Química Orgânica I Profª Dra. Alceni Augusta Werle Profª Dra.Tânia M. Sacramento Melo

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1 Química Orgânica I Profª Dra. Alceni Augusta Werle Profª Dra.Tânia M. Sacramento Melo Ligação Química e Estudo do Átomo de Carbono Aula 1

2 1- INTRODUÇÃO Os átomos são formados por nêutrons, prótons e elétrons. Prótons (carga positiva) + Nêutrons (sem carga) = constituem o núcleo e são virtualmente responsáveis pela massa atômica. Os elétrons são carregados negativamente e encontram-se circulando o núcleo em órbitas definidas. Cada átomo contém o mesmo número de prótons e elétrons e, por conseqüência, é eletricamente neutro. A massa do elétron é desprezível, comparada às massas dos prótons e nêutrons.

3 O volume ocupado pelo elétron, chamado de eletrosfera, é extremamente maior que o tomado pelo núcleo. Por exemplo, se todo o volume ocupado pelos elétrons em uma moeda de 5,5 g de níquel fosse ocupado por prótons e neutrons, ela pesaria aproximadamente 100 milhões de toneladas. Uma vez que os elétrons são responsáveis por praticamente o volume dos átomos, eles têm um papel predominante sobre as propriedades químicas e físicas dos elementos e compostos.

4 2- ORBITAIS ATÔMICOS O orbital é a região do espaço onde é mais provável encontrar um elétron Os orbitais atômicos são designados pelas letras s, p, d e f. O orbital s é esférico.

5 O orbital p tem forma de alteres distribuídos sobre os três eixos cartesianos:

6 Os orbitais atômicos se localizam sobre diversos níveis de energia ou camadas, que são designados por números (1 a 7).

7 3- LIGAÇÕES QUÍMICAS Os átomos, apesar da neutralidade elétrica, são espécies instáveis e reativas. Eles tendem a se combinar, de modo que a sua camada de valência 3.1- Ligação iônica A ligação iônica envolve a completa transferência de elétrons entre espécies com eletronegatividades distintas. Exemplos: NaCl, MgCl 2.

8 Na tabela periódica a eletronegatividade cresce da esquerda para a direita e decresce de cima para baixo. Li Be B C N O F 1,0 1,5 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0 Aumenta 4,0 3,0 2,8 F Cl Br Um exemplo do fenômeno da ligação iônica é mostrado a seguir, ilustrando a molécula de fluoreto de lítio.

9 Li + F Li + + F _ Neste caso, a ligação está sendo formada entre o elemento mais eletropositivo, o Li, e o mais eletronegativo, o F. A perda de um elétron do lítio, leva a formação da espécie iônica Li + e com isso o flúor ganha um elétron formando a espécie iônica F-.

10 3.2- LIGAÇÃO COVALENTE A ligação covalente ocorre com elementos que apresentam a mesma ou similar eletronegatividade e envolve o compartilhamento entre. H + H H..H + 435kJ/mol

11 Outros exemplos: Cl 2, CH 4, NH 3, CCl 4, H 2 O Em todos esses casos, as espécies envolvidas possuem 8 elétrons no último nível ocupado. Cl 7 elétrons no último nível compartilha somente 1 elétron. O 6 elétrons no último nível compartilha dois elétrons. N 5 elétrons no último nível compartilha 3 elétrons. O par de elétrons compartilhado é representado por um traço, por isso as substâncias acima são representadas da seguinte forma Cl Cl C Cl Cl H H N H

12 4- O ÁTOMO DE CARBONO O carbono, um dos elementos mais abundantes na natureza, pertence ao Grupo IV A e possui número atômico 6 e peso atômico 12,011. Distribuição eletrônica do C :

13 5- HIBRIDIZAÇÃO No carbono, a hibridização significa a mistura entre orbital s e orbitais p. Como, no estado excitado do carbono, temos 1 orbital s e três orbitais p que podem hibridizar-se.

14 5.1- Hibridização sp 3 - Nesta hibridação ocorre a mistura do orbital s com os tres orbitais p, resultando em quatro orbitais híbridos sp 3. Entre os três orbitais híbridos teremos um ângulo de 109,5º. Ex. Formação do metano Potencial eletrostático do etano

15 5.2- Hibridação sp 2 - Nesta hibridação ocorre a mistura do orbital s com os dois orbitais p, resultando em três orbitais híbridos sp 2 e um orbital p. Entre os três orbitais híbridos teremos um ângulo de 120º e estes em relação ao orbital p um ângulo de 90º. Exemplo: Formação da molécula do eteno Potencial eletrostático do eteno

16 5.3-Hibridação sp - Nesta hibridação ocorre a mistura do orbital s com um orbital p, resultando em dois orbitais híbridos sp e dois orbitais p. Entre os dois orbitais híbridos teremos um ângulo de 180º e estes com relação a cada orbital p um ângulo de 90º. Exemplo: Formação do etino Potencial eletrostático do eteno

17 6- PROPRIEDADES DO C, EM FUNÇÃO DO TIPO DE HIBRIDIZAÇÃO Como em cada tipo de carbono híbrido o percentual de caráter s difere, teremos diferenças significativas nas suas propriedades. sp 3 25 % de caráter s e 75 % de caráter p sp 2 33,3 % de caráter s e 66,6 % de caráter p sp 50 % de caráter s e 50 % de caráter p Como o orbital s está mais próximo do núcleo em relação ao orbital p, concluímos que quanto maior o percentual de caráter s presente no carbono híbrido, maior a sua eletronegatividade: sp 3 < sp 2 < sp

18 7- EFEITOS DA DIFERENÇA DE ELETRONEGATIVIDADE 7.1- Na ligação O efeito da diferença de eletronegatividade entre os carbonos com hibridação sp 3, sp 2 e sp é percebido no comprimento de ligação, pois, quanto maior a eletronegatividade, menor é o comprimento de ligação, inclusive na ligação C H. C sp 3 C sp 3 = 1,54 Aº C sp 3 H = 1,10 Aº C sp 2 C sp 2 =1,34 Aº C sp 2 H = 1,09 Aº C sp C sp =1,20 Aº C sp H = 1,06 Aº

19 7.2- Na geometria molecular

20 6.3- Nas propriedades físicas O ponto de ebulição aumenta na ordem: C sp 3 (alcanos) ; C sp 2 (alquenos) ; C sp (alquinos)

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