Profa. Dra. Milena Araújo Tonon. Turma Farmácia- 4º Termo
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1 Profa. Dra. Milena Araújo Tonon Turma Farmácia- 4º Termo
2 A cromatografia é uma técnica usada principalmente para a separação de componentes de amostra que são distribuídos entre duas fases, uma estacionária e outra móvel A fase estacionária pode ser um sólido ou um líquido A fase móvel pode ser um gás ou um líquido
3 Cromatografia Planar C O L U N A Líquido Líquido Gás Fluido super crítico CP CCD CCC CLAE CG CFSC
4
5 CROMATOGRAFIA EM PAPEL Consden, Gordon e Martin (1994) Muito utilizada para separação e identificação de compostos polares como ácidos orgânicos, íons metálicos Na Cromatografia em papel ocorre uma separação liquido-liquido que está relacionada com as diferentes solubilidades relativas desses compostos na fase estacionária e na fase móvel (mecanismo de partição)
6 Separação ocorre por partição: baseado na diferença de solubilidade dos componentes da amostra na fase estacionária e na fase móvel Fase móvel e fase estacionária: líquidos A celulose é constituída por várias unidades de glicose anidra, ligadas por átomos de oxigênio A água tem grande afinidade com as hidroxilas de cada glicose (ligação de hidrogênio), ficando retido e funcionando como fase estacionária Os líquidos menos polares (solventes orgânicos) são repelidos por esta estrutura e funcionam como FM
7 CROMATOGRAFIA EM PAPEL FE: água FM: solvente orgânico Os componentes menos solúveis na FE tem movimentação mais rápida ao longo do papel, enquanto os mais solúveis na FE serão seletivamente retidos, tendo uma movimentação mais lenta.
8 A cromatografia em papel é uma técnica muito útil para a separação de componentes de uma mistura e realização de sua análise qualitativa em função dos fatores de retardamento (Rf) e das cores P1 P2 P3 A observadas.
9 Desenvolvimento cromatográfico Cuba saturada maior reprodutibilidade Ascendente: a tira de papel é suspensa no sentido vertical, impedindo-o de deslizar para baixo. O nível da FM deve ficar abaixo do ponto de aplicação da amostra. A cuba deve ser vedada. Por capilaridade a FM começa a se movimentar. Retira-se o papel da cuba, marca-se o nivel na qual correu a FM e seca-se o papel.
10 Saturação da cuba 1. Vapor em equilíbrio com a fase líquida 2. Vapor do solvente adsorve na fase estacionária 3. Solvente migrando na placa evapora Cuba saturada Maior reprodutibilidade Menor Rf
11 Desenvolvimento cromatográfico Horizontal: o movimento dos componentes da amostra ocorre de um lado ao outro de um papel na posição horizontal Bi -dimensional
12 DESENVOLVIMENTO BI-DIMENSIONAL aplicação 1 o eluição Rotação 90 2 o eluição Diferentes fases móveis = diferentes separações
13 A cromatografia em papel é um método físico-químico de separação dos componentes de uma mistura, em função do deslocamento diferencial de solutos arrastados por uma fase móvel, sendo retidos seletivamente por uma fase estacionária líquida, normalmente água, retida em um suporte, papel. O papel, a fase móvel e a temperatura são variáveis que interferem na reprodutibilidade do Rf. A temperatura acima da ambiente pode reduzir tempo de análise, mas talvez prejudique a resolução dos compostos. Já uma temperatura abaixo prolonga o tempo de análise e melhora a resolução.
14 Análise qualitativa Fator de retardamento e cor das manchas R F = d r / d m Linha de chegada da FM d m d r d r Profundidade da FM A comparação deve ser feita com amostra e padrões analisados exatamente sobre as mesmas condições
15 Análise qualitativa Análise da mesma amostra em condições diferentes Fase móvel A Fase móvel B
16 Fase Reversa Fase Normal FE: mais apolar FE: mais polar FM: mais polar (menos apolar) FM: mais apolar (menos polar)
17 CROMATOGRAFIA EM PAPEL FE: água (polar) FM: solvente orgânico (menos polar) = Fase normal Fase reversa : o papel é tratado com substâncias hidrófobas (parafina, óleo) dissolvidas em solventes orgânicos como éter de petróleo ou hexano.. FE : apolar FM: polar
18 Revelação Compostos coloridos Ex corantes Compostos incolores (revelação) Imersão em iodo (compostos orgânicos) Nebulização com reagentes específicos Exposição a luz UV (dupla ligação conjugada e aromáticos)
19 VISUALIZAÇÃO 1. COMPOSTOS COLORIDOS
20 2. COMPOSTOS INCOLORES: REVELAÇÃO 2A. Imersão em iodo Compostos orgânicos
21 2B. Nebulização com reagentes específicos Compostos orgânicos ou inorgânicos: deve ocorrer a formação de um composto colorido ou que absorva luz UV
22 2C. Exposição a luz UV: dupla ligação conjugada e aromáticos
23 Análise quantitativa Área da mancha: cortar e pesar a área da mancha Análise densitométrica: análise da intensidade da cor apresentada Extração da substância: extração e leitura em espectrofotômetro
24 Cromatografia em camada delgada A cromatografia em camada delgada (CCD) é uma técnica de adsorção líquido sólido. Nesse caso, a separação dos componentes da mistura ocorre em função da migração diferencial sobre uma camada delgada de adsorvente, fixo numa superfície plana, por meio de uma fase móvel (um líquido ou misturas de líquidos).
25 O inicio da CCD se deu com os trabalhos de Izmailov e Shraiber (1938), passando depois a ser amplamente empregada a partir de Na CCD a separação dos componentes da mistura ocorre em função da migração diferencial sobre uma camada delgada de adsorvente, fixo numa superfície plana, por meio de uma fase móvel (um líquido ou misturas de líquidos). O largo emprego da técnica se deve as várias vantagens que apresenta como repetitividade, baixo custo, separações rápidas, fácil execução. Além disso, a CCD é a técnica predominantemente escolhida para o acompanhamento de reações orgânicas, sendo também muito utilizada para a purificação de substâncias e para a identificação de frações coletadas em cromatografia líquida clássica.
26 O processo de separação se dá pelo mecanismo de adsorção, mas dependendo da FE utilizada pode também ocorrer separação por partição ou troca iônica podendo assim ser utilizada para separar substâncias hidrofóbicas e hidrofílicas. Entre os adsorventes mais utilizados estão a sílica, a alumina, a celulose e a poliamida
27 Para a preparação das placas, faz-se uma suspensão do adsorvente em água, sendo a mesma depositada sobre a placa manualmente ou com o auxílio de um espalhador. Após a deposição, deixa-se a placa secar ao ar. No mercado estão disponíveis placas pré-fabricadas prontas para o uso que apesar do custo mais elevado são mais uniformes e homogêneas sendo estas de maior eficiência. Em alguns casos as placas precisam ser ativadas em altas temperaturas antes do uso. Depois de ativadas as placas podem ser conservadas prontas para o uso em ambientes secos como os dessecadores
28 PLACAS PRONTAS Suporte de vidro, poliester, alumínio PREPARAÇÃO DE PLACAS
29 As amostras são aplicadas na forma de soluções nas cromatoplacas com o auxílio de capilares, micropipetas ou microseringas buscando não ampliar muito o diâmetro da mancha. Essas devem ser aplicadas alguns centímetros da borda inferior para evitar que fiquem mergulhadas na FM quando a cromatoplaca é colocada na cuba. Após a aplicação da(s) amostra(s) sobre a placa, a mesma deve ser introduzida numa cuba contendo a fase móvel adequada
30 Para a escolha da composição da fase móvel devem ser consideradas as características químicas dos compostos da mistura e a polaridade da fase móvel tomando como base a série eluotrópica. O desenvolvimento do cromatograma pode ser ascendente (posição vertical), unidimesional ou bidimesional, horizontal e o desenvolvimento circular. Após o desenvolvimento do cromatogramas, as placas são secas e reveladas. Quando as substâncias são incolores são utilizados métodos físicos, químicos ou biológicos para essa revelação. Exemplos: uso da luz ultravioleta, reagentes fluorescentes, reativos cromogênicos, vapor de iodo, entre outros.
31 Desenvolvimento cromatográfico Ascendente Bi -dimensional Horizontal Cuba saturada maior reprodutibilidade
32 Revelação Compostos coloridos Ex corantes Compostos incolores (revelação) Imersão em iodo (compostos orgânicos) Nebulização com reagentes específicos Exposição a luz UV (dupla ligação conjugada e aromáticos)
33 A análise qualitativa da amostra realiza-se através da cor da mancha e do seu fator de retenção (Rf), o qual é a razão entre a distância percorrida pela substância (aplicação até o centro da mancha) em questão e a distância percorrida pela fase move l(ponto de partida até o ponto de chegada). O Rf é característico de uma determinada substância desde que todos os parâmetros cromatográficos sejam mantidos. Devido às diversas variáveis é aconselhável realizar a análise qualitativa e quantitativa de uma amostra juntamente com seu (s) padrão (ões). No caso de substancia desconhecida essa pode ser separada e submetida a outras técnicas instrumentais (massas, IV, RMN, ultravioleta, etc.).
34 Análise qualitativa Fator de retardamento e cor das manchas R F = d r / d m Linha de chegada da FM d m d r d r Profundidade da FM A comparação deve ser feita com amostra e padrões analisados exatamente sobre as mesmas condições
35 Análise qualitativa Análise da mesma amostra em condições diferentes Fase móvel A Fase móvel B
36 Em casos de amostras complexas ou desconhecidas é possível raspar a camada de adsorvente no qual está a mancha da amostra de interesse, adicionar um solvente na qual o composto de interesse é solúvel, centrifugar e separar o sobrenadante e utilizar técnicas auxiliares para identificação. Técnicas auxiliares: espectrofotometria por absorção UV-Vis, infravermelho, RMN, Espectrometria de massas, espectrofotometria de absorção atômica, etc
37 Análise quatitativa Densitometria A absorção da luz é proporcional à concentração
38 Principais mecanismos de separação na CCD 1. Adsorção : competição entre os componentes da amostra e FM pelos sítios ativos da FE FE : sólida por exemplo: sílica (SiO 2 ) FM: líquida por exemplo: acetato de etila Em geral, a sílica é empregada na separação de compostos lipofílicos como aldeídos, cetonas, fenóis, aminoácidos, usando o mecanismo de adsorção.
39 Principais mecanismos de separação na CCD 2. Partição : Diferença de solubilidade do componente da amostra na FM e FE FM : líquida (ACN:água) FE : líquida (suporte de celulose FE: água) Em caso de suporte de celulose o mecanismo é o de partição
40 Principais mecanismos de separação na CCD 3. Fase quimicamente ligada : -Si-OH CH 3 + Cl-SI-R CH 3 CH 3 -Si-O-SI-R + HCl CH 3 Grupamentos que podem ser ligados na sílica Fase normal: aminopropil -CH 2 - CH 2 - CH 2 - NH 2 cianopropil -CH 2 - CH 2 - CH 2 -CN Fase reversa: C 8 (RP8) -CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 2 - CH 3 C 18 (RP18) -(CH 2 ) 17 CH 3
41 Fase Normal FE é mais polar que a FM A B C FE: sílica de aminopropil FM : hexano : isopropanol ( 9:1) FE: sílica de aminopropil FM : hexano : isopropanol ( 8:2) Solutos mais polares ficam mais retidos A = muito polar B = médio C= pouco polar
42 Fase Reversa FE é menos polar que a FM A B C FE: C18 FM : metanol:água (4:6) FE: C18 FM : metanol água ( 5:5) Solutos menos polares ficam mais retidos A = muito polar B = médio C= pouco polar
43 Série de eluentes com ponto de ebulição baixo em ordem crescente de polaridade Hexano Éter de petróleo Cicloexano Tolueno Diclorometano Clorofórmio Éter etílico Acetato de etila Piridina Acetona Etanol Metanol Ácido acético Água
44 Fase Móvel Cromatografia em Camada Delgada FM : Hexano/ Acetato de etila (9:1) -Série eluotrópica Força da Fase Móvel ϕ C = ϕ B x S B / S C ϕ C = fração em volume do novo solvente ϕ B = fração em volume do solvente inicial S B = fator força peso do solvente da mistura inicial S C = fator força peso do novo solvente Seletividade da Fase Móvel 8 grupos de seletividade FM solvatação da amostra
45 Força da Fase Móvel Hexano/ etanol (9:1) Hexano/clorofórmio ϕ C = ϕ B x S B / S C ϕ C = 0,1 x 0,88 / 0,4 Etanol =0,88 Isopropanol =0,82 Clorofórmio = 0,40 ϕ C = 22 Seletividade da Fase Móvel Hexano/ etanol (90:10) Hexano/isopropanol (89:11) Hexano/clorofórmio (78:22)
46 Grupo I II III IV V VI VII VIII Solventes Éter alifático, éter metil-butílico, tetrametilguamidina Álcoois alifáticos, metanol Derivados de piridina, tetrahidrofurano, amidas (exceto fomrmamida), éter glicóis, sulfóxidos Glicóis, álcool benzílico, ácido acético, formamida Diclorometano, cloreto de etileno a) Fosfato de tricesil, cetonas e ésteres alifáticos, dioxanos, poliester b) nitrilas, acetonitrilas, carbonato de propileno, sulfonatos Hidrocarbonetos aromáticos, tolueno, nitrocompostos, éteres aromáticos, hidrocarbonetos aromáticos halossubistituídos. Metacresol, água, clorofórmio
47 Hexano/ Acetato de etila (95:5) Hexano/ Acetato de etila (9:1) Hexano/ Acetato de etila (8:2) Menos polar FM utilizada Mais polar
48 Fase Normal FE polar FM apolar FM Menos polar Mais polar
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