Síntese Artificial de Peptídeos

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1 Síntese Artificial de Peptídeos Rebeca Bayeh Seminário apresentado para a disciplina Princípios Físicos Aplicados à Fisiologia (PGF530) Prof. Dr. Adriano Mesquita Alencar Segundo semestre de 2013

2 Motivação Aula do professor Adriano - questionamento sobre síntese artificial de peptídeos.

3 Aminoácidos, peptídeos e proteínas Aminoácidos são moléculas orgânicas compostas por uma amina, um ácido carboxílico e um grupo funcional. Há mais de 500 tipos conhecidos de aminoácidos. Peptídeos são cadeias curtas de aminoácidos ligados através de ligações peptíticas. Proteínas são macromoléculas formadas por 40 ou mais resíduos de L-alfa-aminoácidos

4 O que é um Alfa -Aminoácido Alfa Imagem retirada de wikipedia.org/wiki/file: AminoAcidball.svg Amino Ácido

5 Aminoácidos proteinogênicos Retirado de Retirado de

6 Aminoácidos proteinogênicos Retirado de org/bb/genetics/dna/1000px- Aminoacids_table.png

7 Ligações Peptídicas Reação de desidratação Grupo funcional resultante: amida Retirado de org/wiki/ficheiro:ligapep1.jpg Monômeros (aminoácidos) Polímeros (peptídeos e proteínas)

8 Proteínas Retirado de Protein_structure.png

9 Síntese artificial de peptídeos

10 Diversidade funcional dos peptídeos Muitos hormônios, enzimas, neurotransmissores, toxinas e adoçantes são constituídos por peptídeos. (Machado et al.)

11 Síntese artificial de peptídeos Interesse em metodologias para isolar, analisar, purificar, identificar, quantificar e até alterar pontualmente estes peptídeos para fins de estudo farmacológico, clínico e bioquímico. Escassez natural (exemplo: hipotéticos cérebros de carneiro para obter 50mg de somatostatina - hormônio metabólico).

12 Síntese artificial de peptídeos Com a síntese artificial de peptídeos, evidencia-se ainda mais os papéis biológicos dos peptídeos naturais. Desenvolvimento paralelo de técnicas de manipulação genética.

13 Síntese artificial de peptídeos Três métodos utilizados Síntese química Síntese enzimática Síntese via DNA recombinante

14 Síntese Química Utiliza reagente químico para ativar o ácido carboxílico de um N-alfa-acil-aminoácido ou um N-alfa-aceilfragmento peptídico, resultando numa ligação peptídica. Ligação de amida (Machado et al.)

15 Síntese Química A formação dessa ligação amida entre dois aminoácidos ou fragmentos peptídicos é chamada de acoplamento. A síntese química pode ocorrer em solução (síntese clássica) ou na presença de polímeros (síntese de peptídeos em fase sólida).

16 Síntese Química Na síntese clássica, a alpha-carboxila do receptor de acila é amidada ou esterificada. Na síntese de peptídeos em fase sólida, o grupo ligase covalentemente ao suporte polimérico. Problema ainda investigado: racemização dos doadores de acila.

17 Síntese Química A construção da cadeia peptídica pode se dar aminoácido por aminoácido ou por condensação entre fragmentos de cadeias previamente sintetizadas purificadas e caracterizadas quimicamente. Em ambos os casos, na etapa final, todos os grupos protetores são removidos em meio ácido para a produção do peptídeo bruto, que em seguida é putificado e caracterizado quimicamente.

18 Síntese Enzimática Ligação peptídica mediada por uma enzima. Também pode ser realizada passo a passo ou através de condensação entre segmentos peptídicos preparados previamente. Enantiosseletiva.

19 Síntese Enzimática Síntese do tipo inversão da hidrólise (A) - adição de solventes orgânicos para diminuir a diferença de energia livre de Gibbs deslocando o equilíbrio da reação para a reação de síntese. (Machado et al.)

20 Síntese Enzimática Transpeptidação: introdução de aminoácido no meio de ligação peptídica já existente. Hidrólise de um éster de aminoácido, promovendo ligação peptídica pela adição de um aminoácido ou peptídeo alpha-amino livre liberando o álcool correspondente.

21 Síntese via DNA recombinante Tecnologia de clonagem e expressão gênica. Uso de bactérias (desprovidos do aparato biológico necessário à introdução de modificações pós-tradução nas sequências peptídicas produzidas). Peptídeos gerados possuem apenas aminoácidos proteinogênicos.

22 Purificação de Peptídeos Sintéticos Etapa indispensável. Exigência mínima: 95% de pureza para usos clínico, alimentar e científico. Técnica mais usada: cromatografia líquida de fase reversa.

23 Caracterização de Peptídeos Sintéticos Analise de homogeneidade química Técnica mais usada: cromatografia líquida de alta eficiência.

24 Aplicações Exploração da relação entre estrutura e atividade biológica. Identificação e quantificação de peptídeos biologicamente ativos - peptídeos idênticos apresentam mesmas propriedades físicas, químicas e biológicas.

25 Aplicações Aprimoramento das técnicas químicas analíticas. Mercado terapêutico - movimentação de 13 bilhões de dólares anuais. Ocitocina, hormônio luteinizante, enelapril e lisinopril, insulina humana semi-sintética, peptídeos antimicrobianos, potenciais vacinas.

26 Conclusões do artigo As sínteses química e enzimática são ferramentas essenciais na obtenção de peptídeos. A primeira, bem estabelecida e mais geral, é susceptível à racemização. A outra, ainda pouco explorada e mais específica, é enantiosseletiva. Ambas apresentam vantagens e problemas a serem solucionados. Invariavelmente, os sintéticos produzidos necessitam ser analisados, purificados e caracterizados quimicamente. Uma vez purificados, podem ser usados com diferentes propósitos, os quais se enquadram em diferentes áreas da ciência e no nosso cotidiano. (Machado et al.)

27 Referências Bibliográficas A. Machado et al, Sínteses química e enzimática de peptídeos: princípios básicos e aplicações. Quím. Nova [online]. 2004, vol.27, n.5, pp ISSN R. B. Merrifield, Solid Phase Peptide Synthesis. I. The Synthesis of a Tetrapeptide;Journal of the American Chemical Society (14), [agradecimento para Juan Enrique]

28 Obrigada =) Fim

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