NOME: QFL ª Prova (15 pontos) Tabela de deslocamentos químicos de 13 C em sistemas orgânicos
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1 NOME: QFL ª Prova (15 pontos) Tabela de deslocamentos químicos de 13 C em sistemas orgânicos
2 Fragmentações e fragmentos comuns em espectrometria de massa Íon fragmento Neutro Perdido Massa do íon Provável composição (provável) fragmento M-1 H 15 CH 3 M-2 H 2 29 C 2 H 5 ou CHO M-15 CH 3 31 CH 2 OH M-17 OH ou NH 3 43 CH 3 CO M-18 H 2 O 44 CO 2 M-28 CO, ou C 2 H 4 45 C 2 H 5 O M-29 C 2 H 5 ou CHO 57 C 2 H 5 CO ou C 4 H 9 M-31 CH 3 O 59 C 3 H 7 O ou COOCH 3 M-43 C 3 H 7 ou CH 3 CO 60 C 2 H 4 O 2 M-44 CO 2 74 C 3 H 6 O 2 M-45 C 2 H 5 O Formulas importante em RMN hν = γhb ν ν δ ( ppm) = ν ref Acoplamento(1 a ref 10 ordem) = JI z1 VelocidadeangulardeLarmor, ω = γb 6 I z2 γ ( 1 H) = 267, rad T -1 s -1 γ ( 13 C) = 67, rad T -1 s -1 ħ = 1, J s
3 1) (2,5 pontos) O espectro de RMN de 13 C do acetaldeído, CH 3 CHO, é relativamente simples, e fácil de prever conforme os conceitos básicos de RMN. Agora, vamos testar o seu conhecimento teórico dos níveis de energia envolvidos no espectro. a) Faça um diagrama dos níveis de energia dos núcleos de 13 C, na presença do campo magnético, e na presença do acoplamento spin-spin com os prótons ligados ao mesmo carbono; 2) identifique exatamente as transições espectroscópicas que são observadas no espectro de RMN de 13 C com e sem desacoplamento de spin. 2) (3 pontos) (a) Os espectrômetros de RMN mais modernos que existem no Brasil (um no Laboratório Nacional de Luz Síncrotron, e o outro na UFRJ) operam a uma freqüência de 750 MHz para obter espectros de prótons. Qual o campo magnético B o usado nestes espectrômetros? Qual a amplitude do B 1 (em Tesla) a ser utilizada para um pulso de radiofreqüência capaz de girar a magnetização dos prótons por 90 se a largura do pulso for de 10 µs (10-5 s)? Qual a freqüência necessária para observar espectros de 13 C nestes espectrômetros? (b) O espectro de uma substancia simples como CH 3 CHO possui um espectro característico de RMN de prótons. Os dados numéricos (posição dos picos com relação ao TMS e intensidades dos picos) de um espectro obtido a 300 MHz estão fornecidos a seguir Hz ppm Int Explique a origem destes picos, o valor da constante de acoplamento (em Hz), e o valor da constante de acoplamento (em Hz) quando o espectro é obtido no espectrômetro de 750 MHz. 3) (2,0 pontos) As bifenilas policloradas (normalmente apelidadas de PCB), C 12 Cl x H 10-x, foram extensamente utilizadas na industria até o fim da década de 70 quando o uso foi banido em diversos países devido a alta toxicidade destas substancias. Os pesticidas policlorados representam também um problema sério a nível ambiental. Devido a estas propriedades, torna-se importante o monitoramento de traços destas substancias usando cromatografia de gás ou espectrometria de massa. Os PCB s apresentam um pico molecular intenso no espectro de massas (são compostos aromáticos), e fragmentos sucessivos contendo um número variável de átomos de Cl. Um método valioso para determinar o número de cloros no PCB consiste em medir a intensidade dos picos isotópicos do Cl. Com os conhecimentos adquiridos em aula e na leitura sobre EM você se considera apto para interpretar o espectro de massas obtido a partir de amostras recolhidas no campo. Para este fim, qual seria a intensidade relativa esperada dos íons M, (M2) e (M4) do PCB triclorado. (Preste atenção ao seu cálculo estatístico!!!). 4.) (2,5 pontos) Sabendo que a composição elementar da substancia é C 4 H 8 O 2, identifique a substancia responsável pelo espectro de massa a seguir, e na medida do possível explique o mecanismo de formação dos picos mais intensos. Para auxiliar na identificação da substancia, o espectro RMN de prótons desta substancia também se encontra em anexo.
4 Espectro de RMN obtido a 90 MHz em solução de CCl4
5 5) (2,5 pontos) A partir dos espectros de RMN de H, de 13 C, de massas, de IV e Raman, de uma substancia cuja composição elementar é C 8 H 14 O 4, identifique a estrutura interpretando os sinais observados nos espectros. Espectros de C 8 H 14 O 4 Espectro RMN de 1 H: os números acima de cada pico indicam a área relativa integrada para cada pico e a estrutura fina do espectro revela pela ordem crescente de deslocamento químico: 6 H formando um tripleto, 3 H formando um dubleto, 1 H formando um quarteto e 4 hidrogênios formando um quarteto Espectro RMN de 13 C Espectro de massas
6 Espectro IV (a tabela abaixo do espectro indica o pico da absorção e a transmitância no pico da banda) Espectro Raman (a tabela abaixo do espectro indica o pico da absorção e a absorbância no pico da banda)
Comentários sobre a 3a Prova
s sobre a 3a Prova 1) (2,0 pontos) O espectro de RMN de 13 C do acetaldeído, CH 3 CHO, é relativamente simples, e fácil de prever conforme discutido em aula. Agora, vamos testar o conhecimento por trás
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