3012 Síntese do adamantilideno (adamantanilideno) adamantano a partir de adamantanona
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1 Síntese do adamantilideno (adamantanilideno) adamantano a partir de adamantanona O TiCl /Zn/THF C H O (.) TiCl Zn (9.) (.) C H (.) Referência Bibliográfica D. Lenoir, Synthesis, 99, -9 Classificação Tipos de reações e classes das substâncias reação de McMurry, acoplamento redutivo, síntese de alcenos cetona, alceno Técnicas de trabalho manipulação sob fluxo de gás, adição em gotas com pipeta operada por pistão (pipetador automático), adição em gotas com funil de adição, agitação com barra de agitação magnética, aquecimento sob refluxo, extração, agitação, filtração, evaporação com rotaevaporador, recristalização, uso de banho de resfriamento com gelo, aquecimento com banho de óleo Instruções (escala em batelada de mmol) Materiais frasco de ml de fundo redondo com três bocas, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, termômetro para inserção no frasco, funil de Buechner, frasco de sucção, contador de bolhas, pipetador automático, tubulação para gás de proteção protective gas piping, funil de adição com equalização de pressão, funil de separação, rotaevaporador, banho de gelo, banho de óleo Substâncias de Partida -Adamantanona (pf - C) Cloreto de titânio(iv), TiCl (pe C) Zinco em pó Tetrahidrofurano (pe C) (abs. seco) Carbonato de potássio Ciclohexano (pe C), g ( mmol), g (, ml, mmol), g ( mmol) ml aproximadamente g ml
2 Etanol Sulfato de sódio para secagem aproximadamente g Reação A reação precisa ser feita sob atmosfera inerte (argônio ou nitrogênio). A adição de TiCl é delicada e deve ser feita na presençade um supervisor com experiência. A reação é feita em um frasco de ml de fundo redondo com três bocas conectado a um condensador de refluxo e equipado com barra de agitação magnética, conexão para vácuo e tubulação para gás de proteção. O frasco é aquecido sob vácuo e purgado com nitrogênio. Após resfriamento, ml de tetrahidrofurano seco são adicionados ao frasco, o qual é resfriado com banho de gelo, até que a temperatura interna seja de, aproximadamente, C. Sob atmosfera inerte e agitação, são adicionados, ml (, g, mmol) de TiCl, com uma pipeta, à temperatura entre e C (o que significa que gota de TiCl é adicionada a cada segundos). A esta mistura amarela são adicionados, g ( mmol) de zinco em pó sob agitação em pequenas porções. É observado precipitado preto durante a adição de zinco. Após minutos da última adição de zinco, é adicionada uma solução de, g ( mmol) de -adamantanona em ml de tetrahidrofurano seco, gota a gota, com funil de adição, sob agitação. Após, a mistura é aquecida durante horas, sob refluxo. Etapa final Após resfriamento da mistura reacional até a temperatura ambiente, são adicionados ml de solução aquosa a % de K CO. A mistura é extraída vezes com ml de ciclohexano, cada. As fases orgânicas combinadas são lavadas duas vezes com ml de água cada e, após a solução é seca com sulfato de sódio. Após filtração do sulfato de sódio, a solução é evaporada, rendendo, g do produto bruto. O produto bruto é purificado por recristalização em etanol com uma pequena porção de ciclohexano. Rendimento:, g (, mmol, %); material sólido branco, pf 9-9 C Comentários Se a reação é feita em escala de mmol, -hidroxiadamantano é obtido como produto principal. A substituição de THF por metil terc-butil éter não resulta na formação de produtos. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo mistura de solventes evaporados fase aquosa após extração sulfato de sódio Disposição solvente orgânico, livre de halogênios misturas de solvente e água, contendo halogênios resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo Aproximadamente horas, sem o tempo de refluxo
3 Possível Intervalo Após a adição da solução de K CO e após a extração Grau de dificuldade Difícil Instruções (escala em batelada de mmol) Materiais frasco de ml de fundo redondo com três bocas, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, termômetro para inserção no frasco, funil de Buechner, frasco de sucção, contador de bolhas, pipetador automático (micropipeta), tubulação para gás de proteção, funil de adição com equalização de pressão, funil de separação, rotaevaporador, banho de gelo, banho de óleo Substâncias de Partida -Adamantanona (pf - C) Cloreto de titânio (IV), TiCl (pe C) Zinco em pó Tetrahidrofurano (pe C) (seco) Carbonato de potássio Ciclohexano (pe C) Etanol Sulfato de sódio para secagem, g (, mmol), g (, ml,, mmol), g (, mmol) ml aproximadamente g aproximadamente ml aproximadamente g Reação A reação deve ser feita sob atmosfera inerte (argônio ou nitrogênio). A adição de TiCl é delicada e deve ser feita na presença de um supervisor experiente. A reação é feita em um frasco de ml de fundo redondo com três bocas conectado a um condensador de refluxo e equipado com barra de agitação magnética, conexão para vácuo e tubulação para gás de proteção. O frasco é aquecido sob vácuo e purgado com nitrogênio. Após resfriamento, ml de tetrahidrofurano seco são adicionados ao frasco, o qual é resfriado com um banho de gelo até que a temperatura interna seja de aproximadamente C. Sob atmosfera inerte e agitação,, ml (, g,, mmol) de TiCl são adicionados com uma pipeta em temperatura entre e C (o que significa que aproximadamente gota de TiCl é adicionada a cada segundos). A essa mistura amarela é adicionado, g (, mmol) de zinco em pó, sob agitação, em pequenas porções. Um precipitado preto é observado durante a adição de zinco. Após minutos da última adição de zinco, uma solução de, g (, mmol) de -adamantanona em ml de tetrahidrofurano seco é adicionada gota a gota com um funil de adição, sob agitação. Após, a mistura é aquecida por horas, sob refluxo.
4 Etapa final Após resfriamento da mistura reacional até temperatyura ambiente, são adicionados ml de solução aquosa a % de K CO. A mistura é extraída vezes com ml de ciclohexano cada. As fases orgânicas combinadas são lavadas duas vezes com ml de água cada e após, a solução é seca com sulfato de sódio. Após filtração e retirada do sulfato de sódio a solução é evaporada, rendendo, g de produto bruto. O produto bruto é purificado por recristalização em etanol, com uma pequena porção de ciclohexano. Rendimento:, g (, mmol, %); sólido branco, pf 9-9 ºC Comentários Se a reação é feita em escala de mmol somente -hidroxiadamantano é formado. A substituição de tetrahidrofurano por metil terc-butil éter não é possível. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo mistura de solventes evaporados fase aquosa após extração sulfato de sódio Disposição solvente orgânico, livre de halogênios misturas de solvente e água, contendo halogênios resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo Aproximadamente horas sem o tempo para refluxo Possível Intervalo Após a adição de solução de K CO e após a extração Grau de dificuldade Difícil Caracterização CG Preparo da amostra: Uma amostra do produto é diluída em ml de metil terc-butil éter, do qual µl é injetado. Condições (CG): Coluna: Macherey und Nagel, SE-, -MN--9, comprimento m, di, mm, filme, µm Injetor: Gerstel KAS, injetor C; injeção split: :, volume injetado µl Gás de arraste: nitrogênio, pressão pré-coluna kpa, fluxo, ml/min Forno: C ( min), C/min ( C) ( min) Detector: FID, C A concentração percentual foi calculada a partir das áreas de pico.
5 CG do produto bruto CG do produto puro Tempo de retenção (min) Substância Área de pico % produto bruto produto puro 9, produto (adamantilideno adamantano), 9, sub-produto (-hidroxiadamantano, determinado por GC-MS),9
6 Espectro de RMN H do produto bruto ( MHz, CDCl ) Espectro de RMN H do produto puro ( MHz, CDCl ) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição,,9 m CH,9, m CH,9 m -H, -H, -H, -H, m -H, -H, -H, -H 9 ' ' ' ' ' ' 9' ' ' '
7 Espectro de RMN C do produto bruto ( MHz, CDCl ) 9 Espectro de RMN C do produto puro ( MHz, CDCl ) 9 δ (ppm) Atribuição ' ' ', C-, C-, C-, C-,9 C-, C-, C-, C-, C-, C- 9, C-, C-, C-, C-, C-9,C-9, C-, C-, C-, C- 9 ' ' ' ' 9' ' '
8 Espectro de Infravermelho do produto bruto (KBr) Transmission [%] Wellenzahl [cm - ] Espectro de Infravermelho do produto puro (KBr) Transmission [%] Wellenzahl [cm - ] (cm - ) Atribuição 9, 9, estiramento C-H-, alcano
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