PROP.FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Folha 03 Prof.: João Roberto Mazzei

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1 PROP.FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS 01. (G1 - ifpe 2017) Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era considerado um vilão, até profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram que existem mais de substâncias químicas no cigarro, das quais, 50 são comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos citar: arsênio, polônio 210, DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais de duas dessas substâncias que estão na lista das 50 substâncias cancerígenas, o benzeno e o benzopireno. Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA. a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos. 3 b) O benzopireno apresenta hibridação sp em todos os seus carbonos. c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar. d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários. e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H (Ufsc 2017) Fosfoetanolamina: a pílula do câncer? No decorrer de 2016, circularam diversas notícias acerca de testes clínicos e da liberação da utilização da fosfoetanolamina sintética por pacientes em tratamento contra o câncer. Entretanto, existem pesquisadores que defendem sua eficácia e outros que a questionam. Em meados de julho de 2016, foram iniciados em São Paulo os testes clínicos da fosfoetanolamina sintética em humanos. Essa substância foi estudada por um grupo de pesquisadores brasileiros e a rota sintética protegida por patente utiliza, como reagentes, o ácido fosfórico e o 2 aminoetanol, entre outros. Sobre o assunto, é correto afirmar que:

2 PROP.FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS 01) o 2-aminoetanol é isômero óptico do 1-aminoetanol. 02) a cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada como alifática, insaturada e heterogênea. 04) as moléculas de 2-aminoetanol e de fosfoetanolamina apresentam o grupo amino ligado a um átomo de carbono saturado. 08) a fosfoetanolamina é apolar e, portanto, deve ser administrada juntamente com alimentos ricos em lipídios para facilitar sua dissolução. 16) o ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da fosfoetanolamina, é caracterizado como um ácido poliprótico. 32) a ordem crescente de raio atômico dos elementos químicos presentes no ácido fosfórico é: hidrogênio oxigênio fósforo. 64) a fórmula molecular da fosfoetanolamina é C2H4NO 4P. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 03. (Uefs 2017) O ibuprofeno é um dos nomes do fármaco pertencente ao grupo dos anti-inflamatórios não esteroides, com nome sistemático ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico. Sobre o ibuprofeno, é correto afirmar: a) Dissolve totalmente em água, quando misturado a este solvente, em qualquer proporção. b) Solubiliza em soluções de hidróxidos de metais alcalinos, devido ao hidrogênio ácido do grupo carboxila. 3 c) Apresenta dois carbonos sp classificados como quirais, por estarem ligados a quatro substituintes diferentes. d) Não solubiliza em metanol devido às interações intermoleculares muito fortes entre as moléculas deste solvente. e) Formam-se ligações de hidrogênio intramoleculares entre o grupo carboxila e o carbono em posição orto a este grupo substituinte, no anel aromático. 04. (Uern 2015) Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano temos o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético. O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto. O ácido

3 PROP.FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona. (Disponível em: Acerca desses dois compostos, é correto afirmar que a) não se dissolvem em água. b) ambos possuem o mesmo ponto de ebulição. c) o ácido acético possui ponto de ebulição menor. d) o ácido acético é menos ácido que o ácido fórmico. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Um dos princípios da Química Verde está relacionado ao uso de processos que aproveitam matérias-primas provenientes de fontes renováveis. Um exemplo é a produção do ácido adípico a partir da glicose que pode ser obtida através da hidrólise do amido de milho. Esse processo, chamado de rota biossintética, é usado em substituição à rota tradicional, que parte do benzeno, oriundo do petróleo. No esquema a seguir, são apresentadas essas duas rotas de obtenção do ácido adípico: 05. (Ufpb 2012) Nesse esquema, são apresentadas as estruturas de compostos que participam dos processos tradicional e biossintético da obtenção do ácido adípico. Considerando que as propriedades físicas dos compostos são associadas às respectivas estruturas, julgue os itens a seguir: ( ) Em água, a glicose é mais solúvel do que o benzeno. ( ) Em água, o composto D é menos solúvel do que o composto B. ( ) A glicose é mais polar que o composto B. ( ) O composto G possui ponto de ebulição superior ao do composto B. ( ) A glicose possui ponto de ebulição superior ao do composto C.

4 PROP.FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS 06. (Upe 2011) Em relação às propriedades dos compostos orgânicos, analise as proposições abaixo e conclua. ( ) Os elevados pontos de ebulição constatados nos ácidos carboxílicos puros podem ser explicados pela formação de pontes de hidrogênio entre suas moléculas. ( ) Um éster comparado com seu isômero de um ácido carboxílico apresenta uma menor temperatura de ebulição, em decorrência da não existência de pontes de hidrogênio entre suas moléculas. ( ) Entre óleos e gorduras, não há diferença química entre suas moléculas; apenas as cadeias carbônicas dos ácidos graxos que formam as gorduras são constituídas de um número de átomos de carbono bem inferior ao encontrado nos óleos. ( ) O sabão, um dos produtos químicos mais usados para limpeza, é um sal de um ácido graxo e se forma através de uma reação de hidrólise de um éster, em meio alcalino. ( ) Uma das vantagens dos detergentes sintéticos é a de não produzir precipitados na presença de íons cálcio e magnésio, encontrados com frequência, nas águas naturais. 07. (Ueg 2016) A característica que os átomos de carbono possuem de ligar-se entre si leva a uma formação de grande variedade de moléculas orgânicas com diferentes cadeias carbônicas, o que influencia diretamente suas propriedades físicas. Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que apresentará a menor temperatura de ebulição é o a) 2 metilhexano b) 2,2 dimetilpentano c) 2,3 dimetilpentano d) 2,2,3 trimetilbutano TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O gás de cozinha contém GLP (gases liquefeitos de petróleo) uma mistura constituída, principalmente, por 50% em volume de butano, CH 4 10 e 50% em volume de propano, C3H 8. Obtém-se o GLP em uma das etapas iniciais do refino do petróleo, a destilação e uma forma de armazená-lo é em botijões que devem ser comercializados, manuseados e utilizados respeitando-se algumas normas de segurança. 08. (G1 - ifba 2014) A destilação permite a separação de várias frações de hidrocarbonetos constituintes do petróleo. Dessa forma, ao se levar em conta as propriedades dos compostos e das misturas, bem como o processo de separação das frações do petróleo, pode-se afirmar que a) a destilação do petróleo, à pressão atmosférica, permite separar os hidrocarbonetos através de um processo químico. b) as forças intermoleculares predominantes nos hidrocarbonetos saturados do petróleo são do tipo dispersão de London. c) devido à alta concentração de eletrólitos na água do mar, esta solubiliza o petróleo em maior proporção que a água pura. d) as frações de destilado que contêm o butano e o propano são obtidas com destilação à pressão reduzida do petróleo. e) o propano e o 2-metilpropano são gases à temperatura ambiente sendo que o 2-metilpropano tem maior momento de dipolo devido à ramificação da cadeia carbônica.

5 09. (Ufsc 2017) A química do churrasco PROP.FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS Neste verão, muitos de nós estaremos acendendo carvão e salivando ao pensar em um bom churrasco. Segue, abaixo, um pouco da química e dos compostos que estão envolvidos nesse alimento de sabor defumado. Sabor e aroma defumado Quando o carvão entra em combustão, há a formação de compostos fenólicos. O siringol (I) é um dos principais responsáveis pelo aroma de fumaça e o guaiacol (II) é uma das substâncias que fornecem o sabor de fumaça à carne. Carcinógenos Quando a carne é cozida como churrasco, a gordura escorre para o carvão quente e forma hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPA). Há diversos HPA diferentes que podem ser formados por esse processo, incluindo agentes carcinogênicos (capazes de estimular a produção de células cancerígenas) como o benzo[a]pireno (III). Aminas heterocíclicas (por exemplo, o composto IV) constituem uma outra classe de compostos carcinogênicos que é formada à medida que a carne cozinha. Essas moléculas se concentram especialmente nas áreas mais queimadas da carne. Algumas pesquisas têm sugerido que marinar a carne em cerveja pode reduzir significativamente as concentrações desses compostos. Disponível em: < [Adaptado]. Acesso em: 7 set Sobre o assunto, é correto afirmar que: 01) o guaiacol, responsável pelo sabor de fumaça, é um composto com elevado caráter covalente. 02) os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos produzidos pela queima da gordura da carne são espécies polares e, portanto, poderiam ser removidos da carne com água.

6 PROP.FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS 04) as aminas heterocíclicas, como a mostrada no exemplo, possuem característica ácida e, portanto, poderiam ser removidas temperando-se a carne com suco de limão. 08) o benzo[a]pireno, por possuir heteroátomos em sua estrutura, não é metabolizado pelo organismo, o que lhe confere o caráter carcinogênico. 16) o siringol, um dos responsáveis pelo sabor defumado, é um composto que apresenta dois átomos de 3 carbono com orbitais híbridos sp. 10. (Simulado UERJ 2019 Questão 43) na tabela a fórmula estrutural de quatro álcoois, compostos orgânicos que se solubilizam em água em função da presença do grupamento hidroxila na molécula. Dentre esses compostos, aquele que apresenta maior solubilidade em água é: Assista à resolução dessa questão no Tempo do vídeo: 00:14:10 do vídeo (A) I (B) II (C) III (D) IV GABARITO DO MAZZEI: 01. [A] [A] Correta. Hidrocarbonetos aromáticos são compostos que apresentam um ou mais anéis benzênicos. 2 [B] Incorreta. A hibridização entre os carbonos do benzopireno é do tipo sp. [C] Incorreta. O benzeno, como todos os hidrocarbonetos, é uma molécula apolar. Insolúvel em água, pois esta é polar.

7 PROP.FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS [D] Incorreta. O benzopireno por apresentar anéis condensados, apresenta vários carbonos terciários. [E] Incorreta. A molécula de benzopireno apresenta fórmula molecular C20H = 52. [01] Incorreta. O 2-aminoetanol é isômero de posição do 1-aminoetanol. [02] Incorreta. A cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada como alifática (não contém anel aromático), saturada (apresenta ligação simples entre os átomos de carbono) e homogênea (apresenta dois átomos de carbono ligados entre si). [04] Correta. As moléculas de 2-aminoetanol e de fosfoetanolamina apresentam o grupo amino ( NH 2) ligado a um átomo de carbono saturado (faz apenas ligações sigma ou simples). [08] Incorreta. A fosfoetanolamina é polar e, portanto, deve ser administrada juntamente com alimentos ricos em água para facilitar sua dissolução. [16] Correta. O ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da fosfoetanolamina, é caracterizado como um 3 ácido poliprótico, pois possui três hidrogênios ionizáveis (H PO 3 H PO ) [32] Correta. A ordem crescente de raio atômico dos elementos químicos presentes no ácido fosfórico é: hidrogênio (uma camada) oxigênio (duas camadas) fósforo (três camadas). [64] Incorreta. A fórmula molecular da fosfoetanolamina é C2H8 NO4P.

8 PROP.FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS 03. [B] O ibuprofeno solubiliza em soluções de hidróxidos de metais alcalinos (MOH), devido ao hidrogênio ácido do grupo carboxila: 04. [D] Numa série, com a elevação do número de átomos de carbono na cadeia carbônica de um ácido carboxílico, ocorre a diminuição da acidez. Conclusão: o ácido etanoico (2 carbonos) é mais fraco do que o ácido metanoico (1 carbono). 05. V F V V V. As afirmativas apresentam um breve comentário: VERDADEIRA. A glicose é uma molécula polar que realiza ligações de hidrogênio com a água. O benzeno apresenta caráter apolar, pois é um hidrocarboneto. FALSA. O composto D é um álcool que apresenta afinidade por moléculas de água devido ao seu caráter polar e sua capacidade de realizar ligações de hidrogênio intermoleculares. VERDADEIRA. O composto B (ciclo-hexano) é apolar e a glicose é polar, o que pode ser confirmado pela presença de grupos hidrofílicos (as hidroxilas) VERDADEIRA. O composto G apresenta maior polaridade e realiza ligações de hidrogênio intermoleculares, o que não ocorre com o composto B. VERDADEIRA. A glicose realiza ligações de hidrogênio que são forças de alta intensidade. Dessa forma apresenta alto ponto de ebulição, o que não ocorre com o composto C (ciclo-hexanona). 06. V - V - F - V - V. Verdadeira. Nos ácidos carboxílicos o grupo hidroxila, forma ligações de hidrogênio com outras moléculas polares, como a água, os alcoóis ou outros ácidos carboxílicos, conferindo a esse grupo elevados pontos de ebulição. Verdadeira. Os ésteres por não apresentarem o grupo hidroxila, não formam ligações de hidrogênio como os ácidos carboxílicos,sendo assim, possui um menor ponto de ebulição quando comparado aos ácidos carboxílicos. Falsa. Tanto os óleos quanto a gordura são triglicerídeos, porém, os óleos possuem radicais insaturados enquanto as gorduras possuem radicais saturados. Verdadeira. O sabão é formado a partir da hidrólise de um éster em meio fortemente alcalinos.

9 PROP.FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS Verdadeira. Os detergentes agem quase da mesma forma que os sabões, porém, com algumas vantagens, pois os fosfatos e sulfonatos presentes nos detergentes são eficientes em águas que contém íons cálcio e magnésio, pois não forma precipitados. 07. [D] O ponto de ebulição é menor para as cadeias mais ramificadas, assim, o composto 2,2,3-trimetilbutano é o que irá possuir a menor temperatura de ebulição. 08. [B] [A] Incorreta. A destilação, como todo processo de separação, trata-se de um processo físico. [B] Correta. Pelo fato dos hidrocarbonetos serem apolares, as forças predominantes são as do tipo dispersão de London. [C] Incorreta. Tanto a água do mar quanto a água pura não se misturam ao petróleo devido à diferença de polaridade entre esses compostos. [D] Incorreta. Tanto o propano quanto o butano, são obtidos principalmente, pelo processo do craqueamento catalítico do petróleo. [E] Incorreta. Ambas são moléculas apolares, portanto, possuem momento dipolar igual à zero = 17. [01] Correta. O guaiacol, responsável pelo sabor de fumaça, é um composto com elevado caráter covalente, pois apresenta ligações covalentes simples e duplas entre os seus átomos. [02] Incorreta. Os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos produzidos pela queima da gordura da carne são espécies apolares e, portanto, não poderiam ser removidos da carne com água. [04] Incorreta. As aminas heterocíclicas, como a mostrada no exemplo, possuem característica básica e, portanto, poderiam ser neutralizadas temperando-se a carne com suco de limão. [08] Incorreta. O benzo[a]pireno não possui heteroátomos em sua estrutura.

10 PROP.FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS [16] Correta. O siringol, um dos responsáveis pelo sabor defumado, é um composto que apresenta dois 3 átomos de carbono com orbitais híbridos sp. 10. [A] Assista à resolução dessa questão no Tempo do vídeo: 00:14:10 do vídeo ABRAÇOS A TODOS E BONS ESTUDOS!