SO 4 O 2 (120.1) (138.1) (98.1) (180.2) (60.1)
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- Terezinha Caldas Furtado
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1 NP 5012 Síntese do ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir do ácido salicílico e anidrido acético CH CH + H H 2 S 4 + CH 3 CH C 4 H 6 3 C 7 H 6 3 C 9 H 8 4 C 2 H 4 2 (120.1) (138.1) (98.1) (180.2) (60.1) Classificação Tipos de reação e classes das substâncias Reação do grupo carbonila em derivados de ácidos carboxílicos, esterificação de anidrido de ácido carboxílico ésteres de ácidos carboxílicos, ácido carboxílico, fenol, aromáticos, e catalisador ácido. Técnicas de trabalho Reação com microondas, agitação com barra magnética, aquecimento sob refluxo, filtração, extração, agitação e recristalização. Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Sistema de microondas ETHS 1600, tubo de vidro (40 cm, NS 29), balão de dois bocais de 100 ml, agitador magnético, barra de agitação magnética (peixinho), condensador para refrigeração intensiva, funil de vidro sinterizado (6 cm de diâmetro), kitasato, dessecador. Substâncias de Partida Ácido Salicílico (pf C) Anidrido acético (pe ,5 C) Acido sulfúrico conc. (96%) Hidróxido de sódio Etanol para recristalização Solução aquosa de cloreto de ferro(iii) (0,1 M) 13,8 g (100 mmol) 12,8 g (11.9 ml, 125 mmol) 3 gotas 5g aproximadamente 30 ml alguns ml Reação sistema da reação consiste em um balão (100 ml) de dois bocais com uma barra de agitação magnética, sensor de temperatura e condensador para resfriamento intenso. Para o balão de reação é transferida uma mistura de 13,8 gramas (100 mmol) de ácido salicílico e 12,8 gramas (11,9 ml, 125 mmol) de anidrido acético, à qual três gotas de acido sulfúrico concentrado são adicionadas. A aparelhagem é instalada com o auxílio do tubo de vidro no 1
2 NP sistema de microondas (ver Instruções técnicas para a construção de aparelhagem de refluxo padrão no sistema de microondas ETHS 1600"). A mistura reacional é aquecida por 90 segundos com 900 W a 140 C, sob agitação. Segue-se resfriamento, e a solução amarelada transparente solidifica, originando uma massa branca compacta e cristalina. Etapa final Após resfriamento à temperatura ambiente, o sólido é dividido no interior do balão e agitado por 30 minutos com 50 ml de água. Na sequência, o sólido é filtrado com um funil de vidro sinterizado. resíduo filtrado é lavado no próprio funil, três vezes com 30 ml de água, sendo que a água escorre sem o auxílio de vácuo. Após a última lavagem, a água residual é totalmente retirada, com o auxílio de vácuo. filtrado é desprezado. produto bruto que permaneceu no funil é analisado com uma solução de cloreto de ferro III a 0,1 M para a detecção da possível existência de ácido salicílico (ver análises). Se o resultado do teste for negativo, o produto é seco em dessecador sobre hidróxido de sódio granulado em pressão reduzida, até massa constante. Durante o processo de secagem, resíduos de acido acético também são removidos. Rendimento: 16,0 g (88,8mmol, 89%); pf 136 C. Para a purificação adicional, ou seja, caso o produto ainda contenha ácido salicílico, é feita uma recristalização com etanol/água: o produto bruto é dissolvido sob aquecimento em cerca de 30 ml de etanol. Em seguida, cerca de 60 ml de água quente são adicionados pelo condensador de refluxo. A mistura é arrefecida lentamente e, a seguir, o balão é colocado em um banho de gelo para completar a cristalização. produto é filtrado em funil de vidro sinterizado e seco. Rendimento: 14,6 g (81,0 mmol, 81%); pf 136 C. Comentários Sem adição de acido sulfúrico, o rendimento do produto bruto foi de 83% e, adicionalmente, continha ainda maiores quantidades de acido salicílico. Após a recristalização, o rendimento foi inferior a 70%. Se o produto úmido é pré-seco em papel de filtro, consideravelmente menos agente de secagem é consumido no dessecador. Gerenciamento de resíduos Resíduos Filtrado aquoso Água-mãe para recristalização Disposição Mistura de solventes aquosos, livre de halogênio. Mistura de solventes aquosos, livre de halogênio. Tempo Cerca de uma hora, sem a recristalização. Grau de dificuldade Fácil 2
3 NP Caracterização Dependência temperatura-tempo das etapas de reação no campo de microondas Síntese do ácido acetilsalicílico Temperatura [ C] T1 [ C] Energie [Watt] yjyy Energia [W] Zeit [sec] Teste com o cloreto de ferro (III) São adicionados cerca de 10 mg da substância a ser testada, que são dissolvidos em cerca de 5 ml de etanol. A este solução adiciona-se e de 1 a 2 gotas de uma solução aquosa de cloreto de ferro(iii) (0,1 M). Uma coloração violeta intensa na solução mostra a presença de ácido salicílico. A cromatografia gasosa não é aplicável como método de análise, uma vez que tanto o ácido salicílico quanto o produto descarboxilam na coluna de CG. 3
4 NP Espectro de RMN 1 H do produto (300 MHz, CDCl 3 ) (ppm) (ppm) δ (ppm) Multiplicidade Números de H Atribuição 8,12 dd 1 6-H 7,62 dt 1 4-H 7,36 dt 1 5-H 7,15 dd 1 3-H 2,35 s 3 CH 3 7,26 solvente 6 5 CH
5 NP Espectro de RMN 13 C do produto (300 MHz, CDCl 3 ) (ppm) δ (ppm) Atribuição 170,06 C-7 169,78 C-8 151,25 C-2 134,90 C-4 132,52 C-6 126,18 C-5 124,01 C-3 122,24 C-1 21,02 CH 3 76,5-77,5 solvente 6 5 CH
6 NP Espectro de infravermelho do produto (KBr) 1,12 1,0 0,9 0,8 0,7 Egy 0,6 0,5 0,4 0,3 0,2 0,1 0, , ,0 cm -1 (cm -1 ) Atribuição Estiramento -H, acido carboxilico, sobreposto ao estiramento C-H 1760 Estiramento C=, éster 1700 Estiramento C=, acido carboxilico 1600, 1575 Estiramento C=C, areno 6
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