Química Orgânica I - (Engenharias e Química Licenciatura) Lista de Exercícios Capítulo I

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1 Química rgânica I (Engenharias e Química Licenciatura) 1) Escreva a configuração eletrônica completa dos seguintes elementos: a) a b) Ca c) Al d) Si e) Cl f) Mg g) S 2) Escreva as fórmulas químicas dos seguintes compostos iônicos: a) Fluoreto de sódio b) idróxido de magnésio c) itrato de sódio d) itrito de sódio e) Sulfato de cálcio f) Bicarbonato de sódio g) Carbonato de lítio h) Cloreto de cálcio 3) Escreva as fórmulas estruturais de cada molécula ou íon a seguir, representando, quando for o caso, os elétrons nãoligantes (estruturas de Lewis): a) 3 b) Br 2 c) C 2 d) C 4 e) CF 2 Cl 2 f) C 5 g) 2 S h) C 2 Cl 3 i) F 3 j) BF 3 k) 2 l) C 3 Br m) CS 2 n) C o) 4 Cl p) 2 2 q) C 4 r) CCl 2 s) C 2 t) C 4 S 4) Preveja as geometrias (tetraédrica, trigonal plana, piramidal, linear ou angular) para as seguintes moléculas ou íons. Para moléculas, indique os momentos de dipolo de cada ligação e a direção do vetor do dipolo resultante. a) Si 4 b) BF 3 c) CCl 4 d) BeCl 2 e) C 3 f) C 3 + g) 2 S h) 2 i) BF 3 j) C 2 Cl 2 k) 4 + l) Cl 2 5) Escreva as fórmulas estruturais de todos os possíveis isômeros constitucionais que possuem as seguintes fórmulas moleculares: a) C 3 8 b) C 2 6 c) C 4 10 d) C 3 6 e) C 4 9 Br f) C 5 12 g) C 3 6 C l2 h) C 2 3 C l3 i) C24BrCl j) C2 k) C27 l) C3Cl 6) Das fórmulas dadas a seguir, algumas apresentam erros. Identifique as fórmulas e comente os erros. a) C 2 Cl b) C 2 7 Cl c) C 4 7 F d) C 3 8 e) C 4 8 F f) C 2 3 g) C 2 7 h) C 2 F 2 i) C 4 2 j) C 3 k) 3 l) 4 7) As fórmulas estruturais a seguir foram retiradas da Referência 8, exatamente como se encontravam apresentadas. s compostos Marron Sudan RR e Verde S são corantes que foram utilizados em alimentes, até que suas propriedades cancerígenas foram descobertas. A 4metilortobenzoquinona é formada a partir da oxidação do 4metil1,2benzenodiol

2 Química rgânica I (Engenharias e Química Licenciatura) (um fenol). Segundo a Referência, a formação desta e outras quinonas em alimentos podefavorecer aformação de nitrosaminas, que são compostos altamente cancerígenos. metilnitróximetanol é um metabólito formadoapartir da hidrólise da cicasina ou metilnitróximetanolβdglicosídeo. Esse glicosídeo é encontrado em grãos e raízes da planta Cycas circinalis, cujas propriedades cancerígenas também foram observadas. Todas as fórmulas apresentam um ou mais erros. Identifique esses erros. 3 C 3 C C C 3 C 3 Marron Sudan RR 3 S Verde S S 3 3 C C 2 4metilortobenzoquinona Metilnitróximetanol 8) Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio comoutras da mesma espécie? a) C 3 b) C 3 C 3 c) C 3 C 2 Cl d) C 3 C 2 C 3 i) 2 e) C 3 2 f) (C 3 ) 2 g) (C 3 ) 3 h) C 2 C 2 j) k) 9) Indique a hibridação (sp, sp², sp³) de cada átomo de carbono das seguintes moléculas: a) b) c) d) e)

3 Química rgânica I (Engenharias e Química Licenciatura) 10) rganize cada grupo de compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição. Explique sua resposta. a) a) b) c) b) I II III F 2 c) I II III d) I II III 11) rganize cada grupo de compostos em ordem crescente de solubilidade em água. Explique sua resposta. a) C 3 C 2 (I) C 3 C 2 C 2 C 3 (II) C 3 [C 2 ] 3 C 3 b) C 3 C 2 (I) C 3 C 2 C 2 C 2 (II) C 3 C 2 C 2 Cl c) C 3 C 2 (I) C 2 C()C 2 (II) C 2 C 2 d) C 3 2 (I) C 3 C 3 (II) C 3 [C 2 ] 2 C 2 2 e) PhC (I) PhCa (II) PhC 3 12) Coloque os seguintes ânions em ordem decrescente de basicidade. Consulte o quadro 1.4. a) C 2 2 b) C C c) Ph d) 2 e) C 3 C 2 C 2 C 2 f) C 3 C g) Cl h) Br

4 Química rgânica I (Engenharias e Química Licenciatura) 13) Esquematize a reação de um ácido A diante dos seguintes compostos que atuam como base: a) (C 3 ) 3 b) C 3 Li c) C 3 C d) C 3 Ca e) ac f) (C 3 C 2 ) 2 g) C 3 C 2 h) 2 14) Comente a observação de que o éter dietílico (C 3 C 2 C 2 C 3 ) é facilmente solúvel em ácido sulfúrico concentrado a frio, enquanto que o pentano (C 3 C 2 C 2 C 2 C 3 ) é praticamente insolúvel nas mesmas condições. 15) Indique, em cada par, o ácido mais forte. Qual a relação entre a carga e a acidez? a) 3 + ou 2 b) 4 + ou 3 c) 2 S ou S d) 2 ou 16) Explique por que a temperatura de ebulição da 2metilpirrolidina (A) é maior (100ºC) que a temperatura de ebulição (79ºC) da metilpirrolidina (B). C 3 (A) C 3 (B) 17) etanol (C 3 C 2 ) e o éter metóximetano (C 3 C 3 ) são isômeros constitucionais, com propriedades físicas e químicas bem distintas. bserve, a seguir, a variação da temperatura de ebulição: C 3 C 2 : 78,3ºC e C 3 C 3 : 24,8ºC. Explique a diferença verificada. 18) As estruturas abaixo representam a vitamina C e o βcaroteno. A vitamina C está presente em grande quantidade em frutas cítricas, pimentão e outros vegetais, enquanto que o βcaroteno que possui coloração alaranjada, pode ser encontrado na cenoura. Esse composto ao ser metabolisado em nosso organismo produz a vitamina A. Qual dessas substâncias é hidrossolúvel? Justifique. Vitamina C βcaroteno 19) coumatetralil é um rodenticida (composto utilizado para matar roedores, como ratos) que atua inibindo a formação de protombina no fígado, resultando na inibição da coagulação do sangue. Sua solubilidade em água, em p 4,2 (meio ácido) e a 20ºC, é apenas 0,02 gl 1. a

5 Química rgânica I (Engenharias e Química Licenciatura) mesma temperatura, porém em p 9 (meio básico), sua solubilidade é de aproximadamente 200 gl 1. Explique a diferença de solubilidade do composto em função do p do meio. Coumatetralil 20) diclorano, fungicida comercial que atua sobre as hifas, mas que causa pequeno efeito sobre os esporos dos fungos, quando dissolvido em água pura a 20ºC, apresenta solubilidade de 0,0063 gl 1. Como a solubilidade desse composto, em meio aquoso, varia com o p da solução? Para explicar sua resposta, escreva a equação da reação entre o diclorano e o Cl. 2 Cl Cl 2 Diclorano 21) A histrionicotoxina é uma toxina isolada de pequenos sapos coloridos encontrados na América do Sul. Esses sapos foram usados durante muito tempo pelos nativos da região para envenenar suas flechas usadas em caças. s sapos mais venenosos poderiam ser usados para envenenar até 50 flechas. hidrato de saxitoxina é outra toxina, isolada de algumas algas. d 2 C a b c histrionicotoxina idrato de saxitoxina a) Qual a fórmula molecular da histrionicotoxina? b) Qual a hibridação dos átomos de carbono indicados na estrutura da histrionicotoxina? c) Circule na estrutura da histrionicotoxina as regiões mais polares.

6 Química rgânica I (Engenharias e Química Licenciatura) d) Dentre as duas toxinas apresentadas, qual deve ser a mais solúvel em água? Justifique sua resposta. 22) A bifenila é um composto com ação fungistática, que inibe a esporulação de fungos. A 1metilpropilamina é um fungicida descoberto na década de Seu uso envolve o controle de Botrytis em crisântemos e outros fungos em batatas, bem como em diversas espécies de frutas cítricas. ácido cloroacético e seu sal de sódio são comercializados como herbicidas. 1decanol foi introduzido no mercado como regulador do crescimento de plantas. 2 ClC 2 C 2 C 3 [C 2 ] 8 C 2 Bifenila (I) 1metilpropilamina (II) Ácido cloroacético 1decanol (IV) a) Que tipos de forças intermoleculares predominantes você espera que atuem entre as moléculas de cada um destes compostos? os casos em que houver formação de pontes de hidrogênio, representeas. b) Entre a bifenila e o ácido cloroacético, qual você espera ser mais solúvel em água? Explique. c) Escreva as equações para a reação entre (II) e Br, entre e K; entre (II) e ; entre (IV) e a 2.