Espectrometria de massa As moléculas são ionizadas por acção de electrões de alta energia (normalmente). A relação massa/carga (m/e) dos iões
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- Leandro Amarante de Sintra
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1 Espectrometria de massa As moléculas são ionizadas por acção de electrões de alta energia (normalmente). A relação massa/carga (m/e) dos iões produzidos é medida de um modo muito preciso pela combinação da aplicação de um campo magnético e eléctrico. Permite: Determinação do peso molecular Composição atómica Identificação de blocos estruturais (pela fragmentação observada) 1
2 Espectrometria de massa Espectrómetro de massa básico Volatilização e ionização das moléculas 3 unidades básicas de um espectrómetro de massa Separação dos iões Detector de iões (geralmente catiões) 2
3 Espectrómetro de massa básicob 3 unidades básicas de um espectrómetro de massa Detector de iões (geralmente catiões) Separação dos iões Volatilização e ionização das moléculas 3
4 que se detecta em MS? Normalmente observam-se catiões resultantes da remoção de electrões (partilhados ou não) da molécula A + F M + e 2e + M Detectados por MS Não observados por MS Detectado por MS C + F ião molecular M + é um radical-catião instável que se degrada normalmente com muita facilidade (por processos de fragmentação) As espécies observadas por MS podem ser do tipo radical-catião ou carbocatiões, dependendo da natureza do fragmento neutro Se existirem electrões não partilhados na molécula, estes são os mais facilmente removidos no processo de ionização para formar M + 4
5 Exemplo de um espectro de massa espectro de massa regista a intensidade dos iões que chegam ao detector na forma de barras vs. m/e (massa ião/carga ião) A altura da barra reflete a abundância do ião (ou intensidade) Ao pico mais intenso (PIC BASE) é dada uma abundância de 100% A abundância dos restantes iões é calculada em função do pico base s resultados são listados em tabelas do tipo m/e (ou m/z) vs. intensidade 5
6 Interpretação básica b de um espectro de massa 100% INIZAÇÃ M+=114 FAGMENTAÇÃ m/e=43 M+ ião molecular 5% Normalmente o ião mais pesado presente no espectro Nem sempre o pico mais intenso é M +. M + tem muitas vezes intensidades inferiores a 5% do pico base como resultado da alta instabilidade dos iões gerados. s outros iões detectados resultam da fragmentação das moléculas do composto inicial com formação de iões secundários. Informação estrutural pode ser retirada da intensidade e de m/e destes iões. 6
7 ião molecular A remoção de um electrão da molécula produz um radical-catião com peso molecular idêntico ao da molécula original e é representado por M + (ião molecular) Ignorando os iões detectados devido à contribuição isotópica, o ião molecular é normalmente o pico de massa mais elevada presente no espectro. A existência de isótopos dos diversos elementos faz com que uma parte da moléculas apresente uma massa diferente do peso molecular. Por exemplo, 1 molécula com um átomo de deutério em vez de hidrogénio terá uma massa de M+1. A intensidade destes picos depende da abundância natural dos diversos isótopos.
8 Massa e abundância de alguns isótopos Elemento (massa atómica) Abundância natural (%) (massa isotópica) H (1,008) 99,98 1 H 0,02 2 H (D) C (12,011) Cl (35,453) Br (79,904) F (18,998) I (126,905) 98,9 12 C (12,000) 75,8 35 Cl (34,969) 50,7 79 Br (78,918) 100,0 19 F (18,998) 100,0 127 I (126,905) 1,1 13 C (13,003) 24,2 37 Cl (36,966) 49,3 81 Br (80,916) - - 8
9 M + e isótopos s intensidade relativa de M+1 + e M+2 + relativamente a M + pode ajudar à determinação da fórmula molecular mas dá uma clara indicação da presença de átomos de cloro ou de bromo numa molécula devido à alta abundância dos seus isótopos ( 37 Cl 25% e 35 Cl 75%; 79 Br 49% e 81 Br 51%). Br 1:1 1 só bromo bromobezeno 1 sí cloreo 3:1 M[CH 3 CH 2 CH 2 79 Br] + =122 (~50%) M[CH 3 CH 2 CH 2 81 Br] + =124 (~50%) M[CH 2 CH 35 Cl] + =62 (75%) M[CH 2 CH 37 Cl] + =64 (25%) A presença de e M + e M+2 + em intensidades elevadas indica a presença de cloro ou bromo na molécula. A intensidade relativa [M + /(M+2) + ] identifica o átomo. 9
10 egra do azoto M + épar M + é impar FM sem azotos ou com número par de azotos FM com número impar de azotos PM(C 6 H 10 )=98 PM(C 5 H 13 N)=87 H 2 N NH 2 PM(C 6 H 8 N 2 )=108 10
11 Fragmentação molecular padrão de fragmentação (iões e intensidade dos iões gerados por degradação de M + ) é característico de uma molécula e pode servir para uma identificação. s mecanismos de fragmentação estão compreendidos e o padrão de fragmentação pode fornecer informação estrutural. - m/e de picos com intensidade elevada pode ser relacionada com fragmentos comuns (ex: m/e=43 CH 3 C presente) A fragmentação de M + pode ocorrer por mais do que um modo CH 2 NH 2 H 2 C NH 2 CH 2 NH 2 H 2 C m/e=91 (15%) M+=121 (muito pequeno) m/e=30 (100%) adical não carregado (não observado) adical não carregado (não observado) 11
12 Alguns fragmentos comuns em MS
13 Fragmentações típicast Três factores condicionam os processos de fragmentação preferenciais: 1) A clivagem de ligações fracas é preferencial 2) s fragmentos mais estáveis são preferencialmente formados Pentano 43 (M-CH 2 CH 3 ) bservam-se iões resultantes da quebra de todas as ligações C C CH CH 2 CH (M-CH 3 ) M 72 13
14 Hidrocarbonetos s iões registados são idênticos ao pentano mas as intensidades relativas são diferentes (M-CH 2 CH 3 ) CH 2 CH Metilbutano 57 (M-CH 3 ) m/e=57 e 43 com grande intensidade (carbocatiões secundários) M + com menor intensidade (a formação de carbocatiões secundários é facilitada) CH 3 15 M m/e=57 com grande intensidade (carbocatião terciário) M + ainda com menor intensidade (a formação do carbocatião terciário é ainda mais facilitada) 2,2-Dimetilpropano 14
15 Clivagem β em relação a um heteroátomo tomo (ligação α/β) X α β + X X β X=,N,S,Hal Trietilamina N N 86 M 101 m/e 15
16 N-Etilpiperidina N N 98 M
17 2-Butanol H H H m/e=45 CLIVAGENS α/β H -H 2 H m/e=59 45 H 59 H m/e (M-H) 73 M 74 17
18 Clivagem β em relação a duplas ligações e anéis aromáticos α β α + β Clivagem da ligação α-β Catião alílico α β... β + Catião benzílico 18
19 Clivagem α em relação a um heteroátomo tomo α + 2-Metoxi-2-metilpropano (t-butilmetiléter) M 88 m/e 19
20 Clivagem α em relação a grupos carbonilo Este tipo de clivagem produz um catião acílio, estabilizado por ressonância C C C + C C = alquilo, - H ou - A) B) CH Butanona B) A) M 72 CH
21 3-Pentanona CH 3 CH 2 M 86 m/e 21
22 Propionato de etilo 29 CH 3 CH M
23 Massa exacta Espectrometria de massa de alta resolução Consegue determinar o ião molecular com cinco casas decimais, permitindo determinar a fórmula molecular. valor observado é comparado com diversas composições possíveis, utilizando programas informáticos. Ex: M + =114 M + exacta=114,1039 A fórmula molecular do composto em análise será aquela que se afasta menos do valor observado experimentalmente (no caso C 7 H 14 ). 23
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