AMINOÁCIDOS.! São biomoléculas que apresentam na sua constituição as funções amina primária e ácido carboxílico NH2 I R - C - C = 0O I I H OH

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Giovana Canela Marinho
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2 Aminoácidos AMNOÁCDOS! São biomoléculas que apresentam na sua constituição as funções amina primária e ácido carboxílico radical R C-alfa N2 R - C - C = 0O O amina primária ácido carboxílico

3 Aminoácidos FUNÇÕES BOLÓGCAS! Constituintes das proteínas! ntermediários de ciclos metabólicos # ornitina - ciclo da uréia # citrulina - ciclo da uréia! Precursores de outras biomoléculas # beta alanina - precursor do ácido pantotênico! Ação mediadora # gama aminobutírico - mediador químico de impulsos nervosos

4 Aminoácidos CONSTTUNTES DAS PROTEÍNAS! Nas proteínas são encontrados 20 tipos de aminácidos! Os aminoácidos das proteínas são alfaaminoácidos! A sequência dos aminoácidos na molécula protéica é determinada pelo código genético

5 Aminoácidos AMNOÁCDOS RAROS EM PROTÉNAS! Todos são derivados dos 20 aminoácidos comuns das proteínas # 4-hidroxiprolina colágeno # 5-hidroxilisina colágeno # N-metilisina miosina (proteína muscular)

6 Aminoácidos REPRESENTAÇÃO POR SÍMBOLOS! Os aminoácidos são representados por um sím-bolo constituído por 3 letras, normalmente as 3 letras iniciais de seu nome em inglês. # Exemplos Glicina (glycine) gly Valina (valine) val Asparagina (asparagine) asn Ácido aspártico (aspartic acid) asp

8 Aminoácidos CLASSFCAÇÃO! Os aminoácidos podem ser classficados de várias maneiras # Quanto à polaridade do radical R em solução aquosa a p 7 # Quanto à cadeia do radical R # Quanto à função que exercem # Quanto ao número de grupos amina e á- cido carboxílico # Quanto à essencialidade

9 Aminoácidos POLARDADE DO RADCAL R! Apolares ou hidrófobos! Aromáticos! Polares não ionizados a p 7! Polares positivamente carregados! Polares negativamente carregados

10 Aminoácidos POLARDADE DO RADCAL R! Radical R não polar ou hidrófobo # O radical R é constituído por um hidrocarboneto # ncluem 6 aminoácidos # O hidrocarboneto pode ser: Alifático 5 aminoácidos (glicina, alanina, leucina, isoleucina, valina) Contém enxofre 1 aminoácido (metionina)

11 AMNOÁCDOS COM RADCAL R APOLAR N2 - C -COO glicina 3C N2 - C -COO alanina C3 N2 3C - C - C -COO valina C3 3C - C - C2 leucina N2 - C -COO N2 3C - S - C2 -C2 - C -COO metionina C3 N2 3C - C2 - C - C -COO isoleucina

12 Aminoácidos RADCAL R POLAR NÃO ONZADO! Possuem grupos funcionais capazes de formar pontes de hidrogênio com a água # idroxila, amina, amida, sulfidrila! São mais solúveis em água! ncluem 6 aminoácidos # serina, treonina, cisteína, prolina, asparagina e glutamina

13 AMNOÁCDOS COM RADCAL R POLAR NÄO ONZADO N2 OC2 - C -COO serina O C3 - C treonina N2 - C -COO N2 S -C2 - C -COO cisteína 2C 2C N C2 prolina C - COO O 2N - C - C2 N2 - C -COO asparagina O 2N - C - C2 - C2 glutamina N2 - C - COO

14 Aminoácidos RADCAL R AROMÁTCO! No radical R há um núcleo aromático! ncluem 3 aminoácidos # Fenilalanina # Tirosina # Triptofano

15 AMNOÁCDOS COM RADCAL R AROMÁTCO N2 - C2 - C -COO fenilalanina O- - C2 tirosina N2 - C -COO - C2 - C - C2 C N N2 - C - COO triptofano

16 Aminoácidos RADCAL R COM CARGA POSTVA! Aminoácidos cujo radical R apresenta carga positiva em meio aquoso a p 7! ncluem 3 aminoácidos # Lisina # Arginina # istidina

17 AMNOÁCDOS COM RADCAL R POSTVO + 3N-C2-C2-C2-C2 C = C N N C lisina N2 - C - COO histidina N2 - C - COO 2N-C-N-C2-C2-C2 N2 + arginina N2 - C - COO

18 Aminoácidos RADCAL R COM CARGA NEGATVA! Aminoácidos cujo radical R apresenta carga negativa em meio aquoso p 7! ncluem 2 aminoácidos # Ácido aspártico # Ácido glutâmico

19 AMNOÁCDOS COM RADCAL R NEGATVO O - O - C - C2 N2 - C - COO ácido aspártico O - O - C - C2 - C2 ácido glutâmico N2 - C - COO

20 Aminoácidos CADEA DO RADCAL R! Alifáticos # Alanina, valina! Aromáticos # Fenilalanina, triptofano! eterocíclicos # Prolina! Contendo enxofre # Cisteína, cistina

21 Aminoácidos ESSENCALDADE! Essenciais # São os aminoácidos que o organismo não consegue sintetizar ou os sintetiza em quantidades insuficientes. # O indivíduo deve ingeri-los em sua dieta # Exemplos: lisina, triptofano! Não essenciais # O organismo é capaz de sintetizá-los a partir de outros aminoácidos ou de outros precursores # Não há necessidade de estar contido na dieta # Exemplos: glicina, alanina para humanos.

23 Aminoácidos NÚMERO DE GRUPOS FUNCONAS! Monoamino monocarboxílico # Glicina, alanina, valina! Monoamino dicarboxílico # Ácido aspártico, ácido glutâmico! Diamino monocarboxílico # Lisina

24 ESTEREOQUÍMCA! Carbono assimétrico # Todos os aminoácidos constituintes das proteínas, exceção da glicina, possuem C assimétrico # Por terem C assimátrico, são capazes de desviar o plano de luz polarizada! D e L aminoácidos # A classificação é feita por comparação com o D e L-gliceraldeído # Todos os aminoácidos das proteínas, a exceção da glicina, são L-aminoácidos Aminoácidos

25 ESTEREOQUÍMCA DOS AMNOÁCDOS C=O -C-O C2O D-gliceraldeído O C=O -C-N2 C3 D-alanina C=O O-C- C2O L-gliceraldeído O C=O 2N-C- C3 L-alanina

27 Aminoácidos PROPREDADES QUÍMCAS! Dependem dos grupos funcionais # Ácido carboxílico # Amina primária # Radical R! Principais propriedades químicas # Reação com a ninidrina # Reação com ácido nitroso (Van Slike) # Reação ácido-base # Ligação peptídica

28 REAÇÃO DE AMNOÁCDO COM NNDRNA N2 R-C-COO + aminoácido ninidrina oxidada N R-C-COO iminoácido + ninidrina reduzida + 2O N R-C-COO + 2O N3 + CO2 + R-C=O + N3 + i + 32O ninidrina oxidada ninidrina reduzida complexo azul

29 REAÇÃO COM ÁCDO NTROSO! Não é específica para aminoácidos. As aminas primárias também reagem.! O grupo imino da prolina e hidroxiprolina não reage! O grupo N 2 do radical R da lisina reage mais lentamente C3-COO + NaNO2 C3-COONa + NO2 N2 R-C-COO aminoácido + NO2 O R-C-COO Alfa hidroxiácido + N2 N2 + 2O

30 Aminoácidos REAÇÃO ÁCDO-BASE! Os aminoácidos não se apresentam na forma molecular, mas sim na forma de um ion bipolar, chamado de Zwitterion! A carga total do aminoácido é dependente do p

31 Aminoácidos ZWTTERON N2 R-C-COO aminoácido + N3 R-C-COO - Zwitterion Forma incorreta Forma correta on bipolar

32 A CARGA TOTAL DO AMNOÁCDO DEPENDE DO p + N3 R-C-COO - Zwitterion meio fortemente ácido + + N3 R-C-COO carga positiva + N3 R-C-COO carga positiva O - 2O + N3 - R-C-COO Zwitterion O - 2O N2 R-C-COO - carga negativa

34 + N3 colóide R-C-C =O O - + N3 colóide R-C-C =O O - + O - 2 O + N2 colóide R-C-C =O O - + N3 colóide R-C-C =O O - + N3 =O O + + colóide R-C-C

36 O AMBENTE DO SOLO RAZ Microrganismo K + Al 3+ Al 3+ K + Ca 2* Ca 2* + Al 3+ COLÓDE Cd 2+ + Pb 2+ Mg 2+ K + Cd 2+ + Ca 2* K + K + Al 3+ g 2+ g 2+ Ca 2+ Cd 2+ g 2+

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