NOME: Nº. SÉRIE: 3 EM PROFESSOR: Flávio DATA: VALOR: 2,0 NOTA:

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1 AVALIAÇÃO: Exercícios de Recuperação COMP. CURRICULAR: QUÍMICA NOME: Nº. SÉRIE: 3 EM PROFESSOR: Flávio DATA: VALOR: 2,0 NOTA: 1. O ácido acetil salicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromática c) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática e) mista, homogênea, insaturada, aromática 2. A união dos radicais metil e n-propil dá origem ao a) butano b) metil propano c) pentano d) dimetil propano e) metil butano 3. Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno? a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8 4. As substâncias de fórmula CHƒ-CH -CH -OH e CHƒ-O-CH -CHƒ têm diferentes a) fórmulas moleculares. b) fórmulas mínimas. c) composições centesimais. d) massas molares. e) cadeias carbônicas.

2 5. Considere os ácidos I - C؃C-CO H II - CHƒ-CO H III - CHƒ-CH -CH -CO H IV - HCO H A opção que representa corretamente a ordem crescente de acidez é: a) I, III, IV, II. b) I, IV, II. III. c) III, II, IV, I. d) III, I, II, IV. e) IV, II, III, I. 6. Associe cada classe de composto orgânico a sua aplicação (I) Hidrocarboneto (II) Sal orgânico (III) Poliamida (IV) Aromático clorado (V) Éster ( ) Combustível ( ) Detergente ( ) Tecidos ( ) Pesticida ( ) Aromatizante Os números na segunda coluna, lidos de cima para baixo, são: a) I, II, lli, IV, V b) V, I, III, IV, II c) III, I, II, V, IV d) IV, I, IlI, V, li e) II, V, I, IV, III 7. Dois líquidos incolores têm a fórmula molecular C H³O, porém apresentam pontos de ebulição bastante diferentes (117,7 C e 34,6 C). Esses líquidos podem ser a) um aldeído e uma cetona. b) um álcool e um éter. c) dois éteres isoméricos. d) duas cetonas isoméricas. e) dois aldeídos isoméricos.

3 8. No estudo da química dos compostos de carbono, aprende-se que o BENZENO: ( ) É hidrocarboneto. ( ) Pode ser obtido a partir do acetileno. ( ) No petróleo, é componente de maior proporção em massa. ( ) Pode sofrer reação de substituição. ( ) É exemplo de uma estrutura molecular que apresenta ressonância. 9. As afirmações seguintes descrevem corretamente as propriedades do aldeído propanal. I. É um líquido, em condições ambientais, solúvel em água. II. As forças intermoleculares, no estado líquido, são do tipo dipolo permanente. III. Reage com solução de nitrato de prata amoniacal, formando espelho de prata. IV. Produz um álcool quando reduzido com H em presença de Ni/calor como catalisador. Para a cetona alifática mais simples, a propanona, são corretas as afirmações: a) I e II, apenas. b) II e III, apenas. c) II e IV, apenas. d) I, II e IV, apenas. e) I, III e IV, apenas. 10. Segundo matéria publicada em um jornal brasileiro, "Todo o lixo (orgânico) produzido pelo Brasil hoje - cerca de 20 milhões de toneladas por ano - seria capaz de aumentar em 15% a oferta de energia elétrica. Isso representa a metade da energia produzida pela hidrelétrica de Itaipu. O segredo está na celulignina, combustível sólido gerado a partir de um processo químico a que são submetidos os resíduos orgânicos". ("O Estado de São Paulo", 01/01/2001.) Independentemente da viabilidade econômica desse processo, ainda em fase de pesquisa, na produção de energia pela técnica citada nessa matéria, a celulignina faria o mesmo papel a) do gás natural em uma usina termoelétrica. b) do vapor d'água em uma usina termoelétrica. c) da queda d'água em uma usina hidrelétrica. d) das pás das turbinas em uma usina eólica. e) do reator nuclear em uma usina termonuclear.

4 11. Há três frascos (A, B e C) com sólidos brancos à temperatura ambiente. Por descuido, os frascos não estão identificados, encontrando-se ao lado deles três etiquetas: em uma está escrito naftaleno, em outra, ácido benzóico e na terceira, glicose. Para tentar identificar os conteúdos dos frascos algumas propriedades foram determinadas, e os resultados encontram-se na tabela a seguir. Sabendo-se que o naftaleno é um hidrocarboneto, o ácido benzóico é um ácido orgânico e a glicose é um açúcar, os frascos A, B e C contêm, respectivamente, a) ácido benzóico, naftaleno e glicose. b) ácido benzóico, glicose e naftaleno. c) naftaleno, ácido benzóico e glicose. d) glicose, naftaleno e ácido benzóico. e) glicose, ácido benzóico e naftaleno. 12. Qual das opções abaixo apresenta o material com maior concentração de carbono? a) Negro de fumo. b) Carvão. c) Alcatrão. d) Piche. e) Óleo diesel. 13. A 15 C e 1 atm, borbulham-se quantidades iguais de cloridreto de hidrogênio, HCØ(g), nos solventes relacionados abaixo: I - Etilamina II - Dietilamina III - n-hexano IV - Água pura Assinale a alternativa que contém a ordem decrescente CORRETA de condutividade elétrica das soluções formadas. a) I, II, III e IV b) II, III, IV e I c) II, IV, I e III d) III, IV, II e I e) IV, I, II e III

5 14. Assinale a opção que contém o par de substâncias que, nas mesmas condições de pressão e temperatura, apresenta propriedades físico-químicas iguais. 15. Algumas características de determinada substância estão descritas a seguir. - Por meio da sua redução, obtém-se um álcool; - A sua oxidação branda origina um ácido carboxílico; - É solúvel em água; - A sua combustão completa produz o mesmo número de moléculas de gás carbônico e de água. A substância que apresenta essas propriedades é: a) propanal b) butanona c) ácido propiônico d) 1-propanol e) acetato de etila 16. Existem mais de 600 espécies de eucalipto. É utilizado na fabricação de remédios e na da celulose. Também é bastante usado em desinfetantes e cosméticos. Sua madeira serve para produzir carvão e também tábuas. Pode-se afirmar, corretamente, que: a) O eucalipto possui ponto de fusão definido. b) A celulose é um composto inorgânico. c) Os desinfetantes e os cosméticos são substâncias alotrópicas. d) A madeira é um material orgânico.

6 17. Os compostos I - III foram identificados na secreção das glândulas mandibulares da formiga 'Manica rubida'. Acerca destes compostos, é correto afirmar que: a) III é denominado 4-metil-3-undecanona. b) II reage com H /Pd para formar III. c) I tem menor ponto de fusão que II. d) I e II reagem com 2[Ag(NHƒ)]OH. e) I - III são cetonas insaturadas. 18. Um ácido carboxílico será tanto mais forte, quanto mais estável for sua base conjugada (carboxilato). A base conjugada é normalmente estabilizada pela presença de grupos retiradores de elétrons adjacentes à carbonila, que tendem a reduzir, por efeito indutivo, a densidade de carga sobre o grupo carboxilato. Baseado nessas afirmações, assinale a alternativa que apresenta o ácido mais forte: a) CHƒCOOH b) CØCH COOH c) CØCH CH COOH d) CØ CHCOOH e) HCOOH

7 19. As fórmulas estruturais, a seguir, representam isômeros cuja fórmula molecular é C H. Essas substâncias diferem quanto a) ao número de ligações. b) ao grupo funcional. c) às propriedades físicas. d) às propriedades químicas. e) à composição química. 20. A água oxigenada pode ser usada para a desinfecção de ferimentos, promovida pelo oxigênio liberado na reação H O (aq) ë H O (Ø) + 1/2 O (g) Essa reação ocorre lentamente, em condições normais de armazenagem. Quando, porém, a água oxigenada entra em contato com um ferimento, observa-se um borbulhamento intenso. Com relação a esse fenômeno, é INCORRETO afirmar que a) a decomposição da água oxigenada é acelerada quando em contato com um ferimento. b) o borbulhamento da água oxigenada, em contato com um ferimento, evidencia a vaporização dessa substância. c) o hidrogênio presente em H O mantém seu número de oxidação ao final da reação de decomposição. d) o oxigênio presente em H O é oxidado e reduzido na reação de decomposição.

8 21. O Naproxen e o Ibuprofen são indicados para o tratamento da artrite e reumatismo. Considerando-se essas estruturas moleculares, é INCORRETO afirmar que a) as duas substâncias são aromáticas. b) as duas substâncias têm características básicas. c) o grupamento -CH(CHƒ)COOH é comum às duas substâncias. d) o Naproxen apresenta um número maior de átomos de carbono em sua molécula. 22. A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos, com predomínio de compostos C e Cˆ. A gasolina destinada a ser consumida em climas frios precisa ser formulada com maior quantidade de alcanos menores - como butanos e pentanos - do que aquela que é preparada para ser consumida em lugares quentes. Essa composição especial é importante para se conseguir, facilmente, "dar a partida" nos motores, isto é, para a ignição ocorrer rapidamente. Considerando-se essas informações, é CORRETO afirmar que a) os alcanos maiores facilitam a ignição. b) os alcanos maiores são mais voláteis. c) os alcanos mais voláteis facilitam a ignição. d) os alcanos são mais voláteis em temperaturas mais baixas.

9 23. Ácido acético e ácido trifluoroacético apresentam as seguintes fórmulas estruturais Ambos os ácidos carboxílicos são solúveis em água. Sobre estes compostos podemos afirmar: ( ) os dois ácidos liberam íons em solução aquosa. ( ) o grau de dissociação iônica do ácido acético é 100%. ( ) o ácido acético é mais forte que o ácido trifluoroacético. ( ) o grupo CFƒ influencia na acidez do grupo carboxílico. ( ) o ácido trifluoroacético tem massa molar superior ao ácido acético. 24. Existem três diferentes diclorobenzenos, C H CØ dependendo da localização dos átomos de cloro: Sobre estes compostos pode-se dizer: ( ) Todos têm o mesmo momento de dipolo, pois sua composição química é a mesma. ( ) O mais polar é o composto (2). ( ) O composto (1) é mais solúvel em solventes apolares. ( ) Os compostos (2) e (3) são polares. ( ) Nenhum deles é polar porque o anel benzênico é perfeitamente simétrico nos três casos.

10 25. Ácidos orgânicos são utilizados na indústria química e de alimentos, como conservantes, por exemplo. Considere os seguintes ácidos orgânicos: A ordem crescente de acidez destes compostos em água é: a) I < II < III b) II < I < III c) III < II < I d) II < III < I e) I < III < II 26. Analisando a tabela a seguir, com valores de constantes de basicidade, Kb, a 25 C para diversas bases, podemos afirmar que: a) a amônia é uma base mais fraca que o hidróxido de zinco. b) a anilina é a base mais forte. c) a piridina e a amônia têm a mesma força básica. d) a dimetilamina é a base mais forte. e) a anilina é mais básica que a piridina.

11 27. Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a seguir, em que constam algumas propriedades físicas de três compostos diferentes: Segundo essa tabela, os possíveis compostos I, II e III são, respectivamente, a) 1-butanol, n-butano e éter etílico. b) n-butano, 1-butanol e éter etílico. c) n-butano, éter etílico e 1-butanol. d) éter etílico, 1-butanol e n-butano. 28. O odor característico de peixe resulta da liberação de metilamina, que é uma base orgânica. Na cozinha é comum o uso de limão para minimizar esse odor, o que se fundamenta na reação de neutralização da amina, devido ao ph ácido do suco do limão Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos nitrogenados, ao colocarmos as substâncias anteriores em ordem decrescente de basicidade, obteremos a seguinte ordenação para os compostos: a) II, III, I. b) I, II, III. c) li, I, III. d) III, Il, l. e) I, III, II.

12 29. Na tabela a seguir, são apresentados os pontos de fusão, os pontos de ebulição e as constantes de ionização de alguns ácidos carboxílicos. A respeito dessa tabela, são feitas as seguintes afirmações. I - O ácido propanóico é um sólido à temperatura ambiente. II - O ácido acético é mais forte que o ácido fórmico. III - O ácido metanóico apresenta menor ponto de ebulição devido a sua menor massa molecular. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e III. e) Apenas II e III.

13 30. Considere a tabela a seguir, que apresenta os valores de pka e da temperatura de ebulição de três compostos. Os compostos A, B e C podem ser, respectivamente, a) fenol - ácido acético - etanol. b) ácido acético - fenol - etanol. c) etanol - fenol - ácido acético. d) fenol - etanol - ácido acético. e) ácido acético - etanol - fenol. 31. Um combustível derivado de resíduos vegetais está sendo desenvolvido por pesquisadores brasileiros. Menos poluente que o óleo combustível e o diesel, o bio-óleo é produzido a partir de sobras agroindustriais de pequeno tamanho, como bagaço de cana, casca de arroz e café, capim e serragem. Analise as afirmações seguintes. I. Uma das razões que torna o uso desse bio-óleo ecologicamente vantajoso como combustível, em comparação ao óleo diesel, é porque o carbono liberado na sua queima provém do carbono pré-existente no ecossistema. II. O processo de produção do bio-óleo envolve a destilação fracionada de combustíveis fósseis. III. A combustão do bio-óleo não libera gases causadores do aquecimento global, como acontece na combustão do óleo diesel. Está correto o contido em a) I, apenas. b) II, apenas. c) III, apenas. d) I e II, apenas. e) I, II e III. 32. O caráter ácido dos compostos orgânicos difere bastante um dos outros. Uma comparação da acidez pode ser feita por meio das estruturas e das constantes de ionização, Ka. Os valores das constantes ao redor de 10, 10 e 10 podem ser atribuídos, respectivamente, a a) fenóis, álcoois e alcanos. b) fenóis, alcanos e álcoois. c) álcoois, fenóis e alcanos. d) alcanos, fenóis e álcoois. e) alcanos, álcoois e fenóis.

14 33. Relacione as substâncias da coluna A com os valores de Ka na coluna B. COLUNA A 1. Ácido 4-nitro-benzóico 2. Ácido benzóico 3. 4-nitro-tolueno 4. Fenol 5. 4-metil-fenol 6. 4-metil-tolueno COLUNA B (A) 1,3 x 10 (B) 6,5 x 10 (C) 6,3 x 10 (D) 3,8 x 10 A relação correta é a) 1 D, 2C, 4A, 5B. b) 2B, 1A, 3C, 6D. c) 4A, 6B, 1C, 5D. d) 1C, 2D, 3A, 6B. e) 2B, 1D, 4C, 3A. 34. Ácidos carboxílicos e fenóis originam soluções ácidas quando dissolvidos em água. Dadas as fórmulas moleculares de 5 substâncias I. C H O II. C H O III. CH O IV. C H O V. C H O as duas que originam soluções com ph < 7, quando dissolvidas na água, são: a) I e II. b) I e IV. c) II e IV. d) II e V. e) III e IV.

15 35. Os detergentes comerciais são misturas de diversos ingredientes. O componente mais importante é o chamado tensoativo ou surfactante que consiste de longas moléculas orgânicas com um grupo polar em uma das pontas. Um exemplo de um tensoativo seria: Sobre estes compostos podemos dizer que: ( ) São moléculas polares. ( ) São bases de Lewis bastante fortes, que reagem com gorduras formando sabões solúveis em água. ( ) são capazes de solubilizar gorduras em água, porque a longa cadeia carbônica interage com as moléculas de gordura, enquanto a ponta polar interage com as moléculas de água. ( ) São bases de Bronsted fortes, que desprotonam as moléculas de gordura, tornando-as carregadas e solúveis em água. ( ) Ao se misturarem com a água, as longas cadeias carbônicas do tensoativo formam uma mistura menos polar e, portanto, mais capaz de dissolver substâncias apolares.

16 GABARITO 1. [B] 2. [A] 3. [C] 4. [E] 5. [C] 6. [A] 7. [B] 8. V V F V V 9. [D] 10. [A] 11. [A] 12. [A] 13. [E] 14. [D] 15. [A] 16. [D] 17. [C] 18. [D] 19. [C] 20. [B] 21. [B] 22. [C] 23. V F F V V 24. F V V V F

17 25. [D] 26. [D] 27. [B] 28. [E] 29. [C] 30. [B] 31. [A] 32. [E] 33. [A] 34. [C] 35. V F V F F