2013 Síntese do cloreto de cinamila a partir de ácido cinâmico e cloreto de tionila
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1 2013 Síntese do cloreto de cinamila a partir de ácido cinâmico e cloreto de tionila O O OH Cl + SOCl 2 + HCl + SO 2 C 9 H 8 O 2 (148.2) (119.0) C 9 H 7 ClO (166.6) Classificação Tipos de reações e classes de substâncias. Reação de carboxilas em ácidos carboxílicos Ácido carboxílico, cloreto de ácido carboxílico. Técnicas de trabalho Trabalho na ausência de umidade, agitação com barra de agitação magnética, retirada de gases, trabalho com frascos lavadores, destilação a pressão reduzida, aquecimento com banho de óleo. Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Balão tritubulado de 100 ml, condensador de refluxo, contador de bolhas, 2 frascos lavadores, aparelhagem de destilação, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, secador de ar quente, bomba de vácuo, banho de óleo Substâncias de Partida Ácido trans cinâmico (pf C) Cloreto de tionila (recentemente destilado) (pe 76 C) Solução aquosa de hidróxido de sódio (20%) 14,8 g (100 mmol) 17,8 g (10,9 ml, 150 mmol) 100 ml Reação A aparelhagem da reação consiste de um balão tritubulado de 100 ml com uma barra de agitação magnética e um condensador de refluxo. Para a retirada dos gases HCl e SO 2 produzidos, ao condensador de refluxo é conectado consecutivamente a um contador de bolhas preenchido com um óleo de parafina, um frasco de proteção e um frasco lavador contendo 100 ml de uma solução aquosa de hidróxido de sódio (20%). Ao balão de reação contendo 17,8 g (10,9 ml, 150 mmol) de cloreto de tionila recém destilado são adicionadas, sob agitação, através de um funil, 14,8 g (100 mmol) de ácido 1
2 trans-cinâmico, em pequenas porções. As últimas porções são inicialmente insolúveis e, portanto, temporariamente a agitação com a barra de magnética não é possível. As saídas do balão são fechadas com tampas e a reação é inicialmente aquecida lentamente sob agitação (o tanto quanto possível) em um banho de óleo (forte formação de gás!) até que o banho atinja a temperatura de 50 C e, em seguida, a agitação permanece por mais 2 horas à temperatura de banho de 80 C. Etapa final Depois que a mistura é esfriada, o condensador de refluxo é substituído por uma coluna de destilação e o excesso de cloreto de tionila é removido por destilação a pressão reduzida (cerca de 20 hpa). Um trap entre a aparelhagem e a bomba de vácuo, que é esfriado com nitrogênio líquido, é utilizado para condensar o cloreto de tionila. Um sólido amarelo permanece como resíduo. Rendimento bruto: 13,5 g (81,0 mmol, 81%); pf C O cloreto ácido bruto obtido é, na maioria das vezes, puro o suficiente para poder ser utilizado sem destilação. Para aumentar a pureza é necessário uma destilação fracionada a 1 hpa. Um trap entre a aparelhagem e a bomba de vácuo, que é esfriado com nitrogênio líquido, serve para condensar o que restar de cloreto de tionila. Para evitar uma cristalização do produto na coluna do condensador de destilação, ele é resfriado somente pelo ar e, se necessário, o condensador é brevemente aquecido com um secador a ar quente. O produto é incolor, líquido fortemente refrativo, que cristaliza, enquanto esfria, como um produto sólido incolor. Rendimento: 12,2 g (73,2 mmol, 73%); pe C (0.1 hpa), pf C Resíduo da destilação: cerca de 1 g de um sólido marrom Comentários No experimento 2017 este produto é utilizado como insumo. Deve-se calcular o volume da solução de NaOH no frasco lavador de modo que os gases de HCl e SO 2 sejam completamente absorvidos. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo excesso de cloreto de tionila solução do frasco lavador resíduo da destilação Disposição dissolva em solução diluída aquosa de NaOH, portanto: resíduo aquoso alcalino resíduo aquoso alcalino dissolva em uma pequena quantidade de acetona e, portanto: solventes orgânicos, contendo halogênio Tempo Sem destilação cerca de 4 horas, com destilação mais 1 hora 2
3 Possível Intervalo Antes da destilação do cloreto de tionila Grau de dificuldade Médio Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais Balão de 50 ml bitubulado, condensador de refluxo, contador de bolhas, 2 frascos lavadores, aparelhagem de destilação, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, secador de ar quente, bomba de vácuo, banho de óleo. Substâncias de partida Ácido trans-cinâmico (pf C) Cloreto de tionila (recentemente destilado) (pe 76 C) Solução aquosa de hidróxido de sódio (20%) 1,48 g (10,0 mmol) 1,8 g (10,9 ml, 150 mmol) 20 ml Reação A aparelhagem da reação consiste de um balão bitubulado de 50 ml com uma barra de agitação magnética e um condensador de refluxo. Para absorver os gases HCl e SO 2 produzidos, ao condensador de refluxo é conectado consecutivamente a um contador de bolhas preenchido com óleo de parafina, a um frasco de proteção e a um frasco lavador contendo 20 ml de uma solução aquosa de hidróxido de sódio (20%). Ao balão de reação contendo 1,8 g (1,1 ml, 15mmol) de cloreto de tionila recém- destilado são adicionadas, sob agitação, através de um funil 1,48 g (10,0mmol) de ácido transcinâmico, em pequenas porções. As últimas porções são inicialmente insolúveis, portanto, temporariamente a agitação com a barra de magnética não é possível. Todas as saídas do balão são fechadas com tampas e a reação é inicialmente aquecida lentamente sob agitação (o tanto quanto possível) em um banho de óleo (forte formação de gás!) até que o banho atinja a temperatura de 50 C e, em seguida a agitação permanece por mais 2 horas a temperatura de banho de 80 C. Rendimento bruto: 1, 40 g (8,40 mmol, 84%); pf C O cloreto ácido bruto obtido é puro o suficiente para o uso, e pode ser utilizado sem destilação. Dependendo da aparelhagem utilizada, a destilação em pequena escala pode ocasionar perdas de massa. Se mais uma purificação é necessária, o cloreto de ácido é destilado a 1 hpa. Um trap entre a aparelhagem e a bomba de vácuo, que é esfriado com nitrogênio líquido, serve para condensar as últimas porções de cloreto de tionila. Para evitar a cristalização do produto na coluna do condensador de destilação, este é resfriado somente por ar e, se necessário, o condensador é brevemente aquecido com um secador de ar quente. O produto é um líquido incolor, fortemente refrativo, que cristaliza quando esfriado a um sólido incolor. 3
4 Rendimento: 950 mg (5,70 mmol, 57%); pe C (0.1 hpa), pf C Resíduo da destilação: pequena quantidade de um sólido marrom Comentários No experimento 2017 este produto é utilizado como um insumo. Deve-se calcular o volume da solução de NaOH no frasco lavador de modo que os gases de HCl e SO 2 sejam completamente absorvidos. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo Excesso de cloreto de tionila Solução do frasco lavador Resíduo da destilação Disposição Dissolva em solução diluída aquosa de NaOH, portanto: resíduo aquoso alcalino Resíduo aquoso alcalino Dissolva em uma pequena quantidade de acetona, e frasco lavador: solventes orgânicos, contendo halogênio Tempo Sem destilação cerca de 3,5 horas; com destilação mais 30 minutos Possível Intervalo Antes da destilação do cloreto de tionila Grau de dificuldade Médio Caracterização Controle da Reação O fim da liberação de gás é um indicador aproximado do fim da reação. 4
5 Espectro de RMN 1 H do produto puro (250 MHz, CDCl 3 ) H B O Cl H A (ppm) (ppm) (ppm) Multiplicidade Constante de acoplamento (Hz) Número do H Atribuição 6,64 D J AB = 15,5 1 H A 7,39 7,61 M 5 CH areno 7,85 D J AB = 15,5 1 H B O espectro de RMN 1 H do cloreto ácido não destilado é idêntico ao do produto puro.- Espectro de RMN 13 C do produto puro (250 MHz, CDCl 3 ) (ppm) (ppm) Atribuição 122,38 CH = CH COCl 129,13 CH aromático 129,28 CH aromático 132,07 CH aromático 133,06 C quart aromático 5
6 150,75 CH = CH COCl 166,16 COCl 76,5-77,5 solvente 6
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