Detectores Espectrométricos em Cromatografia Gasosa de Alta Resolução
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- Pietra Pinhal de Oliveira
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1 Detectores Espectrométricos em Cromatografia Gasosa de Alta Resolução Emissão Atômica Absorção no Infravermelho Espectrometria de Massas Detector Espectrométrico de Massas (MSD) Acoplamento de GC com um espectrômetro de massas. O melhor e mais completo sistema para a detecção e identificação de compostos orgânicos voláteis. Interfaceamento mais direto do que com LC: GC: 1 ml/min de gás LC: 0,1-1 ml/min (1 10 L/min de gás) 1
2 MSD - Interfaceamento Objetivos Transferência quantitativa de todos analitos Compatibilidade de fluxo/pressão que o MS pode suportar Não custar os olhos da cara Nenhuma interface atende todos requisitos! MSD - Interfaceamento Interfaceamento com GC é muito mais simples do que com LC! A amostra já se encontra em fase gasosa Remoção do excesso do gás carregador 2
3 Separador molecular MSD - Interfaces Separador de permeação MSD - Interfaces 3
4 MSD - Interfaces Divisor aberto - open split MSD - Interfaces Inserção direta da coluna capilar 4
5 MSD - Analisadores Quadrupólo (Q) mais utilizado maior número de espectros Ion Trap (MS n ) Multidimensional Flexível MSD - Analisadores 5
6 Setor Magnético (B) Alta resolução MSD - Analisadores MSD - Fonte de Íons Ionização por elétron (EI) positivo negativo Ionização Química pos & neg 6
7 Uso dos Dados em GC/MS Existe dois modos básicos de operação: SCAN - coleta os dados sobre uma extensa faixa. Fornece a máxima informação qualitativa SELECTED ION MONITORING (SIM) - coleta dados em apenas alguns valores de massa. Fornece os melhores resultados quantitativos Scan SIM Quando usar cada modo! Aquisição em SCAN é muito mais lenta do que em SIM. Na maioria do tempo não existe informação (linha de base). Conforme aumenta a faixa do scan, a informação qualitativa diminui. 7
8 Scan SIM Velocidade de aquisição (freqüência) ausência de pontos suficientes prejudica os resultados quantitativos Scan SIM Modo Ciclos/s DPR % Scan 0,5 6,5 SIM 16 íons 2,0 2,5 SIM 4 íons 4,0 1,2 Idealmente: pontos para definir um pico; 20 pontos seria ideal 8
9 Scan SIM Máxima precisão e sensibilidade são obtidas em condições que oferecem as mínimas informações qualitativas! Como Contornar? Fazer várias corridas Focalizar na análise de compostos alvo Scan SIM Corridas Múltiplas Fazer corrida inicial em modo scan - isto fornece a informação qualitativa! Repetir análise em modo SIM para obter dados quantitativos. Abordagem válida se dispor de tempo e amostra! 9
10 Scan SIM Análise de Compostos Alvo Abordagem simples para obter tanto análise quantitativa quanto qualitativa. Melhor indicado para um número limitado se compostos Alvo Possível uso de isótopos marcados como padrão interno! Análise de Compostos Alvo Seleção das linhas espectrais Para cada composto, selecionar pelo menos 3 íons: Íon de quantificação - linha mais abundante dois ou mais íons qualificativos - linhas intensas, bem resolvidas uma da outra! Se existir um padrão interno marcado isotopicamente, a seleção das linhas deve conter os íons do padrão e do analito! 10
11 Análise de Compostos Alvo 1. Adicione o padrão interno 2. Selecione o MS em modo SIM para as 6 linhas (íons) 3. Critérios para qualificação Tempo de retenção apropriado Íons apropriados Relação entre íons apropriada Suficiente para convencer um Júri!! Análise de Compostos Alvo Exemplo: Análise de uma droga em urina 11
12 Quantificação Múltipla Se t r 145 = t r 142 Se A145/A179 = A142/A176 e A179/A214 = A176/A211 Composto único A Api As Qs = As Api Qpi Qs Qpi Q Análise Qualitativa Indentificação Estrutural de Compostos Orgânicos O espectro de massas: 12
13 Análise Qualitativa Formação do Íon Molecular (M + ) Considerando Ionização por Elétron (EI) E = 70 ev CH3OH + e - CH3OH + (m/e 32) + 2e - CH3OH + possui 1/2 vida curta (10-10 s) CH3OH + CH2OH + (m/e 31) + H CH3OH + CH3 + (m/e 15) + OH CH2OH + CHO + (m/e 29) + H2 Interpretação Espectral Identificação do Íon Molecular (M + ) último íon identificável no espectro nem todas as classes químicas produzem M + presença de isótopos auxilia na determinação de fórmula molecular: (M), (M + 1) e (M + 2) 13
14 Massa Exata dos Isótopos Elemento Peso Atômico Nuclídeo Massa Hidrogênio 1, H D( 2 H) 1, ,01410 Carbono 12, C 12,00000 Nitrogênio 14, N N 14, ,0001 Oxigênio 15, O O 15, ,9991 Cloro 35, O 35 Cl 37 Cl 17, , ,9659 Abundância dos Isótopos Elementos Abundância Hidrogênio 1 H H 0,016 Carbono 12 C C 1,08 Nitrogênio 14 N N 0,38 Oxigênio Cloro 16 O O 0,04 35 Cl Cl 32,5 18 O 0,20 14
15 Cáculo de (M + 1) e (M + 2)!# [(M +1) ]%# %(M +1) =100" & [ M ] $# '# 1,1 número átomos de C + 0,38 número de átomos de N %( M [( M 2) ] [ M ] ( + + 2) = 100' & % $ # (1,1 número de átomos de C) ,20 número de átomos de O 2 m/e % 150 (M) (M+1) 10,2 152 (M+2) 0,88 Fórmula M+1 M+2 C 7 H 10 N 4 9,25 0,38 C 8 H 8 NO 2 9,23 0,78 C 8 H 10 N 2 O 9,61 0,61 C 8 H 12 N 3 9,98 0,45 C 9 H 10 O 2 9,96 0,84 C 9 H 12 NO 10,34 0,68 C 9 H 14 N 2 10,71 0,52 %(M+1) = (1,1)(9) + (0,38)(0) = 9,9% do íon molecular %(M+2) = [(1,1)(9)] 2 /200 + (0,20)(2) = 0,89% do íon molecular 15
16 Reconhecimento do Pico do Íon Molecular Duas situações possíveis 1- Íon molecular não aparece ou é muito fraco refazer espectro com máxima sensibilidade procurar por (M-18) produzir algum tipo de derivado utilizar ionização química 2- Íon molecular está presente e é um dos mais intensos no espectro reduzir a energia do feixe de e - para distinguir (M) de (M-1) mais intenso ou de alguma impureza na amostra Reconhecimento do Pico do íon Molecular Regra do Nítrogênio: um composto de peso molecular par deve conter um n o par de átomos de nitrogênio ou nenhum. Íon molecular par fragmento ímpar Íon molecular ímpar fragmento par 16
17 Reconhecimento do Pico do íon Molecular Classes com M + Detectável: cetonas lineares, hidrocarbonetos < C30, ésteres, ácidos, aldeídos, amidas, éteres e halogenetos de alquila Classes com M + Não Detectável: álcoois alifáticos, aminas, nitritos, nitratos, nitro-compostos e em compostos muito ramificados Regras de Fragmentação Localização da carga do íon: no heteroátomo em uma ligação π deslocalizado Quebra da ligação C C próxima ao heteroátomo: 17
18 Regras de Fragmentação Regras relacionadas com: a probabilidade de quebra de ligação possibilidade de transições de baixa energia estabilidade dos fragmentos formados no processo Regras de Fragmentação 1- A intensidade relativa do íon molecular é maior em composto de cadeia linear e diminui a medida que o grau de ramificação aumenta. 18
19 Regras de Fragmentação 2- A intensidade relativa do íon molecular diminui com o aumento do peso molecular em uma série homóloga. metilbenzeno > etilbenzeno > propilbenzeno > butilbenzeno Quebra da ligação é favorecida em átomos de carbono ramificados: quanto maior a ramificação mais provável a quebra da ligação. Regras de Fragmentação 3- Quebra da ligação é favorecida em átomos de carbono ramificados: Devido ao aumento da estabilidade dos carbocátions mais ramificados! C + H 3 < R 1 C + H 2 < R 1 R 2 C + H < R 3 C + Adicionalmente, o substituinte maior será eliminado mais facilmente por poder estabilizar melhor o radical 19
20 Regras de Fragmentação 4- Ligações duplas, estruturas cíclicas, anéis aromáticos (ou heteroatômico) estabilizam o íon molecular. Regras de Fragmentação 5- As ligações duplas favorecem a quebra alílica e dão o íon carbônio alílico, que é estabilizado por ressonância 20
21 Regras de Fragmentação 6- Anéis saturados tendem a perder as cadeias laterais na ligação α. Anéis insaturados podem sofrer reação inversa de Diels-Alder Regras de Fragmentação 7- Em compostos aromáticos alquilsubstituídos, a quebra mais provável é a ligação β ao anel dando o íon benzílico, o qual é estabilizado por ressonância. 21
22 Regras de Fragmentação 7- Ou formação do íon tropílio diretamente Regras de Fragmentação 8- As ligações C C próximas a heteroátomo freqüentemente se quebram deixando a carga com o fragmento que contém o heteroátomo 22
23 Regras de Fragmentação 9- Vária quebras estão associadas à eliminação de moléculas neutras e estáveis como: monóxido de carbono (M-28) dióxido de carbono (M-44) água (M-18) amônia (M-17) metanol (M-32) radical metila (M-15) radical metoxil (M-31) Rearranjos Em casos especiais, alguns íons podem apresentar um padrão de fragmentação que não podem ser explicados pela simples quebra de uma ligação (Regras 1-9) É o resultado de rearranjo intramolecular durante o processo de fragmentação! 23
24 Rearranjos Rearranjo de McLafferty: rearranjo de hidrogênio em moléculas que contém heteroátomos Rearranjos Rearranjo de McLafferty: Requisitos: heteroátomos apropriadamente localizados um sistema π (uma dupla ligação) um átomo de hidrogênio em posição favorável (γ em relação ao sistema C=O) 24
25 Espectros Típicos de Algumas Classes Químicas Hidrocarbonetos Saturados Espectros Típicos de Algumas Classes Químicas Hidrocarbonetos Olefínicos 25
26 Espectros Típicos de Algumas Classes Químicas Hidrocarbonetos Aril-alquila Espectros Típicos de Algumas Classes Químicas Compostos Hidroxilados - Álcoois 26
27 Espectros Típicos de Algumas Classes Químicas Compostos Hidroxilados - Álcoois Espectros Típicos de Algumas Classes Químicas Compostos Hidroxilados - Álcoois 27
28 Espectros Típicos de Algumas Classes Químicas Compostos Hidroxilados - Fenóis Espectros Típicos de Algumas Classes Químicas Éteres 28
29 Espectros Típicos de Algumas Classes Químicas Cetonas Espectros Típicos de Algumas Classes Químicas Aldeídos 29
30 Espectros Típicos de Algumas Classes Químicas Ácidos Carboxílicos Espectros Típicos de Algumas Classes Químicas Ésteres Carboxílicos 30
31 Espectros Típicos de Algumas Classes Químicas Aminas Alifáticas Espectros Típicos de Algumas Classes Químicas Compostos Halogenados 31
32 Espectros Típicos de Algumas Classes Químicas Compostos Halogenados Exercício! 32
33 Exercício! Exercício! 33
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