A base da espectrometria de massas

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1 A base da espectrometria de massas

2 The father of MS and the first mass spectrometrist to win the Nobel Prize. Pure species and mixtures JJ Thomson's 'Plum Pudding Model' of the atom, a sphere of positive charge containing electrons

3 EI : Ionização por elétrons (Dempster e Nier)

4 Princípio Geral de EI Moléculas neutras, na fase gasosa (dessorção térmica), a uma pressão típica de 10-5 torr, são bombardeadas por elétrons, com energia típica de 70 ev. Ocorre principalmente a retirada ou captura de um eléctron formando íons M +. ou M -.. Íons positivos são em geral predominantes (~100 vezes mais). M -. se tornam importantes para moléculas com alta EA. M + e - (70 ev) M +. (~ 5 ev) + 2e - (65 ev) ē F 1 F 2 M M + F 3 F 4

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6 Princípios Gerais Processo unimolecular. Os íons formados são rapidamente extraídos da fonte de ionização pelo eletrodo de repulsão ("repeller ). Íons moleculares são formados com excesso de energia interna e se fragmentam total ou parcialmente. EI é bastante popular: produz tanto o íon molecular (massa) como também fragmentos (estrutura); espectros reprodutíveis; bibliotecas de espectros de EI a 70 ev; estável; fácil de operar; alta sensibilidade. Aplica-se a moléculas de média e baixa polaridade e baixo peso molecular (~500u), voláteis e termo-estáveis: moléculas orgânicas relativamente pequenas.

7 Princípios Gerais Quando o íon molecular não é observado (devido a dissociação excessiva), é inútil diminuir a energia dos elétrons. Uma em cada moléculas que entram na fonte de EI é ionizada. EI ocorre em ~10-16 s. Ocorre sem mudanças nas distâncias internucleares (Frank-Condon).

8 Esquema Geral

9 A diminuição da energia dos elétrons provoca uma queda brusca nas intensidades absolutas de todos os íons, mas um aumento na intensidade relativa do íon molecular.

10 Espectros Típicos de EI a 70 ev 2-Hydroxy-1,2-diphenyl-ethanone

11 OH (mainlib) 1-Octanol (mainlib) 1-Octene (mainlib) 2-Octene

12 Alguns espectros de EI apresentam dissociação excessiva, outros pouca dissociação. M +. = massa e isótopos F + = estrutura

13 Espectro de Massas: Ionização por Elétrons (EI)

14 Isômeros C 3 H 6 O

15 M-1 Perda de hidrogênio radicalar M -. H M-15 Perda de metil radicalar M -. CH 3 M-29 Perda de etil radicalar M -. C 2 H 5 M-31 Perda de metoxi radicalar M -. OCH 3 M-43 Perda de propil radicalar M -. C 3 H 7 M-45 Perda de etoxi radicalar M -. OC 2 H 5 M-57 Perda de butil radicalar M -. C 4 H 9 M-2 Perda de hidrogênio M H 2 M-18 Perda de água M H 2 O M-28 Perda de CO ou etileno M-CO ou M- C 2 H 4 M-30 Perda de formaldeido M- CH 2 O M-32 Perda de metanol M-CH 3 OH M-44 Perda de CO 2 M-CO 2 M-60 Perda de ácido acético M-CH 3 CO 2 H

16 Conceitos Importantes

17 Notação dos Espectro de Massas 100 Ion Abundance (%) m/z Eixo y: Abundância % Eixo x: Relação massa/carga (m/z) Informações Estruturais Informação da Massa do Compostos

18 Mass spectra and isotopes The Nobel Prize in Chemistry 1922 "for his discovery, by means of his mass spectrograph, of isotopes, in a large number of non-radioactive elements, and for his enunciation of the wholenumber rule" Francis William Aston At the end of 1909 he accepted the invitation of Sir J.J.Thomson to work as his assistant at the Cavendish Laboratory, Cambridge, on studies of positive rays. It was during this period that he obtained definite evidence for the existence of two isotopes of the inert gas neon.

19 Algumas definições importantes Isóbaros São moléculas com diferentes elementos e mesma n o de massa. Ex.: [C 5 H 6 O 4 ] + ; [C 6 H 10 O 3 ] +, [C 9 H 22 ] + = 130 Da Isótopos São núcleos associados ao mesmo elemento da tabela periódica (mesmo número atômico) mas com diferentes números de nêutrons. Ex: Hidrogênio, Deutério e Trítio

20 Espectro de Massas: ISÓTOPOS Elemento Carbono Hidrogênio Nitrogêio Oxigênio Enxoger Cloro Bromo Isótopo Abund. Relativa Isótopo Abund. Relativa Isótopo Abund. Relativa 12 C C H H N N O O O S S S Cl 100 Â 37 Cl Br Br 98

21 Espectro de Massas: abundância isotópica Pico monoisotópico Pico do Carbono 13

22 Espectro de Massas Ion Abundance (%) Espectro de dissociação/fragmentação Fragmentos Precursor Íon molecular m/z

23 100 C 7 H 6 O C 60.87% H 4.38% O 34.75% 120 OH 92 O 50 O (mainlib) Benzoic acid, 2-hydroxy-, methyl ester

24 Espectro de Massas: abundância isotópica 25% Para se estimar o número de carbonos em uma molécula: dividir a intensidade de A+1 por 1.1 (abundância do Carbono 13 na natureza). 25 / 1.1 = 23,7 ~ 23 átomos de carbono na molécula

25 Espectro de Massas: abundância isotópica Br - CH 3 15 uma 79 Br-CH 3 =94 81 Br-CH 3 =96 Informações: Relação m/z Presença dos isótopos Diferença de massa entre os sinais

26 Espectro de Massas: abundância isotópica Cloro Peso atômico = 35,453 Mistura de Cloro 35 (75,77%) e Cloro 37 (24,23%) e12 % CH 3 Cl mass

27 Padrão isotópico: Cloro 35 (75,77%) e Cloro 37 (24,23%) % CH 3 Cl % 86.0 CH 2 Cl mass mass % CHCl 3 % CCl mass mass

28 Padrões isotópicos complexos 100 % e12 Composto contendo 1 átomo de Rutênio mass e12 % Composto contendo 2 átomo de Rutênio mass Evidência do número de elementos presentes na molécula

29 Medida de Massa Molecular Ex: M = 249 C 20 H 9 + C 19 H 7 N+ C 13 H 19 N 3 O 2 + Sistemas de Baixa resolução Ex: M = 249 C 20 H C 19 H 7 N C 13 H 19 N 3 O Sistemas de Alta resolução

30 Massa Massa nominal Massa de um íon de uma determinada fórmula empírica calculada através do isótopo mais abundante. Ex : M=249 C 20 H 9+ or C 19 H 7 N + or C 13 H 19 N 3 O 2 + Massa exata Massa de um íon da uma determinada fórmula empírica calculada através da massa exata do isótopo mais abaundante da cada elemento. Ex : M=249 C 20 H C 19 H 7 N C 13 H 19 N 3 O Faixa de massas - Limite superior e inferior de m/z observáveis por um dado analisador de massas.

31 Resolução Medida da habilidade de um analisador de massas de separar íons adjacentes. C 20 H 9 + C 19 H 7 N+ C 13 H 19 N 3 O 2 + C 20 H 9 + C 19 H 7 N+ C 13 H 19 N 3 O compostos diferentes Mesma massa nominal Baixa Resolução 3 compostos diferentes 3 massas exatas diferentes alta resolução

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33 Massa Exata [C 18 H 15 P] + m/z Massa exata (ppm)=10 6 (M cal. M obs )/M obs

34 Chemical Ionization CI Munson and Field

35 Princípios Gerais Ionização por reação química (ex: protonação : MH + ). A exotermicidade da reação controla a extensão dos processos dissociativos. Gases ionizantes típicos: metano, isobutano, amônia. Como em EI, aplica-se a moléculas de média e baixa polaridade e baixo peso molecular (~500u), voláteis e termo-estáveis: "moléculas orgânicas". Uma aplicação típica de CI ocorre para substâncias que não apresentam o íon molecular por EI. Adutos formados entre M e o íon reagente podem ser observados (Ex. M-NH 4+ ). Estes adutos podem diferenciar isômeros. CI é uma técnica branda de ionização, por provocar pouca ou nenhuma fragmentação da molécula ionizada.

36 CI IONIZAÇÃO QUÍMICA

37 Ionização Química (CI).

38 Controle da Exotermicidade da Reação: Extensão de Fragmentação Reação Íon/molécula CH 4 + e - 70 ev + CH 4 + CH + 4 CH 3 + H + + CH 4 CH 2 + H 2 + CH 4 + CH 4 CH CH 3 + CH 3 + CH 4 C 2 H H 2 + CH 2 + CH 4 C 2 H H 2 + C 2 H CH 4 C 3 H e - + e - 50 ev térmica H 2 H

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40 Ionização Química (CI). Ionização Química Positiva: Metano: CH 4 + e -----> CH e > CH 3+ + H. CH CH > CH 5+ + CH. 3 CH CH > C 2 H 5+ + H 2 + H. Isobutano: i-c 4 H 10 + e -----> i-c 4 H e i-c 4 H i-c 4 H > i-c 4 H 9+ + C 4 H 9 +H 2 Amônia: NH 3 + e -----> NH e NH NH > NH 4+ + NH. 2 NH 4+ + NH >N 2 H + 7

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42 Reserpina EI 70 ev Reserpina CH 4 CI

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