AULA 01. Exercícios de Sala AULA 02. Química Orgânica H H H 3 C C C CH 3 CH 3 H PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 1 EM RESUMO TEMOS: C C C C

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1 Inclusão para a Vida Química C AULA 01 EM RESUMO TEMOS: Química Orgânica É a parte da química que estuda os compostos formados por carbono. É importante saber, porém, que nem todo composto que tenha carbono é um composto orgânico, mas todo composto orgânico tem carbono. Propriedades do Carbono Tetravalência: Apresenta 4 e na camada de valência (u.c.e.) podendo, com isso, fazer quatro ligações covalentes, todas iguais entre si. Caráter Anfótero: Combina-se tanto com átomos eletronegativos como com elementos eletropositivos. Número de Oxidação (Nox) variável: Valor mínimo: 4 Valor máximo: + 4 Encadeamento: Os átomos de carbono têm a propriedade de se ligarem entre si, ou com outros átomos formando cadeias carbônicas com diversas disposições. IBRIDAÇÃO DO CARBONO É uma mistura de orbitais de um mesmo átomo, formando novos orbitais chamados orbitais híbridos. Este fenômeno explica, por exemplo, a tetravalência do carbono. Analisando a sua distribuição eletrônica (1s 2 2s 2 2p 2 ) vemos que há somente dois elétrons desemparelhados. Para que um átomo de carbono possa fazer as quatro ligações, um dos elétrons do sub-nível s é transferido para o orbital vazio do sub-nível p. O tipo de hibridação dependendo das ligações que o átomo faz. ibridação sp: resulta da mistura de um orbital s com um orbital p. á formação de dois orbitais híbridos. ibridação sp 2 : resulta da mistura de um orbital s com dois orbitais p. á formação de três orbitais híbridos. ibridação sp 3 : resulta da mistura de um orbital s com três orbitais p. á formação de quatro orbitais híbridos. Obs.: Os orbitais híbridos são responsáveis pelas ligações sigma e os orbitais p puros, pelas ligações pi. C C C C sp 3 sp 2 sp sp Classificação do Carbono Primário: Está ligado a pelo menos um átomo de carbono ou isolado. Secundário: Está ligado a dois átomos de carbono. Terciário: Está ligado a três átomos de carbono. Quaternário: Está ligado a quatro átomos de carbono. Observação: idrogênio primário está ligado a C primário. idrogênio secundário está ligado a C secundário. idrogênio terciário está ligado a C terciário. Saturado: Quando apresenta somente ligações simples (somente ligações sigma). Insaturado: Quando apresenta ligação dupla ou tripla (tem ligação pi). Assimétrico: Quando está ligado a quatro grupos diferentes. 01. UNIOEST-Sobre os compostos orgânicos é correto afirmar: 01. Obrigatoriamente apresentam carbono em sua constituição 02. São formados principalmente por ligação covalente 04. Só podem ser obtidos de seres vivos 08. Podem ser obtidos em laboratório, sendo que o primeiro composto obtido foi a uréia. 16. Só podem ser obtidos de seres vivos 32 São formados principalmente por CONS. 02. FEMPAR No composto abaixo existem: 3 C C C C 3 C carbonos primários, 1 secundário e 1 terciário; 02.3 carbonos primários e 2 secundários; 04.2 carbonos primários e 2 secundários; 08.2 carbonos primários e 3 secundários; 16. apenas carbonos secundários 32. apenas carbonos saturados 64. carbonos híbridos sp 2 e sp 3 AULA 02 1s 2s 2p sp 2 sp sp 3 Fundamental Ativado (excitado) CADEIA CARBÔNICA Seqüência de átomos de carbono: Cadeia Cadeia alifática cíclica É a cadeia carbônica que não forma ciclos C C C C C = C C É a cadeia carbônica que forma ciclos C = C / \ C C \ / C C Mista É a cadeia carbônica onde parte é ciclo e parte não possui ciclo. C C C C C C C C PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 1

2 Química C Inclusão para a Vida CADEIA OMOGÊNEA Também pode ser chamada de homocíclica no caso de cadeia cíclica. É a cadeia que possui só carbonos entre carbonos. C C C C C C C N C C CADEIA ETEROGÊNEA Também pode ser chamada de heterocíclica no caso de cadeia cíclica. É a cadeia que possui pelo menos um átomo diferente de carbono entre carbonos. C C C C O C C CADEIA SATURADA É a cadeia que possui somente simples ligações entre os carbonos. CADEIA AROMÁTICA MONONUCLEADA É a cadeia carbônica que possui somente um único anel aromático. CADEIA AROMÁTICA POLINUCLEADA É a cadeia carbônica que possui pelo menos dois anéis aromáticos. CADEIA CARBÔNICA MISTA É a cadeia carbônica que possui uma miscelânia das outras classificações. CADEIA INSATURADA É a cadeia que possui pelo menos uma dupla e/ou tripla ligação entre carbonos. CADEIA NORMAL É a cadeia que é constituída de átomos de carbonos primários e/ou secundários. C C N C C C C C C CADEIA RAMIFICADA É a cadeia constituída de pelo menos um carbono terciário e/ou quaternário. C C C C C C CADEIA ALICÍCLICA É a cadeia carbônica cíclica que não possui anel aromático. CADEIA AROMÁTICA É a cadeia carbônica que possui anel aromático. O núcleo benzênio, principal anel aromático, é uma sequência cíclica de seis átomos de carbono, fazendo simples e duplas ligações alternadamente. 01 Sobre a fórmula estrutural abaixo, é VERDADEIRO afirmar que: C C C C C O C 3 C 3 C apresenta 7 carbonos sp apresenta cadeia saturada e homogênea 04. apresenta 3 carbonos primários 08. sua cadeia carbônica é heterogênea e ramificada 02. A cadeia é 3 C C = C C C C 3 a) aberta, heterogênea, saturada e normal; b) acíclica, homogênea, insaturada e normal; c) acíclica, homogênea, etenínica e ramificada; d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada; e) acíclica, heterogênea, etenínica e ramificada PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 2

3 Inclusão para a Vida Química C Tarefa Mínima 01) Observe a fórmula: As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3. 02) Na fórmula 2 C...x...C-C 2 -C...y...N x e y representam, respectivamente, respectivamente, ligações a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. 03) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. a) acíclica, homogênea, saturada; b) acíclica, heterogênea, insaturada; c) cíclica, heterogênea, insaturada; d) aberta, homogênea, saturada; e) aberta, homogênea, insaturada. 07) U.F. Juiz de Fora-MG Qual dos compostos relacionados abaixo apresenta simultaneamente uma cadeia carbônica aberta, ramificada, heterogênea e insaturada? é: a) C 9 8 b) C 9 7 c) C 9 10 d) C 9 11 e) C ) U. Potiguar-RN A cadeia carbônica abaixo: (C3)2C C = C (C2)3 C2 O é classificada como: a) insaturada, ramificada e homogênea; c) saturada, ramificada e heterogênea; b) saturada, normal e homogênea; d) insaturada, ramificada e heterogênea. Tarefa Complementar 05) Cefet-RJ O pireno, hidrocarboneto de núcleos condensados, obtido do alcatrão de hulha, solúvel em éter e insolúvel em água, apresenta a fórmula estrutural plana. 08) Uniderp-MS Quem exerce atividade em laboratório químico necessita de algumas informações sobre um produto que vai ser utilizado. Assim sendo, é recomendável que o recipiente que contém o produto seja rotulado não apenas com a indicação de fórmulas. Por exemplo, a fórmula C39N pode indicar as moléculas I ou II com estruturas e pontos de ebulição diferentes, isto é, As cadeias orgânicas apresentadas pelas moléculas I e II são, respectivamente, do tipo: a) saturada e mista; d) heterogênea e normal; b) insaturada e normal; e) heterogênea e insaturada. c) homogênea e saturada; A fórmula molecular do pireno é: a) C148 b) C1510 c) C1610 d) C1712 e) C ) U.F Santa Maria-RS O mirceno, responsável pelo gosto azedo da cerveja, é representado pela estrutura: 09) Mackenzie-SP Das fórmulas abaixo, a única que possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e normal, é: a) 3C C2 C2 MgI d) 3C C2 O C3 PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 3

4 Química C Inclusão para a Vida 10. Univali-SC No mês de junho deste ano, 10 milhões de belgas tiveram de fazer malabarismos para atender a uma necessidade básica do dia-a-dia: comer. Acontecimento impensável em um país rico, desenvolvido e altamente organizado como a Bélgica. Frango, ovos, carne de boi e de porco, leite, manteiga e até chocolates foram retirados de circulação pelo governo porque estavam contaminados, em escala ainda indeterminada, por dioxinas, substâncias altamente tóxicas que podem causar uma série de doenças, do diabetes ao câncer. A contaminação aconteceu pela ração fornecida aos animais nas granjas e fazendas. A dioxina pertence ao grupo de substâncias chamadas poluentes persistentes, compostos tóxicos gerados a partir de processos industriais, como a produção de plásticos PVC e a incineração do lixo. Está presente no meio ambiente de qualquer país medianamente industrializado. Por meio da cadeia alimentar, chega aos seres humanos. Veja, 16/6/99 Sua cadeia é: a) alicíclica d) homocíclica b) aromática e) saturada c) alifática 11) O ácido acetil salicílico de fórmula: RADICAIS ORGÂNICOS São derivados de hidrocarbonetos com uma ou mais valências livres. OBS.: São pré-requisitos para a nomenclatura dos compostos orgânicos ramificados. C C + NOMENCLATURA DOS PRINCIPAIS RADICAIS ORGÂNICOS (terminação IL) C 3 (metil) C 3 C 2 (etil) C 3 C 2 C 2 (n-propil) C 3 C C 3 (isopropil) C 3 C 3 C (tercbutil) C 3 C 3 C C 2 (isobutil) C 3 um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromática c) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática e) mista, homogênea, insaturada, aromática 12) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto a) aromático polinuclear. b) aromático mononuclear. c) alifático saturado. d) alifático insaturado. e) alicíclico polinuclear. AULA 03 NOMENCLATURA OFICIAL DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS RAIZ DESINÊNCIA TERMINAÇÃO Indica o n o de carbonos Indica o tipo de ligação Indica a função do composto RAIZ: 1 C = met 4 C = but 7 C = hept 10 C = dec 2 C = et 5 C = pent 8 C = oct 11 C = undec 3 C = prop 6 C = hex 9 C = non 12 C = dodec DESINÊNCIA: AN = Só ligações simples EN = Ligação dupla IN = Ligação tripla DIEN = Duas duplas 2 C = C (vinil) 2 C = C C 2 (alil) C C C 2 (propargil) C 2 (benzil) PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 4 (fenil) 1. C 3 3 C C C 2 * C C 3 C 2 C 3 O nome dos radicais ligados ao carbono assinalado estão nas opções:: 01. metil; 04. isopropil; 16. terc-butil etil; 08. isobutil; 2) O nome dos radicais circulados estão nas opções: C C 2 C C 2 C C C 2 C 3 C 3 C 2 C 3 C 2 C metil; 08. isobutil; 02.. etil; 16. terc-butil. 04. isopropil; 32. n-propil

5 Inclusão para a Vida Química C AULA 04 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Nomenclatura Oficial (IUPAC): As regras abaixo valem para todas as funções orgânicas: 1 o ) Definir a cadeia principal que deve: a) Conter o grupo funcional; b) Conter a(s) insaturação(ões); c) Conter o maior n o possível de átomos de carbono; d) Ter o maior n o possível de ramificações. 2 o ) Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima: a) Do grupo funcional; b) Da(s) insaturação(ões); c) De uma ramificação; d) Se houver várias ramificações, considere a regra dos menores números; 3 o ) Dar o nome: a) Da(s) ramificação(ões) precedido(s) pelo n o do átomo de carbono pelo qual está(ao) ligada(s) à cadeia principal; b) Os nomes das ramificações devem estar em ordem alfabética; c) Por último, o nome da cadeia principal (alcanos têm terminação ano ) precedido do n o do átomo de carbono onde está(ão) localizada(s) a(s) insaturação(ões) ou o grupo funcional. Funções Orgânicas São compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes devido à presença de um mesmo grupo funcional. As principais funções orgânicas estão representadas abaixo: Funções Orgânicas idrocarbonetos aletos Álcoois Enóis Fenóis Éteres Cetonas Aldeídos Ácidos carboxílicos Anidridos Ésteres Sais orgânicos Aminas Amidas idrocarbonetos São compostos orgânicos formados, exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos (C) estão divididos em classes ou sub-funções que estão representadas no esquema abaixo: Alcanos Alcenos Alcinos idrocarbonetos Alcadienos Ciclanos Ciclenos C aromáticos Alcanos (Parafinas) São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) saturados (apenas ligações simples). Fórmula Geral C n 2n+2 Nomenclatura Oficial: terminação ano C C 2 C C 2 C C C 2 C 3 C 3 C 2 C 3 metil no C n o 6 C 2 Nome do composto: 3,6-dimetil-4-propil-octano C 3 metil no C n o 3 propil no C n o 4 Alcenos (Olefinas) São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados pela presença de uma dupla ligação na cadeia. Fórmula Geral C n 2n Nomenclatura Oficial: terminação eno C C 2 C 2 C = C 2 Nome do composto: 2-propil-1-penteno C 2 C 2 C 3 propil no C n o 2 Alcinos São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados pela presença de uma tripla ligação na cadeia. Fórmula Geral C n 2n-2 Nomenclatura Oficial: terminação ino. C 3 3 C C C C C C 3 C 3 C 3 2,2,4-trimetil-3-hexino Classificação: Alcinos verdadeiros: possuem a tripla ligação na extremidade da cadeia; 3 C C C Alcinos falsos: possuem a tripla ligação no meio da cadeia; 3 C C C C 3 Alcadienos São hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados pela presença de duas duplas na cadeia. Fórmula Geral C n 2n-2 Nomenclatura Oficial: terminação dieno. PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 5

6 Química C Inclusão para a Vida C = C C = C 2 C 2 C 3 C 3 2-etil-3-metil-1,3-butadieno Classificação: Alcadienos c/ duplas acumuladas(alênicos): Não apresentam nenhuma ligação simples entre as duas duplas, que estão em um único átomo de carbono; 2 C = C = C C 3 Alcadienos c/ duplas conjugadas(eritrênicos): Apresentam uma ligação simples entre as duas duplas; 2 C = C C = C 2 Alcadienos c/ duplas isoladas (alílicos): Apresentam duas ou mais ligações simples entre as duas duplas; 2 C = C C 2 C = C 2 Ciclanos (Cicloalcanos) São hidrocarbonetos de cadeia cíclica saturada. O C aromático mais simples é o benzeno. A nomenclatura de aromáticos mononucleares é como derivados do benzeno. C 3 Benzeno Tolueno (usual) Metilbenzeno Quando o anel tiver duas ramificações, pode-se usar os prefixos orto (posição 1,2), meta (posição 1,3) ou para (posição 1,4). α α Fórmula Geral C n 2n β β Nomenclatura Oficial: terminação ano com prefixo ciclo. avendo apenas uma ramificação, não é necessário numerar a cadeia principal, que é o anel. Do contrário, com duas ou mais ramificações, deve-se numerar a partir de uma das ramificações no sentido das outras de forma que se tenha os menores n os possíveis. C 2 β β α α Naftaleno α γ α β β C 2 C 2 = Ciclopropano β α γ α Antraceno β 3 3 C 4 2 C C 3 C 2 C 3 Metilciclobutano 1-etil-2,4-dimetilciclopentano Ciclenos (Cicloalcenos) São hidrocarbonetos de cadeia cíclica insaturada pela presença de uma dupla ligação no anel. Fórmula Geral C n 2n-2 Nomenclatura Oficial: terminação ano com prefixo ciclo. ciclobuteno C metilciclopenteno idrocarbonetos Aromáticos São aqueles que apresentam pelo menos um anel aromático, que se caracteriza pela ressonância das ligações π (pi). Fenantreno 1. Faça a união dos radicais isobutil e terc-butil e assinale a(s) opção(ões) correta(s): 01. A cadeia resultante é aberta, homogênea, saturada e ramificada. 02. A cadeia apresenta dois carbonos terciários e cinco primários. 04. O composto formado é um hidrocarboneto do tipo alcano. 08. O nome do composto é 2,4-dimetil-pentano. 16. A fórmula molecular do composto resultante é C Assinale as alternativas corretas: 01. Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica aberta e saturada. 02. Todos os alcenos apresentam carbono sp O acetileno (etino) apresenta apenas carbonos sp. 08. Todos os alcenos apresentam cadeia insaturada por dupla. 16. O propino é um alcino verdadeiro 32. O 2-butino é um alcino falso. PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 6

7 Inclusão para a Vida Química C 3. O nome oficial do composto 3 C C C = C C 2 C C 2 C 2 C 3 C 3 C 3 C 2 C C 3 C 3 está na opção: 01. dimetil 2,3 terc-butil 6 noneno 3; 02. trimetil 2,4,8 n-propil 6 noneno 3; 04. trimetil 2,5,8 n-propil 6 octeno 3; 08. trimetil 2,5,8 n-propil 5 octeno 4; 16. dimetil 2,4 isobutil 6 noneno 3. Tarefa Mínima 13) Mackenzie-SP As fórmulas do etano, do eteno e do propino são, respectivamente, propano, do propadieno e do etino, na ordem mencionada, são:. Então as fórmulas do 14) Unifor-CE A fórmula geral Cn2n + 2 inclui muitos compostos orgânicos. Refere-se à série dos hidrocarbonetos cujo primeiro membro é o: a) etino b) eteno c) metano d) etano e) carbono 15) Mackenzie-SP Relativamente ao composto de fórmula estrutural 3C C2 C2 C3, considere as afirmações: I. é um alcano. II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura. III. apresenta uma cadeia carbônica normal. IV. tem fórmula molecular C410 São corretas somente: a) I, III e IV b) II, III e IV c) I e II d) I e IV e)i e III 18) Mackenzie-SP Relativamente ao composto de fórmula 2C=C C=C2, é INCORRETO afirmar que: a) é um hidrocarboneto. b) possui dois carbonos secundários em sua estrutura. c) é um alceno. d) sua fórmula molecular é C46. e) é isômero do ciclobuteno. 19) Univali-SC A partir de novembro do próximo ano, chegará ao estado de Santa Catarina gás natural proveniente da Bolívia, via Mato Grosso do Sul passando por São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do Sul. O gás natural é utilizado com êxito nos países desenvolvidos e estará disponível para uso industrial, comercial e residencial. A médio prazo trará economia aos seus usuários substituindo o emprego de óleo diesel nas indústrias. As vantagens ecológicas são as primeiras destacadas por quem conhece os resultados do uso do gás natural. O gás não é poluente, porque não emite cinzas e tem queima de 97%, não necessita de tratamento de efluentes gasosos e não interfere na coloração dos produtos fabricados (especialmente a cerâmica). Registros da Petrobrás responsável pelo gasoduto Bolívia Brasil. Este texto refere-se principalmente ao gás: a) etano b) propano c) benzeno d) metano e) acetileno 20) Univali-SC Nos vazamentos de GLP (Gás Liqüefeito de Petróleo, ou seja, o gás de cozinha), alguns procedimentos devem ser seguidos, como: não inalar o gás, não acender fósforos ou isqueiros, não acionar o interruptor de luz, procurar levar o botijão para local ventilado e chamar a assistência técnica. Isto porque seu conteúdo é formado por uma mistura de Propano e Butano, dois hidrocarbonetos, tóxicos e inflamáveis, classificados como: a) alcadienos b) ciclanos c) alcinos d) alcenos e) alcanos 21) UFRJ Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo: 16) U.F. São Carlos-SP Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos. I. idrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio. II. São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos saturados de cadeia linear. III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos, saturados de fórmula geral Cn2n. IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p- nitrotolueno e naftaleno. São corretas as afirmações: a) I e III, apenas. d) III e IV, apenas. b) I, III e IV, apenas. e) I e II e IV, apenas. c) II e III, apenas. Tarefa Complementar 17) PUC-PR Alcinos são hidrocarbonetos: a) alifáticos insaturados com dupla ligação; b) alicíclicos insaturados com tripla ligação; c) alifáticos insaturados com tripla ligação; d) alifáticos saturados; e) alicíclicos saturados. O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) IV b) III c) II d) I 22) FEI-SP O nome do composto formado pela união dos radicais etil e tércio-butil é: a) 2,2-dimetilbutano d) n-hexano b) 2-metilpentano e) 2-etilpropano c) 3-metilpentano 23) U. Católica de Salvador-BA O composto representado é o isooctano, um hidrocarboneto com excelente capacidade antidetonante e, por isso, associado à qualidade da gasolina. PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 7

8 Química C Inclusão para a Vida 08. O nome do composto é 2,4-dimetil-pentano. 16. A fórmula molecular do composto resultante é C 8 18 Sobre esse composto, pode-se afirmar: a) É o dimetil-isopentano. b) É o 2,2,4-trimetilpentano. c) É hidrocarboneto aromático. d) Apresenta cadeia normal insaturada. e) Possui grande reatividade química em relação aos demais hidrocarbonetos. 24) PUC-PR Dada a estrutura A função a qual pertence este composto e seu nome oficial estão corretamente indicados na alternativa: a) Alcano 4-fenil-3-hepteno b) Alceno 4-benzil-3-hepteno c) idrocarboneto 1-metil-3-fenil-2-hexeno d) idrocarboneto 4-fenil-3-hepteno e) idrocarboneto 4-fenil-4-hepteno 28) Analise os compostos a seguir e assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s): I) Tolueno II) benzeno III) 1,2-dimetil-benzeno 01. Todos são aromáticos ramificados. 02. O composto III pode ser chamado de orto-xileno 04. I e II são compostos não ramificados. 08. O composto I apresenta um carbono terciário e cinco carbonos secundários, além de um primário. 16. O composto III, apresenta dois carbonos terciários e quatro secundários, além de um primário. 32. I e III são aromáticos ramificados sendo que o composto I pode ser chamado de metil-benzeno. 29) Sobre o metil-ciclo-hexano é correto afirmar: 01. É um alcano ramificado 02. Sua fórmula molecular é C Apresenta cadeia mista, homogênea e saturada. 08. É um ciclano ramificado. 30) A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opção FALSA: 25) A borracha natural é um líquido branco e leitoso, extraído da seringueira, conhecido como látex. O monômero que origina a borracha natural é o metil-1, 3-butadieno o qual é correto afirmar que: a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. b) é um hidrocarboneto aromático. c) tem fórmula molecular C 4 5 d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois carbonos primários. e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C 5 8 a) São todos aromáticos. b) Pertencem todos à mesma série homóloga. c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível. d) São chamados respectivamente: benzeno; metil-benzeno; 1,2- dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil bezeno; 1,2,3,4-tetrametil benzeno. e) Possuem a mesma fórmula mínima (C)n 31) Nas indústrias de couro, encontram-se presentes alguns agentes químicos potencialmente nocivos; dentre eles, os representados a seguir: 26) As afirmações a seguir referem-se à substância de fórmula estrutural mostrada na figura adiante I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu nome oficial (I.U.P.A.C.). II) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea e ramificada. III) É um alcino (ou alquino) IV) Trata-se de um alcano ramificado Das afirmações feitas, são corretas apenas: a) I e II. b) II e III. c) I e III. d) II e IV. e) I, II e III. 27) Faça a união dos radicais isobutil e terc-butil e assinale a(s) opção(ões) correta(s): 01. A cadeia resultante é aberta, homogênea, saturada e ramificada. 02. A cadeia apresenta dois carbonos terciários e cinco primários. 04. O composto formado é um hidrocarboneto do tipo alcano. Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, são: a) benzeno, xileno e tolueno b) benzeno, tolueno e p-xileno c) toluol, benzil e fenol d) benzil, toluol e m-xileno e) benzeno, tolueno e o-xileno 32) A alternativa que contém o nome CORRETO do composto a seguir a) 3 - etil metil - benzeno b) 2 - metil etil - benzeno c) 1 - etil metil - benzeno d) 1 - metil etil - benzeno e) 2 - metil etil - benzeno PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 8

9 Inclusão para a Vida Química C 33) Indique a alternativa em que, no composto a seguir, os grupos são ligados ao N: CETONAS: Possuem o grupo carbonila (C = O) em carbono secundário. Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. + ona: a) β-naftil - o-toluil - m-toluil. b) β -naftil - o-toluil - p-toluil. c) α -naftil - o-toluil - m-toluil. d) β -naftil - m-toluil - p-toluil. e) α -naftil - m-toluil - p-toluil. 34) No rótulo de um solvente comercial há indicação de que contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir dessa informação conclui-se que esse solvente não deverá conter, como um de seus componentes principais, o a) n-hexano. b) tolueno. c) heptano. d) 2-hexeno. e) pentano. AULA 05 FUNÇÕES Para outras funções de cadeia homogênea utiliza-se a mesma estrutura de nomenclatura dos hidrocarbonetos, trocando-se apenas a terminação. ÁLCOOIS: Possuem o grupo -O (hidroxila) preso a um carbono saturado. Nomenclatura: Raiz + tipo de ligação + ol ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Possuem o grupo carboxila Nomenclatura: ácido + Raiz + tipo de lig. +óico (nomenclatura usual) (nomenclatura usual) ac. 2-vinil-butanodióico FENOIS: Possuem o grupo -O (hidroxila) preso a anel aromático. Nomenclatura: hidroxi + nome do hidrocarboneto correspondente: Álcoois podem ser classificados em primários, secundários ou terciários se a hidroxila estiver presa a carbono primário, secundário e terciário, respectivamente. Nos exemplos acima, são primários o etanol e o 1-propanol, enquanto o 2-propanol e o cicloexanol são secundários. ALDEÍDOS: Possuem o grupo carbonila (C = O) em carbono primário. Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. + al (nomenclatura usual) 2 CBr CBr CO 2, 3-dibromopropanal O grupo funcional fica sempre com o menor número PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 9

10 Química C Inclusão para a Vida 1. (UFSC) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funções orgânicas distintas: ÉSTERES: São derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila (R-COO) por um radical R : R-COO-R. Dá-se a terminação oato à parte que provém do ácido e ila ao radical que substitui o hidrogênio. 01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona. 02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o composto IV, Butano. 04. O composto III é encontrado na manteiga rançosa. 08. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal, homogênea e saturada. 16. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. 2. Os compostos mostrados na figura adiante 1. Na reação de esterificação: 01. possuem a mesma fórmula estrutural. 02. possuem a mesma fórmula molecular. 04. pertencem à mesma função orgânica. 08. possuem cadeia carbônica ramificada. 16. o primeiro composto recebe o nome comercial de acetona. 32. o segundo composto recebe o nome oficial de propanal AULA 06 Para FUNÇÕES Para funções de cadeia heterogênea dá-se nome a cada grupo preso ao heteroátomo, independentemente. ÉTERES: Podem ser considerados derivados dos álcoois pela substituição do hidrogênio da hidroxila (R-O) por um radical (- R ) : R-O-R. A nomenclatura mais utilizada dá nome aos radicais presos ao oxigênio, precedido da palavra éter. os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente, a) ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila. b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila. c) ácido etanóico, propanol-1, etanoato de n-propila. d) etanal, ácido propanóico, metanoato de n-propila. e) ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila. 2. Identifique a(s) associação(ões) correta(s) das fórmulas estruturais com os nomes: PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 10

11 Inclusão para a Vida Química C AULA 07 FUNÇÕES NITROGENADAS: AMINAS: São derivados da amônia (N 3 ) obtidos pela substituição de um, dois ou dos três hidrogênios da amônia por radicais. Obtém-se, dessa maneira, aminas primárias, secundárias e terciárias, respectivamente. Nomeia-se cada radical preso ao nitrogênio, em ordem de tamanho e ramificação crescente, seguido da terminação amina: C 3 C 3 C C 2 C 2 C 3 2-bromo-2-metilpentano Br 2 C = C Cl C 2 Cl 2 CCl 3 cloroeteno diclorometano triclorometano 1. (UFSC) Apresente a(s) associação(ões) CORRETA(S) entre a fórmula e o nome dos compostos orgânicos abaixo: Nos exemplos acima, metilamina e fenilamina são aminas primárias, propil-isopropilamina é secundária e dimetil-etilamina, terciária AMIDA: Derivadas dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo -O por -N 2 Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente + amida: Tarefa Mínima 35) As funções orgânicas presentes na substância epinefrina, são: NITRILA: Possuem o grupo nitrila ou nitrilo Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente + nitrila: a) álcool, amina e aldeído. b) hidrocarboneto, álcool e nitrila. c) fenol, álcool e amina. d) fenol, amina e hidrocarboneto. e) álcool, fenol e amida. 36) Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância cuja formula é mostrada na figura a seguir tem aplicação industrial na fabricação de baquelite. 2-fenil-propanonitrila NITROCOMPOSTO: R NO 2 Nomenclatura: a palavra Nitro + Nome do hidrocarboneto correspondente C 3 NO 2 Nitro-metano OUTRAS FUNÇÕES: aletos São compostos que apresentam átomos de halogênios ligados à cadeia carbônica. A nomenclatura oficial é feita tratando o halogênio como uma ramificação e a usual considerando o radical ligado ao halogênio. A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente, a) ácido carboxílico e metanóico. b) cetona e metanal. c) álcool e metanol. d) aldeído e metanal. e) éter e metoximetano. 37)A seguir é apresentada uma reação química onde compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte: C 3 Cl clorometano C 3 C 2 Cl cloroetano C 3 C C 3 2-bromopropano Br PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 11

12 Química C Inclusão para a Vida Os compostos orgânicos I, II e III pertencem, respectivamente, às seguintes funções orgânicas: a) aldeído, álcool, éter. b) aldeído, ácido carboxílico, éster. c) ácido carboxílico, aldeído, éster. d) ácido carboxílico, aldeído, éter. e) ácido carboxílico, álcool, éster. 38). A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é: a) 3-4 dimetil hexanona-5 b) 3 metil 4 etil pentanona-2 c) 3-4 dimetil 2-hexanona d) 3 metil 2 etil pentanona-4 e) 3 sec butil butanona-2 39) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-la. Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão. Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por: a) RCO b) RCOO c) RC 2 O d) RCOOC 3 40) O composto abaixo é responsável pelo sabor de banana nos alimentos Dentre as afirmações, está(ão) correta(s): 01. Possui quatro carbonos secundários e dois terciários. 02. Possui uma ligação pi e as outras ligações são sigma. 04. Possui funções cetona e éter. 08. Apresenta cadeia mista, normal, homogênea e saturada. 16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. 32. Possui função éster. 64. Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigma. Tarefa Complementar 41) Na estrutura da tirosina, Nesta fórmula temos os grupos funcionais: a) amina e um ácido b) amina e um álcool c) amida e um ácido d) amida e um álcool 43) Na adrenalina, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, podemos identificar os seguintes grupos funcionais: a) fenol, álcool e amina. b) álcool, nitrocomposto e aldeído. c) álcool, aldeído e fenol. d) enol, álcool e cetona. e) cetona, álcool e fenol. 44) O nome do composto a seguir, que pode ser usado para dar o sabor "morango" a balas e refrescos é: a) etanoato de butila. b) butanoato de etila. c) ácido etil-n-propil-metanóico. d) propanoato de metila. e) butanoato de metila. 45) Na solução contida num frasco com picles, entre outras substâncias, encontra-se o ácido acético, cuja fórmula estrutural plana é: 46) Dentre os compostos há radicais característicos das funções a) amina, álcool e fenol. b) nitrila, fenol e aldeído. c) álcool, éter e ácido carboxílico. d) amida, álcool e cetona. e) amina, fenol e ácido carboxílico. 42) Um composto, com fórmula estrutural a seguir, absorve radiações ultravioleta, sendo usado em preparações de bronzeadores. São cetonas: a) apenas I, III e IV b) apenas I, IV e V c) apenas II, III e IV d) apenas II, IV e V e) apenas II, V e VI PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 12

13 Inclusão para a Vida Química C 47) A substância de fórmula a seguir, é um: ISOMERIA PLANA a) Isomeria de cadeia: os isômeros diferem pelo tipo de cadeia. Exemplos: a) diol. b) dialdeído. c) ácido dicarboxílico. d) anidrido duplo. e) hidróxi-ácido. 48) " O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, é...x..., tratando-se de um...y..." Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos, respectivamente por: a) 1, 2, 3- propanotriol e triálcool. b) álcool propílico e triálcool. c) propanotrial e trialdeído. d) éter propílico e poliéter. e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído. 49) Com base nos compostos orgânicos representados a seguir e nos conhecimentos sobre ácidos carboxílicos e éteres, pode-se afirmar: b) Isomeria de posição: os isômeros diferem pela posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação. Exemplos: (01) Os compostos A, B e D são ácidos carboxílicos. (02) O composto E é um éster. (04) O composto B é o benzoato de metila. (08) O composto C pode ser obtido pela reação do etanol com o ácido etanóico. (16) O composto D é o ácido butanóico. (32) Os ácidos carboxílicos, em água, são ácidos fortes. AULA 08 ISOMERIA Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas têm diferentes fórmulas estruturais. Em outras palavras, têm os mesmos elementos químicos constituintes na mesma quantidade mas distribuídos de forma diferente. Existem vários tipos de isomeria, sendo classificada sempre em função da diferença entre os compostos e nunca da semelhança. Tipos de Isomeria: de cadeia de posição plana de função metameriaou compensação tautomeria ou dinâmica geométrica ou cis trans espacial ou estereoisomeria óptica c) Isomeria de função: os isômeros diferem pela função. Exemplos: PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 13

14 Química C Inclusão para a Vida AULA 09 ISOMERIA ESPACIAL Neste tipo de isomeria a diferença entre os compostos está no arranjo espacial dos átomos. ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS Pode ocorrer de duas formas: Em Cadeia Fechada: Ocorre quando a molécula tem pelo menos dois ligantes diferentes dos demais. Caso estes dois ligantes estejam do mesmo lado do plano formado pelo anel, dizemos que é o isômero CIS, do contrário, com os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que é o isômero d) Isomeria de compensação ou metameria: os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia. Exemplos: TRANS. O O Isômero CIS O Isômero TRANS O e) Isomeria dinâmica ou tautomeria: é um caso particular de isomeria, onde os isômeros coexistem em equilíbrio. Geralmente ocorre entre: aldeído e enol equilíbrio aldo-enólico cetona e enol equilíbrio ceto-enólico 01. CESCEA-SP A isomeria que ocorre entre o 1-propanol e o 2- propanol é chamada: a) de cadeia b) funcional c) de compensação d) de posição e) isomorfismo 02. UFAL - São isômeros de cadeia a. propino e ciclopropeno b. cloroetano e bromoetano c. 1 - buteno e 2 - butino d. propano e propeno e. benzeno e tolueno Em Compostos com uma dupla ligação: Para que este tipo de molécula forme isômeros geométricos, é necessário que os dois ligantes de cada átomo de carbono que faz a dupla sejam diferentes um do outro. O ligante de um carbono pode ser igual ao do outro. Caso estes dois ligantes estejam do mesmo lado do plano formado pela ligação dupla, dizemos que é o isômero CIS, do contrário, com os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que é o isômero TRANS. Se não houver nenhum ligante igual ao outro, considere os dois mais simples. C = C Isômero CIS Cl O Cl C = C O Isômero TRANS ISOMERIA ÓPTICA Ocorre em compostos cujos isômeros diferem entre si apenas no desvio da luz polarizada. Um composto orgânico, para apresentar isomeria óptica, deve ter molécula assimétrica (não tem plano de simetria); nesse caso ele recebe a seguinte classificação: Dextrógiro Desvia a luz polarizada para a direita Levógiro Desvia a luz polarizada para a esquerda Se o composto orgânico não for assimétrico, não haverá desvio da luz polarizada, conseqüentemente não apresentará isomeria óptica. Mistura Racêmica: É formada por 50% de dextrógiro e 50% de levógiro. Portanto é opticamente inativa e não desvia a luz polarizada. Enantiomorfos ou Antípodas Ópticos: São isômeros ópticos em que um é a imagem especular do outro. PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 14

15 Inclusão para a Vida Química C Diasterioisômeros São isômeros ópticos em que um não é a imagem especular do outro. Carbono assimétrico (quiral) É aquele que apresenta quatro ligantes diferentes. Tarefa Mínima 50) O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente Essa molécula possui quatro carbonos assimétricos Quando um composto apresenta mais de um carbono assimétrico, o número de isômeros opticamente ativos pode ser determinado pela regra de Vant off: I = 2 n I: isômeros opticamente ativos n: número de C* diferentes O número de misturas racêmicas é a metade do número de isômeros opticamente ativos. Quando um composto apresenta átomos de carbono assimétricos iguais, os C* desviam a luz num mesmo ângulo (α). Se os carbonos desviam a luz polarizada em sentidos opostos, o composto torna-se opticamente inativo por compensação interna (meso). são isômeros: a) de posição. b) de função. c) de compensação. d) de cadeia. e) dinâmicos. 51) Compare as fórmulas a seguir: Nelas verificamos um par de isômeros: a) cis-trans. b) de cadeia. c) de compensação. d) de função. e) de posição. 52) O isômero plano de etanol ( 3 C C 2 - O) tem fórmula: 01. (UFSCAR- 01)Apresenta isomeria óptica: 53) Assinale a alternativa que indica um par de isômeros: 02. (UFSC-01) Observe a estrutura do composto abaixo: Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster. 02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos. 04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 08. A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com hibridização sp3e três com hibridização sp Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos. 54) O número de compostos isômeros formados durante a monocloração de 2 metil butano é : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 55) Considere os seguintes pares de compostos: 1) propanal e propanona. 2) 1-buteno e 2-buteno. 3) metoxi-metano e etanol. 4) n-pentano e neopentano. 5) metil-n-propilamina e di-etilamina. São, respectivamente, isômeros de função e cadeia: a) 1 e 2 b) 2 e 3 c) 3 e 4 d) 4 e 5 e) 5 e 2 PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 15

16 Química C Inclusão para a Vida 56. (ITA) Considere as afirmações: I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina. Estão CORRETAS: a) Todas. b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV. 57. (PUC-MG) A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça" (Globo Ciência, maio de 1997) O composto considerado é isômero funcional de: a) 1-hexanol b) hexanal c) 4-metil-butanal d) 4-metil-1-pentanol 58) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes: 60. (PUC-Camp) Considere as fórmulas estruturais seguintes: I. C 2 (O) C 2 (O) II. C 3 - C(O) C 2 C 3 III. C 2 (O) - C = C C 3 IV. C 2 (O) - C = C 2 á isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV 61. (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s) afirmativa(s) correta(s): 01. (C 3 ) 2 C=C 2 apresenta isômeros "cis" e "trans". 02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica. 04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos. 08. O composto apresenta dois isômeros ativos e um isômero inativo. 16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia. 32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais. 64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição. 62. (ITA) Considere os seguintes compostos orgânicos: Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo: a) cadeia e cadeia b) cadeia e posição c) posição e cadeia d) posição e posição 59. (PUC-Mg)Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna. lsomeria 1. de cadeia 2. de função 3. de posição 4. de compensação 5. tautomeria Pares ( ) etoxi-propano e metoxi-butano ( ) etenol e etanal ( ) etanoato de metila e ácido propanóico ( ) 1-propanol e 2-propanol ( ) n-pentano e neopentano I. 2-Cloro-butano. II. Bromo-cloro-metano. III. 3, 4-Dicloro-pentano. IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano. Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos retrospectivos compostos anteriores: a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV. Tarefa Complementar 63) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta A numeração CORRETA encontrada, de cima para baixo, é: a) b) c) d) e) PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 16

17 Inclusão para a Vida Química C a) I e II não possuem isômero geométrico. b) I e II são isômeros de função. c) II e III possuem tautômeros. d) III possui um isômero ótico. e) III e IV são isômeros de cadeia. 64. (Ufrs) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir: a) aparece apenas no composto I. b) ocorre em todos. c) ocorre somente nos compostos II e IV. d) aparece somente nos compostos I e III. e) só não ocorre no composto I. 68) Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta isomeria espacial? Em relação a essa equação, podemos afirmar que a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos. b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-butano. c) o nome do composto I é 2-metil-buteno-2. d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica. e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-propano. 65. (Vunesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: I - apresenta as funções éster e amida; II - não apresenta isomeria óptica; III - sua fórmula molecular é C N 2 O 5 Das afirmativas apresentadas, a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e II são verdadeiras. c) apenas I e III são verdadeiras. d) apenas II e III são verdadeiras. e) I, II e III são verdadeiras. 66) Assinale, entre os compostos a seguir, aquele que possui um carbono assimétrico: 69) Apresenta isomeria geométrica: a) propeno b) 1,2-butadieno. c) 2-penteno. d) tetrabromoetileno e) 1,2-dimetilbenzeno AULA 10 REAÇÕES ORGÂNICAS CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS Reações de Substituição Reações em que ocorre troca de átomos ou radicais. C 3 C 2 C 3 + Cl 2 C 3 C C 3 + Cl Cl Observe que houve substituição de um hidrogênio do propano por cloro. C 3 C 2 O + Cl C 3 C 2 O + 2 O Observe que neste caso houve substituição da hidroxila por um átomo de cloro. C Aromáticos PROPRIEDADES QUÍMICAS: Os hidrocarbonetos aromáticos são muito estáveis, sofrendo basicamente reações de substituição eletrofílica. alogenação: Necessita de catalisador: AlCl 3 + Cl Cl Cl + Cl Nitração: Em meio ácido concentrado: + NO NO ) Considere os compostos: I. Buteno -2 II. Penteno -1 III. 1,2 - Dimetil Ciclopropano IV. Ciclobutano Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que: Obs.: O tolueno pode sofrer ataque eletrofílico no anel (ausência de luz) ou substituição radicalar no grupo metila (em presença de luz). Reações de Adição Reações em que há um aumento de átomos na molécula resultante. O reagente deve ser insaturado (ou um ciclo de 3 ou 4 C) Exemplo: PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 17

18 Química C Inclusão para a Vida C 2 = C 2 + Cl C 3 C 2 Cl Observe que o Cl foi adicionado à molécula de eteno. + Cl C 3 C 2 Cl Formação de Álcoois: Reação com água em meio ácido. Lembre-se de Markownikoff: O entra no carbono mais hidrogenado. O + C 3 C = C O C 3 C C 3 Formação de aletos: Reação com hidrácidos de halogênios. Obedece a regra de Markownikoff (exceto em presença de peróxido). Cl C 3 C = C 2 + Cl C 3 C C 3 Reações de Eliminação Ao contrário da reação de adição, nesse tipo de reação ocorre redução no número de átomos na molécula resultante, levando à formação de duplas e triplas ligações. Exemplo: AULA 11 K 2CrO 7 KmnO 4 K 2Cr 2O 7 KmnO 4 OXIDAÇÃO: Oxidação: Pode ser oxidação branda ou enérgica: Oxidação Branda: Com KmnO 4 diluído ou K 2 Cr 2 O 7, sempre em meio ácido. Forma um diol. O O C + 3 C = C 2 C 3 C C 2 Oxidação Enérgica: Com KmnO 4 em meio ácido. A dupla se quebra formando dois ácidos. O C + 3 C = C 2 C 3 C O + < 2 CO 3 > Oxidação de alcoois Oxidação: Depende do tipo de álcool: Álcool primário: Pode formar um aldeído (oxidação branda) ou um ácido carboxílico (oxidação enérgica). O C + 3 C 2 O C 3 C O C + 3 C 2 O C 3 C O 01. (UFSC) Assinale as proposições CORRETAS. Encontre, na relação a seguir, os produtos da adição de 1 mol de Br a 1 mol de cada um dos seguintes reagentes: a) propeno b) propino 01. 1,2 - dibromopropano bromopropano ,2 - dibromopropeno bromopropeno cloro bromopropano ,2,3 - tribromopropano ,1,1 tribromopropano 02. Observe as reações de adição dadas aos seguintes alcenos: Álcool secundário: Forma uma cetona. O O C + 3 C C 3 C 3 C C 3 KmnO 4 Álcool terciário: não sofre oxidação. COMPLEMENTO: OUTRAS REAÇÔES Esterificação: quando reage com ácidos. O C 3 C O + O C 2 C 3 O C 3 C O C 2 C O Assinale a opção que contém APENAS a(s) reação(ões) que obedece(m) à Regra de Markovnikov: a) II. b) V. c) I e III. d) II e IV. e) IV e V. REAÇÕES DE POLIMERIZAÇÃO Reações em que duas ou mais moléculas unem-se formando uma molécula maior. Por exemplo: n 2 C = C 2 ( C 2 C 2 ) n Etileno (monômero) Polietileno (polímero) Se duas moléculas se unirem, teremos um dímero; se forem três, um trímero e se forem muitas, um polímero (poli = muitos; meros = partes). PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 18

19 Inclusão para a Vida Química C 01 (UFSC-99) Em relação aos compostos orgânicos e suas reações características, assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s): 01. Os álcoois secundários produzem, por oxidação, aldeídos. 02. A queima de um hidrocarboneto produz gás carbônico e água. 04. Os aldeídos não se oxidam tão facilmente como as cetonas. 08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldeídos serem reativos. 16. Os álcoois primários produzem, por oxidação, cetonas. Tarefa Mínima 70(UFSC-99) Em relação aos compostos orgânicos e suas reações características, assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s): 03. Os álcoois secundários produzem, por oxidação, aldeídos. 04. A queima de um hidrocarboneto produz gás carbônico e água. 05. Os aldeídos não se oxidam tão facilmente como as cetonas. 09. A polaridade do grupo carbonila faz os aldeídos serem reativos. 17. Os álcoois primários produzem, por oxidação, cetonas. 71 Em relação aos compostos orgânicos e suas reações características, assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s): 01. Um dos métodos de obtenção de alcanos é a hidrogenação catalítica de alcenos. 02. Álcoois terciários podem sofrer oxidação enérgica e formar ácidos carboxílicos. 04. Cetonas não sofrem oxidação. 08. Compostos cíclicos com mais de cinco átomos de carbono tendem a sofrer reações de adição com abertura da cadeia. 16. Um dos métodos de obtenção de álcoois é a hidratação de alcenos. 72 (UFSC-98) Álcoois primários, secundários e terciários, quando tratados com agentes oxidantes, comportam-se de maneiras diferentes. Veja os esquemas abaixo e identifique os X, Y e Z em cada processo: I 3 C C 2 O II X [O] O III 3 C C C X é o ácido acético. 02. Y e o etanal. 04. Z é a propanona. 08. Y é um ácido carboxílico. 16. X é um aldeído. 32. X é igual a Z. 64. Y é igual a Z. [O]parcial 73. UFSC Assinale a(s) proposição(ões) verdadeira(s): Y [O] 01. é um álcool X Z 04. tem caráter básico 08. C 3 C 2 N 2 tem caráter básico 16. é um ácido carboxílico C N é uma amina terciária C 3 74 (UFSC-98) Na reação de hidrólise do acetato de etila, em meio ácido, obtém-se como produto(s): 01. Acetato de sódio. 02. Acetato de metila. 04. Ácido acético 08. Metanol. 16. Água. 75. FUVEST-SP O composto obtido quando se faz reagir 1 molécula de acetileno com 1 molécula de 2 é: a) Etanol b) Etanal c)eteno d) Etino e) Etanóico 76 FEI Um alceno de fórmula molecular C 5 10 ao ser oxidado com solução ácida de permanganato de potássio, deu origem a acetona e ácido etanóico em proporção equimolar. O nome do alceno é: a) 1-penteno b) 2-penteno c) 2-metil-1-buteno d) 2-metil-2-buteno e) 2-etil propeno Tarefa Complementar 77. (UFSC-2000) Complete as reações: A. C 3 C 2 Cl + NaO A + NaCl C 3 B. C 3 C Br + NaO B + NaBr C 3 KMnO 4 excesso KMnO 4 2SO 4 C. 2 C 3 C 2 C 2 O C + 2 O 140 o C D. C 3 C 2 O D + 2 O E. C 3 C C 2 C 3 E + 2 O O Assinale a(s) proposição(ões) na(s) qual(is) os compostos foram CORRETAMENTE indicados: 01. A é igual a: C 3 C 2 O 02. B é igual a: C 3 Br 04. C é: C 3 C 2 C 2 O C 2 C 2 C 3 O 08. D é igual a: C 3 C Propanol é um álcool secundário O 16. E é igual a: C 3 C C 2 C 3 PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 19

20 Química C Inclusão para a Vida 78. (UFSC-2001) Complete a seqüência de reações: 3 C C X X + Cl 2 Y + Cl Y + O - Z + Cl - Sabendo que temos, não necessariamente nesta ordem, duas substituições e uma trimerização, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. = X 02. C C C=C C C = Y GABARITO X E E A A C E C D D 1 B B A E C A A C C D 2 E D A B D E A E B A E B C D E C B 4 98 E A A B E A C A 09 5 B D C B D C A B C E 6 C 62 B D C A A D A C C D C X X X X X X X X X 04. = Y Cl Cl Cl 08. C C C C C C = X 16. C C C C C C = Z O O O 32. = Z 79 (UFSC-2002) Assinale, abaixo, o(s) reagente(s) estritamente necessário(s) para, numa seqüência de etapas reacionais, envolvendo hidrogenação e oxidação, obter-se a cicloexanona. 01. O 02. 2, CrO C 3 COO 08. C 3 Br 16. CBr C 3 C 2 -O 64. NaO 80. FUVEST-SP A hidrogenação das duplas ligações de 1mol de benzeno produz: a) meio mol de naftaleno b) 1 mol de fenol c) 1 mol de cicloexano d) 2 mols de ciclopropano e) 3 mols de etileno PRÉ-VESTIBULAR DA UFSC 20