QFL-5922 Espectrometria de Massa Parte 2 Luiz Henrique Catalani
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1 QFL-5922 Espectrometria de Massa Parte 2 Luiz Henrique Catalani Aula 2 Análise do espectro de massas Fragmentação
2 McLafferty & Turecek, Interpretation of Mass Spectra, 4th Ed., R. Martin Smith, Understanding Mass Spectra, 4th Ed., NIST s Chemistry (National Institute of Standards and Technology)
3 Massa molecular nominal: a massa molecular mais próxima de um número inteiro Cada valor m/z é a massa molecular nominal de um determinado fragmento O pico com o maior valor de m/z representa o íon molecular (M) Picos com valores m/z menores, chamados picos de fragmentação, representam fragmentos carregados positivamente da molécula
4 O pico do íon molecular tem número IMPAR de elétrons; sua fragmentação pode gerar fragmentos com número IMPAR de elétrons (OE. ) ou com de número PAR de elétrons (EE ) O pico base é o pico de maior intensidade, pois tem a maior abundância Ligações mais fracas quebram preferencialmente Ligações que se quebram para formar fragmentos mais estáveis têm preferência
5 The Molecular Ion Most valuable info of the mass spectrum Molecular mass Elemental composition Fragments must be consistent with it Not always stable with EI Be careful about over-interpretation of peak of highest m/z! Use soft-ionization such as CI in parallel MS Definition: m/z of the molecular ion is the peak that contains the most abundant isotope of all the elements involved (by convention) Won t always be most abundant peak
6 Requirements for the Molecular Ion Necessary but not sufficient conditions It must be the ion of highest mass (isotope caveat) It must be an odd-electron ion It must be capable of yielding the most important ions in the high-mass region by loss of logical neutral species If candidate fails either test, it cannot be the MI If candidate passes all tests, it may or may not be the MI
7 Odd-Electron Ions For EI, a molecule becomes ionized by loosing one electron It must have an unpaired electron (so it s a radical)
8 Even Electron Ions Even-electron ions: All electrons on the outer shell are fully paired Generally more stable Often the more abundant fragment ions CH 4 CH 3 H In CI, even electron ions such as MH are formed, resulting in lower fragmentation
9 O pico base m/z = 43 no espectro de massa do pentano indica a preferência de fragmentação em C-2 do que em C-3 Carbocátions podem sofrer fragmentações adicionais
10 O 2-metilbutano tem a mesma massa molecular do que o pentano, mas o pico em m/z = 57 (M 15) é mais intenso
11 Isotopos na Espectroscopia de Massa
12 Isotopos na Espectroscopia de Massa picos atribuídos à isótopos ajudam na identificação estrutural do composto picos M2: contribuição do 18 O ou de dois átomos pesados na mesma molécula um pico grande M2 sugere um composto contendo cloro ou bromo: um cloro se M2 é 1/3 da altura de M; um bromo, se M2 é da mesma altura que M para calcular as massas molares de fragmentos e moléculas, a massa atômica de um isótopo único deve ser usada
13 Isotopos na Espectroscopia de Massa
14 Isotopos na Espectroscopia de Massa
15 Abundância de picos isotópicos é dada por: AaBbCc. %(M1) = a %(A1) b %(B1) c %(C1).. %(M2) = a %(A2) b %(B2) c %(C2).. Isótopos de baixa abundância: C, H, N, O (M1) = 1,1 n o C 0,36 n o de N (M2) = (1,1 n o C)/200 0,2 n o de O Isótopos de alta abundância: S, Si, Cl, Br (a b) n expandido a = % leve, b = %pesado, n = n o de átomos presente
16 Regra do Nitrogênio: - Composto onde M é par deve conter número par de átomos de N, ou nenhum - Composto onde M é impar deve conter número impar de átomos de N - Causa: valência é impar e massa é par
17 N-Rule applies to all ions An odd-electron ion will be at an even mass number if it contains an even number of nitrogen atoms An even-electron ion containing an even number of nitrogen atoms will appear at an odd mass number
18 Cálculo do número de anéis e duplas ligações (rpdb): - Para C x H y N z O n rpdb = x ½ y ½ z 1 - Causa: valência dos átomos (para íons rpdb pode terminar em 0,5) - caso geral A x B y C z D n onde A = C, Si B = H, F, Cl, Br, I C = N, P D = O, S (não conta duplas ligações de elementos de estados de valência superior)
19 More on Odd- & Even-Electron Ions If you can establish the elemental composition of the ion, the rings plus double-bonds rule will show whether the ion is odd or even-electron: Even: integer 1/2 RPDB Odd: integer RPDB
20 Espectrometria de massa de alta resolução
21 Espectrometria de massa de alta resolução Espectrômetros de massa de baixa resolução medem valores de m/ z ao número inteiro mais próximo (massa molecular) Espectrômetros de massa de alta resolução medem valores de m/z com três ou quatro casas decimais A alta precisão do cálculo de massa molecular permite a determinação exata da fórmula do fragmento Exemplo Pode-se escolher a fórmula molecular de fragmento com peso molecular de 32 usando MS de alta resolução =
22 Equações de Fragmentação O íon M. É formado pela perda de um dos seus elétrons mais lábeis Se elétrons não-ligantes ou elétrons pi estão presentes, um destes elétrons é perdido por impacto de elétrons para formar M. Elétrons lábeis não-ligantes de nitrogênio e oxigênio, e elétrons pi de duplas ligações são preferencialmente perdidos Em moléculas com somente ligações C-C e C-H, a localização do elétron solitário não pode ser prevista e a fórmula é escrita entre parênteses para refletir isto
23 Mecanismos de Reações de Fragmentação a) clivagem em uma ligação C-C (sigma cleavage, s): b) clivagem em uma ligação C-Heteroátomo (inductive cleavage, i): c) iniciação radicalar vizinha (alpha cleavage, a):
24 Mecanismos de Reações de Fragmentação d) rearranjos e extrusão (rearrangement, rh e rd): e) Retro-Diels-Alder (rearrangement, rrda): f) Rearranjo McLafferty (rearrangement, rmcl):
25 FRAGMENTAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS ALCANOS Sinal do Íon Molecular Cadeias Lineares: normalmente aparece (baixa intensidade) Cadeias Ramificadas: menor ocorrência (às vezes ausente) Clivagem Favorecida Formação de Carbocátion estável R CH 3 R CH 3
26 Octano CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 M (114) CH 3 CH 2 CH 2 m/z 43 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 m/z 57 CH 3 CH 2 m/z 29 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 m/z 71 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 m/z M (114)
27 2,2,4-trimetilpentano CH 3 CH 3 C CH 2 CH 3 M (114) CH CH 3 CH 3 57 CH 3 CH 3 C CH 3 m/z 57
28 FRAGMENTAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS ALCENOS Sinal do Íon Molecular Normalmente observado Clivagem Favorecida alílica R. CH 2 CH CH 2 R CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 2 m/z 41
29 FRAGMENTAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS ALCENOS Alcenos cíclicos Sofrem Retro Diels-Alder Íon radicalar Neutro
30 1-buteno CH 3 CH 2 CH CH 2 M (56) CH 2 CH CH 2 m/z M (56)
31 Limoneno CH 3 C CH 3 CH 2 M (136) CH 3 H 2 C C H 68 m/z 68 C CH 3 CH 2 M (136)
32 FRAGMENTAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS ALCINOS Tipos de Clivagem. H C C R H C C R H C C CH 2 R R. H C C CH 2 H C C CH 2 Íon propargil m/z 39
33 1-pentino C C CH 2 CH 2 CH 3 m/z 67 H C C CH 2 CH 2 CH 3 H C C CH 2 M (68) 39 m/z M (68)
34 FRAGMENTAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS Sinal do Íon Molecular Intenso Tipos de Clivagem Anel com cadeia lateral alquila CH 2 R R. CH 2 CH 2 Íon benzílico Íon tropílio m/z 91
35 FRAGMENTAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS Fragmentações do íon tropílio m/z 39 Tipos de Clivagem m/z 91 m/z 65 Cadeia lateral alquila com 3 ou C Rearranjo de McLafferty CH 2 H H CH2 CH R m/z 92 CH 2 H H H CH 2 R
36 Isopropil benzeno CH 3 C H CH 3.CH 3 CH 3 C H CH 3 M (120) 105 m/z 105 M (120)
37 Propil benzeno CH 2 CH 2 CH 3 M (120) m/z H H m/z 92 CH 2 92 M (120)
38 FRAGMENTAÇÃO DOS ÁLCOOIS Sinal do Íon Molecular Baixa Intensidade (1 ários e 2 ários ) Ausente (3 ários ) Tipos de Clivagem Quebra da ligação C-C vizinha ao Oxigênio R R' C. R''... OH R''. R' R C OH R' R C OH Saída primeiro do substituinte maior
39 FRAGMENTAÇÃO DOS ÁLCOOIS Tipos de Clivagem Desidratação CH 2 CH 2 OH CH 2 CH 2 OH 2 H H 2 O CH 2 CH 2 RCH (CH 2 )n H H O CHR'. RCH (CH 2 )n H 2 O CHR' H 2 O. RCH (CH 2 )n OU (CH 2 )n CHR' RCH CHR'
40 FRAGMENTAÇÃO DOS ÁLCOOIS Tipos de Clivagem Perda simultânea de H 2 O e alceno ( de 4C) H 2 C. OH H CH 2 CHR H 2 O H 2 C CH 2 CHR M (alceno H 2 O)
41 1-butanol HO CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 M (74) CH 2 OH m/z 31 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 m/z M (74)
42 2-butanol CH 3 CH CH 2 CH 3 OH 45 CH 3 CH OH m/z 45 M (74)
43 2-metil-2-propanol CH 3 CH 3 C OH CH 3 CH 3 C OH CH 3 m/z 59 59
44 Álcool benzílico CH 2 OH -H. OH -CO H H -H 2 M 108 m/z 107 m/z 79 m/z M
45 FRAGMENTAÇÃO DOS FENÓIS Sinal do Íon Molecular Intenso (é o pico base) Clivagens OH H H. -CO -H. C 5 H 5 m/z 66 m/z 65
46 Fenol OH H H. -CO -H. m/z 94 m/z 66 C 5 H 5 m/z
47 FRAGMENTAÇÃO DOS ÉTERES Sinal do Íon Molecular Baixa Intensidade Tipos de Clivagem RCH 2 CH 2 CH O.. CH 2 CH 3 CH 3. - RCH 2 CH 2. CH O.. CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH O.. CH 2 H CH 2 - CH 2 CH 2 CH 3 CH OH.. m/z 45
48 Éter diisopropílico CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH O CHCH 3 CH 3 CH O CHCH 3 m/z 87 CH 3 CH OH M 102 m/z
49 FRAGMENTAÇÃO DOS ALDEÍDOS Sinal do Íon Molecular Normalmente observado Tipos de Clivagem Clivagem α R C O H R C O. H R CHO H C O. R Clivagem β R CH 2 CHO R CH 2 CH O.
50 Butanal O CH 3 CH 2 CH 2 C H M (72) CH 3 CH 2 CH 2 C O m/z 71 H C O CH m/z 29 2 CH OH m/z M (72) 29 71
51 FRAGMENTAÇÃO DAS CETONAS Pico do Íon Molecular Intenso Tipos de Clivagem Cetonas alifáticas R R' C Ȯ.. -R... R' C O R' C O Rearranjo de McLafferty R. O. C H CHR 3 CH CHR 2 R' _. H O R 3 C H C H R 2 R C. CH R' R. O. C H CH R'
52 CETONAS CÍCLICAS O H H O C. CH 2 O C CH 2. C 2 H 4 m/z 98 m/z 98 m/z 70. CH 2 CH 2 CH 2 m/z 42 CO
53 CETONAS CÍCLICAS H H O C. CH 2 H. O C CH 3 O C. CH C 3 H 7 CH 2 m/z 98 m/z 98 m/z 55 H. O C CH 3 C O CH 3. m/z 98 m/z 83
54 CETONAS AROMÁTICAS Rearranjo de McLafferty. O. C H CHR 3 CH CHR 2 R 3 CH CHR 2. O C. CH R' R' H. O. C CH R'
55 2-octanona O CH 3 C (CH 2 ) 5 CH 3 M= CH 3 C O m/z 43 OH CH 3 C CH 2 m/z
56 Cicloexanona O m/z 98 O C CH 2 m/z 70.. CH 2 CH 2 CH 2 42 m/z O C CH CH 2 m/z 55 C O m/z
57 Estabilidade Relativa de Carbocátions
58 Estabilidade Relativa de Radicais
59 FRAGMENTAÇÃO DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ÁCIDOS ALIFÁTICOS Sinal do Íon Molecular Normalmente observado Ácidos de baixo peso molecular Clivagem α a C=O Picos intensos R O C OH R. (M -COOH) COOH COOH R. (m/z 45) R O C OH R CO. (M -OH)
60 Ácidos de cadeia longa Rearranjo de McLafferty. O H CHR 3 HO C CH CHR 2. H H O O R 3 CH CHR 2. HO C HO C CH CH R 1 R 1 R 1
61 ÁCIDOS AROMÁTICOS Sinal do Íon Molecular Intenso. Perda de OH (M - 17). Perda de COOH (M - 45). O Perda de água C OH H H 2 O CH 2 Efeito orto C O. CH 2 C O. CH 2
62 Ácido butírico O CH 3 CH 2 CH 2 C OH M (88) O H C HO CH 2 m/z M (88)
63 FRAGMENTAÇÃO DOS ÉSTERES ÉSTERES ALIFÁTICOS Sinal do Íon Molecular Clivagem mais característica Normalmente observado Rearranjo de McLafferty Íons resultantes da quebra da ligação α em relação ao grupo C=O O R C OR' R e O C OR' O R C OR' R C O OR' e
64 FRAGMENTAÇÃO DOS ÉSTERES ÉSTERES BENZÍLICOS E FENÍLICOS Acetato de benzila e de fenila Eliminam uma molécula neutra de ceteno Pico resultante é o pico base O CH 2. O C CH 2 C O H CH 2 CH 2 O m/z 108 H
65 Butirato de metila O CH 3 CH 2 CH 2 C OCH 3 M (102) CH 3 CH 2 CH 2 CO m/z 71 CH 3 O C O m/z CH 3 CH 2 CH 2 m/z 43 O H CH 3 O C CH 2 m/z M (102)
66 Benzoato de metila O C O C OCH3 m/z 105 m/z 77 M (136) M (136)
67 FRAGMENTAÇÃO DAS AMINAS Sinal do Íon Molecular monoamina alifática ÍMPAR Clivagem C-C próxima ao átomo de N R 1 R.. R2 R 2 C N R 3 R 4 R 1 R C N R 3 R 4 R C N R 3 R 1 R 4 Aminas de cadeia longa Fragmentos cíclicos R CH 2 (CH 2 )n NH 2 R CH 2 (CH 2 )n NH 2 n=3,4
68 AMINAS ALIFÁTICAS CÍCLICAS Sinal do Íon Molecular Intenso N N. H CH 3 CH 3 CH 3 N CH m/z 42. CH 2 CH 2 CH. 2 m/z 84 N CH 3. CH 2 N CH 3 m/z 57 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 N CH 2 m/z 42. CH 3
69 AMINAS AROMÁTICAS Sinal do Íon Molecular Intenso NH 2 -H. NH m/z 93 m/z 92 H H HCN m/z 66
70 Etilamina CH 3 CH 2 NH 2 M (45) CH 2 NH 2 m/z M (45)
71 Dietilamina CH 2 CH 3 NH CH 2 CH 3 M (73) CH 2 N CH 2 CH 3 H m/z CH 2 NH 2 m/z 30 M (73)
72 Trietilamina CH 2 CH 3 N CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 M (101) CH 2 N CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 m/z CH 2 NH 2 m/z 30 CH 2 N CH 2 CH 3 H m/z M (101)
73 FRAGMENTAÇÃO DAS AMIDAS Sinal do Íon Molecular Normalmente observado Amidas primárias Sinal intenso em m/z 44 R C NH2 - R O C NH 2 O O C NH 2 m/z 44 Pico base em amidas primárias maiores que propionamida resulta do Rearranjo de McLafferty H 2 N O C H CHR C CH 2 CH 2 CHR H 2 N O C H CH 2 H 2 m/z 59
74 FRAGMENTAÇÃO DAS AMIDAS Clivagem entre os C γ e δ ao átomo de N ciclização H 2 C H 2 C R CH 2 C. NH 2 O -R. H 2 C H 2 C C H 2 C NH 2 O m/z 86 Amidas secundárias Quebra do grupo N-alquila na posição β R O C NH CH 2 R' CH 2 R' R O C NH CH 2 C H H RHC C O NH 2 CH 2 m/z 30
75 AMIDAS AROMÁTICAS O C NH 2 NH 2. C O m/z 121 m/z 105 CO m/z 77
76 Acetamida O CH 3 C NH 2 M(59) O C NH 2 m/z M(59) CH 3 CO m/z 43
77 Butanamida CH 3 CH 2 CH 2 M(87) O C NH 2 O H H 2 N C CH 2 m/z O C NH 2 H 2 C m/z 44 H 2 C C H 2 C NH 2 O m/z M(87) 86
78 FRAGMENTAÇÃO DAS NITRILAS Sinal do Íon Molecular Fraco ou ausente (exceto a acetonitrila e a propionitrila) Clivagens Eliminação de um hidrogênio α Μ. 1 (útil na diagnose) RCH C N H. H. RCH C N RCH C N
79 FRAGMENTAÇÃO DAS NITRILAS Nitrilas Lineares de 4 a 9 C Rearranjo de McLafferty. N H CHR CH 2 CHR. N H. N H C C H2 CH 2 C CH2 C CH2 m/z 41
80 Hexanonitrila CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CN CH 3 (CH 2 ) 3 CH C N m/z 96 N C H M(97) CH 2 41 m/z M(97)
81 FRAGMENTAÇÃO DOS NITRO COMPOSTOS COMPOSTOS NITRO-ALIFÁTICOS Sinal do Íon Molecular (NÚMERO ÍMPAR) Fraco ou ausente Presença de um grupo nitro Indicada por um sinal em m/z 30 ( )e um em m/z 46( ) NO NO 2 Os sinais principais são atribuídos aos fragmentos hidrocarbônicos
82 FRAGMENTAÇÃO DOS NITRO COMPOSTOS COMPOSTOS NITRO-AROMÁTICOS Sinal do Íon Molecular (NÚMERO ÍMPAR) Intenso O NO 2 NO CO m/z 93 m/z 65 NO 2 NO 2 C 4 H 3 HC CH m/z 77 m/z 51
83 1-nitropropano CH 3 CH 2 CH 2 NO 2 M(89) NO m/z 30 NO 2 m/z 46 C 3 H 7 m/z
84 Nitrobenzeno NO 2 O C 4 H 3 M(123) m/z 93 m/z 65 m/z 77 m/z M(123) 65 93
85 FRAGMENTAÇÃO DOS NITRITOS ALIFÁTICOS Sinal do Íon Molecular (NÚMERO ÍMPAR) Fraco ou ausente O sinal em m/z 30 ( NO ) é sempre intenso Pico base Clivagem da ligação C-C próxima ao grupo ONO R. R CH 2 ONO CH 2 ONO A ausência de um pico em m/z 46 distingui os nitritos dos nitro compostos m/z 60
86 Nitrito de metila CH 3 ONO M(61) NO m/z 30 CH 2 ONO m/z 60 CH 3 m/z M(61)
87 FRAGMENTAÇÃO DOS NITRATOS ALIFÁTICOS Sinal do Íon Molecular (NÚMERO ÍMPAR) Fraco ou ausente Clivagem da ligação C-C próxima ao grupo ONO 2 Pico base R CH O NO 2 R' R. CH O NO 2 R' O sinal em m/z 46 ( NO 2 ) é proeminente
88 Nitrato de etila CH 3 CH 2 O NO 2 M(91) NO 2 m/z CH 3 CH 2 m/z 29 H 2 C O NO 2 m/z M(91)
89 FRAGMENTAÇÃO DOS COMPOSTOS SULFURADOS A contribuição do isótopo 34 S para o sinal em M 2 e para os sinais correspondentes aos fragmentos mais duas unidades Facilita a identificação dos compostos contendo enxofre
90 Isotopos na Espectroscopia de Massa
91 FRAGMENTAÇÃO DOS COMPOSTOS SULFURADOS MERCAPTANS ALIFÁTICOS (TIÓIS) Sinal do Íon Molecular Forte o bastante para que o pico M2 possa ser medido Clivagem da ligação C-C próxima ao grupo SH R CH 2 SH. R CH 2 SH CH2 SH m/z 47
92 MERCAPTANS ALIFÁTICOS (TIÓIS) Tióis primários perdem uma molécula neutra de H 2 S H 2 C H 2 C H.. S H CHR CH 2 M CHR H 2 S (alceno H 2 S) CH 2
93 Etanotiol CH 3 CH 2 SH M( 62) CH 2 m/z 47 SH CH 3 CH 2 m/z M( 62) 47 M2
94 FRAGMENTAÇÃO DOS COMPOSTOS SULFURADOS SULFETOS ALIFÁTICOS Sinal do Íon Molecular Forte o bastante para que o pico M2 possa ser medido Clivagem da ligação C-C vizinha do S CH 3 CH 3 CH S CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH S CH 2 H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH SH CH 3 CH SH m/z 61
95 Sulfeto de di-pentila CH 3 (CH 2 ) 4 S (CH 2 )CH 3 M( 174) 70 C 5 H 11 S CH 2 C 5 H 11 SH m/z 117 m/z 104 C 5 H 11 S m/z 103 CH 2 C 5 H 10 m/z 70 SH m/z 47 H S H 2 C CH 2 m/z M( 174)
96 FRAGMENTAÇÃO DOS COMPOSTOS HALOGENADOS COMPOSTO COM UM ÁTOMO DE CLORO Terá um pico M2 com 1/3 da intensidade do íon molecular (presença do isótopo 37 Cl) COMPOSTO COM UM ÁTOMO DE BROMO Terá um pico M2 com igual intensidade do íon molecular (presença do isótopo 81 Br)
97 FRAGMENTAÇÃO DOS COMPOSTOS HALOGENADOS CLORETOS E BROMETOS ALIFÁTICOS Sinal do Íon Molecular R CH 2 Cl R. CH 2 Só observado nos compostos de baixo peso molecular Cl CH 2 Cl m/z 49 e m/z 51 R. R CH 2 Br CH 2 Br CH 2 Br m/z 93 e m/z 95
98 IODETOS ALIFÁTICOS Sinal do Íon Molecular É o mais forte dentre todos os halogenetos Os iodetos quebram da mesma forma que os cloretos e brometos FLUORETOS ALIFÁTICOS Sinal do Íon Molecular É o mais fraco dentre todos os halogenetos A quebra da ligação C-C α,β é menos importante do que nos demais mono-halogenetos, porém a quebra de uma ligação C-H no Cα é mais importante
99 Standard Interpretation Procedure 1) Study all available information (spectroscopic, chemical, sample history). Give explicit directions for obtaining spectrum (better yet, do it yourself). a) Verify the m/z assignments. Use calibrants if needed. 2) Using isotopic abundances (where possible) deduce the elemental composition of each peak in the spectrum; calculate rings plus double bonds. 3) Test molecular ion identity; must be the highest mass peak in spectrum, odd-electron ion, and give logical neutral losses. Check with CI or other soft ionization. 4) Mark important ions: odd-electron and those of highest abundance, highest mass, and/or highest in a group of peaks. 99
100 Standard Interpretation Procedure 5) Study general appearance of the spectrum: molecular stability, labile bonds, etc. 6) Postulate and rank possible sub-structural assignments for: a) Important low-mass ion series b) Important primary neutral fragments from M. indicated by high-mass ions (loss of largest alkyl favored) plus those secondary fragmentations indicated by MS/MS spectra. c) Important characteristic ions. 7) Postulate molecular structures; test against a reference spectrum, against spectra of similar compounds, or against spectra predicted from mechanisms of ion decompositions 100
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