Prof. Dr. Sidney Lima

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1 QUÍMICA ORGÂNICA III UFPI/2009:2 Espectrometria de Massas

2 Determinação Estruturas Orgânicas: Raios X Coenzima: 1979 oxida C 4 a C 3 O

3 Applications of Mass Spectrometry Pharmaceutical analysis Bioavailability studies Drug metabolism studies, pharmacokinetics Characterization of potential drugs Drug degradation product analysis Screening of drug candidates Identifying drug targets Biomolecule characterization Proteins and peptides Oligonucleotides Environmental analysis Pesticides on foods Soil and groundwater contamination Forensic analysis/clinical

4 Sample Mass Spectrometer Block Diagram Ion source: makes ions Mass analyzer: separates ions Mass spectrum: presents information Sample igh Vacuum System Inlet Ion source Mass Analyzer Detector Data System

5 ESPECTRÔMETRO - DEFINIÇÃO É um instrumento que bombardeia um composto com um feixe de elétrons e registra quantitativamente o resultado na forma de um espectro de fragmentos iônicos positivos

6 Mass Spectrometry Molecular weight can be obtained from a very small sample. It does not involve the absorption or emission of light. A beam of high-energy electrons breaks the molecule apart. The masses of the fragments and their relative abundance reveal information about the structure of the molecule. =>

7 Electron Impact Ionization C C e- + C C C C+ C+ C =>

8 Mass Spectrometer =>

9 Mass Spectrometer Cromatografia Gasosa / Espectrometria de Massas => Conrad aplicou pela primeira vez espectrometria de massas em química orgânica.

10 Mass Spectrometer Espectrômetro de massa triplo quadrupolo TSQ Vantage

11 Separation of Ions Only the cations are deflected by the magnetic field. Amount of deflection depends on m/z. The detector signal is proportional to the number of ions hitting it. By varying the magnetic field, ions of all masses are collected and counted. =>

12 Espectro de Massas: Fragmentação: Gráfico de Barras Pico base Abundância Relativa (%) Íon molecular (M + ) M-15 m/z % 73 0, , , , , , , ,22 m/z Os valores de m/z e as abundâncias dependem das forças de ligações e da estabilidade dos fragmentos

13 Espectro de Massas: Fragmentação *? Pico base M-15 *? M-15 *? feixe de elétrons +. e - + e - íon molecular m/z 72

14 The Mass Spectrum Masses are graphed or tabulated according to their relative abundance. =>

15 Isotopic Abundance 81 Br número de átomos de Carbono = intensidade relativa do pico M+1 => 0,011 x (intensidade relativa do pico M) Se uma substância tem 5C, a intensidade relativa do íon M+1 deve ser 5 (1,1%) = 5 (0,011)

16 Mass spectrum of peptide with 94 C-atoms (19 amino acid residues) Monoisotopic mass No 13 C atoms (all 12 C) One 13 C atom Two 13 C atoms

17 Molecules with eteroatoms Isotopes: present in their usual abundance. ydrocarbons contain 1.1% C-13, so there will be a small M+1 peak. If N is present, M+ will be an odd number.

18 Mass Spectrum with Sulfur If S is present, M+2 will be 4% of M+. => =>

19 Mass Spectrum with Chlorine If Cl is present, M+2 is one-third of M+. =>

20 Mass Spectrum with Bromine If Br is present, M+2 is equal to M+. If iodine is present, peak at 127, large gap. =>

21 Mass Spectra of Alkanes More stable carbocations will be more abundant. =>

22 igh Resolution MS Masses measured to 1 part in 20,000. A molecule with mass of 44 could be C 3 8, C 2 4 O, CO 2, or CN 2 4. If a more exact mass is , pick the correct structure from the table: C 3 8 C 2 4 O CO 2 CN =>

23 Exercício 2: Qual das fórmulas moleculares uma massa molecular exata de 86,1096 uma: C 6 14 ; C 4 10 N 2 ou C 4 6 O 2? 10 Isótopo Massa (uma) Isótopo Massa 1 1, S 31, C 12, Cl 34, N 14, Br 78, O 15,9949 Antes se tinha a MM nominal, mais próxima de um número inteiro. O EMAR determina a MM com precisão de 0,0001uma.

24 Exercício 1: O EM de dois cicloalcanos muito estáveis mostram um pico de íon molecular M Um dos espectros apresenta um pico base à m/z 69, e o outro apresenta um pico base à m/z 83. Identifique os cicloalcanos. A * B * * * =>

25 Mass Spectra of Alkenes Resonance-stabilized stabilized cations favored. =>

26 Mass Spectra of Alcohols Alcohols usually lose a water molecule. M + may not be visible. =>

27 Sample Mass Spectrometer Block Diagram Ion source: makes ions Sample Mass analyzer: separates ions igh Vacuum System Mass spectrum: presents information Inlet Ion source Mass Analyzer Detector Data System PLC Flow injection Sample plate MALDI, ESI, FAB, LSIMS, EI, CI Time of flight (TOF) Quadrupole, Ion Trap Magnetic Sector, FTMS

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29 MALDI PENTAQUADRUPOLO Q TRAPA: LC/MS/MS VG AUSPEC electrospray ionization (ESI) e matrix-assisted laser desorption ionization (MALDI),

30 GC-MS Cromatografia Gasosa Espectrometria de Massas Relaciona-se a EM com a CG na análise de misturas orgânicas complexas voláteis Método Analítico de Rotina.

31 The GC-MS A mixture of compounds is separated by gas chromatography, then identified by mass spectrometry. =>

32 Cromatografia Gasosa / Espectrometria de Massas

33

34 The GC-MS 25.0e6 TIC 20.0e6 15.0e6 10.0e6 Cromatograma 5.0e e3 1500e3 1250e3 1000e3 750e3 500e3 250e3 0e Espectro de massas =>

35 Espectrometria de Massas Cromatografia Gasosa Espectrometria de Massas: Sensibilidade: Relacionada à quantidade de amostra determinada com uma boa relação sinal/ruído (10-9 g, nanogramas; g, picogramas; g, fentogramas. Temperatura: Coluna, Interface, e Detector. Fator Tempo: velocidade de adquisição de dados (scan)

36 Cromatografia Gasosa Acoplada a Espectrometria de Massas: CG/EM 3500e3 TIC 3000e3 2500e3 2000e3 1500e3 Cromatograma Gasoso 1000e3 500e3 0e e e3 150e3 87 Espectro de massas 100e3 50e3 0e

37

38 Biodiesel de Óleo de Soja 25.0e6 TIC 20.0e6 15.0e6 10.0e6 5.0e e3 1500e3 1250e ,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)- 1000e e3 500e3 250e3 0e

39 Biodiesel de Óleo de Coco de Babaçu 25.0e6 TIC 20.0e6 15.0e6 10.0e6 5.0e6 0.0e e e6 6.0e6 5.0e6 4.0e e6 2.0e6 1.0e6 0.0e

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