Rafael Mesquita. Aminoácidos

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Brian João Gabriel Estrela Miranda
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1 Aminoácidos

2 As Proteínas são polímeros de Aminoácidos Os Aminoácidos apresentam pelo menos um grupo carboxílico e um grupo amino Aminoácidos têm como fórmula geral COOH + H 3 N - C - H R

3 Aminoácidos constituintes de proteínas Símbolo Resíduo A Alanina R Arginina N Asparagina D Ácido Aspártico C Cisteína E Ácido Glutâmico Q Glutamina G Glicina H Histidina l Isoleucina L Leucina K Lisina M Metionina F Fenilalanina P Prolina S Serina T Threonine W Tryptophan Y Tyrosine V Valine

4 Aminoácidos: fórmula geral grupo amino grupo carboxil

5 Aminoácidos: atividade ótica Reflexo da molécula

6 Classificação dos Aminoácidos

7 Classificação dos Aminoácidos Conteúdo de açúcar? Sabor? Cor? Fabricante?

8 Quanto a essencialidade Essenciais (Dieta) Não-Essenciais (Síntese) Fenilalanina Tirosina Metionina Cisteina Leucina Aspartato Isoleucina Asparagina Lisina Serina Treonina Alanina Valina Glicina Triptofano Glutamato Histidina Glutamina Arginina* Prolina Arginina* *Essencial para filhotes em crescimento

9 Aminoácidos Apolares

10 Aminoácidos Apolares

11 Espectrofotometria

12 Aminoácidos Polares

13 Aminoácidos Polares Carregados

Aminoácidos especiais: Embora possui cadeia lateral polar, tem propriedade de formar ligações covalentes com outra cisteína para formar ligações dissulfeto A cadeia lateral consiste de apenas um

14 Aminoácidos especiais: Embora possui cadeia lateral polar, tem propriedade de formar ligações covalentes com outra cisteína para formar ligações dissulfeto A cadeia lateral consiste de apenas um átomo de hidrogênio,então pode encaixar tanto em ambiente hidrofóbico quanto hidrofílico Embora a cadeia lateral tenha carater hidrofóbico, tem a propriedade de criar torções em cadeias polipeptídicas e quebrar a ordem de estruturas secundárias

15 Aminoácidos - Ionização

16 Aminoácidos - Ionização

18 Aminoácido Monoamino-monocarboxílico U + U ± U -

19 Aminoácidos ácidos Grupamentos presentes na cadeia lateral que se encontram ionizados no ph fisiológico COOH H- C - (CH 2 ) - COOH 2 Glutamato γ-carboxila NH 2 COOH H - C - CH - COOH 2 NH 2 Aspartato β-carboxila

20 Aminoácidos Básicos Grupamentos presentes na cadeias laterais que se encontram ionizados no ph fisiológico COOH H - C - (CH 2 ) - NH 4 2 NH 2 COOH H - C- CH 2 - NH 2 N NH Lisina ε-amino Histidina imidazol COOH H - C - (CH 2 ) 3 - NH - C - NH 2 NH 2 NH Arginina guanidino

22 Ponto Isoelétrico É o ph no qual a molécula do aminoácido apresenta igual n o de cargas positivas e negativas Encontra-se eletricamente neutro íon dipolar ou zwitterion O cálculo do pi baseia-se nas formas de dissociação do aminoácido utilizando os pk s anterior e posterior à forma isoelétrica do aminoácido.

23 Cálculo do pi Aminoácido Monoamino-monocarboxílico + H 3 N- C -H R COOH COO - COO - + H 3 N- C- H H 2 N- C- H R pk 1 R pk 2 Forma A+ Isoelétrica A- pi = pk 1 + pk 2 2

24 Aminoácidos não-comuns

25 Outras funções de aminoácidos Met ð S-Adenosilmetionina Glu ð glutamato monossódico β-ala ð Ácido pantotênico His ð histamina Arg ð ciclo da uréia Asn e Gln ð Detoxicação da amônia (nos animais)

26 Alguns derivados de aminoácidos com atividade biológica

27 FRACIONAMENTO DE AMINOÁCIDOS Propriedades Solubilidade Carga Polaridade Tamanho Forma Ligação específica Procedimentos Cromatografia Cromatografia de troca iônica Cromatografia de adsorção Cromatografia de afinidade Cromatografia de papel Eletroforese

28 CROMATOGRAFIA Técnica de fracionamento de substâncias baseada nas diferentes velocidades com que cada uma delas se move através de um meio poroso (suporte ou fase estacionária) ao serem arrastadas por um solvente em movimento (fase móvel). Fenômenos envolvidos: Partição Adsorção Troca iônica

29 Cromatografia em papel t Papel umidificado Ex. Solvente: butanol:ác. acético: água Fase aquosa fase estacionária Solvente fase móvel

30 Cromatografia em papel

31 Eletroforese

32 FONTES E UTILIZAÇÃO DE AMINOÁCIDOS Proteínas da dieta Síntese de aas não essenciais Degradação de proteínas de tecidos s a n g u e Síntese de compostos nitrogenados não proteicos Síntese de proteínas teciduais, plasmáticas enzimas, hormônios Produção de energia: purinas, pirimidinas, hormonios, coenzimas, melanina, creatina, neurotransmissores, porfirinas Aas (transaminações, desaminações) Excesso de aas NH3 uréia ciclo da uréia α-cetoáciods glicólise acetil CoA corpos cetônicos Excreção renal urina

33 Agradecimentos: Glória Braz (grande parte dos slides) Fernanda Scalco (Slides de purificação de AA e distribuição)

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