Aminoácidos. Prof. Dr. Walter F. de Azevedo Jr. Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. UNESP São José do Rio Preto. SP.

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1 Aminoácidos Prof. Dr. Walter F. de Azevedo Jr. Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. UNESP São José do Rio Preto. SP.

2 Resumo Introdução Quiralidade Ligação peptídica Cadeia peptídica Propriedades dos aminoácidos Estrutura molecular dos aminoácidos Diagrama de Venn Propriedades ácido-base

3 Aminoácidos G. J. Mulder atribuiu o termo proteína (1839) Proteios do grego primário Aminoácidos são as unidades estruturais das proteínas Aminoácidos são moléculas antigas e ubíquas

4 Aminoácidos Stanley Miller (1953)

5 Aminoácidos Stanley Miller (1953)

6 Aminoácidos Aminoácidos encontrados em meteoritos Meteorito de Murchison, encontrado em Pizzarello, S. & Weber, A. L. Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts. Science, 303, 1151, (2004).

7 Formas quirais de aminoácidos

8 Aminoácidos-α Grupo amino Grupo carboxílico Zwitterion ou íons dipolares

9 Ligação peptídica

10 Cadeia peptídica Amino-terminal Carboxi-terminal

11 Tabela 1. Aminoácidos-padrão das proteínas, sua ocorrência e valores de pk de seus grupos ionizáveis. Aminoácido Massa do resíduo Ocorrência média em pk 1 α-cooh pk 2 α-nh 3 pk R cadeia lateral (D) proteínas (%) Glicina 57,0 7,2 2,35 9,78 Alanina 71,1 7,8 2,35 9,87 Valina 99,1 6,6 2,29 9,74 Leucina 113,2 9,1 2,33 9,74 Isoleucina 113,2 5,3 2,32 9,76 Metionina 131,2 2,2 2,13 9,28 Prolina 97,1 5,2 1,95 10,64 Fenilalanina 147,2 3,9 2,20 9,31 Triptofano 186,2 1,4 2,46 9,41 Serina 87,1 6,8 2,19 9,21 Treonina 101,1 5,9 2,09 9,10 Asparagina 114,1 4,3 2,14 8,72 Glutamina 128,2 4,3 2,17 9,13 Tirosina 163,2 3,2 2,20 9,21 10,46(fenol) Cisteína 103,1 1,9 1,92 10,70 8,37(sulfidril) Lisina 128,2 5,9 2,16 9, ,54(ε-NH 3 ) Arginina 156,2 5,1 1,82 8,99 12,48(guanidina) Histidina 137,1 2,3 1,80 9,33 6,04(imidazol) Ácido 115,1 5,3 1,99 9,90 3,90(β-COOH) aspártico Ácido glutámico 129,1 6,3 2,10 9,47 4,07(γ-COOH) Voet, D., Voet, J., Pratt, C. W. Fundamento de bioquímica. Artmed editora. Porto Alegre (2002)

12 Ocorrência de aminoácidos Leu Ala Gly Ser Val Glu Thr Lys Ile Asp Pro Arg Asn Gln Phe Tyr His Met Cys Trp

13 Tabela 2. Volume e área acessível ao solvente de aminoácidos-pradão. Aminoácido Volume do resíduo (Å 3 ) Ala 88,6 115 Arg 173,4 225 Asp 111,1 150 Asn 114,1 160 Cys 108,5 135 Glu 138,4 190 Gln 143,8 180 Gly 60,1 75 His 153,2 195 Ile 166,7 175 Leu 166,7 170 Lys 168,6 200 Met 162,9 185 Phe 189,9 210 Pro 112,7 145 Ser 89,0 115 Thr 116,1 140 Trp 227,8 255 Tyr 193,6 230 Val 140,0 155 Área da superfície (Å 2 ) Fonte: Volume: A.A. Zamyatin, Protein Volume in Solution, Prog. Biophys. Mol. Biol. 24(1972) Accessible surface area (calculated for the residue X in the tripeptide G-X-G) C. Chotia, The Nature of the Accessible and Buried Surfaces in Proteins, J. Mol. Biol., 105(1975)1-14.

14 Aminoácidos alifáticos Glicina (Gly) Alanina (Ala) Valina (Val) Leucina (Leu) Isoleucina (Ile)

15 Aminoácidos alifáticos Glicina (Gly) Alanina (Ala) Valina (Val) Leucina (Leu) Isoleucina (Ile)

16 Aminoácidos aromáticos Tirosina (Tyr) Fenilalanina (Phe) Triptofano (Trp)

17 Aminoácidos aromáticos Tirosina (Tyr) Fenilalanina (Phe) Triptofano (Trp)

18 Aminoácidos básicos Arginina (Arg) Lisina (Lys) Histina (His)

19 Aminoácidos básicos Arginina (Arg) Lisina (Lys) Histina (His)

20 Aminoácidos ácidos Aspartato (Asp) Glutamato (Glu)

21 Aminoácidos ácidos Aspartato (Asp) Glutamato (Glu)

22 Aminoácidos polares Cisteina(Cys) Serina (Ser) Treonina(Thr) Asparagina(Asn) Tirosina (Tyr) Glutamina(Gln)

23 Aminoácidos polares Cisteina(Cys) Serina (Ser) Treonina(Thr) Asparagina(Asn) Tirosina (Tyr) Glutamina(Gln)

24 Ligação dissulfeto

25 Aminoácidos apolares Metionina (Met) Prolina (Pro)

26 Aminoácidos apolares Metionina (Met) Prolina (Pro)

27

28 Aminoácidos Glicina Gly G Alanina Ala A Serina* Ser S Treonina* Thr T Cisteina Cys C Valina Val V Isoleucina Ile I Leucina Leu L Prolina Pro P Fenilalanina Phe F * podem formar ligações de H Tirosina* Tyr Y Metionina Met M Triptofano* Trp W Asparagina* Asn N Glutamina* Gln Q Histidina* His H Aspartato* Asp D Glutamato* Glu E Lisina* Lys K Arginina* Arg R

29 Escala de hidrofobicidade de aa hidrofobicidade 2,5 2 1,5 1 0,5 0-0,5-1 -1,5 W I F L C M V Y P A T H G S Q N E D K R aminoacidos

30 Diagrama de Venn dos aminoácidos Val Gly Ala Ile Phe Met Trp Cys Tyr Asp Ser Thr Glu Asn Gln Leu Pro His Arg Lys

31 Propriedades ácido-base

32 Propriedades ácido-base Os valores de pk dos grupos ionizáveis da alanina são suficientemente diferentes, de modo que a eq. de Henderson-Hasselbalch ph = pk + log [A ] [HA] cada trecho da curva de titulação. Conseqüentemente, o pk de cada etapa de ionização é o ponto médio da curva de titulação.

33 Propriedades ácido-base O ponto isoelétrico (pi) é o ph para o qual a molécula não conduz eletricidade. Para aminoácidos-α, temos pi = ½(pK i + pk j ) onde K i e K j são as constantes de dissociação.

34 Propriedades ácido-base

35 Voet, D., Voet, J., Pratt, C. W. Fundamentos de bioquímica. Artmed editora. Porto Alegre (2002)

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