3016 Oxidação do ácido ricinoléico a ácido azeláico (a partir de óleo de rícino) com KMnO 4
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- João Pedro Amado Gusmão
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1 6 Oxidação do ácido ricinoléico a ácido azeláico (a partir de óleo de rícino) com KMnO 4 CH -(CH ) OH (CH ) -COOH KMnO 4 /KOH HOOC-(CH ) -COOH C H 4 O (.) KMnO 4 KOH (.) (6.) C H 6 O 4 (.) Classificação Tipos de reação e classes das substâncias oxidação alceno, ácido carboxílico, fontes renováveis Técnicas de trabalho aquecimento sob refluxo, agitação com barra magnética, agitação com agitador KPG, adição em gotas com funil de adição, agitação, extração, evaporação com rotaevaporador, filtração, recristalização, aquecimento com banho de óleo Instruções (escala em batelada de 4 mmol) Materiais frasco de ml de fundo redondo, frasco de ml com três bocas, condensador de refluxo, termômetro interno, funil de adição com equalização de pressão, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, agitador KPG, bécher de 4 ml, bécher de ml, frasco erlenmeyer de ml, funil de separação, rotaevaporador, funil de Buechner, frasco de sucção, dessecador, banho de óleo Substâncias de Partida Óleo de rícino Hidróxido de potássio Permanganato de potássio Etanol (pe C) Éter metil terc-butílico (bp C) Ácido sulfúrico conc. Celite (filtro auxiliar) Gelo 4 g (etwa 4 mmol) 4, g ( mmol),6 g ( mmol) 4 ml ml ml g
2 Preparação do ácido ricinoléico a partir do óleo de rícino Reação Em um frasco de ml de fundo redondo equipado com barra de agitação magnética e condensador de refluxo, contendo uma solução de, g (6 mmol) de KOH em 4 ml de etanol são colocados 4 g (aproximadamente 4 mmol) de óleo de rícino. A mistura é aquecida sob agitação por 4 horas sob refluxo. Etapa final A mistura resfriada é vertida em um béquer de 4 ml contendo g de gelo. Então cuidadosamente, sob forte agitação, com auxílio de um bastão de vidro, uma solução de ml de ácido sulfúrico em 6 ml de água, é adicionada até clara reação de acidificação; então, o ácido ricinoléico bruto separa-se como um óleo. As fases são separadas em funil de separação e a fase aquosa é extraída com ml de éter metil terc-butílico. Os extratos óleo e éter são combinados e o solvente é evaporado em rotaevaporador. O ácido ricinoléico permanence como resíduo oleoso. Rendimento: g (4 mmol) Oxidação do ácido ricinoléico Reação Em um frasco erlenmeyer de ml, contendo solução de, g (6 mmol) de KOH em ml de água, são dissolvidos g (4 mmol) de ácido ricinoléico bruto. Em um frasco de ml com três bocas equipado com agitador KPG e termômetro interno, são dissolvidos,6 g ( mmol) de permanganato de potássio em ml de água a temperatura interna de aproximadamente ºC. Sob forte agitação, a solução alcalina do frasco Erlenmeyer é adicionada de uma só vez ao ácido ricinoléico em um frasco de três bocas. Um condensador de refluxo é adaptado na abertura livre do frasco e a mistura é agitada sem aquecimento ou resfriamento até que a coloração do permanganato de potássio desapareça (aproximadamente minutos). Para melhor observação da cor, uma pequena amostra da solução é diluída em um tubo de ensaio com água. Etapa final O condensador de refluxo é substituído por um funil de adição com equalização de pressão. Sob agitação, uma solução de ml de ácido sulfúrico conc. em ml de água é lentamente adicionada em gotas. A mistura reacional com condensador de refluxo é aquecida em banho de óleo por minutos a aproximadamente ºC para alcançar melhor conglomeração e precipitação do produto. A mistura é filtrada em funil de Buechner, com papel filtro umedecido e coberto com uma camada de Celite. O resíduo no filtro é aquecido em um béquer de ml com ml de água e, novamente, filtrado. Os filtrados combinados são concentrados a pressão reduzida em rotaevaporador (aproximadamente hpa) até - ml. O frasco é colocado em banho de gelo, o produto cristaliza e é isolado, lavado com pequena porção de água gelada e seco em dessecador. Rendimento bruto: 4, g
3 Para purificação, o produto bruto é dissolvido em aproximadamente ml de água quente e é filtrado ainda quente. O produto é lentamente resfriado até temperatura ambiente, resfriado novamente em banho de gelo, separado e após, lavado com ml de água gelada e seco em dessecador. Rendimento:, g (, mmol, %); líquido incolor, pf 4-6 C. Gerenciamento de resíduos Disposição dos resíduos Resíduo fase aquosa da preparação do ácido ricinoleico éter metil terc-butílico evaporado (pode conter etanol) resíduo de filtração com Celite filtrados aquosos da preparação do ácido azeláico água evaporada Disposição mistura de solvente aquoso, livre de halogênios solvente orgânico, livre de halogênios resíduo sólido, livre de mercúrio, contendo metais pesados mistura de solvente aquoso, livre de halogênios sistema de esgoto Tempo horas Possíveis Intervalos Após isolamento do ácido ricinoleico Após retirada do MnO Antes da recristalização Grau de dificuldade Médio Caracterização CCD Condições (CCD): Adsorvente Eluente: Detecção: Solução reagente: silica gel 6 F 4, x cm, Merck etanol solução CCD reagente de Tillmanns-. Os pontos aparecem como marcas rosadas após mergulhar a placa na solução e secar ligeiramente com secador a ar quente. solução,% a partir de,6-diclorofenolindofenol, sal de sódio, em etanol % R f (ácido ricinoleico), R f (ácido azeláico),6
4 CCD a) ácido ricinoléico b) produto bruto c) ácido azeláico a b c Espectro de RMN C do produto puro (6, MHz, DMSO-D 6 ) 4 6 HOOC COOH δ (ppm) Atribuição, C-, C-,6 C-, C-4, C-6, C-, C-,4 COOH, solvente 4
5 Espectro de RMN H do produto bruto ( MHz, DMSO-D 6 ) Espectro de RMN H do produto puro ( MHz, DMSO-D 6 ) 4 6 HOOC COOH δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição, m 6 4-H, -H, 6-H,4 m 4 -H, -H, t, J =, Hz 4 -H, -H ~ bs COOH,4 solvente
6 Espectro de Infravermelho do produto bruto (KBr) 6 Transmission [%] 4 4 Wellenzahl [cm - ] Espectro de Infravermelho do produto puro (KBr) 6 Transmission [%] 4 4 Wellenzahl [cm - ] (cm - ) Atribuição - estiramento O-H-, ácido carboxílico 6, estiramento C-H-, alcano, O-H 4 estiramento C=O-, ácido carboxílico 6
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