Resoluções de Exercícios

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1 Resoluções de Exercícios UÍMICA IV Compostos de Carbono Capítulo aracterísticas Gerais dos Compostos rgânicos BLC 01 As principais características que permitem as aplicações citadas no texto são: flexibilidade, maleabilidade, alta resistência e condutividade elétrica. Esta última característica é garantida pela movimentação dos elétrons π presentes na estrutura de hibridação dos carbonos do grafeno. BLC 01 s dois carbonos quaternários encontram-se nas mãos como indicado abaixo. Lembrando que o carbono quaternário é aquele que está ligado a quatro outros átomos de carbono. BLC 01 C 4 apresenta 4 ligações covalentes do tipo sigma (σ) 02 D Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma que visualizemos todas as ligações: 02 D s seis carbonos do anel benzênico são carbonos trigonais, ou seja,, e só existe um carbono terciário na estrutura. 2 C BLC 02 Ambas possuem a fórmula molecular: C linalol é um álcool com 2 ramificações na cadeia. Agora, consideramos como ligação sigma (σ) as simples e uma de cada dupla. Consideramos como ligações pi (π) as demais. A fórmula molecular é C De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações sigma e 5 ligações pi. Devemos substituir: misturinhas por compostos; coisa por elemento químico; caroçinhos por átomos. 02 C s óleos essenciais são voláteis, razão, pela qual possuem baixos pontos de ebulição. citronelal possui a função aldeído. 02 C A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como fechada (o início coincide com o fim da cadeia), heterogênea (possui heteroátomo), ramificada (a cadeia fechada apresenta radicais) e saturada (apresenta ligações simples entre os carbonos do anel). 03 E A cadeia é aromática, polinuclear de núcleos isolados (anéis benzênicos separados), insaturada por causa das duplas e triplas entre carbonos, ramificada e heterogênea porque há heteroátomos entre carbonos. 2 É uma cadeia aromática polinuclear de núcleos condensados. 04 E A estrutura tem 4 carbonos e uma cadeia heterogênea, pois apresenta dois heteroátomos entre carbonos. UÍMICA IV UÍMICA Volume 01 21

2 04 E A estrutura tem 4 carbonos e uma cadeia heterogênea, pois apresenta dois heteroátomos entre carbonos. C sp 3 06 A A fórmula molecular do composto é: C C A) Falso, devido à presença de C. B) Falso, devido à presença do 2 C 3. D) Falso, devido à presença de C. 8 ligações sigma e 1 ligação pi 2 C = C 09 E ossui 9 ligações π carbono-carbono, sendo 3 ligações no anel benzênico e 6 ligações na parte aberta da cadeia. 10 E ossui 4 elétrons π, pois são duas ligações. BLC 02 Lanosterol As duas estruturas apresentam um carbono (-C) e a cadeia da metionina é heterogênea por causa do heteroátomo (S) entre carbonos enquanto a cadeia da cisteína é homogênea. s carbonos que formam ligações duplas são os insaturados, ao todo 11. carbono terciário está indicado na figura abaixo. S 06 C A cadeia do composto é mista, insaturada, heterogênea, ramificada, aromática polinuclear de núcleos isolados. 07 D I. (V) II. (F), a estrutura só apresenta dois carbonos terciários. III. (V) IV. (V) 08 E A cadeia é aberta, normal, insaturada e homogênea. 09 B Apresenta três ligações pi (π) no anel piridínico (heterociclo com o nitrogênio). 10 B A cadeia é mista, heterogênea, insaturada, aromática. Compostos de Carbono Capítulo struturas e ropriedades dos idrocarbonetos 02 C 2 BLC 03 nome correto é metilbenzeno. É uma cadeia aromática polinuclear de núcleos condensados. alceno que está relacionado ao amadurecimento das frutas é o eteno. 22 UÍMICA Volume 01 UÍMICA IV

3 03 E 05 D C C C C C 2 2 Alanina Valina Isopropil C C C 04 A 1,2-orto 1,3-meta 1,4-para. C 2 Leucina C C Isobutil C C 2 Isoleucina Sec-butil 2 Fenilalanina Benzil BLC A A fórmula molecular correta é C B I vinil; II benzil; III fenil benzil Carbono 4 n-propil ou propil Carbono 5 isobutil 09 C (4); (3); (2); (1) BLC 03 R 1 Isopropil 10 D 1 terc-butil 3 isobutil 2 sec-butil 4 butil ou n-butil BLC 04 R 2 R 3 Anel cromanol Cadeia lateral fitol s possíveis nomes oficiais do isobutano são: 2-metilpropano ou simplesmente metilpropano. ão há obrigatoriedade de indicar a posição da ramificação, pois ela estará no carbono 2. (metil) (etil) ( ) 15 (hexadecil) CMS R 1 R 2 R 3 α-ocoferol b-ocoferol g-ocoferol d-ocoferol I. Benzeno II. benzeno (tolueno) III. rto/meta/para-dimetilbenzeno (xileno) tolueno (metilbenzeno) é um hidrocarboneto aromático, pois apresenta anel benzênico, onde os carbonos do anel aromático (6) têm hibridação e o carbono da ramificação metil ( ) tem hibridação sp B odemos identificar na fórmula do mentol os radicais metil e isopropil. olueno ou metilbenzeno. 3 C Radical metil Radical isopropil ou sec-propil 04 E As duas estruturas apresentam ligações duplas conjugadas, ou seja, alternadas. 05 B s compostos insaturados são propeno e buteno. 04 D Etil 06 C ácido oleico que originou o triglicerídeo tem 18 carbonos e uma insaturação. Um dos carbonos já faz parte do grupo funcional do éster, por isso a resposta é a letra C. UÍMICA iv UÍMICA Volume 01 23

4 07 D Somente o carbono do metil ( ) é sp 3. odos os carbonos do anel benzênico têm hibridação. 3 C C BLC E álcool cetona sec-butilbenzeno 09 D 3 C 3 C C C 3 C etil-2,3,5,6-tetrametiloctano 10 D I. 3-etil-5-isopropil-2,2-dimetiloctano II. 4-t-butil-2-metiloct-3-eno III. 4-isobutil-4,5,5-trimetil-hept-2-ino IV. 3-fenil-2-metilpentano V. 2-etil-1,1,3,4-tetrametilciclo-hexano C 2 5 etanol C etanal 03 B Abacaxi butanoato de etila êssego etanoato de benzila Laranja etanoato de octila. BLC 06 Compostos de Carbono Capítulo 03 Estrutura e ropriedades de Compostos rgânicos xigenados, alogenados e itrogenados BLC 04 álcool representado na figura é o propan-1,2,3-triol e ele forma com as moléculas de água interações por ligações de hidrogênio, devido aos grupos presentes na sua estrutura. 02 A CB 1,2,3,4,5,6-hexaclorobenzeno. A quitosana é insolúvel em água porque sua cadeia é muito grande, predominantemente apolar, e apresenta caráter básico (base de Lewis) por causa do par de elétrons não ligante do nitrogênio, facilitando a reatividade com o ácido clorídrico. A sua parte hidrofílica (polar) não pode interagir com as gorduras que são apolares. C etanol. propanotriol ou 1,2,3-propanotriol. 05 D 1,4-di-hidroxibenzeno ou para-di-hidroxibenzeno. 24 UÍMICA Volume 01 UÍMICA IV

5 BLC E emos o grupo etóxi na alternativa E: S etóxi 2 etóxi I. Libera C 2 II. Consome C 2 III. Libera C 2 IV. ão libera C 2 BLC D nome do composto pela nomenclatura atual da IUAC é 2-cloro-5- -pentilciclo-hexan-1-ol. 08 B eremos: Éter Éter 3 C 3 C Fenol Fenol 09 A É um polifenol porque possui três grupos funcionais de fenol, nos quais as hidroxilas estão ligadas diretamente ao anel benzênico. BLC 05 metanol é o álcool que apresenta apenas 1 carbono em sua estrutura e o 2-metilpropan-2-ol tem a ramificação metil e o grupo funcional de álcool no mesmo carbono. etanol anidro (seco) é misturado em 20% a 25% à gasolina e o etanol hidratado (96% de álccol + 4% de água) é usado como combustível. etanol é mais vantajoso economicamente porque a oferta é maior e os custos de fretes são menores. Ambientalmente, o etanol é mais adequado desde que o metanol seja obtido do petróleo, já que o etanol é obtido a partir da biomassa. 04 D Começa numerando da extremidade do grupo funcional. êm ramificações metil nos carbonos 3 e 7, dupla ligação no carbono 6 e o grupo funcional está no carbono 1. A substância tem vários grupos funcionais de éter e segundo o texto não quebra nem dissolve o cálculo renal apenas ajuda a prevenir a formação do cálculo renal. 10 D uanto menor a cadeia, mais polar é o álcool e mais solúvel em água. ortanto a ordem crescente de solubilidade é IV<II<I<III. BLC 06 A propanona é a cetona mais simples que existe. A substância III é o ácido etanoico. 04 B A) (F), o hidroxibenzeno é um fenol. B) (V), há um grupo funcional de éster na estrutura. C) (F), o fenóxido de sódio é um sal de fenol. D) (F), a denominação correta é orto-hidroxibenzoico. E) (F), há reações de neutralização. 3 C C S 2 C S 2 C C S C C E De acordo com o texto: As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila: C (...) pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. utra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água. A molécula mais adequada é: UÍMICA iv UÍMICA Volume 01 25

6 Alternância de simples e duplas ligações 05 A (carbonila) (apolar) 07 C É um éster, acetato de etila com 6 carbonos sp 3 e um carbono. 08 C I. ácido benzoico II. benzaldeído. III. hidroxibenzeno. IV. benzoato de metila. 09 B A hibridização dos carbonos do glicerol e dos carbonos das carbonilas do triglicerídeo são sp 3 e, respectivamente: sp 3 2 C C R 2 C sp 3 C C C R sp 3 2 C 2 C C R 06 A utrescina butan-1,4-diamina Cadaverina C A É uma amina primária porque o nitrogênio está ligado a um único carbono, é aromática por causa da presença do benzeno e o nome é fenilamina. 2-fenil-etanamina Glicerol riglicerídeo 09 B 10 C Amostra 1 tolueno forças de Van der Waals (fracas). Amostra 2 benzaldeído forças de dipolo permanente-dipolo permanente (intermediárias). Amostra 3 fenol ligações de hidrogênio (fortes). Amostra 4 ácido benzoico ligações de hidrogênio em maior quantidade que o fenol. BLC 07 iretrina 2-metil-1,3,5-trinitro-benzeno 02 A 1) ropanamida 2) Butanona 3) Ácido Benzoico 4) ropanoato de isopropila 5) Butanodial 10 B Etan-1,2-diamina 03 E composto V é o cloreto de benzoíla. I. Ácido carboxílico 4-bromo-2-isopropil-5-metil-hept-3-enoico. II. Álcool C 9 15 Br 2 6-bromo-4-etil-hept-2-in-1,5-diol. III. Cadeia mista, aromática e mononuclear 2,4-bis(sec-butil)-2-isobutil-benzaldeído. IV. C etil-5-metil-4-metoxiciclopenteno. V. Cetona 5-isopropil-hept-3-en-2,6-diona. 26 UÍMICA Volume 01 UÍMICA iv

7 02 D s átomos de cloro exercem efeito indutivo negativo, retirando elétrons da cadeia carbônica e facilitando a ionização do hidrogênio. 06 B eremos: 03 D nome oficial, segundo a União Internacional de uímica ura e Aplicada (IUAC), da p enzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona. Sua fórmula molecular é C ; pois a molécula possui 6 átomos de carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2 átomos de oxigênio. Esta molécula pertence à função cetona. Comentários sobre as alternativas: [A] A cadeia não é alicíclica, mas sim aromática, pois apresenta núcleos benzênicos. [B] ão há carbonos sp. [C] bserve a figura a seguir: 07 C As funções orgânicas presentes na estrutura são álcool e cetona. [D] Carbonos sp 3 não realizam ligações pi, somente sigma devido à sobreposição frontal dos orbitais ligantes. [E] ão há anéis saturados nem função amida. 05 B De acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato: s produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMA) e o -metilglicina (sarcosina): 09 E A D apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular: C : Então: Em bastão, teremos: 10 B Ácido carboxílico F Amina Cl UÍMICA iv UÍMICA Volume 01 27