CADEIAS CARBÔNICAS - FUNÇÕES ORGÂNICAS - ISOMERIA PLANA

Transcrição

1 1. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico. A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal. b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica ramificada. c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica insaturada. d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica saturada. e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica ramificada. 2. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila. Essa substância possui fórmula molecular a) CHO e 2 ligações pi ( π ). b) CHO e 4 ligações pi ( π ). c) CHO e 4 ligações pi ( π ). d) CHO e 10 ligações sigma ( σ ). e) CHO e 14 ligaçőes sigma ( σ ). 3. (Pucrj 2015) Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do composto representado acima é a) 2-etil-hex-1-ano b) 3-metil-heptano c) 2-etil-hept-1-eno d) 3-metil-hept-1-eno e) 3-etil-hept-1-eno 4. (Uece 2015) Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico existente em flores do gênero Spirae, muito usadas em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido também é usado para proteger o coração de doenças, pois ele também impede a formação de coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a morte. Veja a estrutura de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação verdadeira. Página 1 de 21

2 a) Sua massa molar está abaixo de 180 g / mol. b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um carbono terciário. c) Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula química: CHO d) Possui cinco ligações π (pi) e vinte ligações σ (sigma). 5. (Cefet MG 2015) Sobre o hidrocarboneto 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno afirma-se que - apresenta duas ligações π ; 2 - contém quatro carbonos sp ; - ostenta cadeia cíclica normal; - possui fórmula molecular CH 9 14; - exibe dois carbonos quaternários. O número de afirmações corretas é a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) (Uerj 2015) Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir. O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado: a) nitrila b) hidroxila c) carbonila d) carboxila 7. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura da dihidrocapsaicina, uma substância comumente encontrada em pimentas e pimentões. Página 2 de 21

3 Na dihidrocapsaicina, está presente, entre outras, a função orgânica a) álcool. b) amina. c) amida. d) éster. e) aldeído. 8. (Uece 2015) Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas funções orgânicas. a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida. b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter. c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e pertence à família dos álcoois aromáticos. d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico. 9. (Uema 2015) A bactéria anaeróbia Clostridium botulinum é um habitante natural do solo que se introduz nos alimentos enlatados mal preparados e provoca o botulismo. Ela é absorvida no aparelho digestivo e, cerca de 24 horas, após a ingestão do alimento contaminado, começa a agir sobre o sistema nervoso periférico causando vômitos, constipação intestinal, paralisia ocular e afonia. Uma medida preventiva contra esse tipo de intoxicação é não consumir conservas alimentícias que apresentem a lata estufada e odor de ranço, devido à formação da substância CH3CH2CH2COOH. Página 3 de 21

4 O composto químico identificado, no texto, é classificado como a) cetona. b) aldeído. c) ácido carboxílico. d) éster. e) éter. 10. (Uemg 2015) Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios de laboratório. Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol 500mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois que um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um parafuso no lugar de um dos comprimidos, em uma das cartelas do medicamento. Após notificação do Procon, o laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200mg, indicado para tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi uma queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório afirmando que encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100mg, na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo. Acesso em 20/8/2014 As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir: Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas apresentam, em comum, o grupo funcional a) fenol. b) amina. c) amida. d) álcool. Página 4 de 21

5 11. (Uece 2015) O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido branco com um odor floral doce intenso. É usado principalmente em perfumes e sabonetes. O número de isômeros de posição deste composto, contando com ele, é a) 2. b) 3. c) 5. d) (Uece 2014) O propano e o butano, que constituem o gás liquefeito do petróleo, são gases inodoros. Contudo, o cheiro característico do chamado gás butano existente em nossas cozinhas deve-se à presença de várias substâncias, dentre as quais o butilmercaptana, que é adicionado ao gás para alertar-nos quanto a possíveis vazamentos. Sobre o butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é H3C CH2 CH2 CH2 S H, é correto afirmar-se que a) devido à presença do enxofre, sua cadeia carbônica é heterogênea. b) a hibridização que ocorre no carbono dos grupos CH 2 é do tipo sp 2. c) sua função orgânica é denominada de tiol. d) pertence à família dos hidrocarbonetos. 13. (Uemg 2014) As figuras a seguir representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. Qual das figuras representa uma molécula pertencente à função álcool? a) A. b) B. c) C. d) D. 14. (Pucrj 2014) A histamina é uma substância que pode ser encontrada no organismo humano, proveniente da descarboxilação da histidina, conforme representado a seguir. Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas: a) amida e amina. b) aldeído e amina. c) aldeído e amida. Página 5 de 21

6 d) ácido carboxílico e amina. e) ácido carboxílico e amida. 15. (Pucrs 2014) Analise as informações a seguir. O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de infecções bacterianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são apresentadas, tendo em vista o desenvolvimento progressivo de resistência entre as variedades de bactérias. As fórmulas estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes características ou grupos funcionais presentes nas moléculas. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente: a) anel aromático amina álcool alceno. b) anel não-aromático éter fenol cetona. c) anel aromático amida álcool aldeído. d) anel não-aromático amina fenol ácido carboxílico. e) anel aromático éter álcool éster. 16. (Acafe 2014) No jornal Folha de São Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi publicada um reportagem sobre um medicamento que é uma nova esperança contra o alcoolismo [...] O nalmefeno ajudou dependentes a reduzir o consumo de álcool em 60% inibindo a sensação de euforia causada pelo álcool e reduzindo, assim, a vontade de continuar bebendo.[ ]. Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: a) Na molécula de nalmefeno existe a função química álcool. b) Na molécula de nalmefeno existe a função química amina. c) Na molécula de nalmefeno existe a função química éster. d) Na molécula de nalmefeno existe a função química fenol. Página 6 de 21

7 TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Ano Internacional da Cooperação pela Água A Organização das Nações Unidas (ONU) declarou 2013 como o Ano Internacional da Cooperação pela Água com a finalidade de uma reflexão mundial sobre os desafios da gestão, acesso, distribuição e serviços relacionados a este recurso cada vez mais escasso no planeta. Tratamento de Águas Entres os grandes exploradores de fontes aquáticas estão as indústrias têxteis. Estas requerem grandes quantidades de água, corantes, entre outros produtos. O processamento têxtil é um grande gerador de dejetos poluidores de recursos hídricos. Urna técnica promissora para a minimização desse problema é a eletrofloculação, que tem se mostrado eficiente tanto no processo de reciclagem da água quanto do corante. A Fig. 1 mostra uma representação esquemática de um dispositivo dc eletrofloculação e a estrutura química do corante índigo, bastante usado nas indústrias têxteis (extraído do artigo Tratamento da água de purificação do biodiesel utilizando eletrofloculação. Química Nova. vol.35. n ) 17. (Uepb 2014) A fórmula molecular do corante índigo é: a) C16H16NO 2 2 b) C14H10NO 2 2 c) C16H10NO 2 2 d) C16H10NO e) CHNO 18. (Ufg 2013) A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n-pentano. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH Quando essa molécula é exposta a uma radiação ionizante, as ligações carbono-carbono são rompidas, gerando fragmentos de hidrocarbonetos. Com base no exposto, responda: a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2 e 3, escreva os fragmentos gerados e suas respectivas massas. b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois isômeros da molécula do n-pentano. Página 7 de 21

8 19. (Pucrj 2013) A substância representada possui um aroma agradável e é encontrada em algumas flores, como gardênia e jasmim. De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é: a) etanoato de fenila. b) etanoato de benzila. c) etanoato de heptila. d) acetato de fenila. e) acetato de heptila. 20. (Unesp 2013) Recentemente, pesquisadores criaram um algodão que é capaz de capturar elevadas quantidades de água do ar. Eles revestiram fibras naturais de algodão com o polímero I, que tem a propriedade de sofrer transições rápidas e reversíveis em resposta a mudanças de temperatura. Assim, as fibras revestidas funcionam como uma esponja de algodão. Abaixo dos 34 C as fibras do algodão revestido se abrem, coletando a umidade do ar. Quando a temperatura sobe, os poros do tecido se fecham, liberando toda a água retida em seu interior - uma água totalmente pura, sem traços do material sintético. ( Adaptado.) Na representação do polímero I, observa-se a unidade da cadeia polimérica que se repete n vezes para a formação da macromolécula. Essa unidade polimérica apresenta um grupo funcional classificado como a) amina. b) amida. c) aldeído. d) hidrocarboneto. e) éster. 21. (Ufsm 2013) As carapaças de crustáceos são resíduos abundantes e rejeitados pela indústria pesqueira, que, em muitos casos, considera-as poluentes. A utilização dessas carapaças reduz o impacto ambiental causado pelo seu acúmulo nos locais onde são geradas ou estocadas. Dessa biomassa é extraída a quitina, que, por sua vez, é transformada na quitosana, cujas propriedades vêm sendo exploradas em aplicações industriais e tecnológicas. Ambas são polissacarídeos atóxicos, biodegradáveis, biocompatíveis, obtidos de fonte renovável. Página 8 de 21

9 Observando a reação apresentada na figura, é correto afirmar: a) A quitina possui grupos amidas transformados em aminas na quitosana. b) Quitina e quitosana são polímeros de glicofuranoses. c) A reação demonstra a saponificação da quitina. d) A quitina sofre uma reação de acetilação até transformar-se em quitosana. e) A quitina com caráter ácido é neutralizada até transformar-se em quitosana. 22. (Ufsj 2012) A defenildramina foi um dos primeiros anti-histamínicos utilizados para tratar urticária, rinite e reações alérgicas decorrentes de picadas de insetos. Sua estrutura química é apresentada a seguir: As funções orgânicas presentes na difenildramina são a) ester e metacrilato. b) álcool e amida. c) metoxila e nitro. d) éter e amina. 23. (Unioeste 2012) Isômeros constitucionais são moléculas que apresentam a mesma fórmula molecular diferindo entre si, pela conectividade dos átomos que tomam parte da estrutura. Considerando a fórmula molecular C4H8O, assinale a alternativa que apresenta a estrutura que NÃO é isômera das demais. Página 9 de 21

10 a) b) c) d) e) 24. (Ifsul 2011) A molécula abaixo representa o β caroteno, uma substancia encontrada na cenoura, que é precursora da vitamina A. A respeito dessa substância, é correto afirmar que ela a) apresenta massa molar igual a 510 g/mol. b) possui formula molecular C 40 H 30. c) contém 22 carbonos sp 2. d) é um hidrocarboneto de cadeia saturada. 25. (Ufg 2011) Taninos são polímeros de fenóis, responsáveis pela sensação de adstringência ao se consumir frutas verdes e vinho tinto. Das fórmulas estruturais planas a seguir, a que representa o monômero de um tanino é a) b) c) d) Página 10 de 21

11 e) Página 11 de 21

12 Gabarito: Resposta da questão 1: A estrutura do ácido fumárico possui cadeia carbônica insaturada. O número de carbonos primários e secundários é ilustrado abaixo: Resposta da questão 2: [E] A fórmula molecular do composto será: CHO, com 14 ligações tipo sigma ( σ ). Resposta da questão 3: [E] Interbits A cadeia principal contém 7 carbonos, e a ramificação está no carbono 3. Portanto, o nome oficial desse composto será: 3-etil-hept-1-eno. Resposta da questão 4: [A] Incorreta. O ácido acetilsalicílico possui fórmula molecular CHO g/mol. [B] Incorreta. de massa molecular Página 12 de 21

13 Correta. Existem diferentes estruturas isômeras formadas a partir da fórmula CHO [D] Incorreta. Possui 5 ligações pi e 21 ligações do tipo sigma. Resposta da questão 5: A molécula 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno, será: [I] Correta. A molécula apresenta 2 ligações π ; pois apresenta 2 duplas em sua estrutura, em uma ligação dupla, teremos uma ligação tipo sigma e uma tipo pi. [II] Correta. Cada carbono da dupla, possui hibridação sp 2, assim termos 4 carbonos envolvidos em ligações duplas. [III] Incorreta. Sua cadeia é cíclica ramificada; [IV] Correta. A fórmula molecular do composto é: CH 9 14; [V] Incorreta. A molécula não apresenta nenhum carbono quaternário (ligado a 4 outros carbonos). Teremos portanto, 3 afirmações corretas. Resposta da questão 6: [D] O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de carboxilas. Página 13 de 21

14 Resposta da questão 7: Resposta da questão 8: [B] [A] Incorreta. [B] Correta. Incorreta. Página 14 de 21

15 [D] Incorreta. Resposta da questão 9: CH3CH2CH2COOH apresenta o grupo carboxila (COOH). O composto químico identificado, no texto, é classificado como ácido carboxílico. Resposta da questão 10: Teremos: Página 15 de 21

16 Resposta da questão 11: [B] O 1,4-dimetoxi-benzeno (para dimetoxi-benzeno) possui os isômeros 1,3- dimetoxi-benzeno (meta dimetoxi-benzeno) e o 1,2-dimetoxi-benzeno (orto dimetoxi-benzeno), portanto 2 isômeros constitucionais, somando com o próprio composto 3 isômeros. Resposta da questão 12: A butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é H3C CH2 CH2 CH2 S H, é classificada como tiol devido à presença do átomo de enxofre no grupo SH. 3 Todos os carbonos deste composto apresentam hibridização do tipo sp. Resposta da questão 13: Escrevendo as moléculas com seus respectivos átomos teremos: Página 16 de 21

17 Resposta da questão 14: [D] Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas ácido carboxílico e amina. Resposta da questão 15: [D] [1]: grupo cíclico não-aromático. [2]: grupo amina. [3]: fenol. Hidroxila ligada diretamente ao anel aromático. [4]: grupo carbonila, COOH, função ácido carboxílico. Resposta da questão 16: Página 17 de 21

18 Sendo assim, a única função que não está presente é a função éster. Resposta da questão 17: Fórmula molecular: C16H10NO 2 2 Resposta da questão 18: a) Para a ruptura da ligação entre os carbonos 1 e 2, teremos: Para a ruptura da ligação entre os carbonos 2 e 3, teremos: b) Página 18 de 21

19 Resposta da questão 19: [B] Teremos: Resposta da questão 20: [B] Teremos: Resposta da questão 21: [A] Página 19 de 21

20 Resposta da questão 22: [D] Teremos: Resposta da questão 23: [D] A fórmula molecular do composto representado na alternativa [D] é CH 4 10O, portanto não é uma molécula isômera de C4H8O. Resposta da questão 24: A fórmula molecular do beta caroteno é C 40 H 56, ou seja, trata-se de um hidrocarboneto de cadeia insaturada, cuja massa molecular é de 536 g/mol. Cada carbono da insaturação, possui hibridação sp 2, totalizando 22 carbonos. Resposta da questão 25: [D] Página 20 de 21

21 A função fenol é composta por um grupo hidroxila (OH) ligado diretamente ao anel aromático, que aparece apenas na alternativa [D]. Página 21 de 21