Análise Estrutural. José Carlos Marques Departamento de Química Universidade da Madeira

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1 Análise Estrutural José Carlos Marques Departamento de Química Universidade da Madeira

2 Programa Espectroscopia interacção luz /átomos-moléculas Espectroscopia UV-vis transições electrónicas determinação estrutural Espectroscopia IV transições entre níveis de energia vibracional interpretação de espectros Espectroscopia NMR transições energéticas interpretação de espectros Espectrometria de massa revisão de conceitos e interpretação de espectros Aplicações

3 Interpretação de espectros MS Os espectros MS reflectem a fragmentação do ião molecular e é característica da sua estrutura (cadeia carbonada) ao mesmo tempo que põem em evidência certos grupos funcionais A intensidade do ião molecular é maior para as substâncias não ramificadas e diminui com o grau de ramificação Numa série homóloga, a intensidade do ião molecular diminui com o peso molecular excepção para os esteres de ácidos gordos Os pontos de ramificação favorecem a fragmentação. Regra geral a cadeia mais longa é eliminada na forma de radical Estruturas cíclicas (sobretudo as aromáticas) e as ligações duplas estabilizam o ião molecular As ligações duplas favorecem a ruptura alílica CH2 - C*H - CH2 - R

4 Interpretação de espectros MS As moléculas cíclicas saturadas tendem para perder os grupos de substituição por ruptura da ligação? e guardam a carga Nas moléculas cíclicas aromáticas substituídas por uma cadeira alquílica a ruptura em? é favorecida As ligações C-C adjacentes a um hetero-átomo quebram-se com facilidade ficando a carga sobre o fragmento que contem o hetero-átomo As rupturas de ligações (com ou sem rearranjo estrutural) implicam com frequência a perda de pequenas moléculas neutras H2O, CO2, C2H4, NH3, H2S Arranjo de McLafferty

5 ON-Line

6 Introdução à espectrometria de massa Análise de estruturas moleculares por espectrometria de massa MS como método espectroscópico / comparação com UV, IV, RMN MS é uma técnica destrutiva - ao retirar um e - não podemos recuperar a molécula A ionização da moléculas pode ser obtida por impacto electrónico (EI) com electrões de elevada energia (20 a 70 ev) a energia da primeira ionização da maioria das moléculas é de 8 a 15 ev 1 ev = 9,649 x 10 4 J mol -1 M + é conhecido como sendo o ião molecular M M + + e - Todos os iões moleculares têm um número impar de electrões O excesso de energia cedida ao ião molecular pode levar à sua dissociação se a energia vibracional é suficientemente elevada a amplitude das vibrações é superior ao seu limite elástico A fragmentação duma molécula dá origem ao seu espectro de massa M. + M +... A + + N B + + N

7 O espectro do metanol Série m/z 32 - pico molecular : CH 3 OH + M/z 31 - perda de H : CH 2 OH + (Pico base por ser o mais intenso) m/z 29 - perda de 3H : CHO + m/z 15 CH + 3 m/z 33 corresponde à abundância natural do 13 C (1,1%) a abundância natural de 2 H é de apenas 0,02% Os iões de dupla carga aparecem a metade da escala de m/z CH 2 OH 2+ aparece a m/z de 15,5

8 Regras para a fragmentação Requisitos para um ião molecular deve ser o ião de massa mais elevada deve ter um número impar de electrões deve dar origem a iões de elevada massa molecular (perda de fragmentos neutros) o ião molecular é uma espécie radicalar A Regra do Azoto Se um composto contem um número par de átomos de azoto, o seu ião molecular tem uma massa par H CH 4-16 CH 3 OH - 32 C 27 H 46 O H 2 NNH 2-32 NH 3-17 C 2 H 5 NH 2-45 um composto contendo apenas C,H,O ou X deve ter uma massa molecular par um composto com número impar de átomos de azoto terá massa molecular impar um composto com um número par de átomos de azoto terá uma massa par A regra pode ser aplicada aos fragmentos: um ião com um número impar de electrões terá uma massa par se contiver um número par de átomos de azoto

9 Fragmentação A fragmentação de um ião molecular é uma reacção unimolecular a pressão na fonte de iões é mantida suficientemente baixa para que as reacções (colisões) envolvendo o ião molecular sejam mínimas Factores que influenciam a abundância de iões a estabilidade do ião depende nomeadamente da partilha dos electrões ou da possibilidade de ressonância Regra de Stevenson: o ião fragmento com menor energia de ionização tem maior probabilidade de se formar (também apresenta, em geral, maior estabilidade) preferência para a perda do maior radical alquilo C 2 H 5 CH 3 CHC 4 H 9 +. dá origem preferencialmente a C 2 H 5 CH 3 CH + > + CHCH 3 C 4 H 9 > C 2 H 5 C + HC 4 H 9 > C 2 H 5 C + CH 3 C 4 H9

10 Fragmentação

11 Anéis e duplas ligações A soma dos anéis e duplas ligações pode ser calculada: Se o número for um inteiro, só pode vir de um ião com número impar de electrões Todos os iões moleculares têm um número impar de electrões, mas nem todos os iões com número impar de electrões são iões moleculares Exemplos X - 1/2 Y + 1/2 Z + 1 em que: X = # C, Si Y = # H, F, Cl, Br, I Z = # N, P C 3 H 9 NO 3-9/2 + 1/2 +1 = 0 pode ser ião molecular C 5 H 5 N 5-5/2 + 1/2 + 1 = 4 pode ser ião molecular C 7 H 5 N 2 7-5/2 + 2/2 + 1 = 6,5 não pode ser ião molecular C 8 H 16 Cl 8-17/2 + 1 = 0 não pode ser ião molecular

12 Massas e abundâncias isotópicas H H (0.015%) C C (1.1%) N N (0.37%) O O (0.04%) 18O (0,20%) F Na Cl Cl (32.5%) Br Br (98.0%) Cálculo da contribuições isotópicas para a formula geral : C w H x O z N y Caso de Br 2, Br 3 e Cl 2 PM? 1 100? 0, 015x? 111, w? 0, 37y? 0, 037z P M PM? 2 100? 0, 20z? 0, 006w( w? 1)? 0, 004wy? 0, 0002wx P M ,6 0

13 Abundâncias isotópicas

14 O Espectrómetro de Massa Os iões são desviados pelo campo magnético H. Apenas os iões cuja força centrífuga iguala a força centrípeta atravessam o campo. mv 2 /r = Hzv ou: m/z = H 2 r 2 /2V em que: H - intensidade do campo magnético V - tensão aplicada v - velocidade dos iões z - carga do ião m - massa do ião

15 O GC/MS GC - MS - responsável pela separação (e quantificação) dos componentes da mistura responsável pela identificação (informação qualitativa) de cada componente (puro) O GC/MS é um dos mais importantes equipamentos analíticos conhecidos, devido à sua capacidade de separar a mistura, de dar uma informação qualitativa e quantitativa e ainda devido à elevada sensibilidade alcançada. É ainda possível, em determinadas condições, programar reacções químicas (em fase gasosa) no seu interior.

16 MS - fonte de ionização / sector magnético

17 O sistema de vácuo O funcionamento de um espectrómetro de massa exige condições de vácuo elevada (10-5 a 10-7 torr) o trajecto livre médio dos iões deve ser superior à distância entre a fonte ionização e o detector trajecto livre - distância percorrida pelos iões ou moléculas antes de colidir com outro ião ou molécula. trajectos livres médios elevados asseguram uma maior reproductibilidade da fragmentação e maior sensibilidade no espectrómetro de massa são usadas voltagens muito elevadas (8KV) na aceleração dos iões Bombas um aumento da pressão leva ao aparecimento de inconvenientes descargas eléctricas turbomoléculares difusão

18 A interface GC/Ms O objectivo da interface é remover a maior quantidade possível de gás de arrasto Idealmente deve: transferir quantitativamente todos os compostos para o MS evitando a descriminação reduzir o fluxo total à entrada do MS (vácuo necessário). Faz-se notar que a simples divisão (split) do fluxo não é adequada dado que leva a uma perda significativa dos produtos em análise, sem eliminar o excesso de gás de arrasto Tipos: Separador molécular vácuo entre a saída da coluna e entrada no MS Separador de membrana a selectividade dependente da polaridade e PM / baixa sensibilidade Open split excesso de fluxo (1ml/min) é eliminado / falta é compensado com He Entrada directa aplicável no caso de colunas capilares

19 GCMS - interface open split

20 LCMS - Interface electrospray

21 MS - fonte de ionisação

22 Espectrometria de Massa - regras de fragmentação A intensidade de M + é maior para substâncias não ramificadas e diminui com o grau de ramificação Numa série homóloga, a intensidade de M + diminui com o PM (excepto para os ésteres de ácidos gordos) Os pontos de ramificação são pontos de rotura preferenciais Duplas ligações e estruturas cíclicas estabilizam o M + Ciclos saturados têm tendência a perder as cadeias de substituição As ligações C--C adjacentes a um heteroátomo rompem-se com facilidade, ficando a carga sobre o fragmento que contém o heteroátomo As roturas de ligação dão frequentemente origem à eliminação de pequenas moléculas neutras: H 2 O, CO 2, C 2 H 4, NH 3, H 2 S

23 Principais fragmentos neutros 14 CH2 35 Cl 53 C4H5 70 C5H10 15 CH3 16 O 17 OH 18 H2O, NH4 19 F 26 CN, C2H2 27 C2H3 28 C2H4, CO 29 C2H5, CHO 30 CH2NH2 31 CH2OH 32 O2 33 SH 34 H2S 36 HCl 39 C3H3 41 C3H5 42 C3H6, C2H2O 43 C3H7, CH3C=O 44 CH2CHO 45 CH3CHOH, CH2CH2OH, CH2OCH2 46 NO2 47 CH2SH 48 CH3S + H 49 CH2Cl 51 CHF2, C3H3 54 CH2CH2CN 55 C4H7 56 C4H8 57 C4H9, C2H5C=O 58 CH3C(=O)CH2 + H, C2H5CHNH2 59 C3H6OH, CH2OC2H5 60 CH2COOH 61 CH3COO 65 C5H5 66 C5H6 67 C5H7 68 CH2CH2CH2CN 69 C5H9, CF3 71 C5H11, C3H7C=O 76 C6H4 77 C6H5 78 C6H5 + H 79 C6H5 + 2H, Br

24 Lista de fragmentos mais comuns 15 CH3 16 O, NH2 17 HO 18 H2O 19 F 20 HF 26 CHCH, CHN 27 CH2=CH, HCN 28 CH2=CH2, CO 29 CH3CH2, CHO 30 NH2CH2, CH2O, NO, C2H6 31 OCH3, CH2OH, CH2NH2 32 CH3OH, S 33 HS, ( CH3 and H2O) 34 H2S 35 Cl 36 HCl, 2 H2O 54 CH2=CH-CH-CH2 37 H2Cl 55 CH2=CHCHCH3 38 C3H2, C2N, F2 56 CH2=CHCH2CH3 39 C3H3, HC2N 57 C4H9, C2H5CO 40 CH3CCH 60 C3H7OH 41 CH2=CHCH2 63 CH2CH2Cl 42 CH2=CHCH3, CH2=C=O 71 C5H11 43 C3H7, CH3C =O 73 CH3CH2OC(=O) 44 CH2=CHOH, CO2, N2O, CONH2 74 C4H9OH 45 CH3CHOH, CH3CH2O, CO2H, CH3CH2NH2 75 C6H3 46 (H2O and CH2=CH2), CH3CH2OH 76 C6H4 47 CH3S 48 CH3SH 49 CH2Cl 52 C4H4 53 C4H5 77 C6H5 78 C6H6

25 Série C n H + 2n+1 : 15, 29, 43, 57, 71, 85 Hidrocarbonetos saturados M+ geralmente observável grupo de picos C n H 2n+1 (+ intensos), C n H 2n e C n H 2n-1, separados por 14 uma os alcanos ramificados apresentam um M + menos estável e uma fragmentação preferencial junto à ramificação - C n H 2n + intenso que C n H 2n+1 alcanos alicíclicos: M + muito estável e fragmentação junto ao ciclo (?)

26 Série C n H + 2n : 28, 42, 56, 70, 84, 98 e Série C n H + 2n-1 : 27, 41, 55, 69, 83, 97 Alcenos M + observável, com fragmentação semelhante aos alcanos mas com predominância dos iões C n H 2n e C n H 2n-1 Nos alcenos aromáticos M + é importante (normalmente é o pico base) e apresentam um pico m/z 91 muito forte (ciclo substituído) os cicloalcanos apresentam uma fragmentação semelhante

27 Álcoois Série C n H 2n+1 O + : 31, 45, 59, 73, 87 M + é fraco e praticamente inexistente para os alcoóis terciários fragmentação em C--C adjacente ao OH alcoóis 1ºs: R-CH 2 -O + H (31, 45, 59, 73, 87) se 31 é maior que 45, 59, deve tratar-se de um álcool primário para C >6 o espectro é análogo ao alceno correspondente perda de água (M-18) - principalmente nos álcoois primários fenóis: M + importante e eliminação de CO (28)

28 Série C n H 2n-1 O + : 45, 59, 73, 87 Ácidos carboxílicos M + fraco (nos alifáticos) mas visível. Intenso nos aromáticos Massa 60 é típica (rearranjo de McLafferty) M-18 (H 2 O) e M-45 (COOH). No caso de cadeias longas, apresenta a fragmentação típica dos alcanos (separação de 14 uma) Aromáticos: M-17, M-18 e M-45

29 Série C n H 2n-1 O + : 29, 43, 57, 71, 85 Cetonas M+ importante e fragmentação em C--C adjacente a C=O (com a carga sobre o fragmento que contem o O) Pico base resultante da perda do R maior da cadeia

30 Aminas Série C n H 2n+2 N + : 3, 44, 58, 72, 86 M+ fraco (salvo se existir um anel aromático), impar se N é impar e praticamente inexistente se R for longo O pico base resulta da cisão de C--C adjacente a N (m/z=30 nas aminas 1ªs) Se for ramificada em? perde a cadeia (R) mais longa

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