RMN em proteínas pequenas
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- Sebastião Cesário
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1 COSY COrrelated SpectroscopY Experimento 2D homonuclear ( 1 H- 1 H) mais simples Primeiro experimento 2D proposto (Jeener, 1971) Período de mistura: 1 único pulso de 90 Transferência da coerência entre spins acoplados escalarmente (max. 3 ligações) Permite obter as constantes de acoplamento J entre spins acoplados
2 TOCSY TOtal Correlated SpectroscopY Experimento 2D homonuclear ( 1 H- 1 H) Período de mistura: sequência spin-lock entre dois pulsos de 90 Transferências sucessivas da coerência entre spins acoplados escalarmente (max. 3 ligações em cada transferência)
3 NOESY Nuclear Overhauser Enhancement SpectroscopY Experimento 2D homonuclear ( 1 H- 1 H) Período de mistura: tempo de espera entre dois pulsos de 90 Transferência da coerência entre spins acoplados dipolarmente (max. 5 Å de distância) via efeito Overhauser nuclear (NOE)
4 RMN em proteínas pequenas 1D 1 H: grande sobreposição de picos 2D COSY: sistemas de spin; acoplamento J TOCSY: sistemas de spin NOESY: assinalamento seqüencial; NOEs
5 1D 1 H a proteína está estruturada? a amostra possui impurezas? a proteína está agregada? pode ser utilizado para determinar a concentração da amostra
6 2D COSY picos cruzados entre prótons com até 3 ligações químicas entre si (sistema de spin) Não conecta um aminoácido com outro Aminoácidos serão sistemas de spin independentes: assinalamento mostra padrão em fase-antifase, que pode ser utilizado para calcular J A equação de Kaplus relaciona o valor de 3 J NHA ao angulo O gráfico de Ramachandran limita o valor do ângulo Restrição experimental estrutural
7 2D TOCSY picos cruzados entre todos os prótons de um sistema de spin Conecta (quase!) todos os prótons de um aminoácido: assinalamento COSY TOCSY
8 Glicina (Gly, G) Sistema: AX menor aminoácido oticamente inativo alifático hidrofóbico (0.67) neutro peso molecular = 57 ocorrência % = 7.5 pka's : N = 9.60 C = 2.35 pi = 5.97 único aminoácido com dois prótons A (HA1 e HA2) em geral ocorre quebra de degenerescência dos prótons HA1 e HA2 acoplamento HA1-HA2 é usualmente forte e pode ser visto nos espectros COSY ou TOCSY
9 Alanina (Ala, A) Sistema: A3X alifático hidrofóbico (1.0) neutro peso molecular = 71 ocorrência % = 9.0 pka's : N = 9.69 C = 2.34 pi = 6.01 pico intenso HN-HB 3 no espectro TOCSY pico intenso HA-HB 3 nos espectros TOCSY e COSY
10 Treonina (Thr, T) Sistema: A3MX faz pontes de hidrogênio polar hidrofílico (-0.75) neutro peso molecular = 101 ocorrência % = 6.0 pka's : N = 9.62 C = 2.11 pi = 5.87 o próton HG1 pode aparecer nos espectros (~5 ppm) caso realizar uma ponte de hidrogênio as vezes os deslocamentos químicos dos prótons HB são maiores do que do próton HA pico intenso HA-HG2 3 no espectro TOCSY picos intensos HB1,2-HG2 3 nos espectros TOCSY e COSY pico HA-HG2 3 semelhante ao pico HA-HB 3 da Alanina, porém mais fraco
11 Serina (Ser, S) Sistema: AMX faz pontes de hidrogênio polar hidrofílico (-1.1) neutro peso molecular = 87 ocorrência % = 7.1 pka's : N = 9.15 C = 2.21 pi = 5.68 em geral ocorre quebra de degenerescência dos prótons HB1 e HB2 o próton HG1 pode aparecer nos espectros (~5 ppm) caso realizar uma ponte de hidrogênio assinalar, inicialmente, apenas como resíduo AMX
12 Cisteína (Cys, C) Sistema: AMX grupo sulfidril (-SH) altamente reativo forma ligações de dissulfeto hidrofóbico (0.17) levemente carregado peso molecular = 103 ocorrência % = 2.8 pka's : N = 8.18 C = 1.96 R = pi = 5.07 as formas reduzida e oxidada costumam apresentar deslocamentos químicos distintos assinalar, inicialmente, apenas como resíduo AMX
13 Aspartato (Asp, D) Sistema: AMX polar hidrofílico (-3.0) carga negativa (ácido) peso molecular = 115 ocorrência % = 5.5 pka's : N = 9.60 C = 2.19 R = 3.65 pi = 2.77 assinalar, inicialmente, apenas como resíduo AMX
14 Asparagina (Asn, N) Sistema: AMX + AX amina na cadeia lateral faz pontes de hidrogênio polar hidrofílico (-2.7) neutro peso molecular = 114 ocorrência % = 4.4 pka's : N = 8.08 C = 2.02 pi = 5.41 assinalar, inicialmente, apenas como resíduo AMX os prótons HD21 e HD22 estão desconectados (via COSY e TOCSY) do resto do sistema pico TOCSY entre os dois prótons HD21 e HD22 picos NOE conectando os dois prótons HD21 e HD22 com HB1 e HB2
15 Metionina (Met, M) Sistema: AM(PT)X + A inicializador de proteínas átomo de S em ligação tio-éter (-S-CH3) hidrofóbico (1.1) neutro peso molecular = 131 ocorrência % = 1.7 pka's : N = 9.21 C = 2.28 pi = 5.74 assinalar, inicialmente, apenas como resíduo AM(PT)X deslocamentos químicos HB1 e HB2 são menores doque de HG1 e HG2 o grupo metil HE 3 está desconectado (via COSY e TOCSY) do resto do sistema, e só aparece como um pico forte na diagonal pico NOE conectando o grupo metil HE 3 com HG1 e HG2
16 Glutamato (Glu, E) Sistema: AM(PT)X polar hidrofílico (-2.6) carga negativa (ácido) peso molecular = 129 ocorrência % = 62 pka's : N = 9.67 C = 2.19 R = 4.25 pi = 3.2 assinalar, inicialmente, apenas como resíduo AM(PT)X deslocamentos químicos HB1 e HB2 são menores doque de HG1 e HG2
17 Glutamina (Gln, Q) Sistema: AM(PT)X + AX amina na cadeia lateral faz pontes de hidrogênio polar hidrofílico (-2.9) neutro peso molecular = 128 ocorrência % = 3.9 pka's : N = 9.13 C = 2.17 pi = 5.65 assinalar, inicialmente, apenas como resíduo AM(PT)X deslocamentos químicos HB1 e HB2 são menores doque de HG1 e HG2 os prótons HE21 e HE22 estão desconectados (via COSY e TOCSY) do resto do sistema pico TOCSY entre os dois prótons HE21 e HE22 picos NOE conectando os dois prótons HE21 e HE22 com HG1 e HG2
18 Histidina (His, H) Sistema: AMX + AX anel imidazol na cadeia lateral reativo polar hidrofílico (-1.7) carga positiva fraca (básico) peso molecular = 137 ocorrência % = 2.1 pka's : N = 9.17 C = 1.82 R = 6.00 pi = 7.5 assinalar, inicialmente, apenas como resíduo AMX os prótons do anel estão desconectados (via COSY e TOCSY) do resto do sistema deslocamentos químicos dos prótons do anel são, em geral, dependentes do ph prótons H-N (HD1 e HE2) do anel não são, em geral, observados pico TOCSY fraco entre os prótons H-C (HD2 e HE1) do anel picos NOE conectando os dois prótons HB1 e HB2 com o próton HD2 do anel
19 Tirosina (Tyr, Y) Sistema: AMX+AA'XX' faz ponte de hidrogênio absorve UV aromático polar hidrofóbico (0.08) fracamente carregado peso molecular = 163 ocorrência % = 3.5 pka's : N = 9.11 C = 2.20 R = pi = 5.66 assinalar, inicialmente, apenas como resíduo AMX os prótons do anel estão desconectados (via COSY e TOCSY) do resto do sistema prótons HD1,2 são, em geral, degenerados prótons HE1,2 são, em geral, degenerados pico TOCSY e COSY fortes entre os prótons do anel picos NOE conectando os dois prótons HB1 e HB2 com os prótons HD1,2 do anel
20 Fenilalanina (Phe, F) Sistema: AMX+AA'XX'M absorve UV aromático fortemente hidrofóbico (2.5) neutro peso molecular = 147 ocorrência % = 3.5 pka's : N = 9.13 C = 1.83 pi = 5.48 assinalar, inicialmente, apenas como resíduo AMX os prótons do anel estão desconectados (via COSY e TOCSY) do resto do sistema prótons HD1,2 são, em geral, degenerados prótons HE1,2 são, em geral, degenerados pico TOCSY e COSY fortes entre os prótons do anel picos NOE conectando os dois prótons HB1 e HB2 com os prótons HD1,2 do anel
21 Triptofano (Trp, W) Sistema: AMX+A(X)MP+A maior aminoácido aminoácido mais raro faz pontes de hidrogênio absorve UV aromático polar fortemente hidrofóbico (1.5) neutro peso molecular = 186 ocorrência % = 1.1 pka's : N = 9.39 C = 2.38 pi = 5.89 assinalar, inicialmente, apenas como resíduo AMX próton HE1 do anel tem deslocamento químico próximo a 10 ppm os prótons dos dois anéis estão desconectados (via COSY e TOCSY) entre si e do resto do sistema pico TOCSY e COSY fortes entre os prótons de cada anel pico NOE intenso conectando os dois anéis (HE1 e HZ2) picos NOE conectando os dois prótons HB1 e HB2 com o próton HZ2 do anel
22 Valina (Val, V) Sistema: A3B3MX alifático hidrofóbico (2.3) neutro peso molecular = 99 ocorrência % = 6.9 pka's : N = 9.62 C = 2.32 pi = 5.97 picos intensos HA-HG1 3 e HA-HG2 3 no espectro TOCSY picos médios HN-HG1 3 e HN-HG2 3 no espectro TOCSY procurar pelo padrão característico nas linhas de HG1 3 e HG2 3 pode ocorrer degenerescência dos picos HG1 3 e HG2 3
23 Leucina (Leu, L) Sistema: A3B3MPTX isômero da Isoleucina alifático hidrofóbico (2.2) neutro peso molecular = 113 ocorrência % = 7.5 pka's : N = 9.60 C = 2.36 pi = 5.9 picos médios HA-HD1 3 e HA-HD2 3 no espectro TOCSY picos fracos HN-HD1 3 e HN-HD2 3 no espectro TOCSY procurar pelo padrão característico nas linhas de HD1 3 e HD2 3 deslocamentos químicos dos prótons HB1, HB e HG são praticamente idênticos pode ocorrer degenerescência dos picos HD1 3 e HD2 3
24 Isoleucina (Ile, I) Sistema: A3MPT(B3)X isômero da Leucina alifático hidrofóbico (3.1) neutro peso molecular = 113 ocorrência % = 4.6 pka's : N = 9.68 C = 2.36 pi = 6.02 picos forte HA-HG2 3 e médio HA-HD1 3 no espectro TOCSY picos médio HN-HG2 3 no e fraco HN-HD1 3 espectro TOCSY procurar pelo padrão característico nas linhas de HG2 3 e HD1 3
25 Lisina (Lys, K) Sistema: A2(F2T2)MPX amina na cadeia lateral reativo hidrofílico (-4.6) carga positiva forte (básico) peso molecular = 128 ocorrência % = 7.0 pka's : N = 8.95 C = 2.18 R = pi = 9.74 picos fortes HD1,2-HE1.2 nos espectros TOCSY e COSY picos HN-HE1,2 muito fracos ou ausentes picos HN-HZ1,2 não costumam aparecer os picos de acoplamento com HZ1,2 são, em geral, largos, podendo estar ausentes sistema muito fácil de ser confundido com a Arginina
26 Arginina (Arg, R) Sistema: A2(T2)MPX cadeia lateral guanidínica reativo hidrofílico (-7.5) carga positiva forte (básico) peso molecular = 156 ocorrência % = 4.7 pka's : N = 9.04 C = 2.17 R = pi = picos fortes HG1,2-HD1.2 nos espectros TOCSY e COSY picos HN-HD1,2 muito fracos ou ausentes pico HN-HE não costuma aparecer os picos de acoplamento com HE são, em geral, largos, podendo estar ausentes sistema muito fácil de ser confundido com a Lisina
27 Prolina (Pro, P) Sistema: A2(T2)MPX iminoácido promove turns alifático hidrofílico (-0.29) neutro peso molecular = 97 ocorrência % = 4.6 pka's : N = C = 1.99 pi = 6.48 não possui correlacões à esquerda da água pois não possui próton amídico HN os picos de acoplamento com HD1 e HD2 costumam aparecer em uma região relativamente descongestionada nos espectros TOCSY, COSY e NOESY sempre irá aparecer um pico de correlação NOESY de um dos prótons HD1, HD2 da prolina para o pico HA do resíduo anterior isomeria cis-trans pode provocar o aparecimento de um segundo sistema de spins semelhante
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