Química. Funções Orgânicas

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1 Funções Orgânicas

2 Hidrocarbonetos São compostos formados por carbono e hidrogênio. Características São pouco reativos; apolares; insolúveis em água; possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o acréscimo de átomos de carbono na cadeia; seu P.E. aumenta de 20-30ºC com o aumento de mais um átomo de carbono; as cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as cadeias normais (mesma massa molecular ou próximas); solúveis em benzeno, éter e clorofórmio; apresentam ligações covalentes; são menos densos que a água, tendem a aumentar com o acréscimo de mais um átmomo de carbono na cadeia, chegando ao máximo de d = 0,8 g/ml.

3 1.1. ALCANOS São hidrocarbonetos alifáticos saturados. São chamados de hidrocarbonetos parafínicos (parum = pouco; affinis = afinidade) ou metânicos (derivados do gás metano). Características Fórmula Geral C n H 2n+2 Terminação ANO Indicativo de Função O (hidrocarboneto) Indicativo de Ligação Simples AN Terminação dos Radicais IL(A) De C 1 a C 4 são gases, de C 5 a C 17 são líquidos e, acima de C 17 são sólidos.

4 Um alcano muito importante: metano O metano é um gás inodoro e incolor. Sua produção na natureza ocorre a partir da decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem animal, quer de origem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado gás natural. O gás naturalé uma fonte de energia limpa, encontrado em rochas porosas no subsolo, podendo estar associado ou não ao petróleo. Comparado ao óleo combustível, é 12% mais barato. As reservas brasileiras comprovadas são da ordem de 225 bilhões de m 3, concentrando-se principalmente nos estados do RJ, RN e AM. Para complementar a produção nacional, o gás metano é importado da Bolívia e da Argentina. O gás importado da Argentina chega ao Brasil por hidrovia. No caso da Bolívia, a solução foi construir um gasoduto.

5 Um alcano muito importante: metano O gasoduto Bolívia Brasil tem Km de extensão (557 Km na Bolívia e Km no Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto passa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do Sul) e 135 municípios.

6 CH 4 Metano H 3 C-CH 3 Etano H 3 C-CH 2 -CH 3 _ Propano 2-metil-butano 2,3-dimetil-pentano 2,2,4-trimetil-penatno

7 ALCENOS Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma dupla ligação. São chamados de alquenos ou olefinas (oleum = óleo; affinis = afinidade). Características Fórmula Geral: C n H 2n ; onde n 2 Terminação: ENO (EN = dupla ligação; O = indicativo de função)

8 3 metil but -1- eno 3,4 dimetil pent 2 - eno 2 etil 4 metil hex 1 - eno

9 Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como hidrocarboneto, sofre combustão.

10 ALCINOS Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla ligação. São chamados de hidrocarbonetos acetilênicos (derivados do gás acetileno). Características Fórmula Geral: C n H 2n-2 ; onde n 2 Terminação: INO (IN = ligação tripla; O = indicativo de função)

11 4 metil pent 2- ino 2 metil hept 1- ino

12 ALCADIENOS ou DIENOS: São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam duas duplas ligações. Características Fórmula Geral: C n H 2n-2 ; onde n 3 Terminação : DIENO (Di = dois; EN = ligação dupla; O = indicativo de função)

13 Acetileno é o nome usualmente empregado para designar o menor e mais importante dos alcinos: o etino (HC=HC). Esse gás é obtido a partir de substâncias abundantes na natureza: carvão, calcário e água, por meio de reações. O acetileno tem, como propriedade característica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante a reação com oxigênio (O 2 ). Quando, nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro produzindo (CO 2 ) e água (H 2 O), a chama obtida pode alcançar a temperatura de 2.800ºC. É muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas elevadas. Alcino - Etino - Acetileno

14 Alcadienos acumulados As duplas ligações estão localizadas no mesmo carbono. Alcadienos conjugados As duplas ligações estão separadas por uma ligação simples. Alcadienos isolados As duplas ligações estão separadas por duas ou mais ligações simples.

15 Exemplos a) H 2 C=C=CH 2 Propadieno b) H 2 C=CH-CH=CH 2 Buta- 1,3 - dieno c) H 2 C=C=CH-CH 2 -CH 3 Penta -1,2 - dieno d) H 2 C=CH-(CH 2 ) 4 CH=CH 2 Octa -1,7- dieno

16 2- metil penta -1,4 - dieno 4- metil penta -1,2 - dieno

17 CICLANOS ou CICLOALCANOS São hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, só apresentam ligações simples. Características Fórmula Geral: C n H 2n ; onde n 3 Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos alcanos) Radicais: São chamados de CICLOALQUIL(A). Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + IL(A) (semelhante aos alcanos)

18 Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de um hidrogênio. Radical do ciclopropano Radical do ciclobutano Radical do ciclopentano Radical do ciclohexano

19 ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano metil-ciclopentano 1,1,-dietil-3-metil-ciclohexano

20 CICLENOS ou CICLOALCENOS: São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Características Fórmula Geral: C n H 2n-2 ; onde n 3 Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos alcenos) Radicais: São chamados de CICLOALQUENIL(A). Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + ENIL(A) (semelhante aos alcenos)

21 ciclopropeno ciclobuteno ciclohexeno 1-metil-ciclohexeno 4-metil-ciclohexeno

22 HIDROCARBONETOS AROMÁRICOS: Apresentam ressonância dos elétrons pi (π) na cadeia carbônica. O nome aromático tem origem no aroma (odor) característico. a) Benzeno b) Naftaleno; naftalina c) Antraceno

23 Fenantreno Metil-benzeno ou tolueno 1-etil-naftaleno Etenil-benzeno ou estireno 3-etil-2-metil-naftaleno

24 Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p) 1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2. 2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3. 3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 3. 1,4-dimetilbenzeno; 1,2-dimetilbenzeno; 2-metiltolueno; o-metiltolueno; 1,3-dimetilbenzeno; 3-metiltolueno; m-metiltolueno; 4-metiltolueno; p-metiltolueno;

25 Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um hidrogênio. fenil (a)

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27 Aromáticos - Benzeno São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico ou aromático. Até recentemente, o benzeno era usado como solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele é uma substância perigosa, mesmo em baixas concentrações e em curtos períodos de exposição. A inalação de benzeno causa náusea, podendo provocar parada respiratória e cardíaca. A exposição repetida ao benzeno pode causar o aparecimento de leucemia e outras alterações sangüíneas. Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram obtidos a partir do carvão-de-pedra, também chamado de hulha, que teve seu origem no material oriundo de plantas depositadas em pântanos. Apesar de ser grande a produção de hulha, a demanda atual de alguns hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o petróleo acabou por se tornar a principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos.

28 Aromáticos - Benzopireno Muitos dos compostos aromáticos são comprovadamente agentes cancerígenos; entre eles, um dos mais potentes é o benzopireno. Esse composto é liberado na combustão da hulha e do tabaco, sendo encontrado no alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser o fator que relaciona o hábito de fumar com câncer de pulmão, de laringe e de boca. O benzopireno e outros aromáticos podem se incorporar a carnes grelhadas sobre carvão (churrasco) e peixes defumados. É tão carcinogênico que pode provocar câncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma região do corpo do animal, sem pêlo, com uma camada desse composto.

29 ÁLCOOIS São compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligadas diretamente a uma cadeia carbônica que não pertença a um anel aromático. NOMENCLATURA OFICIAL Hidrocarboneto + Ol VULGAR Álcool + Radical + Ico KOLBE Deriva-se em função do álcool mais simples que é o Carbinol.

30 NO = Metanol NV = Álcool metílico NK = Carbinol NO = Etanol NV = Álcool etílico NK = Metil-carbinol NO = Propanol-2 NV = Álcool isopropílico NK = Dimetil-carbinol

31 4) C H 2 =C H-C H 2 -O H NO = Propen-2-ol-1 NV = Álcool alílico 5) OH NO = Ciclohexanol NV = Álcool Ciclohexílico CH 2 -OH 6) NO = Fenil-metanol NV = Álcool Benzílico

32 Características dos álcoois *São mais reativos que os hidrocarbonetos. *Possuem caráter ácido mais fraco que a água. Por esse motivo, é fácil a identificação de um álcool e de um fenol na prática, pois, os álcoois não reagem com as bases e os fenóis reagem. *Possuem na molécula uma parte polar (hidroxila) que é chamada de hidrofílica (hidro=água; filos=amigo) e outra apolar (hidrocarboneto) chamada de hidrofóbica (hidro=agua; fobia=medo). H 3 C -C H 2 -O H a p o la r p o la r

33 O etanol é solúvel na gasolina (apolar) e na água (polar). Os álcoois de cadeia carbônica pequena apresentam características polares e, os de cadeia grande apresentam características apolares. Os álcoois vicinais são mais estáveis que os geminais, pois, os geminais tendem a perder água. CH 2 -CH 2 OH OH Álcool vicinal CH 2 -CH OH OH Álcool geminal

34 *Os monoálcoois possuem P.F. e P.E. mais altos que os hidrocarbonetos de massa molecular aproximada, pois, se ligam formando pontes de hidrogênio. Os poliálcoois possuem P.F. e P.E. ainda maiores que os monoálcoois com o mesmo número de carbonos na cadeia. *De C1 a C12 são líquidos e, acima de C12 são sólidos. *C4 e C5 são praticamente insolúveis. *Os monoálcoois são menos densos que a água. O poliálcoois são mais densos.

35 Colesterol um álcool Está bem estabelecido que uma dieta rica em gorduras animais produz um aumento nos níveis de colesterol no sangue, pelo menos para pessoas de hábitos sedentários e peso acima da média. O nível de colesterol médio considerado normal é de 150 a 200 mg/100ml de sangue; valores ao redor de 300mg/100ml de sangue estão relacionados com formação de depósitos de colesterol nas paredes internas das artérias coronárias, dificultando o fluxo de sangue para o coração.

36 FENÓIS São compostos que contêm um ou mais grupos hidroxilas diretamente ligados a núcleos aromáticos, ou ainda, são compostos aromáticos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios ligados ao seu núcleo por igual número de hidroxilas. NOMENCLATURA OFICIAL Hidroxi + Benzeno VULGAR Radical + Fenol

37 1) OH 2) OH CH 3 NO = Hidróxi-benzeno NV = Fenol 3) OH OH NO = 1,2-dihidróxi-benzeno NV = o-hidróxi-fenol NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno NV = o-metil-fenol 4) OH OH NO = 1,3-dihidróxi-benzeno NV = m-hidróxi-fenol

38 Características dos fenóis *Apresentam caráter ácido. *Os monofenóis são polares e, os polifenóis podem ser polares ou apolares. *Possuem P.F. e P.E. mais elevados que os hidrocarbonetos de moléculas próximas, pois, formam pontes de hidrogênio entre si e com a água. *Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo P.F., os demais são sólidos. *O fenol é solúvel em água (9g por 100g de H 2 O), os demais monofenóis são praticamente insolúveis.

39 *São mais densos que a água (fenol tem densidade igual a 1,07 g/ml). *São tóxicos e possuem odor característico. *São bastante utilizados como como desinfetantes, medicamentos, plásticos e explosivos. OH OH OH OH OH OH OH CH 3 OH CH 3 catecol resorcinol OH hidroquinona o-cresol m-cresol CH3 p-cresol

40 Curiosidades Uma aplicação do fenol O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro antiséptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por volta de 1870, provocando uma queda muito grande de mortes causadas por infecção pós-operatória. Na época o nome da solução diluída era ácido carbólico. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é corrosivo, podendo causar queimaduras quando em contato com a pele, e venenoso quando ingerido por via oral

41 Fenol -THC

42 ÉTER Os éteres, representados genericamente por (R-O-R ), podem ser definidos de várias maneiras; apresentaremos apenas três destes conceitos: a) São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. CH 3 -O-CH 3 b) São compostos derivados da água, pela substituição de seus dois átomos de hidrogênio por igual número de radicais orgânicos. H 2 O R-O-R

43 c) São compostos derivados dos álcoois por substituição de seu hidrogênio hidroxílico por um radical orgânico. NOMENCLATURA R-OH R-O-R OFICIAL Radical + Oxi + Hidrocarboneto VULGAR Éter + 1º Grupo orgânico --- ICO + 2º Grupo orgânico ---- ICO

44 1) CH 3 -O-CH 3 Química NO = Metóxi-metano NV = Éter metílico NO = Metóxi-etano NV = Éter etílico-metílico NO = Etóxi-etano NV = Éter etílico NV = Éter sulfúrico NO = 2-metóxi-propano NV = Éter isopropílico-metílico

45 1) CH 3 -O-CH 3 Química O etóxietano, também conhecido como éter etílico, éter sulfúrico, ou simplesmente éter, tem fórmula molecular C 4 H 10 O e fórmula estrutural CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3. É uma substância líquida volátil e altamente inflamável. Utilizado inicialmente como anestésico, foi abandonado pelo risco de explosão e dependência.

46 1) CH 3 -O-CH 3 Química Risco de explosão Quando exposto ao ar e a luz, os éteres produzem peróxidos explosivos, principalmente se forem aquecidos ou destilados. Para evitar isso são usados alguns conservantes em pequenas quantidades. Drogas Os traficantes utilizam o éter como solvente para separar a cocaína da pasta feita com as folhas de coca. Causa dependência física e psicológica importante após 30 a 40 dias de uso freqüente. Junto ao clorofórmio é componente do Lança perfume, que era usado no Brasil durante o carnaval através da aspiração em lenços molhados com a substância até que foi proibido. No Brasil, é vendido em farmácias normalmente misturado ao álcool etílico, devido a sua volatilidade e para evitar usos ilícitos.

47 ALDEÍDOS São compostos orgânicos que se caracterizam pela presença na estrutura de um grupo carbonila ligado a um átomo de hidrogênio, formando: O metanal é o principal aldeído, sendo também conhecido por aldeído fórmico, formaldeído ou formol. Quando dissolvido em água forma-se uma solução cuja concentração pode ser no máximo 40% em massa, conhecida como formol ou formalina

48 NOMENCLATURA OFICIAL Hidrocarboneto + Al NO = Metanal NO = Etanal NV = Aldeído acético NV = Aldeído fórmico NV = Formol NO = 2,2-dimetil-propanal NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico

49 CETONAS São compostos que se caracterizam pela presença de um grupo carbonila ligado a dois radicais de hidrocarbonetos. Podem ser definidos, ainda, como produtos da oxidação dos álcoois secundários.

50 R -C H -R ' O H NOMENCLATURA [O ] R -C -R ' O OFICIAL Hidrocarboneto + Ona VULGAR Radical menor + Radical maior + Cetona 1) CH 3 COCH 3 NO = Propanona NV = Dimetil-cetona NV = Acetona

51 2) CH 3 CH 2 COCH 3 NO = Butanona NV = Metil-etil-cetona NO = 2-metil-pentanona-3 NV = Etil-isopropil-cetona 4) C-CH 3 O NO = Metil-ciclohexil-cetona

52 A Acetona é um solvente para diversas aplicações, da família das Cetonas. É um líquido incolor, de odor pungente. Possui Ponto de Ebulição 56,2 ºC, Ponto de Fulgor 18 ºC, Ponto de Fusão 94,7ºC. Fórmula Química: (CH3)2CO. Peso Molecular: 58,08. Nome Químico: 2-propanona. Nº do CAS: APLICAÇÕES A Acetona é utilizada para alimpeza de equipamentos precisos; é solvente de Iodeto e Permanganato de potássio; utilizado para vulcanização de borracha. É amplamente utilizado nas seguintes aplicações: tintas e vernizes; tintas de impressão; adesivos; thinners e removedores; extração; precipitação e cristalização de vitaminas, antibióticos e outros produtos farmacêuticos; desengraxe e limpeza de cinescópios e componentes eletrônicos; adsorvente para acetileno; etc. Como intermediário químico é muito utilizada na produção de Bisfenol A, Diacetona álcool, Metilisobutilcetona, etc.

53 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São compostos que possuem um ou mais grupos carboxílicos na molécula. O R C O H Á c i d o

54 1) H-COOH 2) CH 3 COOH NO = Ácido metanóico NV = Ácido fórmico NO = Ácido etanóico NV = Ácido acético 3) CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH 4) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH NO = Ácido butanóico NV = Ácido butírico NO = Ácido pentanóico NV = Ácido valérico

55 Ácido carboxílico - Ácido metanóico O ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo, conhecido também por ácido fórmico. Historicamente, foi obtido a partir da maceração de formigas e posterior destilação. Algumas formigas contêm grandes quantidades desse ácido, que, quando injetado através da mordida, produz uma reação alérgica no tecido humano, caracterizada pela formação de edema e coceira intensa. Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho.

56 ÉSTERES São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico com um álcool ou fenol, com eliminação de água. R C O O H + R 'O H R C O O H + A r O H R C O O R ' + H 2 O R C O O A r + H 2 O Os ésteres podem, ainda, ser definidos como compostos resultantes da substituiçao do hidrogênio ionizável de um ácido por radicais de hidrocarbonetos. RCOOH RCOOR'

57 1) HCOOCH 3 2) CH 3 COOC 2 H 5 NO = Metanoato de metila NV = Formiato de metila NO = Etanoato de etila NV = Acetato de etila 3) CH 3 COOCH(CH 3 ) 2 4) CH 3 -CH-COOC 6 H 5 NO = Etanoato de isopropila NV = Acetato de isopropila CH 3 NO = 2-metil-propanoato de fenila NV = 2-metil-propionato de fenila

58 Ésteres - Flavorizantes Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. Devido a isso, são bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc. Você já deve ter percebido que, em alguns rótulos desses produtos, aparece a indicação flavorizante (F) seguida de um algarismo romano: F I essências naturais F II essências artificiais F III extrato vegetal aromático F IV flavorizante quimicamente definido