Aluno (a): Turma n. Roteiro de Estudos de Recuperação. Capítulo 26: As principais classes funcionais de compostos orgânicos; p.583 a 603.

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1 ROTEIRO DE ESTUDOS DE QUÍMICA 2 etapa/14 3 Série Ensino Médio Aluno (a): Turma n Roteiro de Estudos de Recuperação Capítulo 26: As principais classes funcionais de compostos orgânicos; p.583 a 603. Capítulo 27: Ligações intermoleculares na Química Orgânica; p.608 a 618. Capítulo 28: Isomeria; p.619 a 634. Capítulo 29: Reações de substituição; p. 635 a 643. Capítulo 30: Reações de adição; p. 644 a 652. Exercícios recomendados. Exercícios do capítulo 26: 1, 10, 13, 19, 23, 26, 44, 45, 48, 50, 52, 58, 71, 73, 76. Exercícios do capítulo 27: 10, 11,13, 15, 16, 18, 20, 22, 23, 24, 25. Exercícios do capítulo 28: 3, 4, 11,15, 16, 18, 21, 22, 25, 28, 30, 33, 34, 39, 40. Exercícios do capítulo 29: 5, 6, 7, 11, 13, 15, 19. Exercícios do capítulo 30: 4, 5, 6, 8, 9, 10, 16, 23, 25, 38, 39, 42. Observações: Os exercícios recomendados deverão ser feitos e entregues no dia da prova de recuperação de Química. Caso tenham alguma dúvida, procurem a professora antes da prova. Recomenda-se também que os alunos refaçam as provas e exercícios. Exercícios Questão 1: Em relação aos grupos orgânicos etil e metil: Escreva as fórmulas estruturais de compostos pertencentes às funções (I) amina, (II) éter (III) cetona, que contenha os dois grupos orgânicos em cada composto. Questão 2: As nomenclaturas oficiais dos compostos representados pelas fórmulas estruturais abaixo são?

2 Questão 3: O aumento na expectativa de vida do ser humano está relacionado, entre outras coisas, às condições higiênico-sanitárias. Entretanto, é inquestionável que o desenvolvimento de vários medicamentos eficazes no tratamento de muitas doenças também desempenhou um papel importante na longevidade do ser humano. A grande parte dos fármacos comercializados são compostos orgânicos. Suas propriedades terapêuticas estão relacionadas, entre outros fatores, à presença de certos grupos funcionais em sua estrutura. Considerando a molécula orgânica a seguir, responda ao que se pede: Utilizando os espaços designados na figura, identifique a função química que representa cada um dos grupos funcionais. Questão 4: O composto mostrado a seguir é um tipo de endorfina, um dos neurotransmissores produzidos pelo cérebro. a) Determine a fórmula molecular da molécula. b) Circule todos os grupos funcionais. c) Nomeie cada um dos grupos funcionais circulados. Questão 5: Recentemente, especial atenção tem sido dada aos alfa-hidroxi-ácidos (AHAs). Algumas destas substâncias são utilizadas no tratamento da pele, visando retardar a aparência do envelhecimento das pessoas. Muitos AHAs são de origem vegetal ou animal, tais como os ácidos: glicólico (da cana-de-açúcar), láctico (do leite), málico (da maçã), e cítrico (das frutas cítricas). As fórmulas estruturais destes compostos estão representadas a seguir: a) Escreva a fórmula estrutural de um aldeído que apresente um carbono quiral e que seja isômero do ácido láctico. b) Explique, em termos estruturais, por que se podem identificar dois isômeros do ácido málico. c) Como são denominados os isômeros do ácido málico? Questão 6: A tiroxina, hormônio da glândula tireóide, é representada pela fórmula: Quais as funções orgânicas presentes na estrutura da tiroxina?

3 Questão 7: Cicloalcanos sofrem reação de bromação conforme mostrado a seguir: Considerando os produtos formados em I, II e III, o que se pode afirmar a respeito da estabilidade relativa dos anéis com três, quatro e cinco átomos de carbono? Justifique. Questão 8: O desenvolvimento das técnicas de síntese, em química orgânica, proporcionou a descoberta de muitas drogas com atividades terapêuticas. A estrutura a seguir representa as moléculas do antibiótico tetraciclina. a) Circule e nomeie as funções orgânicas identificando-as no próprio desenho. b) Indique, no próprio desenho o (s) anel (éis) aromático (s) presente (s) no composto. c) Qual a hibridização do carbono pertencente à função amida? Questão 9: O vinho, o vinagre e a acetona são apenas alguns exemplos de compostos orgânicos que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos representadas a seguir e nomeie de acordo com a IUPAC estes compostos. Questão 10: Na prateleira de um laboratório encontram-se dois rótulos com as seguintes indicações: Composto A: fórmula molecular C 2 H 6 O, ponto de fusão a 114,1 C e ponto de ebulição 78,5 C. Composto B: fórmula molecular C 2 H 6 O, ponto de fusão a 141,5 C e ponto de ebulição 25 C. a) Qual é a fórmula estrutural desses isômeros de função. b) Em relação a estes isômeros, qual apresenta interações intermoleculares mais intensas? Justifique. c) Qual é a nomenclatura da IUPAC de cada um desses isômeros?

4 Questão 11: Quando os derivados do benzeno sofrem reações de substituição no anel aromático, os grupos ligados ao anel influenciam na formação dos produtos, agindo como orientadores das posições onde ocorrerão as substituições. Nesse sentido, se você é um químico e está trabalhando em um industria que deseja sintetizar o composto A (figura abaixo), utilizando o benzeno como material de partida, proponha a sequência adequada de reações para obtenção desse composto. JUSTIFIQUE sua resposta. Questão 12: Usam-se aditivos para melhorar o aspecto e a preservação dos alimentos industrializados. O aditivo A.I é um agente antimicrobiano utilizado em alimentos como suco de frutas cítricas. O aditivo A.V é um agente antioxidante utilizado em alimentos como as margarinas. a) Dê os nomes dos grupos funcionais encontrados nas duas estruturas. b) Qual dos dois aditivos pode apresentar maior solubilidade num solvente apolar? Justifique. c) Dentre os aditivos, qual seria o mais indicado para ser utilizado em alimentos de baixos valores de ph? Justifique. Questão 13: Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara um mecanismo de defesa que o transforma no catecol, uma substância hidrossolúvel, como representado, a seguir: a) Por que o catecol é mais solúvel em água que o benzeno? b) Explique por que a temperatura ambiente e a 1 atm, o oxigênio é gás, o benzeno é líquido e o catecol é sólido. Questão 14: O fungo com cheiro de frutas Fungos tanto podem alimentar, como matar ou até salvar vidas, na forma de medicamentos. E agora, descobriu-se uma outra finalidade: a de aromatizante. Pesquisadores da Faculdade de Engenharia de Alimentos da Universidade de Campinas descobriram um fungo que exala aroma de fruta. Trata-se da espécie Geotrichum sp, capaz de produzir 22 componentes voláteis (aromas), entre eles o isovalerato de etila [isto é, 3-metilbutanoato de etila, éster derivado do ácido 3-metil-butanóico] e o hexanoato de etila, que se assemelham ao cheiro de frutas. O aroma é um intermediário ente o morango, a banana e a maçã. A levedura será uma alternativa aos aromatizantes químicos. A descoberta aconteceu por acaso. Um dos pesquisadores recebeu um pacote de beiju de mandioca transportado do Maranhão até Campinas. Ao abrir o pacote de doce, que estava mofado, espalhou-se pelo laboratório um imenso aroma de frutas. Estava descoberto, em mais um acidente da ciência, um novo aromatizante natural. Globo Ciência, n.53, p. 58 a) Escreva a fórmula estrutural dos dois ésteres citados nominalmente nesse texto. b) Escreva a fórmula estrutural do ácido carboxílico citado no texto. Questão 15: Um hidrocarboneto A tem a fórmula molecular C 9 H 20. Dê a fórmula estrutural, dos quatro isômeros estruturais planos de A que não contêm a ramificação metil.

5 Questão 16: Befenila é um composto com ação fungistática, que inibe a esporulação de fungos. A 1- metilpropilamina é um fungicida utilizado no controle de fungos em batatas e diversas espécies de frutas cítricas. O ácido cloroacético e seu sal de sódio são comercializados como herbicidas. O decan-1-ol é comercializado como regulador do crescimento de plantas. a) Dentre os compostos I, II, III e IV quais são capazes de formar ligações de hidrogênio entre moléculas da mesma espécie? b) Que tipo de força intermolecular atua entre as moléculas da bifenila? Represente as. c) Entre (III) e (IV) qual é mais solúvel em água? Justifique. Questão 17: POLÍCIA CIVIL APREENDE NOVO TIPO DE DROGA EM SÃO PAULO A Polícia Civil de São Paulo fez na quarta-feira (11) a primeira apreensão das chamadas "cápsulas do medo", apontada como uma das drogas sintéticas mais potentes usadas por jovens em danceterias e festas raves. Segundo o diretor do Denarc (Departamento de Investigações Sobre Narcóticos), Ivaney Cayres de Souza, a nova droga é trazida da Europa. "Cada cápsula provoca pelo menos 80 horas de alucinação", afirmou. Além das cápsulas, os investigadores também apreenderam o chamado "ice", uma droga em forma de cristal. [...] No total, foram apreendidos 34 comprimidos de ecstasy, 74 cápsulas de ice, 77 micropontos de LSD, 31 "cápsulas do medo" e 1,2 quilo de haxixe. Segundo as investigações, as drogas eram vendidas para universitários, para freqüentadores de danceterias e de festas raves. Disponível em: < Acesso em: 11 maio Dado: Nomes, sinônimos: Cápsula do medo = DOB = 2,5-dimetoxi-4-bromo-anfetamina Ecstasy = MDMA = 3,4-metilenodioxi-N-metil-anfetamina LSD = Dietilamida do Ácido D-Lisérgico Haxixe = Resina extraída da Cannabis = Maconha = delta-9-tetrahidrocanabinol Ice = N-metil-anfetamina = N,alfa-Dimetilbenzenoetanamina a) A molécula de anfetamina tem a fórmula geral onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil. a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. b) Associe corretamente as drogas às suas estruturas químicas, escrevendo o nome delas abaixo. c) Qual/quais dessas substâncias apresentam isomeria óptica? Justifique sua resposta. d) Assinale na figura, com um asterisco, os carbonos quirais.

6 Questão 18: Considere o esquema de reações de monossubstituição, a seguir, onde o benzeno é o reagente de partida para a preparação das substâncias B e D. Escreva as fórmulas estruturais planas das substâncias de A a D. Questão 19: Com respeito às moléculas representadas anteriormente, assinale V nas afirmativas verdadeiras e F nas falsas. ( ) Todas as moléculas representadas contêm, além da função amina, as funções ácido carboxílico e amida. ( ) Dentre as moléculas representadas, existem dois aminoácidos. ( ) Somente duas moléculas representadas contêm o grupo funcional fenol. ( ) Todas as moléculas representadas possuem carbono quiral. ( ) A serotonina possui mais de um carbono quiral. Questão 20: Os alcenos são compostos orgânicos de grande importância, pois constituem matéria prima para os plásticos, borrachas, fibras sintéticas, etc., indispensáveis no mundo moderno. Os alcenos são bastante reativos e suas diversas reações (redução, oxidação, polimerização, etc.) originam os mais diversos derivados de interesse científico e comercial. Observe o alceno A e as reações indicadas, efetuadas em condições em que não ocorre abertura do anel em nenhum dos casos. Com relação ao alceno A e as reações indicadas, pede-se: a) Complete as reações indicadas (1 a 5) com os respectivos produtos orgânicos principais. Na reação em que for possível mais de um produto prevalece a regra de Markovnikov. b) Mostre a estrutura de um isômero do alceno A que, por reação com H 2 na presença de Ni e calor, origine o mesmo produto da reação 1. c) Indique o tipo de isomeria existente entre o alceno A e o composto solicitado no item b. Questão 21: Analise a reação abaixo e as afirmativas a seguir: Com respeito à reação representadas anteriormente, assinale V nas afirmativas verdadeiras e F nas falsas. ( ) O grupo - CHO é um orientador do tipo metadirigente. ( )O produto A é o aldeído 3- etil benzóico. ( )A reação é catalisada. ( )Trata-se de uma reação de adição do Friedel Crafts. ( ) O produto A é predominante o aldeído p - etil- benzóico.