Exercícios Objetivos

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1 Exercícios Objetivos 1. (06/2009) Pessoas, que necessitam de tratamento do transtorno de ansiedade, utilizam tranquilizantes do grupo dos benzodiazepínicos, após um diagnóstico e uma indicação realizada por um médico. Esse medicamento, para controlar a tensão nervosa, devido a algum acontecimento estressante, deve ser usado com cautela, pois o seu uso continuado pode diminuir a capacidade de concentração ou causar dependência, depressão e anemia. 3. (12/2009) Matar célula tumoral pode ajudar na propagação do câncer Não adianta só matar o câncer: é preciso fazer isso do jeito certo, ou a morte das células tumorais só serve para que a doença continue firme. A mensagem não muito animadora é o principal resultado do trabalho de um pesquisador da USP, que mostra a importância de atacar não apenas o tumor, mas também a área aparentemente saudável que o circunda. Em experimentos com camundongos, o pesquisador da USP verificou que algumas das células responsáveis por proteger o organismo são justamente aquelas encarregadas de manter o câncer em atividade. Os dados vieram ao tratar os camundongos cancerosos com um quimioterápico bem conhecido, a dacarbazina. Segundo o pesquisador, a dacarbazina consegue levar à morte muitas células do câncer, mas muitas vezes não é capaz de eliminar o tumor. folha online, 25/08/2009 Acima está representada a fórmula estrutural de um tranquilizante benzodiazepínico e, a respeito dele, é correto afirmar que (a) é um composto aromático que apresenta os grupos funcionais amina, haleto orgânico e cetona. (b) sua fórmula molecular é C 16 H 12 ClN 2 O. (c) a sua cadeia carbônica é mista, insaturada, aromática, polinuclear e homogênea. (d) possui 16 elétrons em orbitais π (pi). (e) possui dois carbonos com hibridização sp e seis carbonos sp (12/2009) Usado como solvente de vernizes, o etanoato de etila é um éster que, ao reagir com a água, fornece etanol (H 3 C CH 2 OH) e ácido etanóico (H 3 C COOH). A fórmula molecular desse solvente é (a) C 4 H 8 O 2. (b) C 2 H 6 O 3. (c) C 2 H 4 O 2. (d) C 4 H 10 O 3. (e) C 2 H 6 O. A estrutura da dacarbazina está representada acima e a respeito dela é correto afirmar que dado: massa molar em (g/mol) H = 1, C = 12, N = 14 e O = 16. (a) a sua massa molar é equivalente a 184 g/mol. (b) o composto apresenta os grupos funcionais cetona e amina. (c) há a presença de um átomo de carbono assimétrico. (d) existe somente um átomo de carbono secundário. (e) não forma ligações de hidrogênio intermolecular. 4. (12/2009) Cientistas fotografam molécula individual

2 Os átomos que formam uma molécula foram visualizados de forma mais nítida pela primeira vez, por meio de um microscópio de força atômica. A observação, feita por cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista Science, representa um marco no que se refere aos campos de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de um avanço no desenvolvimento e melhoria da tecnologia de dispositivos eletrônicos. De acordo com o jornal espanhol El País, a molécula de pentaceno pode ser usada em novos semicondutores orgânicos. folha online, 28/08/2009 diluída, neutra ou levemente alcalina, e leva à formação de um diol. Já a oxidação enérgica do alceno ocorre em presença de uma solução concentrada do agente oxidante, aquecida e ácida, e leva à formação de ácidos carboxílicos e/ou cetonas. Ciente dessas informações, um técnico químico realizou uma reação de oxidação enérgica para duas amostras de diferentes alcenos, A e B, e obteve os seguintes resultados: De acordo com as informações acima, os alcenos A e B são, respectivamente, Acima, foto da molécula de pentaceno e, abaixo, representação da sua fórmula estrutural. (a) eteno e 2-metil-pent-1-eno. (b) but-1-eno e hex-2-eno. (c) eteno e pent-2-eno. (d) but-2-eno e 2-metil-hex-2-eno. (e) but-2-eno e 2-metil-pent-2-eno. 6. (06/2010) A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, III e IV. (I) É uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática polinuclear. (II) A sua fórmula molecular é C 22 H 14. (III) O pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica. (IV) Os átomos de carbono na estrutura acima possuem hibridização sp 3. Estão corretas (a) I, II, III e IV. (b) II, III e IV, apenas. (c) I, II e III, apenas. (d) I, III e IV, apenas. (e) I, II e IV, apenas. 5. (12/2009) Os alcenos podem sofrer reações de oxidação branda ou enérgica, dependendo das condições do meio reacional. A oxidação branda ocorre em presença de um agente oxidante, geralmente KMnO 4, em solução aquosa A glicose é um monossacarídeo de grande importância biológica, pois as células a usam como fonte de energia. É um cristal sólido de sabor adocicado, de fórmula molecular C 6 H 12 O 6, encontrado na natureza na forma livre ou combinada. Juntamente com a frutose, é o carboidrato fundamental na formação do dissacarídeo sacarose. A molécula de glicose pode existir em forma de cadeia aberta ou cíclica, sendo que tais formas permanecem em equilíbrio. Representadas as estrututuras da D-glicose em cadeia aberta (I), D-frutose (II) e D-glicose cíclica (III), respectivamente, é INCORRETO afirmar que (a) a D-glicose e a D-frutose são isômeros funcionais.

3 (b) a D-frutose e a D-glicose apresentam a mesma fórmula mínina. (c) a D-glicose cíclica possui 4 átomos de carbono assimétrico. (d) a D-frutose possui os grupos funcionais cetona e álcool. (e) a D-glicose em cadeia aberta e a D-frutose possuem, cada uma, um grupo carbonila. 7. (12/2010) Os peptídeos são compostos resultantes da união de aminoácidos, por intermédio de uma ligação peptídica. Assim, os aminoácidos se unem por meio do alfa amino, grupo de um aminoácido com o grupo carboxila, de um segundo aminoácido, com a liberação de uma molécula de água. Alguns desses peptídeos são denominados biologicamente ativos, pois atuam diretamente no metabolismo humano, como é o caso da vasopressina e da oxicitocina. De acordo com essas informações, o composto que apresenta uma ligação peptídica em sua estrutura é A partir das informações dadas, e analisando as moléculas orgânicas acima, é Incorreto afirmar que (a) a hidroquinona também recebe a denominação de 1,4-dihidroxibenzeno. (b) a p-quinona por um processo de redução converte-se na hidroquinona. (c) a hidroquinona é capaz de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. (d) a p-quinona pertence ao grupo funcional cetona e a hidroquinona é um álcool. (e) a hidroquinona apresenta característica ácida em solução aquosa. 9. (12/2010) O aspartame é um dipeptídeo cristalino, inodoro, de baixa caloria e com uma doçura de 180 a 200 vezes à da sacarose, que é um dissacarídeo formado por glicose e frutose. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais da sacarose e do aspartame 8. (12/2010) A hidroquinona é o ingrediente ativo mais prescrito pelos médicos dermatologistas para tratar manchas na pele. Essa substância age diretamente nos melanócitos, dificultando a reação química de formação da melanina (responsável pela pigmentação da pele), ao mesmo tempo em que degrada as bolsas que armazenam a melanina dentro das células. O seu efeito é lento, mas bastante eficiente. A equação química abaixo mostra a conversão da p-quinona em hidroquinona. A respeito dessas moléculas,considere as afirmações I, II, III, IV e V abaixo. (I) O aspartame possui os grupos funcionais ácido carboxílico, amina, cetona e éster. (II) A sacarose possui uma ligação peptídica unindo a glicose e a frutose. (III) Na molécula do aspartame, existe somente um átomo de carbono terciário. (IV) A sacarose é um hidrocarboneto de fórmula molecular C 12 H 22 O 11.

4 (V) A molécula do aspartame possui atividade óptica. Estão corretas, somente, (a) I, III e V. (b) I, IV e V. (c) III e V. (d) II, III e IV. (e) I, II e III. 10. (12/2010) Dois hidrocarbonetos A e B apresentam as características assinaladas na tabela abaixo. Analisando as informações da tabela, os hidrocarbonetos A e B são, respectivamente, (a) hexa-1,4-dieno e ciclopropano. (b) buta-1,3-dieno e benzeno. (c) butano e ciclopenteno. (d) buta-1,3-dieno e ciclo-hexano. (e) buta-1,2-dieno e ciclopropano. (I) Existe um átomo de carbono terciário com hibridização sp 2. (II) Sua fórmula molecular é C 17 H 25 NCl. (III) Possui 6 elétrons π ressonantes. (IV) Apresenta os grupos funcionais haleto orgânico e amida. Estão corretas, somente, (a) I, III e IV. (b) II, III e IV. (c) I, II e III. (d) I e III. (e) II e III. 12. (06/2011) O sabor e o aroma se completam e se confundem, formando uma sensação denominada flavour. Essa palavra de origem inglesa significa a união de sabor e de aroma, dando origem ao termo flavorizante, que está presente nos rótulos de muitas guloseimas. Assim, o flavorizante é um produto orgânico natural ou artificial, sendo que, entre os artificiais, destacamse os ésteres. Diversos ésteres são utilizados pela indústria alimentícia como flavorizantes, sendo, o butanoato de etila, utilizado para conferir o sabor articial de abacaxi. Dentre as equações abaixo, assinale a alternativa que representa a síntese do flavorizante de abacaxi. 11. (06/2011) Utilizado para inibir o apetite e ajudar no emagrecimento, o cloridrato de sibutramina pode trazer riscos ao coração e ao sistema nervoso central, segundo afirmação de técnicos da Anvisa (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), em audiência pública realizada em 23/02/2011. A fórmula estrutural do cloridrato de sibutramina está representada acima e, a respeito da mesma, considere as afirmações: 13. (12/2011) Inquietude, dificuldade de concentração, notas baixas na escola, esquecimento. Esses são alguns sintomas do Transtorno do Déficit de Atenção e Hiperatividade (TDAH). Alguns estudos sugerem que a doença esteja relacionada a alterações na região frontal do

5 cérebro. Essas possíveis alterações estão diretamente relacionadas aos neurotransmissores, dopamina e noradrenalina, que passam informações entre os neurônios. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais desses dois neurotransmissores. O processo de polimerização pode ocorrer por adição ou condensação, sendo que os polímeros de adição são formados a partir de um mesmo monômero que possui uma ou mais insaturações em sua estrutura. Os polímeros diênicos, como o poliisopreno, sofrem preferencialmente uma reação de polimerização de adição 1,4. Assim, analisando as fórmulas estruturais dadas, o monômero alcadiênico que sofre reação de polimerização por adição 1,4 é Observando as moléculas orgânicas dadas, é correto afirmar que ambas (a) apresentam átomos de carbono quiral. (b) são capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. (c) possuem as funções orgânicas álcool e amina primária. (d) são isômeros de cadeia. (e) possuem cadeia carbônica mista, saturada e heterogênea. 14. (12/2011) O esquema a seguir mostra a sequência de reações químicas utilizadas para a obtenção dos compostos orgânicos A, B e C, a partir do alceno de fórmula molecular C 3 H (06/2012) A benzocaína, cuja fórmula estrutural está representada a seguir, é um anestésico local, usado como calmante para dores, que atua bloqueando a condução de impulsos nervosos e diminuindo a permeabilidade da membrana neuronal ao iodeto de sódio. Assim, os produtos orgânicos formados A, B e C são, respectivamente, (a) propan-1-ol, propanal e ácido acético. (b) propan-2-ol, propanona e propanal. (c) propan-1-ol, propanal e propanona. (d) propan-2-ol, propanona e ácido acético. (e) propan-1-ol, acetona e etanal. 15. (12/2011) Os polímeros são macromoléculas sintéticas ou naturais formados por unidades estruturais menores denominadas monômeros. De acordo com a fórmula estrutural dada, considere as afirmações I, II, III e IV. (I) O etanol é um dos reagentes utilizados para a obtenção da benzocaína. (II) A hidrólise ácida da benzocaína produz o ácido p-aminobenzoico. (III) A benzocaína possui os grupos funcionais cetona, éter e amina aromática.

6 (IV) A benzocaína apresenta caráter básico e fórmula molecular C 9 H 13 NO 2. São verdadeiras, somente, as afirmações (a) I, II e III. (b) II e IV. (c) I e II. (d) II, III e IV. (e) I e III. 17. (06/2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta. 19. (12/2012) De acordo com as reações abaixo, que se realizam sob condições adequadas, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são, respectivamente, A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é (a) (b) (c) (d) (e) (12/2012) Das substâncias orgânicas apresentadas abaixo, assinale a alternativa que representa uma molécula de caráter anfótero (a) ácido orto-nitrobenzoico, propan-1-ol e bromo-ciclopropano. (b) ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano. (c) ácido para-nitro-benzoico, propanona e bromo-ciclopropano. (d) ácido meta-aminobenzoico, propan-2-ol e bromo-ciclopropano. (e) ácido meta-aminobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.

7 20. (12/2012) Durante os jogos olímpicos de Londres 2012, um atleta albanês da equipe de levantamento de peso, acusou teste positivo para o uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é uma droga antiga, relativamente barata, fácil de ser detectada e, como outros esteróides anabolizantes, é utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais testosterona e diidrotestosterona. Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e da testosterona. Considere as seguintes afirmações: (I) O stanozolol possui a fórmula molecular C 21 H 32 N 2 O. (II) Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona. (III) Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares. (IV) Somente a testosterona apresenta carbonos assimétricos. (V) O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia carbônica heterogênea e mista. (I) O composto A possui caráter básico e forma um amida se reagir com o composto D. (II) O composto B é um éster denominado metanoato de propila. (III) O composto C é um álcool aromático ramificado. (IV) O composto D é um ácido carboxílico que possui dois átomos de carbono primário. Estão corretas somente (a) I e II. (b) I, II e III. (c) II, III e IV. (d) I e IV. (e) I, III e IV. 22. (06/2013) A reação de halogenação de alcanos é uma reação radicalar, sendo utilizado aquecimento ou uma luz de frequência adequada para que a reação ocorra. Essa reação comumente produz uma mistura de compostos isoméricos, quando o alcano possui mais de uma possibilidade de substituição dos átomos de hidrogênio. O exemplo abaixo ilustra uma reação de monocloração de um alcano, em presença de luz, formando compostos isoméricos. Estão corretas, somente, (a) I, II e V. (b) II, III e IV. (c) III, IV e V. (d) I, II e III. (e) I, III e V. 21. (06/2013) Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos A, B, C e D. De acordo com as fórmulas estruturais acima, são feitas as seguintes afirmações: Assim, ao realizar a monocloração do 3,3- dimetil-hexano, em condições adequadas, é correto afirmar que o número de isômeros planos formados nessa reação é (a) 3 (b) 4 (c) 5 (d) 6 (e) (12/2013) A respeito dos compostos orgânicos A, B, C e D, abaixo representados e armazenados em recipientes individuais, sob as mesmas condições de temperatura e pressão, é correto afirmar que

8 (a) cloreto de metanoíla, p-nitrotolueno, o- nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico. (a) o composto A possui uma carboxila, que é um grupo orto-para-dirigente. (b) o composto B é uma amida que apresenta característica básica. (c) o composto C é um éster derivado do álcool benzílico. (d) o composto D é o que apresenta a maior pressão de vapor. (e) todos são aromáticos e formam ligações de hidrogênio intermoleculares. 24. (12/2013) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos. (I) metil-ciclobutano. (II) 3-metil-pentano. (III) pentano. (IV) ciclo-hexano. (V) pent-2-eno. A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é (b) cloreto de metila, o-aminotolueno, m- aminotolueno e m-aminobenzaldeido. (c) cloreto de metila, o-aminotolueno, p- aminotolueno e ácido p-aminobenzoico. (d) cloreto de metanoíla, o-nitrotolueno, m- nitrotolueno e m-nitrobenzaldeido. (e) cloreto de metila, o-nitrotolueno, p- nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico. 26. (12/2013) Vários compostos orgânicos podem apresentar mais de um grupo funcional. Dessa forma, são classificados como compostos orgânicos de função mista. Os carboidratos e ácidos carboxílicos hidroxilados são exemplos desses compostos orgânicos, como ilustrado abaixo. (a) I e III. (b) III e V. (c) I e V. (d) II e IV. (e) II e III. 25. (12/2013) Durante a síntese química do composto orgânico Z, adotou-se a seguinte rota sintética: Tais compostos em condições adequadas podem sofrer reações de ciclização intramolecular. Assim, assinale a alternativa que representa, respectivamente, as estruturas dos compostos anteriormente citados, após uma reação de ciclização intramolecular. Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W e Z são, respectivamente,

9 (b) substituindo-se a metila do grupo metóxi por um átomo de hidrogênio, obtém-se um composto orgânico com característica ácida. (c) em relação ao grupo metóxi, os átomos de cloro encontram-se nas posições para e meta. (d) existem 3 átomos de carbono com hibridização sp 2. (e) a fórmula molecular do TCA é C 7 H 5 C l 3O, uma vez que essa molécula apresenta um centro quiral. 28. (06/2014) Observe as representações a seguir: 27. (06/2014) A molécula do tricloroanisol (TCA), encontrada nos grãos de café robusta e em alguns tipos de vinhos, confere a essa variedade de café o cheiro característico de terra. Sua penetração no sistema olfativo humano é incrivelmente pequena - seis milionésimos de um bilionésimo de grama por mililitro. A saborosa complexidade do café. Scientific America Brasil A fórmula estrutural do TCA está representada abaixo. As estruturas A, B, C, D e E, representadas anteriormente, correspondem a cinco compostos orgânicos oxigenados que pertencem, respectivamente, às funções orgânicas: (a) álcool, éter, éster, cetona e aldeído. (b) aldeído, cetona, ácido carboxílico, álcool e éster. (c) álcool, cetona, éster, éter e ácido carboxílico. (d) aldeído, éter, éster, cetona e ácido carboxílico. (e) álcool, éster, éter, cetona e aldeído. 29. (12/2014) Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características: De acordo com essa estrutura, é correto afirmar que (a) o TCA possui um grupo metóxi e por isso, pode ser classificado como um éster. (I) Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea. (II) Possui carbono carbonílico. (III) Possui enantiômeros. (IV) É capaz de formar ligações de hidrogênio. O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em

10 correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química 30. (12/2014) Os peptídeos são biomoléculas formadas pela união de dois ou mais aminoácidos por meio de ligações peptídicas, estabelecidas entre um grupo amina de um aminoácido, e um grupo carboxila de outro aminoácido com a liberação de uma molécula de água. Essas ligações pertencem ao grupo funcional amida. (a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral. (b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter. (c) que apresenta isomeria geométrica. (d) que possui 2 átomos de carbono híbridos sp 2. (e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas. 32. (12/2014) A estrutura química acima representa um peptídeo formado exclusivamente por aminoácidos. Assim, assinale a alternativa que corresponde, respectivamente, à quantidade de aminoácidos presentes nessa estrutura e à quantidade de moléculas de água que foram liberadas na formação desse peptídeo. (a) 4 e 5. (b) 5 e 5. (c) 4 e 4. (d) 5 e 4. (e) 4 e (12/2014) Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como alimento e produzem compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é A creatina é um composto orgânico produzido pelo corpo dos vertebrados e é utilizada no interior das células musculares esqueléticas como fonte de energia. Ela é degradada em fosfocreatina e posteriormente em creatinina, após a realização de exercícios físicos. O seu nível é equilibrado pelos rins, assim a dosagem sorológica de creatinina visa medir a função renal de um indivíduo. De acordo com a fórmula estrutural da creatina, representada acima, são realizadas as seguintes afirmações: (I) Possui em sua estrutura ácido e base segundo a teoria de Bronsted-Lowry. (II) Apresenta os grupos funcionais amina primária, secundária e ácido carboxílico. (III) Possui dois carbonos que apresentam geometria trigonal plana. Está correto o que se afirma em (a) I e II, apenas. (b) I e III, apenas. (c) II e III, apenas. (d) I, II e III. (e) II, apenas.

11 Gabarito 1. D 7. C 13. B 19. B 25. E 31. C 2. A 8. D 14. D 20. D 26. A 32. B 3. D 9. C 15. E 21. D 27. B 4. C 10. D 16. C 22. D 28. D 5. E 11. D 17. B 23. D 29. E 6. C 12. E 18. D 24. C 30. D

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