Resumo de Mecanismos de fragmentação
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- Mariana de Almada Sá
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1 Resumo de Mecanismos de fragmentação Clivagem s. Clivagem a: iniciada pelo sítio radicalar. Clivagem i: iniciada pela carga do íon. Fragmentações subseqüentes por transferência 1,2 ou 1,4 de H. Rearranjo de McLafferty: presença de hidrgênios g com relação ao centro de carga, e geração de um íon radical a partir do cátion radical M +. Outros mecanismos. Fragmentação do íon molecular: acompanhamento da carga e do elétron desemparelhado!!!!
2 Mecanismos principais para fragmentação de íons em espectros de massas obtidos por ionização por elétrons a McL a
3 Clivagem do íon molecular: tendência do elétron não emparelhado permanecer com o fragmento de maior energia de ionização
4 Clivagem a: fragmentação iniciada pelo sítio radicalar em acetona
5 Fragmentação iniciada pelo sítio radicalar em butanona: duas clivagens a possíveis
6 Mecanismos de fragmentação da butanona
7 Clivagem a em éteres e álcoois
8 Clivagem a em aminas e éteres
9 Mecanismos de fragmentação: Et-O-2-Bu a) Duas possibilidades de clivagem a induzidas pelo sítio radicalar; b) Clivagem da ligação adjacente à carga.
10 Espectro de 1-bromooctano: clivagem a e clivagens s
11 Fragmentação de cátions radicais com rearranjo Rearranjo de McLafferty: transferência de um hidrogênio através de um intermediário cíclico de 6 átomos
12 Rearranjo de McLafferty em aldeídos e cetonas Espectro de Massas do Butanal
13 Rearranjos de McLafferty num éster com um grupo alquila com hidrogênio g Rearranjos de McLafferty em sistemas aromáticos
14 Fragmentações no ácido decanóico e no ester
15
16 Produtos de rearrranjos de McLafferty
17 O espectro de massas do hexanol revela grandes semelhanças com o espectro do 1-hexeno devido a formação inicial de (M-18)+ Perda de H 2 O pelos íons moleculares de álcoois
18 Perda de CO em Fenol e Derivados
19 Alquil Aril Éter: o caso do anisol e perdas de H 2 CO e CO
20 Algumas observações e regras gerais 1. A abundancia do íon molecular é maior para substancias de cadeia linear e diminui com ramificações. 2. M +. geralmente diminui, numa serie homologa, a medida que aumenta a massa molecular (exceto no caso dos ácidos graxos). 3. A clivagem é favorecida nos carbonos ligados a grupos alquílicos (estabilidade dos carbocátions). 4. Ligações duplas, estruturas cíclicas e anéis aromáticos estabilizam M Ligações duplas favorecem clivagens alílicas (com exceções nos alcenos) em especial para o caso dos alcenos cíclicos. 6. Anéis saturados tem a tendência de perder grupos alquílicos (ligados aos anéis) com clivagem na ligação a. A carga tende a permanecer com o fragmento cíclico. Anéis insaturados podem apresentar reações de retro D-A. 7. Em substancias aromáticas, clivagem de grupos alquila na ligação é provável devido a formação do íon benzílico ou tropílio. 8. A ligação C-C próxima a um heteroátomo sofre clivagem frequentemente com a carga permanecendo no fragmento contendo o heteroátomo. 9. Clivagem está frequentemente associada e perda de uma molécula neutra pequena e estável: CO, olefina, H 2 O, NH 3, H 2 S, HCN, RSH, CH 2 CO ou ROH, acompanhada de rearranjo.
21 Alguns exemplos Phenols: EI spectrum of o-ethylphenol
22 Aromatic Ethers
23 Cyclic Ketones:
24 EI spectrum of p-chlorobenzophenone
25 Straight chain carboxylic acids
26 Aliphatic Esters
27 Lactones
28 Sulfides
29 Espectrometria de massas sequencial MS/MS A espectrometria MS/MS é uma técnica através da qual um determinado íon do espectro é isolado e a seguir sujeito a uma fragmentação, ou dissociação, provocada por ativação do íon. Esta técnica é valiosa para determinar a estrutura de íons (p.ex. sequencia de amino-ácidos num peptídeo) particularmente no caso de espectros obtidos por MALDI ou ESI nos quais observa-se apenas íons (M+nH) n+, ou (M-nH) n-.
30 Espectrometria de massas sequencial MS/MS
31 Métodos de ativação para espectrometria MS/MS: ativação por colisões é o mais comum (CID ou CAD).
32 MS/MS espacial MS/MS temporal
33
34 M = 162 MH +
35 Espectro MS/MS para determinar a presença de nicotina, e confirmar que o íon de m/z 163 no espectro é (nicotina)h +
36 Uso de MS/MS para identificar uma substancia específica numa mistura
37 Identificação de gás utilizado como arma química através de experimentos de MS/MS/MS ou MS 3
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39
40 Íons formados por dissociação de peptídeos: nomenclatura e classificação. Íons formados em experiencias de MS/MS
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Mecanismos mais comuns de fragmentação observados em espectros de massas (ionização por elétrons)
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