Aminoácidos e Peptídeos

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Bruna Padilha Pacheco
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1 Aminoácidos e Peptídeos 1

2 Qual a importância em conhecer os aminoácidos? 2

3 Aminoácidos Peptídeos Proteínas (polipeptídeos) Mas... O que são essas biomoléculas e onde estão localizadas? 3

4 Proteínas e peptídeos: -hormônios. -enzimas. -proteínas transportadoras. -proteínas motoras. -estruturais. -Outras... Luciferina Queratina Hemoglobina Insulina Imunglobulina G Ca 2+ -ATPase Actina e miosina/toponina e tropomiosina 4

5 Aminoácidos Padrão * 1938 R * : grupo R ou cadeia lateral

6 Nomenclatura Grupo R *Carbono quiral 6

7 ESTEREOISOMERIA Representações da molécula. Ex: Alanina Grupo R Glicina Perspectiva Isômeros: imagens especulares não sobrepostas. Projeção 7

8 O SISTEMA D,L (FISCHER, 1891) Nomenclaturas: l, d versus D, L??? 8

9 Os AA padrão ph 7,0 (neutro)! Grupo R -R Caracteriza cada AA -R peptídeos e proteínas diferentes 9

10 CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Grupo R dá: polaridade tamanho forma ph 7,0 (neutro)! Cinco classes: 10

11 Grupos -R: Apolares, alifáticos 11

12 Grupos -R: aromáticos 12

13 Característica muito utilizada para acompanhar processo de purificação de proteínas. 13

14 Grupos R: polares, não carregados 14

15 Pontes S-S hidrofóbico 15

16 Grupos R: carregados positivamente ph fisiológico Básicos 16

17 Grupos R: carregados negativamente Ácidos 17

18 Aminoácidos não-padrão encontrados em proteínas colágeno AA incomuns colágeno miosina protrombina elastina Selenoproteínas: reações de redução AA livres 18

19 Síntese 19

20 Aminoácidos não-padrão AA incomuns X Aminoácidos essencias e não essenciais AA comuns Essencial Não Essencial Corpo sintetiza ou não (alimentação). 20

21 OS AMINOÁCIDOS PODEM SE IONZAR COMO AS MOLÉCULAS ORGÂNICAS QUE VIMOS EM TAMPÕES? Qual(is) parte(s) ou estrutura do AA pode sofrer ionização? Grupos Amino e Carboxil Grupos R CARÁTER ÁCIDO-BASE DOS AMINOÁCIDOS 21

22 CARÁTER ÁCIDO-BASE DOS AMINOÁCIDOS Anfótero ou anfólito AA= Zwitterion Titulação Grupos R= ionização 22

23 Titulação AA Cálculo pi pi: AA campo elétrico (não migra) Carga liquida zero AA com Grupos R ionizáveis? 23

24 CURVA DE TITULAÇÃO DE UM ÁCIDO FRACO Significado de pk a?? pk: uma medida de ph da tendência de um grupo doar um próton. 24

25 CURVA DE TITULAÇÃO DE UM AMINOÁCIDO - GLICINA Glicina Glicina: Não possui grupos R ionizáveis! 25

26 INFORMAÇÕES IMPORTANTES?? 1. pka 2. Regiões tamponantes % de cada forma 3. Carga elétrica líquida X ph 4. pi pi pk 1 pk

27 EFEITO DO AMBIENTE QUÍMICO SOBRE O pk A DOS AMINOÁCIDOS 27

28 AMINOÁCIDOS COM GRUPOS R IONIZÁVEIS -Glutamato 1 R pi: 3,22. 28

29 AMINOÁCIDOS COM GRUPOS R IONIZÁVEIS -Histidina R 2 pi: 7,59 29

30 30

31 31

32 O AMINOÁCIDO TER OU POSSUIR CARGA LÍQUIDA IGUAL A ZERO (OU NULA) É DIZER QUE O pi DESSE AMINOÁCIDO É NEUTRO? 32

33 PEPTÍDEOS E PROTEÍNAS Ligação peptídica 33

34 A LIGAÇÃO PEPTÍDICA -Condensação -perda H 2 O 34

35 Leitura NOMENCLATURA PEPTÍDEO Conceitos: C-terminal? N-terminal? Resíduo? 35

36 N-terminal Resíduos Resíduos C-terminal Aminoácido Nomenclatura: -seril-glicil-tirosil-alanil-leucina. Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu. -SGYAL. 36

37 COMPORTAMENTO ÁCIDO-BASE DE PEPTÍDEOS Grupos R e extremidades N- e C- terminais doam ou recebem prótons E o pi do peptídeo? Como calcular? E o pi de proteínas? Como calcular? 37

38 PARA DETERMINAR pi DE: -UM PEPTÍDEO DE TAMANHO GRANDE? -UMA PROTEÍNA? FOCALIZAÇÃO ISOELÉTRICA 38

39 39

40 Peptídeos e polipeptídeos biologicamente ativos L-Aspartil-L-fenilalnina metil ester (Aspartame) Ocitocina 9 resíduos 40

Terminações nervosas sensíveis: Ativação vias da dor.

41 Peptídeos e polipeptídeos biologicamente ativos -Vasodilatador potente -Permeabilizador dos vasos estes-histamina Ação + lenta. Terminações nervosas sensíveis: Ativação vias da dor. -facilita a migração dos leucócitos para o tecido afetado Bradicinina 9 resíduos arg - pro - pro - gly - phe - ser - pro - phe - arg. 41

42 Peptídeos e polipeptídeos biologicamente ativos Sinanomicina inibidor da síntese de DNA (Antibiótico) 42

43 Insulina 31 resíduos + 21 resíduos Hormônio do estado alimentado Glucagon 29 resíduos Hormônio do estado de jejum 43

44 Derivados de aminoácidos 44

45 FENILCETONÚRIA 45

46 FENILCETONÚRIA 46

$NÍVEIS DE ORGANIZAÇÃO NAS PROTEÍNAS Ligação peptídica (ligação covalente) α-hélice e folha-β (ligações fracas) α-hélices + folhas-β + ligações$

47 NÍVEIS DE ORGANIZAÇÃO NAS PROTEÍNAS Ligação peptídica (ligação covalente) α-hélice e folha-β (ligações fracas) α-hélices + folhas-β + ligações dissulfeto + ligações fracas (interações intracadeia) α-hélices + folhas-β + ligações dissulfeto + ligações fracas (interações intercadeia) 47

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