saturado, 16 3, enquanto que o ácido oleico, 18 34, e o ácido linoleico, 18 3, são insaturados. b) Quanto menor a relação entre o número de idrogênios e o número de carbonos, maior o número de duplas ligações que o ácido apresenta e, portanto, um óleo rico nesse ácido terá maior o seu índice de iodo. ácido linoleico (3 para 18 ) contribui para que o óleo tena um índice de iodo maior do que o ácido oleico (34 para 18 ). óleo mais rico em ácido linoleico é o óleo de milo (maior índice de iodo) Alternativa B. A rancidez da manteiga é uma consequência da presença de ácidos carboxílicos. om a adição de bicarbonato de sódio forma-se um sal de sódio de ácido carboxílico, água e dióxido de carbono: R Na 3 *( R Na a) querosene é obtido por destilação fracionada do petróleo. orresponde a uma mistura de idrocarbonetos com 10 a 16 carbonos na cadeia. b) glicerol é obtido da saponificação de lipídios: lipídio idróxido de sódio *( sabão glicerol glicerol é uma substância pura. c) vinagre, solução aquosa de ácido acético a 4%, é normalmente obtido pela oxidação do etanol (álcool etílico): No vinagre, o ácido acético está misturado com a água Alternativa D. s sais de ácidos graxos são denominados sabões Alternativa D. I. Verdadeira. omo afirma o texto, o biodiesel é derivado de óleos vegetais (renováveis) como o dendê, o babaçu e a mamona. II. Falsa. desenvolvimento de tecnologia associada ao biodiesel tende a fazer com que a importação de petróleo pelo Brasil diminua. III. Verdadeira Alternativa D. Óleos vegetais são ésteres de ácidos graxos com glicerol (propan-1,,3-triol). Na idrólise desses ésteres, forma-se ácidos carboxílicos de cadeia carbônica longa (ácidos graxos) e glicerol. biodiesel, no entanto, é uma mistura de ésteres de ácidos graxos obtido pela reação entre óleos ou gorduras e o etanol, formando como subproduto o propanotriol (glicerina) a) Ácido graxo 18:3ω3. 83

38 fenila 3. Verdadeiro. A fórmula molecular do índigo é N e sua fórmula mínima é igual à fórmula molecular dividida por, ou seja, 8 5 N. 4. Verdadeiro. A celulose apresenta idrogênio ligado a oxigênio e no índigo o idrogênio está ligado a nitrogênio, por isso, as moléculas dessas substâncias fazem ligações de idrogênio entre si e umas com as outras a ) idrólise da lactose: 1 11 *( lactose glicose galactose b ) aso o leite seja tratado com a enzima lactase, ele terá o seu índice de doçura aumentado. Isso se deve ao fato de o poder edulcorante da glicose (0,70) e da galactose (0,65) ser supe rior ao poder edulcorante da lactose (0,6) Alternativa E. A molécula de sacarose apresenta vários grupos que estabelecem ligações de idrogênio com as moléculas de água, por isso a sacarose é tão solúvel nesse meio Alternativa D. A fermentação da sacarose, açúcar de cana, produz etanol Alternativa. amido e o glicogênio são formados pela polimerização da glicose Alternativa D. Essa mistura de tabaco contém açúcares, portanto, contém idratos de carbono Alternativa D. A glicose é monômero dos polímeros naturais amido e glicogênio Alternativa. amido e a celulose apresentam a seguinte fórmula ( ) n. 86 Resolução da série exercitando o raciocínio 17.1 om a substituição dos átomos de cloro por grupos e posterior idrólise, seriam obtidas a glicose e a frutose Falso. monômero da celulose possui onze átomos de oxigênio.. Falso. índigo pode estabelecer ligações de idrogênio com moléculas de água e, por isso, é solúvel nesse meio. Além disso, o índigo não possui o grupo fenila Alternativa. I. Falsa. gás que entra na composição química do gás dos pântanos é o metano. II. Verdadeira. III. Verdadeira. IV. Falsa. A reação é classificada como idrólise Alternativa E. amido é um polissacarídeo Alternativa A. A reação representa uma fermentação alcoólica Alternativa A. As leveduras transformam o açúcar em etanol (álcool etílico) e produzem gás carbônico Alternativa. A primeira fase corresponde à idrólise da sacarose. s produtos formados são glicose e frutose. Na segunda fase ocorre fermentação alcoólica da glicose Alternativa E.

39 A sacarose é um dissacarídio que possui várias ligações. 6 É uma substância polar e suas moléculas estabelecem ligações de idrogênio, o que a torna solúvel em solventes polares como a água e insolúvel em solventes apolares como o benzeno. Por não sofrer processo de ionização em água, suas soluções aquosas não conduzem corrente elétrica. A molécula de sacarose apresenta carbonos assimétricos e enantiômeros (s) (L) *( (aq) (aq) glicose frutose Alternativa. I. Reação de idrólise do amido. III. Reação de idrólise da sacarose (inversão da sacarose). V. Reação de fermentação da glicose a) Equação de combustão do gliceraldeído: * ( 3 3. b) Fórmula estrutural do gliceraldeído: * a) A obtenção de etanol 9% a partir de etanol 8% se dá por destilação fracionada. b) Da idrólise da sacarose obtém-se glicose, 6 1 6, e frutose, c) 6 (L) 3 (g) *( (g) 3 (v) 1 mol de etanol mols de gás carbônico 1 mol de etanol.,4 L de gás carbônico nas NTP Volume de produzido = 44,8 L 87

40 rientações para o professor As pedras moídas foram adicio nadas para aumentar o peso, porque a ureia tem massa molar muito baixa, 60 g/mol, em relação às proteínas, que são polímeros de massa molar elevada. 18. a) As substâncias que constituem as proteínas são denominadas α-aminoácidos, justamente porque possuem em suas moléculas o grupo amina (ligado ao carbono ou carbono a) e o grupo ácido carboxílico. s α-aminoácidos possuem caráter anfótero, isto é, básico em relação às aminas e ácido em relação ao grupo carboxila. b) A oxitocina pode ser considerada um peptídeo, já que é formada pela união de um número pequeno de moléculas de α-aminoácidos. A diferença entre peptídeos e proteínas é que as proteínas geralmente são formadas por um número muito grande de α-aminoácidos, dando origem a mais de 100 ligações peptídicas GLI ALA GLI N N l l 3 N 18.4 Alternativa E. A reação inversa à polimerização dos aminoácidos formando as proteínas é camada de idrólise da proteína Alternativa D. Segundo o enunciado, são os aminoácidos presentes no xilema das plantas que capturam os metais tóxicos do solo Alternativa D. Segundo o texto, actina e miosina são proteínas presentes nos músculos. As proteína são formadas por ligações entre moléculas de aminoácidos (ligações peptídicas) Alternativa. s aminoácidos são resultantes da idrólise de proteínas Alternativa. A carne e o feijão são alimentos ricos em proteínas Alternativa D. I. Falsa. 14N e 15N são isótopos (átomos de mesmo número atômico e números de massa diferentes). II. Verdadeira. III. Verdadeira. Reação: N 3 (aq) N 3 (g) N 4 N 3 (s) Alternativa A. As proteínas são formadas por ligações amídicas (peptídicas) entre a-aminoácidos. l Resolução da série exercitando o raciocínio 18.1 A ureia foi utilizada porque é uma diamida, contém nitrogênio, faz as mes mas reações que as proteínas e é matéria- -prima barata Alternativa. V. Falsa. A ligação peptídica ocorre entre o grupo amino de uma molécula e o grupo ácido carboxílico da outra a) A vitamina E apresenta uma longa cadeia isenta de grupos, o que aumenta o seu caráter apolar. Ela é, portanto, mais solúvel em substâncias de baixa polaridade como óleos e gorduras, do que em meios mais polares como a água presente em suco de frutas. b) Segundo o texto, a forma oxidada da vitamina E é mais facilmente reduzida do que a forma oxidada da vitamina : 91

41 ...sua forma oxidada, por sua vez, é reduzida na superfície da membrana por outros agentes redutores, como a vitamina.... Equações das semirreações que ocorrem: Vitamina E (oxidada) n e ** ( Vit. E Vitamina ** ( Vitamina (oxidada) n e A vitamina tem maior potencial de oxidação (menor potencial de redução) - é melor agente redutor. A vitamina E tem maior potencial de redução - é melor agente oxidante Alternativa A. A melor estratégia para minimizar o problema relatado é incentivar o uso dos adubos orgânicos, ricos em fósforo, obtidos a partir de resíduos biológicos. 9

42 94 Resolução da série exercitando o raciocínio Falsa. A radiação 4 α possui mas sa 4, e sua emissão resulta em uma dimi nuição do número de massa. 1. Verdadeira. A radiação 10 β possui massa desprezível, e sua emissão não provoca altera ção no número de massa do nuclídeo.. Verdadeira. Esta é a composição da radiação 4α. 3. Verdadeira. A radiação 0 γ é pura radia ção eletromagnética e não possui massa. 4. Verdadeira. A emissão 10 β corresponde à perda de uma carga negativa por parte do núcleo, o que causa o aumento no nú mero atômico em uma unidade. 19. Alternativa A. As partículas beta, 10 β, são elétrons originados da fissão de um nêutron. Ao abandonar o núcleo, essas partículas geram um átomo que apresenta uma unidade a mais no número atômico e mesmo número de massa Alternativa D. As radiações gama possuem alto poder de penetração, podendo causar danos irreparáveis ao ser umano. As partículas beta são partículas leves com carga elétrica negativa e massa desprezível. As radiações gama são radiações eletromagnéticas semelantes aos raios X e não possuem carga elétrica nem massa. As partículas alfa são partículas pesadas de carga elétrica positiva que, ao incidirem sobre o corpo umano, causam queimaduras leves Alternativa. s raios g são uma forma de radiação eletromagnética. Por não possuírem massa ou carga, eles são mais penetrantes que as radiações a e b Alternativa. 1 n ** ( 1 p 0 0 β γ 0 ν a) A radiação desviada para baixo (polo negativo) é a 4 α, que apresenta carga elétrica igual a. b) 34 9 U * ( 4 α A B X 34 = 4 A V A = 30 9 = B V B = 90 *( 30T: tório a) 0 β 88 1 A B 6 = 0 A V A = 6 88 = 1 B V B = 89 V 6 Q: actínio D 6 = 0 V = 6 89 = 1 D V D = 90 V 6 X: tório F 6 = 4 E V E = 90 = F V F = 88 V Z: rádio. 88 b) São isótopos: 6 Ra e Z São corretos os itens 1 e 3. item está errado porque: 53 I131 *( 0 β 1 54 X131 elemento que apresenta número atômico 54 é o xenônio, Xe, que, de fato, ocupa o quinto período da tabela periódica e não é isótopo do iodo Alternativa *( 0 β Alternativa B *( β Alternativa E. Nas reações nucleares em que ocorre emissão de partículas alfa ou beta, os elementos químicos transformam-se em outros elementos Alternativa D. Equação envolvida: 60o 0 β Alternativa D β Alternativa A β elemento X formado é o bário Alternativa E β A radiação g é apenas eletromagnética e não causa nenuma alteração no número de prótons ou no número de massa do radioisótopo envolvido Alternativa n 7 0 *( Alternativa A *( Alternativa A β X corresponde ao átomo de ítrio Alternativa A. 6 Ra *( 6 X 0 β Ra e de X (actínio) são isóbaros Alternativa B β Rn α 4 0 β 1 A Z = A V A = = 3 4 ( 1) Z V Z = X: X é um isótopo do polônio, Po. 84

43 Resolução da série exercitando o raciocínio 0.1 Alternativa D. 100% x * ( * ( 50% x * ( 5730 * ( 5% x Idade estimada: 5730 anos = anos ou aproximadamente anos. 0. Alternativa E. A radioatividade é um fenômeno nuclear. Independe da tempe ratura, da pressão e das ligações químicas (eletrosfera) do elemento. 0.3 Alternativa. A datação pelo carbono-14 pressupõe que esse elemento esteja presente na amostra analisada (o que exclui a possibilidade de se analisar um artefato de bronze, uma liga metálica formada por cobre e estano) e que ele não esteja mais sendo incorporado pelo material (a mangueira incorpora gás carbônico do ar atmosférico e uma parte dessa substância é constituída por carbono-14). Portanto, o único material que pode ser datado por esse método é o corpo mumificado. 0.4 Alternativa D. conceito de meia-vida é justamente o tempo necessário para desintegrar a metade dos átomos radioativos de uma amostra. 0.5 Alternativa. A datação de fósseis é determinada pelo teor de 14 encontrado numa amostra do mesmo. 0.6 Alternativa E. 1 meia-vida * ( anos * ( resta 50% do -14. meias-vidas * ( anos (aproximadamente 1 mil anos) * ( resta 5% do Alternativa. P P P 160 mi *( 80 mi *( 40 mi *( 0 mi *( P *( 10 mi 4 P = 3 V P = 8 dias 97

44 98 16 dias depois do instante inicial o tempo transcorrido era de. P, e a atividade da amostra de 40 mi. 0.8 Alternativa a 5600 a 5600 a 100% *( 50% *( 5% *( 1,5% Tempo total: = anos 0.9 Alternativa A. 5 anos 5 anos 5 anos Massa inicial *( 50% *( 5% *( 1,5% *( 5 anos 5 anos *( 6,5% *( 3,15% Tempo total transcorrido: 5 anos 0.10 Alternativa A. Amostra inicial (100%) *( 50% *( 5% *( 1,5% 3 P = 60 minutos P = 0 minutos Alternativa D. 100% 3 1,3 anos *( 50% 3 1,3 anos *( 5% 3 *( 1,3 anos *( 1,5% 3 1,3 anos *( 6,5% 3 1,3 anos *( 3,15% 3 *( 1,3 anos 1,3 anos 1,3 anos *( 1,56% 3 *( 0,78% 3 *( 0,39% 3 Tempo total: 8. 1,3 anos q 98 anos P P 0.1 a) 100% *( 50% *( 5% P = 75% V P = 16 V P = 8 dias b) β 53 1 A Z 131 = 0 A V A = = 1 Z V Z = Xe: xenônio Podemos calcular o número de meias-vidas que se passaram da seguinte forma: m f = m 0 V 6,5 = 100 x x x = 16 V x = 4 V x = 4 Logo, passaram-se 4 meias-vidas. Se uma meia-vida vale anos, a morte do indivíduo ocorreu á 90 anos Alternativa D. 6 x *( 8 anos *( 3 x 3 x *( 8 anos *( 1,5 x 1,5 x *( 8 anos *( 0,75 x Aproximadamente 8 3 anos = 84 anos 0.15 a) Tempo total decorrido = 64 oras. 1,8 oras 1 meia-vida 64 oras x x = 64 1 V x = 5 meias-vidas 1,8 3 mg * ( P * ( 16 mg * ( P * ( * ( 8 mg * ( P * ( 4 mg * ( * ( P * ( mg * ( P * ( 1 mg A massa restante do 64 u é 1 mg. b ) 64 9 u * ( 4 α 56 5 X 5 prótons e 31 nêutrons. P P P 0.16 Alternativa D. m 0 = x m = x 10 6 = x log 10 6 = log x 6 = x log x = 6 V x = 0 0,3 t = x. P t = 0. 8 = 160 dias 0.17 Alternativa D. 30 T *( x 4α y 0 06 β Pb = x 4 y = x 4 V x 4 = 4 V x = 6 90 = 6 y ( 1) = y y = Alternativa D Po 06 8 Pb 4 α U 8 4 α X 06 X ** ( β Pb São, portanto, emitidas 8 partículas alfa e 6 partículas beta. 0.0 Alternativa E. s coelos são mais sensíveis à radiação, pois a dose letal para esses animais (a dose capaz de matar metade da popu lação de indivíduos em 30 dias) é a menor.

45 rientações para o professor Resolução da série exercitando o raciocínio 1.1 Alternativa A. I. A 44 = V A = 48 Z 94 = V Z = 0 III. 93 = 89 A V A = = 116 Z V Z = Logo, x é uma partícula alfa, 4α. 1. a ) É o elemento boro. 11 *( 0 11 β B b ) m = m 0 V 5 = 100 x x x = 100 V x = 4 V x = 5 t = x P V t = 0,4 t = 40,8 min 1.3 a ) 3P 0 β Formou-se o isótopo enxofre 3. b ) A Z 35 1 = 3 A V A = = 15 Z V Z = É emitida a partícula alfa, 4α. 1.4 Alternativa E. 1 Mg4 1 0 *( 11 Na4 1 1 *( 11 Na4 1 Mg4 0 β Alternativa A. 99m 43 *( g β n = Alternativa β *( Logo, X e Y representam, respectiva mente, uma partícula beta e radiação gama. 1.7 Alternativa E. Pode-se observar que a sequência de decaimentos a que se refere o enunciado forma sempre um radioisótopo que apresenta unidades a menos no número atômico e 4 unidades a menos no número de massa. A partícula de Z = e A = 4 é a partícula alfa, 4α. 1.8 Alternativa D *( X possui número atômico 3; é isótopo do lítio. 1.9 Alternativa E U 4 e * ( Pu n 38 9 U 1 6 * ( f n 38 U 16 *( 50 Fm 4 1n Alternativa B. Equação da reação envolvida (segundo o enunciado): 48 a 44 Pu *( 3 1n 89 X prótons; 175 nêutrons; 114 elétrons 1.11 Alternativa. Equação nuclear envolvida: 48 a 44 Pu *( 3 1n 89 X I. Verdadeira. II. Falsa. novo elemento foi produzido por fusão atômica. III. Verdadeira. Vide reação nuclear equacionada acima. IV. Falsa. Vide reação nuclear equacionada acima. V. Verdadeira. elemento produzido, que, segundo o enunciado, se desintegra em 30 segundos, sofre ao se desintegrar da fissão nuclear, originando radioisótopos com números atômicos menores. 1.1 Alternativa. feixe de partículas adquire energia cinética proveniente das transformações de energia ocorridas na interação do feixe com os aceleradores Alternativa B. P P P 400 g *( 00 g *( 100 g *( 50 g *( P *( 5 g 4. P = 0 V P = 5 anos radioisótopo cuja desintegração está representada no gráfico apresenta uma meia-vida de 5 anos. Trata-se, portanto, do 60o

46 rientações para o professor Resolução da série exercitando o raciocínio.1 É correto apenas o item Falso. urânio 39, U, é isóbaro do netúnio, Np Falso. urânio 39 emite uma par tícula 10 β. 3. Verdadeira. 1 átomo 8, W 6, átomos x x = 6, , x = 5, W ou MW 4. Falso. A emissão de radiação gama (γ) não transforma o átomo de um elemento químico em átomo de outro elemento químico. Apenas a emissão de partículas alfa, 4α, e beta, 0 β, 1 faz isso. 5. Falso. No tratamento do câncer tam bém á emissão de partículas 10 β, cuja finalidade é destruir as células cancerosas.. Alternativa. 38 U *( 8 4α 06 X X *( β Pb Alternativa A. Equação da reação envolvida: 1 n 35 U *( 140 Ba 93 Kr 3 1n Alternativa A. São verdadeiras as afirmações 04 e Falsa. A explosão citada no noticiário se refere à ocorrida numa usina nuclear (energia nuclear empregada para fins pacíficos). Nessas condições, a fissão do material radioativo é controlada e os nêutrons liberados na fissão são absorvidos (blindados por barras de grafite). A explosão de uma bomba atômica é provocada por uma quantidade suficiente de material físsil, 35 U, e tem por objetivo liberar a maior quantidade 9 possível de energia e de emissões radioativas (a, b e g). 0. Falsa. Explosões como as citadas causam danos enormes ao meio ambiente porque as emissões radioativas se espalam na atmosfera por ação de correntes de ar. Essas emissões, com frequência, atingem plantações e contaminam produtos agrícolas. Estes, por sua vez, acabam por contaminar aqueles que se alimentarem desses produtos. 03. Falsa. Japão tem tecnologia nuclear apenas para fins pacíficos, ao contrário dos Estados Unidos e da Rússia que desenvolveram tecnologia para construção de armas nucleares. 4. Verdadeira. 5. Verdadeira..7 São verdadeiras as afirmações 03 e Falsa. A reação II é de fusão nuclear. termo combustível nuclear não é adequado para esse tipo de reação (de acordo com o enunciado do exercício). 0. Falsa. Nas usinas nucleares ocorrem reações de fissão controladas, e não fusões nucleares..8 Alternativa D. I. Falsa. A reação II é de fusão nuclear, e não de fissão nuclear..9 Alternativa E. A equação apresentada no enunciado mostra a formação de um radioisótopo mais pesado, 4 e, a partir de radioisótopos mais leves, e 3. Trata-se, portanto, de uma fusão nuclear Resposta 54. orretos: 0, 04, 16 e 3. Item 01: errado, a equação se refere a uma reação nuclear e não a uma reação química. Item 08: errado, o idrogênio, o deutério e o trítio são isótopos, portanto apre sentam a mesma carga nuclear (Z = 1)..11 Resposta 7. orretos: 01, 0 e 04. Item 08: errado, o idrogênio e o élio não são isótopos (possuem número atômico diferente). Item 16: errado, 4 e e 3 têm o mesmo número de nêutros (são isóto nos). 1 Item 3: errado, aos 3 minutos da explosão inicial, a proporção entre prótons e núcleos de élio era de 3 para 1..1 Alternativa D. 3 *( 4 e 1 n Alternativa D. 4 e 8 Be *( Alternativa B b a 1n 0 Energia 0 9 = 55 a 0 V a = = 144 b V b = Alternativa D. 1. Falsa. U-38 possui três nêutrons a mais que o U-35.. Verdadeira. 3. Falsa. 35U 1n *( Ba Kr 3 1n