BÁSICA EM IMAGENS. Aminoácidos, peptídeos e proteínas

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1 Universidade Federal de Pelotas Instituto de Química e Geociências Departamento de Bioquímica 04 BÁSICA EM IMAGENS - um guia para a sala de aula Aminoácidos, peptídeos e proteínas

2 Generalidades AAs x Proteínas 1. Introdução

3 Hierarquia estrutural na organização molecular das células Nível 4: Célula e organelas Nível 3: Complexos Supramoleculares Nível 2: Macromoléculas Nível 1: Unidades Monoméricas Cromossomos DNA Nucleotídeos Membrana Plasmática Aminoácidos Proteínas Celulose Lipídios Parede Celular Glicídios

4 2. Aminoácidos Conceito Fórmula geral Grupo amino Cadeia lateral Grupo carboxila C α Atividade química dos AA Livres: NH 2 e COOH Proteínas: grupos reativos da cadeia lateral

5 ID, exemplos e nomenclatura Glicina (Gly G ) Alanina (Ala A ) Ácido aspártico (Asp D ) Lisina (Lys K) Metionina (Met M) Tirosina (Tyr Y) Cisteína (Cys C) Serina (Ser S) Prolina* (Pro P) * R forma um anel com o NH 2, deixando livre apenas um NH

6 Características Sólidos Cristalizáveis Incolores Hidrossolúveis PF ( 200 C) metionina tirosina Funções prolina Monômeros das proteínas e peptídeos Precursores hormonais (tiroxina, serotonina, auxinas) Intermediários do metabolismo Precursores de nucleotídeos e porfirinas protoporfirina IX

7 2.1. Isomeria Atividade ótica Séries D e L L-gliceraldeído D-gliceraldeído L-alanina D-alanina Série L organismos superiores

8 2.2. Classificação a) Quanto à ocorrência Protéicos, primários, padrão Derivados dos protéicos (raros) Não protéicos b) Quanto às propriedades do grupo R Apolares alifáticos aromáticos Polares neutros (sem carga) carga + (básicos) carga (ácidos) c) Quanto à carga elétrica Neutros: 1 COOH e 1 NH2 Ácidos: 2 COOH e 1 NH2 Básicos: 1 COOH e 2 NH2 d) Quanto à síntese Essenciais: necessidade de ingestão; varia de sp. para sp; humanos - 8 essenciais Não- essenciais: produzidos pelo org.

9 a) quanto à ocorrência - AAs protéicos Aminoácido Abreviatura de três letras Abreviatura de uma letra Alanina Ala A Arginina Arg R Asparagina Asn N Ácido aspártico Asp D Ácido glutâmico Glu E Cisteína Cys C Glicina Gly G Glutamina Gln Q Histidina His H Isoleucina Ile I Leucina Leu L Lisina Lys K Metionina Met M Fenilalanina Phe F Prolina Pro P Serina Ser S Tirosina Tyr Y Treonina Thr T Triptofano Trp W Valina Val V

10 a) quanto à ocorrência - AAs protéicos

11 a) quanto à ocorrência - AAs protéicos

12 a) quanto à ocorrência derivados dos protéicos (raros) cisteína cisteína cisteína AAs derivados dos protéicos (raros) oxidação redução cistina ponte S-S cisteína cistina

13 a) quanto à ocorrência derivados dos protéicos (raros) Protrombina 4- Hidroxiprolina Parede celular Colágeno γ - Carboxiglutamato 5-Hidroxilisina Colágeno Elastina 6-N-Metilisina Desmosina Miosina Glutationa PO outras proteínas Selenocisteína

14 a) quanto à ocorrência não protéicos Nome β- Alanina D- Alanina γ- ácido aminobutírico D- ácido glutâmico L- Homoserina L- ornitina Sarcosina L- Tiroxina Fórmula Fonte bioquímica / função ácido pantotênico (vitamina) e em petídios naturais importantes Polipeptídios em paredes celulares de algumas bactérias Cérebro e outros tecs. anim.; neurotransmissor Polipeptídios em paredes celul. de algs. bactérias Vários tecidos; intermediário no metabolismo de AA Vários tecidos; intermediário na síntese de arginina Vários tecidos; intermediário na síntese de AA Glândula tireóide ; é hormônio tireoidiano (I = iodo)

15 a) quanto à ocorrência não protéicos Citrulina Ornitina Metabolismo de AA (ciclo da uréia)

16 2.2. Classificação a) Quanto à ocorrência Protéicos, primários, padrão Derivados dos protéicos (raros) Não protéicos b) Quanto às propriedades do grupo R Apolares alifáticos aromáticos Polares neutros (sem carga) carga + (básicos) carga (ácidos) c) Quanto à carga elétrica Neutros: 1 COOH e 1 NH2 Ácidos: 2 COOH e 1 NH2 Básicos: 1 COOH e 2 NH2 d) Quanto à síntese Essenciais: necessidade de ingestão; varia de sp. para sp; humanos - 8 essenciais Não- essenciais: produzidos pelo org.

17 b) Quanto às propriedades do grupo R - Apolares Apolares alifáticos Apolares aromáticos

18 b) Quanto às propriedades do grupo R - Polares Polares sem carga (neutros) Polares com carga (ácidos) Polares com carga (básicos)

19 Classificação - Lehninger Apolares alifáticos Polares sem carga Aromáticos Carregados positivamente Carregados negativamente

20 2.2. Classificação a) Quanto à ocorrência Protéicos, primários, padrão Derivados dos protéicos (raros) Não protéicos b) Quanto às propriedades do grupo R Apolares alifáticos aromáticos Polares neutros (sem carga) carga + (básicos) carga (ácidos) c) Quanto à carga elétrica Neutros: 1 COOH e 1 NH2 Ácidos: 2 COOH e 1 NH2 Básicos: 1 COOH e 2 NH2 d) Quanto à síntese Essenciais: necessidade de ingestão; varia de sp. para sp; humanos - 8 essenciais Não- essenciais: produzidos pelo org.

21 d) Quanto à síntese - Essenciais e não-essenciais Essenciais (humanos)

22 d) Quanto à síntese - Essenciais e não-essenciais

23 2.3. Comportamento em meio aquoso Meio aquoso AAs ionizados agem como ácidos ou bases Comportamento Anfótero Forma não iônica íon dipolar ou anfótero zwitterion Moléculas ionizadas forma protonada H + H + forma desprotonada meio ácido ph 1 14 meio alcalino A carga elétrica dos AAs varia em função do ph do meio

24 Comportamento em meio aquoso meio ácido ph 1 14 meio alcalino forma protonada forma desprotonada

25 2.4. Curvas de titulação Introdução AAs em solução aquosa ionizados ácidos bases este comportamento depende exclusivamente do ph do meio em que o AA se encontra curvas de titulação representação gráfica do comportamento anfótero dos AAs evidenciam a atuação dos AAs como tampões

26 Curvas de titulação conceitos importantes Titulação (neutralização): é a adição ou remoção gradual de prótons (H + ) com base: parte-se de ph ácido até chegar a básico com ácido: parte-se de ph básico até chegar a ácido base Frasco cônico Bureta ácido e indicador

27 Curvas de titulação conceitos importantes Ácidos e bases (Brönsted) ácido: substância próton-doadora base: substância próton-receptora Ácido forte: dissociação irreversível HA A - + H + Ácido fraco: dissociação reversível HA A - + H + Base forte: dissociação irreversível BOH B + + OH - Base fraco: dissociação reversível BOH B + + OH - CH 3 COOH CH 3 COO - + H + (Ácido Acético) (Acetato)

28 Curvas de titulação conceitos importantes Tampão: toda substância que mantém inalterado seu ph apesar da adição moderada de ácidos ou bases. Sistema Tampão: um bom tampão é constituído de um ácido fraco e sua base conjugada ou sal interno. H + HA A - + H + HA A - + H + OH - HA A - + H + CH 3 COOH CH 3 COO - + H + (Ácido Acético) (Acetato)

29 Sistema Tampão H + HA A - + H + HA A - + H + A HA A Solução tampão: mistura de ácido fraco com base conjugada HA OH - HA A - + H +

30 Copyright 2008 ph ph (potencial (potencial hidrogeniônico) hidrogeniônico) :: -log[h -log[h++]] de de uma uma solução solução r Curvas de titulação conceitos importantes Chaves & Mello-Farias ISBN

31 Curvas de titulação conceitos importantes pk: - Constante de equilíbrio de ionização ou dissociação - É uma medida da tendência dos grupos COOH em ceder H + (prótons) NH Corresponde ao ph em que 50% das moléculas encontram-se dissociadas 50% encontram-se não-dissociadas pk 1 : COOH 50% COO - (dissociado) 50% COOH (não-dissociado) pk 2 : NH 3+ 50% NH + 3 (não-dissociado) 50% NH 2 (dissociado) * AAs neutros (1 COOH e 1 NH 2 ) B meio ácido meio alcalino A ph 1 14 C pi: corresponde ao ph em que 100% das moléculas encontram-se com carga neutra COO - -CHR-NH3 + isoelétricas/isoiônicas.

32 Curvas de titulação conceitos importantes HA A - + H + CH 3 COOH CH 3 COO - + H + (Ácido Acético) (Acetato) K = [A - ]. [H + ] [HA] K = [CH 3 COO - ]. [H + ] [CH 3 COOH] K constante de dissociação ácida Quanto maior K, mais forte será o ácido Quanto menor o K, mais fraco será o ácido

33 pks dos AAs protéicos Valores de pka dos Aminoácido Cadeia lateral

34 Curvas de titulação conceitos importantes Equação de Henderson - Hasselbach: relaciona ph e pk K = HA A - + H + [A - ]. [H + ] [HA] 1 [H + ] = 1 log log + log K ph = pk + log [A - ] [HA] [H + ]= K. 1 1 = [H + ] K [A - ] [HA] [A - ] [HA]. [A - ] [HA] substituindo por seus símbolos Henderson- Hasselbach

35 Curva de titulação do ácido acético Região de tamponamento equivalentes de OH -

36 Exemplo Curva de titulação da Glicina A B C pk 1 = 2,34 pk 2 = 9,60 Ponto isoelétrico Equivalentes de OH adicionados

37 Exemplo Curva de titulação da Glicina Fração da glicina Ao titularmos um aminoácido monoamino e monocarboxílico, temos o seguinte comportamento: Ponto 1: NH3 + -CH -R-COOH AA totalmente protonado Ponto 2: [NH3 + -CH R -COOH] = [NH3 + -CH R -COO - ] pk 1 Ponto 3: NH3 + -CH R -COO - Ponto Isoelétrico - pi Ponto 4: [NH3 + -CH R -COO - ] = [NH 2 CH-R-COO - ] pk 2 Ponto 5: NH 2 CH R-COO - AA totalmente desprotonado

38 Exemplo Curva de titulação do Acido Glutâmico Ponto isoelétrico Equivalentes de OH - adicionados

39 Exemplo Curva de titulação da Lisina Ponto isoelétrico Equivalentes de OH - adicionados

40 Informações importantes fornecidas pelas curvas de titulação Representação gráfica do poder tamponante dos AAs em determinado ph Quantificação dos pks Regiões de tamponamento Predição da carga elétrica do AA em função do ph do meio

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