Gabaritos Resolvidos Energia Química Semiextensivo V3 Frente E
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- Osvaldo Diegues Benke
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1 01) C Série homóloga diferem por um CH 2 ; Série isóloga diferem por um H 2 ; Série heteróloga possuem o mesmo número de carbonos, porém são de funções diferentes; 02) Errada. Existem séries homólogas em qualquer função. 02. Certa. Na série homóloga, cada membro tem um CH 2 a mais. Massa molecular: 14μ. 04. Certa. Ponto de fusão e ebulição crescem com o aumento da massa. 08. Errada. As propriedades químicas não diferem, pois os elementos da série homóloga pertencem à mesma função química. 03) V V F F V ( V ) Possui dois CH 2 a mais. ( V ) Butano possui dois H2 a mais que o buteno. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 = CH CH 2 CH 3 Butano Buteno ( F ) Não são de série alguma, pois são isômeros (C 3 H 6 ). ( F ) Pertencem a série homóloga (diferenciam-se por CH 2 ). ( V ) Mesmo número 1
2 04) B a) Errada esta função é características das enzimas (proteínas); b) Certa dentre outras funções, os lipídeos servem como fonte de energia; c) Errada a formação de proteínas ocorre a partir dos aminoácidos; d) Errada lipídeos são insolúveis em água; e) Errada as informações genéticas ficam contidas no DNA (proteína). 05) D a) Errada glicogênio e glicídeos são carboidratos; b) Errada glicogênio e celulose são carboidratos; c) Errada amido e glicogênio são carboidratos; d) Certa fazem parte do grupo dos lipídeos; e) Errada glicogênio é carboidrato. 06) C A estrutura representada é um ácido carboxílico de cadeia longa (18 carbonos), ou seja, um ácido graxo. 07) D Fórmula geral de um ácido saturado: C n H 2n + O 2 Exemplos: CH 3 -COOH CH 3 -CH 2 -COOH C 2 H 4 O 2 C 3 H 6 O 2 Os ácidos graxos insaturados terão menor quantidade de hidrogênios (dois a menos para cada insaturação). a) Errada C 12 H 24 O 2 (C n H 2n + O 2 ) ácido graxo saturado; b) Errada C 14 H 30 O 2 possui hidrogênios demais; c) Errada C 16 H 32 O 2 (C n H 2n + O 2 ) ácido graxo saturado; d) Certa C 18 H 34 O 2 se fosse saturado teria 36 hidrogênios. No caso, possui uma instauração (dois hidrogênios a menos). 08) Certa através de uma reação de esterificação que ocorre entre ácido graxo e glicerol, formam-se os lipídeos; 02. Errada C 12 H 24 O 2 (C n H 2n + O 2 ) representa um ácido graxo saturado; 04. Errada um triglicerídeo se forma através da reação entre 1 mol de glicerol e 3 mols de ácido graxo; 08. Certa os ácidos graxos saturados formam as gorduras; 2
3 16. Certa a obtenção de margarina ocorre através da adição de hidrogênio (hidrogenação), de ácidos graxos insaturados. 09) D a) Errada o grupo COOH chama-se carboxila; b) Errada os ácidos essenciais não são produzidos pelos seres humanos, daí ser essencial ingeri-los através da dieta; c) Errada a gordura animal é formada por ácidos graxos saturados; d) Certa através de uma reação de esterificação que ocorre entre ácido graxo e glicerol, formam-se os lipídeos, que são insolúveis em água. 10) A a) Certa fórmula molecular correta; b) Errada possui apenas a função álcool; c) Errada possui a função álcool; d) Errada colesterol é um composto de origem animal; e) Errada a alternativa A está correta. 11) E Reação de saponificação: 12) Certa um subproduto é um produto secundário ou acidental resultante de um processo de fabricação ou reação química. Na hidrólise alcalina das gorduras obtém-se sabão como produto principal e glicerol como subproduto; 02. Certa os detergentes são considerados poluentes de água, pois entre outros efeitos, dificultam a entrada de oxigênio; 04. Certa sabões e detergentes se degradam facilmente no ambiente quando possuem cadeia carbônica normal (não ramificada); 3
4 08. Certa detergentes de cadeia ramificada não são biodegradáveis; 16. Errada a água é polar, então, a parte dos detergentes e sabões que se liga na água é a parte polar (semelhante dissolve semelhante); 32. Errada a parte do sabão que interage com a gordura (apolar) é a parte apolar. 13) D a) Certa os grupos iônicos constituem a parte polar da molécula, onde há interação com a água (polar); b) Certa as cadeias carbônicas são a parte apolar da molécula dos detergentes e sabões, onde ocorre a interação com a gordura (apolar); c) Certa o composto 1 é um ácido carboxílico e o composto III é um ácido sulfônico; d) Errada os compostos II e IV são os produtos principais das reações, todavia, formase também como subproduto, água. 14) B Reação de saponificação: Sal de ácido carboxílico 15) B A tensão superficial da água é resultado das ligações de hidrogênio que existem entre suas moléculas. A parte polar do sabão interage com moléculas de água, quebrando essas ligações causando assim, a diminuição da tensão superficial, o que permite a interação de moléculas de água com moléculas de gordura, para formar uma emulsão. 16) A I. Errada a alta viscosidade é na verdade uma desvantagem, pois o óleo tem que ser aquecido para que haja uma adequada atomização pelos injetores. Se isso não ocorrer, haverá mau desempenho, mais emissões e menor vida útil do motor; II. Certa aí estão as vantagens do biodiesel; III. Certa indica fontes e formas corretas de fabricação; 4
5 IV. Errada a obtenção de biodiesel usa como reagente álcool e não uma base. O que se forma (biodiesel) são ésteres. O uso de base promoverá a hidrólise alcalina e dará origem a um sabão. 17) B a) Errada as gorduras possuem maior ponto de fusão (sólidas a temperatura ambiente); b) Certa reação de saponificação (hidrólise alcalina dos ácidos graxos); c) Errada o metanol promove a quebra da gordura formando ésteres (biodiesel) e glicerol; d) Errada o biodiesel pertence à função éster que não possui estrutura molecular semelhante a dos hidrocarbonetos que compõe o óleo diesel; e) Errada os alcanos são moléculas apolares. A interação entre suas moléculas é do tipo dipolo induzido (instantâneo). 18) A As hidroxilas conferem às moléculas de açúcar polaridade, o que promove sua dissolução em água. Exemplo de açúcar: 19) A Massas e doces contém grandes quantidades de carboidratos que são nutrientes energéticos e por isso, sua ingestão em excesso pode causar obesidade. 20) E Fonte de energia: carboidratos (glicídios); Reserva energética: lipídios. 5
6 21) A A celulose é um polímero de cadeia longa composto de um só monômero (glicose), classificado como polissacarídeo ou carboidrato. É um dos principais constituintes das paredes celulares das plantas. 22) B I. Certa glicose possui as funções álcool e aldeído e frutose possui as funções álcool e cetona, sendo portanto, isômeros de função; II. Certa o glicogênio é o polímero da glicose nos tecidos animais; III. Errada a oxidação da glicose é um processo catabólico que é o processo na qual seres vivos obtém energia através da assimilação de matéria orgânica. 6
7 23) Certa 02. Certa celulose e amido são polímeros da glicose encontrados nos vegetais; 04. Certa saída de água 08. Errada o CO 2 atua como oxidante, pois o NOX do carbono diminui de +4 para zero (sofre redução); 16. Errada o carbono do grupo aldeído faz dupla ligação (hibridação sp 2 ); 32. Errada não possui os isômeros cis e trans; 64. Certa a energia química fica armazenada na molécula de glicose que se forma na fotossíntese. 24) Certa possui o grupo funcional COH; 02. Certa possui o grupo CO entre dois carbonos; 04. Certa mesma fórmula molecular e funções diferentes; 08. Errada são isômeros de função; 16. Errada são isômeros de função. 7
8 25) D Os constituintes das proteínas são os aminoácidos, que possuem em comum os grupos amina e ácido carboxílico. 26) A Os aminoácidos que o organismo não produz são chamados de essenciais e precisam ser ingeridos através da dieta. 27) 27 ácido carboxílico amina 01. Certa fórmula molecular correta; 02. Certa grupos destacados com círculo; 04. Errada possui as funções amina e ácido carboxílico; 08. Certa possui os grupos amino e ácido e também anel aromático; 16. Certa aminoácidos podem formar proteínas com a formação de ligações peptídicas. 28) 28 * ácido carboxílico amida amina 01. Errada possui apenas um carbono quiral (assimétrico); 02. Errada possui os grupos amina, amida e ácido; 04. Certa fórmula molecular correta; 08. Certa dois átomos de carbono fazem ligação dupla (sp 2 ) e dois átomos de carbono fazem apenas ligação simples (sp 3 ); 16. Certa As flechas indicam a direção dos elétrons baseada nas diferenças de eletronegatividade. Entre carbonos não existe diferença. Assim, a tendência do carbono é perder 3 elétrons (NOX +3). 8
9 29) E a) Certa possuem carbono assimétrico que conferem a atividade óptica. A glicina não possui carbono assimétrico: b) Certa c) Certa os aminoácidos que o organismo não produz são chamados de essenciais e precisam ser ingeridos através da dieta; d) Certa com a saída do grupo OH da parte ácida e do hidrogênio do grupo NH 2, forma-se água; e) Errada caráter anfótero: podem funcionar como ácido (grupo ácido) ou como base (grupo amino). 30) B Os aminoácidos são os monômeros que formam as proteínas, através das ligações peptídicas. 31) D Sem os aminoácidos não ocorre à formação de proteínas, uma vez que os aminoácidos são seus constituintes básicos. 32) B Os aminoácidos podem se unir através de ligações peptídicas formando diversos tipos de proteínas. 9
10 33) D Aminoácidos: são os monômeros das proteínas; Glicose: são os monômeros de carboidratos (açúcares). 34) C a) Errada apenas sequências de aminoácidos, sem monossacarídeos; b) Errada as moléculas de reserva energética são as gorduras; c) Certa a formação das proteínas segue as instruções contidas no DNA e que diferem em cada indivíduo; d) Errada a estrutura terciária interfere na função da proteína; e) Errada a formação das proteínas envolve a interação entre os grupos amino e ácido. 35) A Para que não se acumule fenilalanina, a dieta deve restringir a ingestão de proteínas, que após metabolizadas dão origem aos aminoácidos. 36) Certa aminoácidos produzidos no organismo são considerados naturais; 02. Certa aminoácidos não sintetizados no organismo são chamados essenciais e devem ser ingeridos na dieta; 04. Certa as proteínas que não são produzidas nos organismos podem ser obtidas pela ingestão de carne, leite e ovos; 08. Errada os aminoácidos são unidades das proteínas; 16. Certa a hidrólise (quebra) das proteínas libera os seus constituintes básicos, os aminoácidos. 37) C I. Certa como outros compostos orgânicos, as proteínas são formadas principalmente pelos elementos organógenos CHON; II. Errada são macromoléculas formadas pela união de aminoácidos; III. Certa a formação estrutural das proteínas pode ser diferenciada em quatro etapas; IV. Certa aminoácidos são os monômeros que constituem as proteínas. 10
11 38) A Para formar um dipeptídeo, é preciso que os compostos sejam aminoácidos, ou seja, que possuam os grupos amino (NH 2 ) é ácido (COOH) grupos III e VI apenas. 39) A Para formar a estrutura primária de uma proteína, é preciso que os compostos sejam aminoácidos, ou seja, que possuam os grupos amino (NH 2 ) é ácido (COOH) grupos I e V apenas. 40) C a) Errada lipídios não formam polímeros; b) Errada proteínas também podem solubilizar em água; c) Certa os aminoácidos são os constituintes básicos das proteínas, ao se ligarem por ligação peptídica; d) Errada nem todos os lipídios são originários de ácidos graxos, como por exemplo, vitaminas e hormônios; e) Errada o leite humano contém lipídios (parte gordurosa). 41) A 40g de produto g de proteínas Kcal Kj x Kj x = 80g de proteínas 42) Certa os aminoácidos são os monômeros que formam as proteínas. Existem 20 tipos diferentes de aminoácidos; 02. Errada os aminoácidos possuem as funções ácido carboxílico e amina; 04. Errada a estrutura primária das proteínas se forma quando os aminoácidos se unem através de ligações peptídicas; 08. Certa; 16. Certa. 11
12 43) C Para analisar a densidade eletrônica no carbono, é necessário verificar os elementos ligados ao átomo em questão. Caso o ligante seja eletronegativo, tende a atraír elétrons, diminuindo a densidade de elétrons no carbono (efeito indutivo negativo). Caso o elemento ou o grupo seja eletropositivo, tende a empurrar elétrons, aumentando a densidade de elétrons no carbono (efeito indutivo positivo). Grupos como hidroxila (OH) ou Flúor atraem elétrons enquanto que outros carbonos empurram elétrons. 44) C O Grupo OH - é o único dentre as opções que atrai elétrons devido à eletronegatividade do oxigênio. Nas demais opções, os grupos são eletropositivos e repelem elétrons (efeito indutivo positivo). 45) E O Grupo COOH é o único dentre as opções que atrai elétrons de ligação pi. Nas demais opções, os grupos repelem elétrons de ligação pi (efeito mesomérico positivo). 12
13 46) Respostas: a) Mesomérico positivo - + b) Mesomérico positivo - + c) Mesomérico negativo - + d) Mesomérico negativo
14 47) A 48) C Aminas tem caráter básico, pois o nitrogênio pode doar par de elétrons para fazer uma ligação coordenada (dativa) (teoria de Lewis). Os fenóis são ácidos, pois por efeito de ressonância no anel aromático, ocorre a liberação do hidrogênio preso à hidroxila (ação ácida). Os aminoácidos tem caráter anfótero, pois podem exercer ação básica através do grupo NH 2 ou ação ácido através do grupo COOH. 14
15 49) A Na estrutura, o hidrogênio é mais facilmente liberado na hidroxila do fenol, por efeito da ressonância no anel. 50) E a) Errada não apresentam grupo carboxila (COOH); b) Errada não apresentam grupo carboxila (COOH). Trata-se de hidrocarboneto e éster respectivamente; c) Errada apenas a primeira substância possui grupo carboxila, a segunda é um aldeído; d) Errada não apresentam grupo carboxila (COOH). Trata-se de cetona e álcool respectivamente; e) Certa as duas contém carboxila sendo, portanto, ácidos. 51) B a) Certa ambas possuem anel aromático; b) Errada possuem características ácidas, pois possuem o grupo ácido carboxila (COOH); c) Certa as duas substâncias possuem o grupo apresentado; d) Certa Naproxen possui 14 átomos de carbono e Ibuprofen possui 13 átomos de carbono em sua estrutura. 52) Errada os grupos fenol conferem caráter ácido à fenolftaleína; 02. Certa possui o metal sódio ligado ao oxigênio, sendo originada pela reação entre um ácido (a fenolftaleína incolor) e uma base; 04. Certa os anéis estão separados por um carbono, ou seja, não estão conjugados; 08. Certa a fenolftaleína (incolor) apresenta uma carbonila (carbono sp 2 ) conjugada ao anel aromático vizinho (carbono sp 2 ); 16. Certa a reação é reversível como pode ser visto pelas duas flechinhas. É o que permite que a substância funcione como indicador químico, que muda de cor dependendo da acidez ou basicidade do meio. 15
16 53) Certa nos álcoois existe o hidrogênio ligado ao oxigênio (muito eletronegativo) o que permite a ocorrência de pontes de hidrogênio entre moléculas de álcool. Nas cetonas isso não ocorre; 02. Certa devido ao efeito de ressonância nas ligações duplas do anel aromático, nos fenóis o hidrogênio é liberado mais facilmente do que nos álcoois, sendo, portanto, mais ácido. fenóxido fenol 04. Certa ácido libera o hidrogênio ácido com facilidade, exercendo assim a ação ácida, o que não ocorre nos aldeídos; 08. Errada como os dois são álcoois, fazem o mesmo tipo de ligação intermolecular. Assim, a diferença está na massa molecular que no 1-butanol é maior e por isso, é mais difícil de evaporar (maior ponto de ebulição); 16. Errada grupos que empurram elétrons para a carboxila aumentam a disponibilidade de elétrons o que dificulta a saída do hidrogênio tornando-o menos ácido. Grupos que puxam elétrons tornam mais fácil a saída do hidrogênio H +. Assim, a ordem crescente de acidez (do menos ácido para o mais ácido) é: 32. Certa a escala de Gay Lussac (GL) leva em conta percentual em volume de álcool em soluções hidro alcoólicas. 54) E A primeira substância a ser coletada será a de menor ponto de ebulição (evapora primeiro). Como todas as substâncias apresentadas são hidrocarbonetos (todas apolares), farão ligação intermolecular de mesma natureza. Assim, a diferenciação se dará pela massa molecular (quanto mais leve, mais facilmente evapora). No caso de moléculas de mesma massa molecular, a mais ramificada evapora mais facilmente (tem menor ligação com as moléculas vizinhas e se desprende mais facilmente). a) Errada C 9 H 20 MM: 128 b) Errada C 8 H 18 MM: 114 c) Errada C 8 H 18 MM: 114 d) Errada C 8 H 18 MM: 114 e) Certa C 7 H 16 MM:
17 55) C Como todas as substâncias apresentadas são hidrocarbonetos (todas apolares), farão ligação intermolecular de mesma natureza. Assim, a diferenciação se dará pela massa molecular (quanto mais leve, mais facilmente evapora). propano (2) < butano (4) < heptano (1) < octano (3) Ordem crescente de ponto de ebulição (do menor para o maior) 56) E Conforme a tabela, X por ter menor ponto de ebulição deve ter a menor força de ligação intermolecular. Na sequência Y e a interação mais forte deve ocorrer em Z. a) Errada ponte de hidrogênio, dipolo induzido, dipolo permanente; b) Errada dipolo permanente, ponte de hidrogênio, dipolo induzido; c) Errada ponte de hidrogênio, dipolo permanente, dipolo induzido; d) Errada dipolo induzido, ponte de hidrogênio, dipolo permanente; e) Certa dipolo induzido, dipolo permanente, ponte de hidrogênio. ordem crescente de força de atração intermolecular 57) Errada os números 1 e 2 (menores pontos de ebulição) devem ser pentano e hexano, pois suas forças de ligação intermolecular são as mais fracas (dipolo induzido); 02. Certa além disso, pentano tem menor ponto de ebulição que hexano, pois possui menor massa molecular; 04. Certa além disso, o ácido propanoico possui massa molecular maior que o butanol; 08. Certa quanto maior a massa molecular, mais difícil de evaporar a substância e consequentemente maior o ponto de ebulição; 16. Errada as ligações intramoleculares (iônica, covalente, etc) são mais fortes que as ligações intermoleculares (pontes de hidrogênio, dipolo-dipolo). 58) E I. hexano II.etanol III. propanol IV. heptano V. 1-butanol 17 ordem crescente de ponto de ebulição Entre moléculas que tem o mesmo tipo de atração intermolecular, a diferenciação se dará pela massa molecular (quanto mais leve, mais facilmente evapora). Deve-se observar na tabela a indicação de solubilidade. Álcoois por serem polares são solúveis em água. Hexano e heptano, apolares, são insolúveis. A partir do butanol a solubilidade dos álcoois diminui, pois a cadeia carbônica (parte apolar) aumenta.
18 59) D a) Errada 1-propanol possui maior massa molecular e mesmo tipo de interação intermolecular. Deve ter massa maior; b) Errada etanol deve ter maior ponto de ebulição, pois possuem mesma massa molecular, entretanto, etanol faz pontes de hidrogênio e éter faz ligações intermoleculares por dipolo permanente; c) Errada n-heptano possui maior massa molecular e mesmo tipo de interação intermolecular. Deve ter massa maior; d) Certa propilamina pode fazer pontes de hidrogênio, pois tem o hidrogênio ligado diretamente ao nitrogênio, o que não ocorre na trimetilamina; e) Errada o PE na dimetilamina é maior, pois ela pode fazer pontes de hidrogênio, o que não ocorre na trimetilamina. 60) A Observando as fórmulas químicas percebe-se que praticamente não há diferença, a não ser no tamanho da cadeia carbônica, ou seja, diferem na massa molecular. Quanto maior, mais difícil de evaporar. 61) D Éter dietílico não faz ligações de hidrogênio enquanto que o álcool pode fazer. Assim, espera-se que os pontos de fusão e ebulição do álcool sejam maiores. 62) D A graxa é uma substância de característica apolar (gordurosa). Assim, para sua remoção, deve-se usar uma substância também de característica apolar. Dentre as opções apresentadas, a gasolina é a mais adequada, pois por ser hidrocarboneto, tem caráter apolar. 63) C I. Errada para extrair substâncias apolares deve-se usar um solvente apolar que interaja com essas substâncias. Não é o caso de éter; II. Errada o solvente benzeno não é polar, ou seja, não possui dipolos bem definidos como apresenta a alternativa; III. Certa o hexano pode ser empregado, pois é apolar e atuará com forças de dipolo induzido. 18
19 64) A A cavidade interna da ciclodextrina á apolar. Assim, para ocupar esta cavidade, é necessária uma substância apolar. a) Certa o p-xileno é apolar; b) Errada o diclorobenzeno é polar; c) Errada o glicerol é polar; d) Errada o ácido p-amino benzoico é polar; e) Errada o resorcinol é polar. 65) C a) Certa as leis de propriedades químicas se aplicam tanto para compostos orgânicos como inorgânicos; b) Certa são os grupos que conferem às moléculas polaridade, devido à presença de elementos eletronegativos como oxigênio e nitrogênio; c) Errada a cadeia carbônica é apolar e quanto maior fica mais difícil é a ocorrência da solubilidade em água. Como água é polar, é necessário que a molécula orgânica tenha certa polaridade para ocorrer a solubilização; d) Certa apenas os aldeídos mais simples podem estabelecer pontes de hidrogênio com moléculas de água; e) Certa quanto maior a cadeia carbônica, menos solúvel é a substância em água. 66) E III > II > V > I > IV (ptes de hidrogênio) (ptes de hidrogênio) (dipolo permanente) (dipolo permanente) (dipolo induzido) ordem decrescente de solubilidade (mais solúvel a menos solúvel) Entre moléculas que tem o mesmo tipo de atração intermolecular, a diferenciação se dará pela massa molecular (quanto mais leve, mais facilmente evapora). Os éteres são levemente polares, menos que os aldeídos. 67) Certa a molécula é apolar; 02. Certa o etilbenzeno faz ligações por dipolo induzido enquanto que o álcool pode fazer ligação por dipolo permanente (interação mais forte que leva ao aumento do ponto de ebulição); 04. Errada quanto mais facilmente a molécula evapora, maior é a pressão de vapor que ela exerce. Assim, a pressão de vapor do etilbenzeno deve ser maior que a do álcool benzílico; 19
20 08. Certa o álcool benzílico como molécula polar, faz ligações por dipolo permanente, podendo interagir com a água por pontes de hidrogênio (consequências extremas desse tipo de ligação); 16. Errada álcool benzílico deve ser mais solúvel, pois é polar enquanto que o etilbenzeno é apolar. 68) B Naftaleno é molécula apolar, então, para dissolvê-lo, deve-se usar uma substância de molécula apolar. a) Errada etanol é polar; b) Certa hexano é apolar; c) Errada amônia é polar: d) Errada água é polar; e) Errada metanol é polar. 69) D a) Errada possui moléculas polares que interagem fortemente, não sendo, portanto, altamente volátil; b) Errada hexano é apolar e assim, não dissolve glicerol que é polar; c) Errada deve ter alto ponto de ebulição, pois é polar e pode fazer pontes de hidrogênio; d) Certa possui hidrogênios ligados a oxigênios (elementos muito eletronegativos) o que permite a formação de pontes de hidrogênio; e) Errada é solúvel em água, pois possui molécula polar, assim como a água. 70) B 1. Errada alcanos são apolares insolúveis em água; 2. Certa álcoois são polares solúveis em água; 3. Certa ácidos são polares solúveis em água; 4. Errada em geral derivados halogenados tem cadeia carbônica onde predomina o caráter apolar sendo assim pouco solúveis em água e mais solúveis em solventes orgânciso; 5. Certa cetonas são polares solúveis em água; 6. Certa os grupos nitro são polares solúveis em água. 20
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