5026 Oxidação do antraceno à antraquinona

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1 506 xidação do antraceno à antraquinona KMn /Al C H 0 KMn C H 8 (78.) (58.0) (08.) Referência Bibliográfica Nüchter, M., ndruschka, B., Trotzki, R., J. Prakt. Chem. 000,, No. 7 Classificação Tipos de Reações e Classes das substâncias oxidação aromáticos, quinonas Técnicas de Trabalho Reação mecânico-química, moagem em moinho de bolas, filtração, evaporação em rotaevaporador. Instruções (escala em batelada de mmol) Materiais Moinho de bolas planetário (pulverisette 7) com os dois copos de moedura (0 ml) e sete bolas de moagem de ágata para cada copo (0 mm), funil de vidro sitnerizado G (diâmetro de cm, altura 5 cm) com junta esmerilhada (NS ), adaptador de junta de vidro esmerilhado e acoplamento de mangueira para drenagem de gases, balão de fundo redondo de 00 ml, funil para pós, rotaevaporador. Substâncias de partida Antraceno ( 5-7 C) Permanganato de potássio Óxido de Alumínio (Merck Al 90 ativo / neutro) Àgua Diclorometano (pe 0 C) Sulfato de magnésio (anidro) 60 mg (,0 mmol),80 g (, mmol),8 g 80 mg (, mmol) 50 ml 5 g July 005

2 Reação Para cada um dos copos de moedura transferir,8 g de óxido de alumínio,,8 g (, mmol) de permanganato de potássio, 60 mg (,0 mmol) de antraceno e 80 mg (, mmol) de água. A mistura reacional é moída a 800 RPM por 0 minutos. Etapa final produto é isolado da mistura reacional por cromatografia em coluna flash. Um funil de vidro sinterizado G com junta esmerilhada é usado como a coluna de separação, o sulfato de magnésio é utilizado como a fase estacionária e o diclorometano como eluente. funil de vidro sinterizado é preenchido com uma camada de cm de sulfato de magnésio e a superfície superior do sulfato de magnésio é preenchida com diclorometano. Um balão de fundo redondo de 00 ml é utilizado como frasco coletor. s sólidos de cor marrom avermelhada dos copos de moagem são transferidos para a coluna de sulfato de magnésio usando um funil para pós. Um dos copos de moagem com as bolas de moagem é lavado com 0 ml de diclorometano, que também será usado para lavar o segundo copo de moagem. líquido é então colocado sobre a coluna empacotada. adaptador de vidro esmerilhado acoplado a uma mangueira, que é conectada ao ar pressurizado ou ao nitrogênio, é colocada na parte superior da coluna e a fase líquida é eluída através da coluna sob leve pressão (, a, bar) até que nenhum líquido permaneça na fase sólida. A seguir, por mais duas vezes, coloca-se nova quantidade de 0 ml de diclorometano sobre a fase sólida, eluíndo-se sob leve pressão. Posteriormente, a fase móvel é eluída da coluna sem adição de solvente, até a secura. solvente é evaporado completamente da solução eluída utilizando evaporador rotatório. A antraquinona permanece como um sólido amarelo. Rendimento: 0 mg (,0 mmol, 00%); pf 8-87 C; pureza de acordo com a CG> 99% Comentários A presença de água em quantidade equimolar ao permanganato utilizado é fundamental para o sucesso da oxidação de um substrato sólido. diclorometano como eluente não é facilmente substituível, uma vez que o produto tem uma solubilidade muito baixa em solventes apolares e solventes próticos também dissolvem parcialmente o excesso de permanganato. sulfato de magnésio impede o transporte de permanganato através da água presente no eluente ou no material moído. Se a filtração é realizada à pressão atmosférica, o tempo da etapa final do processamento do produto é acrescido de pelo menos uma hora. A reação mecânico-química não necessariamente precisa de um moinho de bolas planetário: A mistura reacional pode ser moída intensivamente num gral com um pistilo por meia hora, até que a leve tonalidade violeta mude para uma coloração marrom clara. A escala de trabalho pode ser aumentada no máximo até 0 mmol. July 005

3 Gerenciamento dos resíduos Reciclagem diclorometano evaporado é recolhido e re-destilado. Disposição de resíduos Residúos Residuo sólido originado da coluna Disposição resíduo sólido, livre de mercúrio,contendo metais pesados Tempo hora Possível Intervalo Após a moagem, a mistura obtida é estável à temperatura ambiente. Grau de dificuldade Fácil Caracterização Monitoramento da reação por CG Preparação da amostra: Para cada amostra, 5 mg são dissolvidos em 0,5 ml de diclorometano e analisados. Condições de CG: Coluna: HP-5, L=0 m, d=0, mm, filme=0,5 µm (Phenomenex) Injeção: injeção split 50: Gás de arraste: He, pré-pressão da coluna de kpa Forno: Temperatura inicial 0 C, com elevação de 0 C / min até 80 C Detector: 00 C A porcentagem de concentração foi calculada a partir da área dos picos. CG do produto Tempo de Retenção (min) Substância Área do pico (%) 7,89 (reagente) antraceno 0,5 9,7 (produto) antraquinona 99,85 A caracterização dos compostos e a atribuição do tempo de retenção foram feitos por CG-EM. July 005

4 Espectro de RMN H do produto (00 MHz, CDCl ) δ Multiplicidade Numero do H Atribuição 7,8 m (AA') -H 8, m (BB') -H,57 água 7,6 solvente Espectro de RMN C do produto (00 MHz, CDCl ) δ atribuição 7, C-,5 C-, C- 8, C- 76,5-77,5 solvente July 005

5 Espectro de infravermelho do produto (KBr),8,5,0,5,0,5 %T,0,5,0 0,5 0,0 9,5 9, 000, ,0 cm- (cm - ) Atribuição 680 Estiramento C = 590 Estiramento C = C, areno 5 July 005

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